JPH02308201A - プラスチックレンズ材料およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、プラスチックレンズ材料およびその製造方法
、更に詳しくは、高い屈折率と高いアツベ数および小さ
い比重を有し、しかも優れた耐衝撃性と良好な染色性を
有するプラスチックレンズ材料およびその製造方法に関
する。

〔従来の技術〕

最近において、透明なプラスチック材料は、軽いこと、
耐衝撃性が大きくて割れ難いこと、加工し易いこと、並
びに染色できることなど、無機ガラスでは得られない種
々の特長を有することから、光学レンズの材料として多
方面で使用され始めている。

特に視力矯正用の眼鏡レンズの材料としては、軽量性、
高い耐衝撃性および染色の容易性などが必須の性質とし
て要求されることから、プラスチックレンズ材料は好適
なものである。

更に、プラスチックレンズ材料としては、屈折率の高い
ものが要求されており、それは、屈折率が高いプラスデ
ックレンズ材料によれば、例えば眼鏡レンズの周辺部の
厚みを小さくすることができるからである。また高いア
ツベ数を有する材料は、色収差が少ないので目の保護の
観点から好ましいものである。更に、比重の小さい材料
は、眼鏡レンズを軽量化することができるので好ましい
ことはいうまでもない。

従来、最も多く使用されている眼鏡用のプラスチックレ
ンズ材料は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート樹脂であるが、この樹脂は、屈折率が１．５０前後
と比較的低く、この点において必ずしも満足し得るもの
ではなく、また比重も１．３１　と特別小さいものでは
ない。

一方、優れた耐衝撃性を有するプラスチックレンズ材料
としてはポリウレタン系樹脂が多方面で検討されており
、例えば、特開昭５７−１３６６０１号公報、西独特許
第２．９２９．３１３号明細書、米国特許第３、９０７
．８６４号明細書、米国特許第３．．９５４．５８４号
明細書、その他においてポリウレタン系樹脂よりなるレ
ンズが開示されている。

しかしながら、これらのポリウレタン系樹脂レンズも屈
折率が十分に高いものではなく、この点で満足できるも
のではない。

更に、より高い屈折率を有するポリウレタン系樹脂とし
て、ハロゲン原子を含有するものが特開昭５８−１６４
６１５号公報、特開昭５９−１３３２１１号公報などに
おいて提案されている。このように、ハロゲン原子、特
に臭素原子やヨウ素原子を含有する場合には、その含有
量に応じて重合体の屈折率が高くなるのであるが、同時
にハロゲン原子の含有量に応じて当該重合体の比重が大
きくなってしまい、このため、プラスチック材料の最大
の特長というべき軽量性が損なわれ、結局得られるプラ
スチックレンズ材料は、屈折率が高いことによる有利性
が大幅に減殺されたものとなり、しかも屈折率が高くな
ると、これに伴って色収差の指標であるアツベ数が低く
なるのが通例である。

更に、水酸基を含有するビニル単量体とインシアネート
化合物との反応により重合体分子に架橋構造を導入した
ものについて、特開昭５７−１３６６０２号公報、特開
昭５８−１６８６１４号公報などによって有用な提案が
なされている。

しかし前者においては、ラジカル共重合などの多様性に
欠け、また後者においては、レンズ材料として重要な低
比重化や高アツベ数化が十分に考慮されていない。

〔発明が解決しようとする課題〕

このように、高屈折率で耐衝撃性に優れたプラスチック
レンズ材料を求めて各方面から模索が行われているが、
未だ十分に満足すべきものが得られていないのが現状で
ある。

本発明は、以上のような事情に基づいてなされたもので
あり、高い屈折率と高いアツベ数を有し、しかも比重が
小さく、また優れた耐衝撃性と良好な染色性とを有する
プラスチックレンズ材料を提供することを目的とする。

本発明の他の目的は、以上のような優れた特性を有する
プラスチックレンズ材料を有利に製造する方法を提供す
ることにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明のプラスチックレンズ材料は、下記Ａ成分と下記
Ｂ成分とのウレタン化反応および当該Ｂ成分と下記Ｃ成
分とによる共重合反応を行うことによって得られる共重
合体よりなり、 前記共重合反応に使用される前記Ｃ成分の割合が、最終
的に得られる共重合体において５０〜８５重量％である
ことを特徴とする。

Ａ成分：下記構造式（Ｉ）で示されるヘキサメチレンジ
イソシアネートの環状三層体 構造式（Ｉ） ％式％） Ｂ成分：分子中に少なくとも１個の水酸基を有すると共
に少なくとも１個のラジカル重合性不飽和基を有する重
合性化合物、および必要に応じて用いられる、分子中に
少なくとも１個のチオール基を有する化合物 Ｃ成分二分子中に少なくとも１個の芳香族基を有すると
共に少なくとも１個のラジカル重合性不飽和基を有する
芳香族単量体よりなる第１成分と、分子中に少なくとも
２個のラジカル重合性不飽和基を有する架橋性単量体よ
りなる第２成分とを含む共重合性単量体 本発明に係る方法は、上記Ａ成分と上記Ｂ成分とよりな
る液状のウレタン化反応用混合物を、そのウレタン化反
応が生ずる温度に保持された、ウレタン化反応触媒が添
加された上記Ｃ成分よりなる液状のウレタン化反応媒体
中に滴下して反応させることにより、当該Ａ成分とＢ成
分とから生成するウレタン単量体が当該Ｃ成分に混合さ
れた液状の単量体組成物を得る工程と、 この単量体組成物を共重合反応させて共重合体を得る工
程とを含み、 前記Ｃ成分の使用割合が、最終的に得られる共重合体に
おいて５０〜８５重量％であることを特徴とする。

ここに、「ウレタン化反応」とは、Ａ成分とＢ成分とに
よる付加反応であるが、日成分の一部として分子中に少
なくとも１個のチオール基を有する化合物（以下「チオ
ール化合物」という）が使用されるときは、当該チオー
ル化合物とＡ成分とによるチオカルバミン酸結合生成反
応を含む概念である。従ってこのウレタン化反応によっ
て生成されるウレタン単量体は、ウレタン結合のほかに
チオカルバミン酸結合を含有するものとなる場合がある
。

〔効果〕

本発明によるプラスチックレンズ材料は、高屈折率でア
ツベ数が高く、かつ比重が小さく、また優れた耐衝撃性
と良好な染色性を有するものである。

このような優れた特性が得られる理由の一つは、Ａ成分
の分子構造に起因する。すなわち、このＡ成分の分子は
三次元方向に大きく伸びた三官能性のものであるため、
このＡ成分とＢ成分とにより形成されるウレタン単量体
は空間的に大きな広がりを有していて分子容が大きなも
のとなり、その結果、得られる共重合体が確実に比重の
小さいものとなる。

特にＢ成分の一部としてチオール化合物を使用する場合
においては、生成されるウレタン単量体の分子中に硫黄
原子が導入されるため、得られる共重合体はアツベ数の
高いものとなる。

また、日成分の重合性化合物とＣ成分との共重合反応に
よって三次元架橋構造を有する共重合体が効率的に形成
される結果、この共重合体はきわめて優れた耐衝撃性を
有するものとなり、しかも当該Ｃ成分の第１成分が芳香
族基を有するため、当該共重合体が、比重が過大になる
ことなしに高い屈折率を有するものとなる。

更に、この共重合体は、ウレタン樹脂としての構造を有
することにより、良好な染色性をも有する。

本発明によれば、以上のように、特定のＡ成分とＢ成分
とＣ成分とを用いてウレタン化反応と共重合反応とを行
うことにより、得られる共重合体において、比重の増加
を回避しながら高い屈折率と高いアツベ数を実現するこ
とができ、また優れた耐衝撃性と良好な染色性とが得ら
れる。

また、本発明の方法によれば、Ａ成分とＢ成分とのウレ
タン化反応は、相対的に大過剰量のＣ成分よりなるウレ
タン化反応媒体中において行われるため、当該ウレタン
化反応による発熱を十分に制御することができ、得られ
る単量体組成物が十分に均一な性状と適度の粘性を有す
る混合物となり、その結果、最終的に得られる共重合体
が良好な光学特性を有するものとなる。

以下、本発明について具体的に説明する。

本発明のプラスチックレンズ材料である共重合体は、次
のウレタン化反応と、共重合反応とを行うことにより、
得られるものである。

くウレタン化反応〉 このウレタン化反応は、上記構造式（Ｉ）で示される、
分子中に３個のインシアネート基を有するヘキサメチレ
ンジイソシアネートの環状三量体よりなるＡ成分と、Ｂ
成分のうちの分子中に少なくとも１個の水酸基を有する
重合性化合物とによりウレタン結合を形成させてウレタ
ン単量体を得る反応である。Ｂ成分が更にチオール化合
物を含有する場合には、このウレタン化反応において、
Ａｔ、分のインシアネート基と、当該チオール化合物の
チオール基とによりチオカルバミン酸結合が形成される
。

このウレタン化反応においては、使用するＡ成分のイン
シアネート基のモル数をａ、Ｂ成分における水酸基のモ
ル数またはチオール化合物が使用される場合には水酸基
とチオール基の合計のモル数をｂとするとき、それらの
比ｂ　／　ａ　の値αが０．５〜３０．０の範囲内にあ
ることが必要であり、特に０．７５〜２０．０の範囲内
にあることが好ましい。

このαの値が過大のときには、得られる共重合体を比重
の小さいものとすることが困難であり、しかも優れた耐
衝撃性を得ることができないおそれがあり、一方、過小
のときには、得られる共重合体が、変色するなどの経時
変化が生じやすいものとなるおそれがある。

く共重合反応〉 この共重合反応は、Ｂ成分の重合性化合物によるラジカ
ル重合性不飽和基を利用して、上記ウレタン単量体と特
定の共重合性単量体よりなるＣ成分とを共重合させる反
応である。

この共重合反応において、Ｃ成分は、最終的に得られる
共重合体における割合が５０〜８５重量％の範囲となる
量で使用される。

Ａ成分 本発明においてＡ成分として用いられるヘキサメチレン
ジイソシアネートの環状三量体は、分子量が大きく、こ
れにより、得られる共重合体の比重が小さいものとなる
。しかもこのＡ成分は三官能性であるため、Ｂ成分との
ウレタン化反応によって三次元架橋効果が有効に発揮さ
れることとなる。更に、このＡ成分は、上記αの値が過
小でない限り経時的に黄変することがないので、プラス
チックレンズ材料として要求される無色透明性の安定し
た架橋共重合体を得ることができる。

Ｂ成分 本発明においてＢ成分として用いられる重合性化合物は
、その分子中に少なくとも１個の水酸基を有すると共に
少なくとも１個のラジカル重合性不飽和基を有する重合
性化合物である。その具体例としては、アクリル酸、メ
タクリル酸、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−
ヒドロキシエチルアクリレート、３−ヒドロキシプロピ
ルアクリレート、３−ヒドロキシプロピルメタクリレー
ト、２．３−ヒドロキシプロピルアクリレート、２．３
−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２−カルボキシ
エチルアクリレート、２−カルボキシエチルメタクリレ
ート、ビニル安息香酸、その他を挙げることができる。

以上の重合性化合物は、１種のみでなく２種以上を使用
することもできる。

また、本発明においては、上記重合性化合物に加え、Ｂ
成分の一部としてチオール化合物を使用することができ
る。このチオール化合物は、チオール基の他に水酸基を
含有するものであってもよい。このチオール化合物は、
ウレタン化反応においてＡ成分のインシアネート基と反
応してカルバミン酸結合を形成する。

このチオール化合物を使用した場合には、ウレタン単量
体中に硫黄原子が導入されることとなる結果、得られる
共重合体をアツベ数の高いものとすることができる。

また、このチオール化合物は、その少量を添加すること
により、生成されるウレタン単量体の分子量を大きく変
化させることが可能であり、このことから、当該ウレタ
ンｊｌｉｌ！１体の粘性を調節する効果が得られる。

チオール化合物の具体例としては、ジ（２−メルカプト
エチル）エーテル、１１２−エタンジチオール、■、４
−ブタンジチオール、ジ（２−メルカプトエチル）スル
フィド、２−メルカプトエタノール、エチレングリコー
ルジチオグリコレートなどを挙げることができるが、こ
れらのみに限定されるものではない。

このチオール化合物は、ウレタン単量体の粘性が過度に
高くならないよう、最終的に得られる共重合体において
０〜５重量％となる割合で用いられる。

Ｃ成分 本発明におけるＣ成分は、分子中に少なくとも１個の芳
香族基を有すると共に少なくとも１個のラジカル重合性
不飽和基を有する芳香族単量体よりなる第１成分と、分
子中に少なくとも２個のラジカル重合性不飽和基を有す
る架橋性単量体よりなる第２成分とを含む共重合性単量
体である。第１成分と第２成分以外に、他の共重合性単
量体を共に用いることも可能である。

このＣ成分の第１成分として用いられる芳香族単量体の
具体例としては、例えばスチレン、α−メチルスチレン
、クロロメチルスチレン、フェニルメタクリレート、ク
ロロスチレン、ナフチルメタクリレートなどの芳香族ビ
ニル化合物類を挙げることができる。

またＣ成分の第２成分として用いられる架橋性単量体の
具体例としては、例えばジビニルベンゼン、ジアリルフ
タレート、ジアリルイソフタレート、ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネートなどのジアリル化合物類、
ジエチレングリコールジメタクリレート、１．３−ブタ
ンジオールジアクリレー）、２．２−ビス（４−メタク
リロキシエトキシフェニル）プロパンなどの各種のジア
クリレート類およびジメタクリレート類などを挙げるこ
とができるが、これらのみに限定されるものではない。

以上の第１成分および第２成分の単量体は、各々１種の
みでなく２種以上の化合物を用いることもできる。

また、このＣ成分における第１成分と第２成分との割合
は、得られる共重合体に求められる特性に応じて適宜窓
めることができるが、通常は重量で１〜９：９〜１の範
囲とされる。

このＣ成分は、Ａ成分とＢ成分とによるウレタン単量体
と共重合されるが、その第１成分は、芳香族基を有する
ものであるため、得られる共重合体が高い屈折率を有す
るものとなると共に、その第２成分がラジカル重合性不
飽和基を２つ以上含有するものであるため、得られる共
重合体が三次元架橋構造を有するものとなる。従って、
優れた耐衝撃性、耐溶剤性、耐熱性および耐候性などの
好適な特性を有するプラスチックレンズ材料を得ること
ができる。

製造方法 本発明のプラスチックレンズ材料は、次のようにして製
造することができる。

先ず、上記のＡ成分とＢ成分とを混合することによって
液状のウレタン化反応用混合物を調製する。ただし、こ
のウレタン化反応用混合物にウレタン化反応触媒は添加
されない。

一方、Ｃ成分の第１成分と第２成分の共重合性単量体お
よび必要に応じて用いられる他の共重合性単量体を混合
し、これに適宜の量のウレタン化反応触媒を添加してウ
レタン化反応媒体を調製する。このウレタン化反応媒体
には、必要に応じて適宜の有機溶媒を添加することがで
きる。

ここにウレタン化反応触媒としては、例えばジローブチ
ルチンジラウレート、スタナスオクトエート、ジメチル
チンジクロライド、塩化第二錫、１．４−ジアザビシク
ロ［２，２，２］オクタンなどを使用することができる
。

そして、前記ウレタン化反応媒体を、前記ウレタン化反
応用混合物のウレタン化反応が生ずる温度に加温してそ
の温度に保持し、かつ撹拌しながら、前記ウレタン化反
応用混合物を当該ウレタン化反応媒体中に滴下し、これ
により当該ウレタン化反応用混合物を反応させる。

以上のウレタン化反応における反応温度は、使用するウ
レタン化反応用混合物のウレタン化反応が生ずる最低温
度以上の温度であれば低いことが好ましく、通常、室温
から１００℃以下の範囲内の一定の温度とされる。そし
てこのような温度状態を実現するために、反応系を適宜
の手段によって冷却することが好ましい。

このようにしてＡ成分とＢ成分とによりウレタン単量体
が生成するが、このウレタン化反応は、ウレタン化反応
用混合物がＣ成分よりなるウレタン化反応媒体中に滴下
されて行われるため、相対的に大過剰量のＣ成分中にお
いてウレタン単量体が生成することとなり、従って当該
Ｃ成分中において当該ウレタン単量体がいわば単分子状
に混合された状態の単量体組成物が得られる。そしてこ
のような観点から、本発明においてＣ成分として用いら
れる共重合性単量体は、その第１成分および第２成分が
共に粘度の低い液状物であることが好ましい。

この単量体組成物は、次に共重合反応に供される。この
共重合反応において、ウレタン単量体のＢ成分の重合性
化合物によるラジカル重合性不飽和基とＣ成分のラジカ
ル重合性不飽和基とにより、ウレタン単量体とＣ成分と
が共重合され、これにより、本発明のプラスチックレン
ズ材料とされる共重合体が得られる。

以上において、Ａ成分およびＢ成分によるウレタン単量
体とＣ成分との割合は、目的とするプラスチックレンズ
材料の用途に応じて変化させることができるが、本発明
においては、単量体組成物の全体において上記ウレタン
単量体を１５〜５０重量％、Ｃ成分の共重合性単量体を
５０〜８５重量％の範囲で使用することが必要である。

ウレタン単量体の割合が１５重量％未満の場合には、共
重合体に含有されるウレタン結合の比率が小さいものと
なるため、当該共重合体において、小さな比重および高
いアツベ数を実現することができず、更には優れた耐衝
撃性および染色性を得ることができない。また、３Ｃ成
分の使用割合が５０重量％未満である場合には、ウレタ
ン化反応用混合物の滴下に要する全期間にわたって反応
温度を十分に制御することが困難となり、反応系が高温
となるため、本発明の目的とする良好な光学特性を有す
るプラスチックレンズ材料を製造することが困難となる
。

以上のように、特定の条件下において、Ａ成分とＢ成分
とによるウレタン化反応用混合物をウレタン化反応媒体
中に滴下してウレタン化反応を行い、得られる単量体組
成物を共重合反応させる方法によれば、次のような効果
が得られる。

（Ｉ）一般にウレタン化反応においては相当量の熱が発
生するが、上記の方法によれば、ウレタン化反応用混合
物が一滴づつウレタン化反応媒体中に滴下されて反応さ
れるため、一時に発生する熱は非常に少なく、従ってこ
の熱は相対的に大過剰量のウレタン化反応媒体によって
十分に吸収される。そのため、反応系の温度が高くなる
ことを容易に防止することができ、例えば通常な冷却手
段によって反応系を所期の低い温度に冷却して保持する
ことが容易である。その結果、反応温度が高い場合に生
ずる単量体の熱重合の発生が抑制され、また撹拌などに
より反応系の全体を一様な状態とすることが容易である
ため、生成するウレタン単量体の性状が均一性の高いも
のとなり、またウレタン単量体が十分にＣ成分中に溶解
した状態の単量体組成物が得られる。

（２）また、上記のようにウレタン単量体がいわば単分
子状でＣ成分中に溶解された状態の単量体組成物が得ら
れるため、この単量体組成物を共重合反応に供すること
によって得られる共重合体は、十分透明でしかも脈理な
どのない、高い光学特性を有するものとなる。

これに対し、例えばＡ成分と、Ｂ成分と、Ｃ成分を混合
して更にウレタン化反応触媒を加え、ここに得られる混
合物をウレタン化反応させ、その後このウレタン単量体
の組成物を共重合反応させる方法が考えられる。

しかし、このような方法においては、混合物の温度をあ
る程度まで上昇させると急激にウレタン化反応が生じて
反応系が相当の高温となり、しかもこの反応の反応速度
が大きいために温度を制御することは殆ど不可能である
。このため単量体の熱重合が発生し、最終的に得られる
共重合体が着色する。また高温下における反応の進行が
不均一なため、生成するウレタン単量体は全体の粘度が
不均一なものとなり、最終的に得られる共重合体が脈理
などの不均質さを多く含んだものとなる。

しかも、高温のために反応中にＣ成分として添加された
共重合性単量体の一部が蒸発して組成割合が変化するお
それが大きい。従って、この方法によって良好なプラス
チックレンズ材料を得ることは困難である。

また、例えばΔ成分とＢ成分とのウレタン化反応用混合
物にウレタン化反応触媒を添加して反応させてウレタン
単量体を製造し、これにＣ成分を加えて希釈して共重合
反応させる方法も考えられる。

このような方法にふいては、ウレタン化反応系にはＣ成
分が存在しないため、最終的に得られる共重合性単量体
の組成割合が変化することがない点および熱重合が生ず
る可能性が小さい点においては問題は少ない。しかし、
この方法のウレタン化反応においては、反応系が相当の
高温となることを回避することは同様に困難であり、従
ってウレタン単量体は性状の不均一なものとなり、最終
的に得られる共重合体が着色したり、脈理などの不均質
さを多く含んだものとなる。

以上のウレタン化反応により得られる単量体組酸物を共
重合反応させると、共重合体は三次元架橋構造を有する
ものとなり、そのため当該共重合体を用いて溶融成型を
行うことは殆ど不可能である。従って、本発明にふいて
は、ウレタン化反応によって得られる単量体組成物を注
型重合法を利用して重合させるのが好ましい。

注型重合法によって本発明のプラスチックレンズ材料を
得る場合においては、板状、レンズ状、円筒状、角柱状
、円錐状、球状、その他用途に応じて設計された、ガラ
ス、プラスチック、金属などを材質とする鋳型または型
枠（モールド）を用意し、上記単量体組成物に通常のラ
ジカル重合開始剤を添加したものをモールド内に注入し
、これを昇温させて重合処理すればよい。

重合処理に際して、単量体組成物には必要に応じて各種
の添加剤を添加することができる。ここに添加剤として
は、得られるレンズに期待される用途に応じて着色剤、
紫外線吸収剤、抗酸化剤、熱安定剤、その他が用いられ
る。

得られた成型物は、そのままで目的とするレンズ材料と
してもよいし、成型物を更に研削、研磨することにより
目的とするレンズ材料とすることも可能である。

以上のようにして得られる本発明のプラスチックレンズ
材料に対しては、必要に応じて、染色、表面研磨、帯電
防止処理を行うことにより、レンズとしての緒特性を更
に向上させること、並びに表面硬度を高くするために、
無機あるいは有機のハードコートあるいは無反射コート
など通常のレンズになされる二次加工を施すことも勿論
可能である。

以下、本発明の実施例について説明するが、本発明がこ
れらによって限定されるものではない。

実施例Ｉ Ａ成分： ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体２７．０
重量部 Ｂ成分： ■２−ヒドロキシエチルメタクリレート１７．８重量部 ■２−メルカプトエタノール　　　０．２ｆｉ量部以上
の化合物を十分に混合して液状のウレタン化反応用混合
物を調製した。

一方、下記の化合物を十分に混合して液状のウレタン化
反応媒体を調製した。

Ｃ成分： （第１成分） ■α−メチルスチレン　　　　　　１０　重量部■スチ
レン　　　　　　　　　　　１７重量部（第２成分） ■ジエチレングリコールジメタクリレート１２重量部 ■下記構造式で示されるポリエチレングリコール無水フ
タル酸とアクリル酸の重縮合物１６重量部 ＣＨ，＝ＣＨ−Ｃ０− ＝ＣＨ，ＣＨ，−ＱＣ−ＣＨ＝ＣＨ。

ウレタン化反応触媒： １．４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン０．０
１重量部 ジローブチルチンジラウレート　０．０１重量部上記ウ
レタン化反応媒体を撹拌しながら加温してその温度を６
０℃とし、この温度を保つと共に撹拌を継続しながら、
９０分間をかけて上記ウレタン化反応用混合物の全量を
ウレタン化反応媒体中に滴下し、更に６０分間温度を６
０℃に保ってウレタン化反応を完結させ、その後濾過処
理を行って殆ど無色の単量体組成物を得た。この単量体
組成物の粘度は、温度２５℃において８０ｃｐであった
。

この単量体組成物に重合開始剤であるラウロイルパーオ
キサイド１．０重量部を添加したものを球面状の内面を
有するガラス製モールド中に注入し、４０℃で１０時間
、６０℃で４時間、８０℃で２時間、９０℃で１時間と
条件を変えて共重合反応を行って中心厚さ１．２ｍｍ、
直径７２　ａｒｍの無色透明な脈理のない共重合体より
なる凹レンズを得た。

この共重合体の屈折率をアツベ屈折計により測定したと
ころ、ｎｌ＋　＝１．５４５、アツベ数は４２であった
。また比重は１．１８であった。

また、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の有機溶剤に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。

このレンズの染色性を調べるため、このレンズを「スミ
カロンブルーＥ−ＦＢＬＪ（住友化学■製）の０．１５
％水溶液中に９０℃で１０分間浸漬させたところ、レン
ズは鮮やかな青色に染色された。

このことより、この共重合体は十分良好な染色性を有す
ることが認められた。

更に米１！ＩＦＤＡ規格に準じて、重さ１６゜３３ｇの
鋼球を高さ１２７ｃｍの位置から試料に落下させる鋼球
落下法による耐衝撃性テストを、このレンズ２０枚につ
いて行ったところ、破損したものは全くなく、優れた耐
衝撃性を有するものであることが認められた。

実施例２ Ａ成分： ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体２０．０
重量部 日成分： ■２−ヒドロキシエチルアクリレート １２．０重量部 ■１，２−エタンジチオール　　　　０．３重量部以上
の化合物を十分に混合して液状のウレタン化反応用混合
物を調製した。

一方、下記の化合物を十分に混合して液状のウレタン化
反応媒体を調製した。

Ｃ成分： （第１成分） フェニルメタクリレート　　　３５．０重量部（第２成
分） ２．２−ビス（４−メタクリロキシエトキシフェニル）
プロパン　　　　　３２．７重量部ウレタン化反応触媒
ニ ジｎ−ブチルチンジラウレート０．０１重量部上記ウレ
タン化反応媒体を撹拌しながら加温してその温度を６０
℃とし、この温度を保つと共に撹拌を継続しながら、９
０分間をかけて上記ウレタン化反応用混合物の全量をウ
レタン化反応媒体中に滴下し、更に１８０分間温度を６
０℃に保ってウレタン化反応を完結させ、その後濾過処
理を行って殆ど無色の単量体組成物を得た。この単量体
組成物の粘度は、温度２５℃において１４５Ｃｐであっ
た。

この単量体組成物を用いて実施例Ｉと同様にして共重合
反応を行って中心厚さ１．２ａ、直径７２請の無色透明
な脈理のない共重合体よりなる凹レンズを得た。

この共重合体の屈折率をアツベ屈折計により測定したと
ころ、ｎ！　＝１．５６０　、アツベ数は４２であった
。また比重は１．２２であった。

また、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の有機溶剤に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。

更にこの共重合体の染色性を調べるため、このレンズを
実施例１と同様にして染色処理したところ、レンズは鮮
やかな青色に染色された。このことより、この共重合体
は十分良好な染色性を有するものと２忍められた。

また、このレンズ２０枚について実施例１と同様の耐衝
撃性テストを行ったところ、破損したものは全くなく、
優れた耐衝撃性を有するものであることが認められた。

実施例３ Ａ成分： ヘキサメチレンジイソシアネートの環状三量体２２．０
重量部 Ｂ成分： ■２−ヒドロキシエチルメタクリレート１４．５重量部 ■２−メルカプトエタノール　　　０．２重量部以上の
化合物を十分に混合して液状のウレタン化反応用混合物
を調製した。

一方、下記の化合物を十分に混合して液状のつレタン化
反応媒体をｔＪＲ製した。

Ｃ成分： （第１成分） パラクロロスチレン　　　　　４２．０　重量ｆｉ（第
２成分） ２．２−ビス（４−メタクリロキシエトキシフェニル）
プロパン　　　　　２１．３重量部ウレタン化反応触媒
： スタナスオクトエ−）　　　　　　　０．０５重量部上
記ウレタン化反応用混合物と、ウレタン化反応媒体を用
い、実施例２と同様の方法によりウレタン化反応させて
、殆ど無色の単量体組成物を得た。この単量体組成物の
粘度は、温度２５℃において約８０ｃｐであった。

この単量体組成物を用いて実施例１と同様にして共重合
反応を行って中心厚さ１．２ｍｔｉｓ直径７２順の無色
透明な脈理のない共重合体よりなる凹レンズを得た。

この共重合体の屈折率をアツベ屈折計により測定したと
ころ、ｙｌ　＝１．５７０　、アツベ数は４０であった
。また比重は１．２４であった。

また、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の育機溶剤に全く−不溶であり、
十分な架橋構造を有するものと認められた。

更にこの共重合体の染色性を調べるため、このレンズを
実施例１と同様にして染色処理したところ、レンズは鮮
やかな青色に染色された。このことより、この共重合体
は十分良好な染色性を有するものと認められた。

また、このレンズ２０枚について実施例１と同様の耐衝
撃性テストを行ったところ、破損したものは全くなく、
優れた耐衝撃性を有するものであることが認められた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）下記Ａ成分と下記Ｂ成分とのウレタン化反応および
   当該Ｂ成分と下記Ｃ成分とによる共重合反応を行うこと
   によって得られる共重合体よりなり、 前記共重合反応に使用される前記Ｃ成分の割合が、最終
   的に得られる共重合体において５０〜８５重量％である
   ことを特徴とするプラスチックレンズ材料。 Ａ成分：下記構造式（ I ）で示されるヘキサメチレン
   ジイソシアネートの環状三量体構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｂ成分：分子中に少なくとも１個の水酸基を有すると共
   に少なくとも１個のラジカル重合性不飽和基を有する重
   合性化合物、および必要に応じて用いられる、分子中に
   少なくとも１個のチオール基を有する化合物 Ｃ成分：分子中に少なくとも１個の芳香族基を有すると
   共に少なくとも１個のラジカル重合性不飽和基を有する
   芳香族単量体よりなる第１成分と、分子中に少なくとも
   ２個のラジカル重合性不飽和基を有する架橋性単量体よ
   りなる第２成分とを含む共重合性単量体 ２）下記Ａ成分と下記Ｂ成分とよりなる液状のウレタン
   化反応用混合物を、そのウレタン化反応が生ずる温度に
   保持された、ウレタン化反応触媒が添加された下記Ｃ成
   分よりなる液状のウレタン化反応媒体中に滴下して反応
   させることにより、当該Ａ成分とＢ成分とから生成する
   ウレタン単量体が当該Ｃ成分に混合された液状の単量体
   組成物を得る工程と、 この単量体組成物を共重合反応させて共重合体を得る工
   程と を含み、前記Ｃ成分の使用割合が、最終的に得られる共
   重合体において５０〜８５重量％であることを特徴とす
   るプラスチックレンズ材料の製造方法。 Ａ成分：下記構造式（ I ）で示されるヘキサメチレン
   ジイソシアネートの環状三量体 構造式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｂ成分：分子中に少なくとも１個の水酸基を有すると共
   に少なくとも１個のラジカル重合性不飽和基を有する重
   合性化合物、および必要に応じて用いられる、分子中に
   少なくとも１個のチオール基を有する化合物 Ｃ成分：分子中に少なくとも１個の芳香族基を有すると
   共に少なくとも１個のラジカル重合性不飽和基を有する
   芳香族単量体よりなる第１成分と、分子中に少なくとも
   ２個のラジカル重合性不飽和基を有する架橋性単量体よ
   りなる第２成分とを含む共重合性単量体