JPS63279201A - 樹脂レンズ - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、樹脂レンズに関し、特に高い屈折率を有しか
つ染色性に富んだ芳香族ブロム系共重合体よりなる樹脂
レンズに関するものである。
つ染色性に富んだ芳香族ブロム系共重合体よりなる樹脂
レンズに関するものである。
一般に、視力、矯正のために眼鏡レンズおよびコンタク
トレンズが用いられているが、このうち眼鏡レンズとし
ては、無機ガラ不レンズの他に、その軽量性、加工の容
易性、安定性、染色性等の有用な利点を有することから
、合成樹脂よりなる樹脂レンズが広く使用されている。
トレンズが用いられているが、このうち眼鏡レンズとし
ては、無機ガラ不レンズの他に、その軽量性、加工の容
易性、安定性、染色性等の有用な利点を有することから
、合成樹脂よりなる樹脂レンズが広く使用されている。
このような樹脂レンズには種々の特性が求められている
が、その中でも、屈折率が高いことおよび光の分散性が
低いことが基本的に重要である。
が、その中でも、屈折率が高いことおよび光の分散性が
低いことが基本的に重要である。
即ちレンズが高屈折率を有することは、所要の特性を有
するレンズの設計が容易であるだけでなく、レンズのい
わゆるコバ厚を実質的に薄くすることができ、同時に軽
量化も達成されることから、きわめて好ましいことであ
る。
するレンズの設計が容易であるだけでなく、レンズのい
わゆるコバ厚を実質的に薄くすることができ、同時に軽
量化も達成されることから、きわめて好ましいことであ
る。
また無機ガラスレンズに比して、染色性に富むことが樹
脂レンズの有利な点であり、これによって種々の用途に
適した光学特性をレンズに賦与することができる0例え
ば眼鏡レンズにおいて、その機能として視力矯正は第一
義であるが、最近眼鏡自体が一種のファッション的要素
とされる1頃向が強くなってきており、単に視力矯正だ
けの機能ではその商品価値が低下しつつある。即ちレン
ズの色調等についても、使用される眼鏡フレームに適合
するよう重要視され始めたのであり、これに応える意味
から、眼鏡レンズについては、これに各種の染色を施す
ことが重要となりつつある。ここに樹脂レンズが無機ガ
ラスレンズに代替して使用され始めた大きな一因があり
、樹脂レンズにとって染色性を有することは、その実用
面を考慮するとき、不可欠の性質というべきである。
脂レンズの有利な点であり、これによって種々の用途に
適した光学特性をレンズに賦与することができる0例え
ば眼鏡レンズにおいて、その機能として視力矯正は第一
義であるが、最近眼鏡自体が一種のファッション的要素
とされる1頃向が強くなってきており、単に視力矯正だ
けの機能ではその商品価値が低下しつつある。即ちレン
ズの色調等についても、使用される眼鏡フレームに適合
するよう重要視され始めたのであり、これに応える意味
から、眼鏡レンズについては、これに各種の染色を施す
ことが重要となりつつある。ここに樹脂レンズが無機ガ
ラスレンズに代替して使用され始めた大きな一因があり
、樹脂レンズにとって染色性を有することは、その実用
面を考慮するとき、不可欠の性質というべきである。
現在、眼鏡用の樹脂レンズの材料として最も背反してい
るものに、ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト(以下rCR−39Jという)があるが、このCR−
39は屈折率がno=1.50と低いものである。
るものに、ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト(以下rCR−39Jという)があるが、このCR−
39は屈折率がno=1.50と低いものである。
以上のような事情から、高屈折率の樹脂レンズを得るた
めの重合体または共重合体の研究が多方面においてなさ
れており、一部では実用化されつつある。
めの重合体または共重合体の研究が多方面においてなさ
れており、一部では実用化されつつある。
例えば、特公昭58−14449号公報によれば、核ハ
ロゲン置換芳香環がアルキレングリコール基を介してメ
タクロイルオキシ基またはアクロイルオキシ基に結合し
たジメタクリレートまたはジアクリレート共重合体が提
案されている。また特開昭60−51706号公報によ
れば、水酸基を有する芳香族ブロム系単量体と多官能イ
ソシアネートを反応させたウレタン化(メタ)アクリル
モノマーによる重合体が提案されている。
ロゲン置換芳香環がアルキレングリコール基を介してメ
タクロイルオキシ基またはアクロイルオキシ基に結合し
たジメタクリレートまたはジアクリレート共重合体が提
案されている。また特開昭60−51706号公報によ
れば、水酸基を有する芳香族ブロム系単量体と多官能イ
ソシアネートを反応させたウレタン化(メタ)アクリル
モノマーによる重合体が提案されている。
以上の公報によって提案されている重合体は、高い屈折
率を有する点においては一応満足すべきものではあるが
、染色性がきわめて小さくて実際上それを染色すること
は困難であるという欠点を有しており、このため、実用
に供する上で用途が大幅に制限されるという問題点があ
る。
率を有する点においては一応満足すべきものではあるが
、染色性がきわめて小さくて実際上それを染色すること
は困難であるという欠点を有しており、このため、実用
に供する上で用途が大幅に制限されるという問題点があ
る。
本発明者等は、鋭意研究を重ねた結果、特定の単量体に
よる共重合体が高屈折率でしかも良好な染色性を有する
ことを見出して本発明を完成したものである。
よる共重合体が高屈折率でしかも良好な染色性を有する
ことを見出して本発明を完成したものである。
本発明は、臭素原子を含有する特定の芳香族単量体を、
これと共重合可能な単量体と共重合させて得られる共重
合を材料とすることにより、高い屈折率を有ししかも染
色性の良好な樹脂レンズを提供するものである。
これと共重合可能な単量体と共重合させて得られる共重
合を材料とすることにより、高い屈折率を有ししかも染
色性の良好な樹脂レンズを提供するものである。
本発明による樹脂レンズは、下記一般式(I)で表わさ
れる単量体(I)10重量%〜80重量%と、この単量
体(I)と共重合可能な単量体20〜90重量%とを共
重合して得られ、温度20℃における屈折率(ngI)
が1.58以上である共重合体よりなることを特徴とす
るものである。
れる単量体(I)10重量%〜80重量%と、この単量
体(I)と共重合可能な単量体20〜90重量%とを共
重合して得られ、温度20℃における屈折率(ngI)
が1.58以上である共重合体よりなることを特徴とす
るものである。
一般式(I)
(式中、R1,R1およびR3の各々は、水素原子また
はメチル基を表わし、nおよびmは合計がO〜4となる
整数を表わす。) (効果〕 本発明の樹脂レンズは、特定の単量体による共重合体よ
りなるため、1.58以上、の高い屈折率を有すると共
に優れた染色性を有する。このような優れた効果が奏さ
れる理由は、当該樹脂レンズを構成する共重合体が、上
詰一般式(I)によって表わされる単量体(【)を含有
するからであると考えられる。
はメチル基を表わし、nおよびmは合計がO〜4となる
整数を表わす。) (効果〕 本発明の樹脂レンズは、特定の単量体による共重合体よ
りなるため、1.58以上、の高い屈折率を有すると共
に優れた染色性を有する。このような優れた効果が奏さ
れる理由は、当該樹脂レンズを構成する共重合体が、上
詰一般式(I)によって表わされる単量体(【)を含有
するからであると考えられる。
以下本発明について具体的に説明する。
本発明の樹脂レンズを構成する共重合体は、上記一般式
(I)で示される単量体(I)即ち臭素原子を含有する
芳香族単量体を必須の主成分とするものである。
(I)で示される単量体(I)即ち臭素原子を含有する
芳香族単量体を必須の主成分とするものである。
上記一般式(I)における骨格構造を形成するテトラブ
ロムビスフェノールAは比較的安価に入手し得る材料で
あり、従って本発明の樹脂レンズは低いコストで得られ
る点に大きな利点がある。
ロムビスフェノールAは比較的安価に入手し得る材料で
あり、従って本発明の樹脂レンズは低いコストで得られ
る点に大きな利点がある。
そして、本発明を前述の従来技術と対比すると、特公昭
5B−14449号公報または特開昭60−51706
号公報の樹脂レンズが、テトラブロムビスフェノールA
の末端を、アルキレングリコールを介してエステル化し
た共重合体、または多官能イソシアネートでウレタン化
したものの重合体であるのに対し、本発明の樹脂レンズ
に係る共重合体は、その必須の主成分である単量体(I
)が、その分子構造中にフリーの水酸基を有する点に大
きな特徴を有している。
5B−14449号公報または特開昭60−51706
号公報の樹脂レンズが、テトラブロムビスフェノールA
の末端を、アルキレングリコールを介してエステル化し
た共重合体、または多官能イソシアネートでウレタン化
したものの重合体であるのに対し、本発明の樹脂レンズ
に係る共重合体は、その必須の主成分である単量体(I
)が、その分子構造中にフリーの水酸基を有する点に大
きな特徴を有している。
以上のような単量体において、当該重合体または共重合
体が高屈折率のものとなる上で有効な部分は、臭素化さ
れたビスフェノール成分と考えられる。上記公報に開示
された技術では、このビスフェノール成分にエステル化
もしくはウレタン化により比較的大きな置換基が結合さ
れるが、この置tA基は高屈折率化には寄与しないばか
りか、逆に高屈折率化に寄与する臭素化されたビスフェ
ノール骨格の濃度を相対的に減少させる原因となってい
る。またそれらの反応において水酸基が失われるために
、得られる共重合体は染色性がきわめて小さいものとな
る。これに対し、本発明における単量体N)は、大きな
置換基を有しないために相対的にビスフェノール成分の
濃度が大きく、またフリーの水酸基を保有しているので
、得られる共重合体は高屈折率でかつ優れた染色性を有
するものとなる、と考えられる。
体が高屈折率のものとなる上で有効な部分は、臭素化さ
れたビスフェノール成分と考えられる。上記公報に開示
された技術では、このビスフェノール成分にエステル化
もしくはウレタン化により比較的大きな置換基が結合さ
れるが、この置tA基は高屈折率化には寄与しないばか
りか、逆に高屈折率化に寄与する臭素化されたビスフェ
ノール骨格の濃度を相対的に減少させる原因となってい
る。またそれらの反応において水酸基が失われるために
、得られる共重合体は染色性がきわめて小さいものとな
る。これに対し、本発明における単量体N)は、大きな
置換基を有しないために相対的にビスフェノール成分の
濃度が大きく、またフリーの水酸基を保有しているので
、得られる共重合体は高屈折率でかつ優れた染色性を有
するものとなる、と考えられる。
以上の観点から、単量体(I)は一般式(+)における
nおよびmの値の小さいもの程高い屈折率を有する共重
合体が得られる点でを利である。
nおよびmの値の小さいもの程高い屈折率を有する共重
合体が得られる点でを利である。
一方、単量体(I)と共重合される単量体との相溶性は
、nとmとの合計値が大きい方が良好である。従って、
本発明においては単量体(I)としてnおよびmの合計
値がO〜4のものが用いられる。このnおよびmの合計
値が4を超えると最終的に得られる共重合体に十分に高
い屈折率を得ることができない。
、nとmとの合計値が大きい方が良好である。従って、
本発明においては単量体(I)としてnおよびmの合計
値がO〜4のものが用いられる。このnおよびmの合計
値が4を超えると最終的に得られる共重合体に十分に高
い屈折率を得ることができない。
一般式(I)で示される単量体(I)の具体例としては
、例えば、 2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニル)−
2−(4−メタクリロキシ−3,5−ジブロムフェニル
)プロパン、 2−(4−ヒドロキシエトキシ−3,5−ジブロムフェ
ニル)−2−(4−メタクリロキシ−エトキシ−3,5
−ジブロムフェニル)プロパン、2−(4−ヒドロキシ
エトキシ−3,5−ジブロムフェニル)−2−(4−ア
クリロキシエトキシ−315−ジブロムフェニル)プロ
パン、 2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロムフェニル)−
2−(4−アクリロキシ−3,5−ジブロムフェニル)
プロパン、 2−(4−ヒドロキシジェトキシ−3,5−ジブロムフ
ェニル)−2−(4−メタクリロキシジェトキシ−3,
5−ジブロムフェニル)プロパン、2−(4−ヒドロキ
シジェトキシ−3,5−ジブロムフェニル)−2−(4
−アクリロキシジェトキシ−3,5−ジブロムフェニル
)プロパン、およびこれらの混合物を挙げることができ
る。以上の化合物は本発明において単量体(I)として
用いられるものの例示であり、これらのみに限定される
ものではない。
、例えば、 2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニル)−
2−(4−メタクリロキシ−3,5−ジブロムフェニル
)プロパン、 2−(4−ヒドロキシエトキシ−3,5−ジブロムフェ
ニル)−2−(4−メタクリロキシ−エトキシ−3,5
−ジブロムフェニル)プロパン、2−(4−ヒドロキシ
エトキシ−3,5−ジブロムフェニル)−2−(4−ア
クリロキシエトキシ−315−ジブロムフェニル)プロ
パン、 2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロムフェニル)−
2−(4−アクリロキシ−3,5−ジブロムフェニル)
プロパン、 2−(4−ヒドロキシジェトキシ−3,5−ジブロムフ
ェニル)−2−(4−メタクリロキシジェトキシ−3,
5−ジブロムフェニル)プロパン、2−(4−ヒドロキ
シジェトキシ−3,5−ジブロムフェニル)−2−(4
−アクリロキシジェトキシ−3,5−ジブロムフェニル
)プロパン、およびこれらの混合物を挙げることができ
る。以上の化合物は本発明において単量体(I)として
用いられるものの例示であり、これらのみに限定される
ものではない。
本発明に係る共重合体は、上記単量体(I)を全単量体
の10〜80重量%の割合で用い、この単量体(I)と
共重合可能な他の単量体を20〜90重量%の割合で用
いてこれらを共重合させることによって得られるが、こ
の単量体(、I)の割合が10!R量%未満では、最終
的に得られる樹脂レンズが高屈折率のものとならないお
それがあり、またこの割合が80重量%を超えると、得
られる共重合体は耐有機溶剤性に乏しいものとなる。ま
た一般に単量体(I)は固体であるので、注型重合等に
よる樹脂レンズの製造の際に取り扱いが不便となる。
の10〜80重量%の割合で用い、この単量体(I)と
共重合可能な他の単量体を20〜90重量%の割合で用
いてこれらを共重合させることによって得られるが、こ
の単量体(、I)の割合が10!R量%未満では、最終
的に得られる樹脂レンズが高屈折率のものとならないお
それがあり、またこの割合が80重量%を超えると、得
られる共重合体は耐有機溶剤性に乏しいものとなる。ま
た一般に単量体(I)は固体であるので、注型重合等に
よる樹脂レンズの製造の際に取り扱いが不便となる。
単量体(I)の割合は、より好ましくは20重■%〜6
5重量%とされる。
5重量%とされる。
上記の単量体(I)は、これと共重合可能な単量体く以
下「共重合性単量体」という)と共重合され、この共重
合体によって本発明の樹脂レンズが得られる。この共重
合性単量体を単量体(I)と共重合することにより、樹
脂レンズに要求される諸特性を満足する、特に高屈折率
で染色性の良好な共重合体が得られる。また屈折率nW
が1.58以上の本発明の樹脂レンズを得るためには、
実際に用いられる単量体(I)の割合に応じて、用いる
共重合性単量体の種類および割合を調整すればよい、そ
して、この共重合性単量体としては、その単独重合体(
ホモポリマー)の屈折率が1.53以上のものであるこ
とが望ましく、この場合には、最終的に得られる共重合
体の屈折率1.58以上のものとすることが容易だから
である。
下「共重合性単量体」という)と共重合され、この共重
合体によって本発明の樹脂レンズが得られる。この共重
合性単量体を単量体(I)と共重合することにより、樹
脂レンズに要求される諸特性を満足する、特に高屈折率
で染色性の良好な共重合体が得られる。また屈折率nW
が1.58以上の本発明の樹脂レンズを得るためには、
実際に用いられる単量体(I)の割合に応じて、用いる
共重合性単量体の種類および割合を調整すればよい、そ
して、この共重合性単量体としては、その単独重合体(
ホモポリマー)の屈折率が1.53以上のものであるこ
とが望ましく、この場合には、最終的に得られる共重合
体の屈折率1.58以上のものとすることが容易だから
である。
このような共重合性単量体の具体例としては、例えば、
次のものを挙げることができる。
次のものを挙げることができる。
+11 アルキル(メタ)アクリレート類例えば、メ
チルアクリレート、メチルメタクリレート、ナフチルア
クリレート、ナフチルアクリレート、フェニルアクリレ
ート、フェニルメタクリレート、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタ
クリレート、エチレングリコールジアクリレート、エチ
レングリコールジメタクリレート、トリブロムフェニル
アクリレート、トリブロムフェニルメタクリレート、2
.2−ビス−(4−アクリロキシエトキシ−3,5−ジ
ブロムフェニル)プロパン、2.2−ビス−(4−メタ
クリロキシエトキシ−3,5−ジブロムフェニル)プロ
パン、2.2−ビス=(4−アクリロキシ−3,5−ジ
ブロムフェニル)プロパン、2.2−ヒス−(4−メタ
クリロキシ−3,5−ジブロムフェニル)プロパン、2
.2−ビス−(4−メタクリロキシフェニル)プロパン
、2.2−ビス−(4−アクリロキシエトキシフェニル
)プロパン、その他。
チルアクリレート、メチルメタクリレート、ナフチルア
クリレート、ナフチルアクリレート、フェニルアクリレ
ート、フェニルメタクリレート、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタ
クリレート、エチレングリコールジアクリレート、エチ
レングリコールジメタクリレート、トリブロムフェニル
アクリレート、トリブロムフェニルメタクリレート、2
.2−ビス−(4−アクリロキシエトキシ−3,5−ジ
ブロムフェニル)プロパン、2.2−ビス−(4−メタ
クリロキシエトキシ−3,5−ジブロムフェニル)プロ
パン、2.2−ビス=(4−アクリロキシ−3,5−ジ
ブロムフェニル)プロパン、2.2−ヒス−(4−メタ
クリロキシ−3,5−ジブロムフェニル)プロパン、2
.2−ビス−(4−メタクリロキシフェニル)プロパン
、2.2−ビス−(4−アクリロキシエトキシフェニル
)プロパン、その他。
(2)芳香族ビニル化合物類
例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベン
ゼン、ビニルナフタレン、m−ジイソプロペニルベンゼ
ン、2−イソプロペニルナフタレン、その他。
ゼン、ビニルナフタレン、m−ジイソプロペニルベンゼ
ン、2−イソプロペニルナフタレン、その他。
(3)アリル化合物類
例えば、トリアリルイソシアヌレート、ジアリルフタレ
ート、その他。
ート、その他。
以上に挙げたものは本発明において共重合性単量体とし
て用いられる単量体の例に過ぎず、これらのみに限定さ
れるものではない。
て用いられる単量体の例に過ぎず、これらのみに限定さ
れるものではない。
また、これらの共重合性単量体はII!のみでなく2種
以上を混合して用いることもきわめて有用である。また
上述の単量体(I)は、その分子中に重合性のエチレン
性不飽和結合を1個しか有していないので、共重合性単
量体としては、重合性エチレン性不飽和結合を複数個有
する多官能性のいわゆる架橋剤とも称されるものを用い
るのが好ましい、この場合には、得られる共重合体は架
橋構造を有するものとなり、耐溶剤性が大きく向上する
。
以上を混合して用いることもきわめて有用である。また
上述の単量体(I)は、その分子中に重合性のエチレン
性不飽和結合を1個しか有していないので、共重合性単
量体としては、重合性エチレン性不飽和結合を複数個有
する多官能性のいわゆる架橋剤とも称されるものを用い
るのが好ましい、この場合には、得られる共重合体は架
橋構造を有するものとなり、耐溶剤性が大きく向上する
。
これらの共重合性単量体は、得られる樹脂レンズの用途
目的に応じて、20〜90重量%の範囲で用いられ、特
に好ましくは35〜80重量%の割合とされる。
目的に応じて、20〜90重量%の範囲で用いられ、特
に好ましくは35〜80重量%の割合とされる。
上記の単量体くりと共重合性単量体との共重合反応は、
通常のラジカル重合開始剤で進行するものである0重合
方式も、通常のラジカル重合に利用される方法を黴のま
ま用いることができる。
通常のラジカル重合開始剤で進行するものである0重合
方式も、通常のラジカル重合に利用される方法を黴のま
ま用いることができる。
共重合性単量体として多官能性のものが用いられる場合
には、生成する共重合体が架橋したものとなるので、こ
れを溶融乃至溶解させる工程を伴う処理を施すことは事
実上不可能である。従って一般に注型重合法によって樹
脂レンズを製造するのが好ましい。
には、生成する共重合体が架橋したものとなるので、こ
れを溶融乃至溶解させる工程を伴う処理を施すことは事
実上不可能である。従って一般に注型重合法によって樹
脂レンズを製造するのが好ましい。
注型重合法は周知の技術であり、注型重合容器としては
、板状、レンズ状、円、筒状、角柱状、円錐状、球状、
その他用途に応じて設計された鋳型または型枠その他を
使用することができる。型の材質は、無機ガラス、プラ
スチック、金属など金目目的な任意のものでよい0重合
反応は、通常、このような容器内に投入した単量体組成
物と重合開始剤との混合物を必要に応じて加熱すること
によって行なわれるが、この他、別の容器である程度の
重合を行なわせて得たプレポリマー乃至シロップを、重
合容器内に投入して重合を完結させる態様によって行な
うこともできる。
、板状、レンズ状、円、筒状、角柱状、円錐状、球状、
その他用途に応じて設計された鋳型または型枠その他を
使用することができる。型の材質は、無機ガラス、プラ
スチック、金属など金目目的な任意のものでよい0重合
反応は、通常、このような容器内に投入した単量体組成
物と重合開始剤との混合物を必要に応じて加熱すること
によって行なわれるが、この他、別の容器である程度の
重合を行なわせて得たプレポリマー乃至シロップを、重
合容器内に投入して重合を完結させる態様によって行な
うこともできる。
重合反応において、使用される単量体および重合開始剤
は、その全量を一時に混合しても、段階的に混合しても
よい。また、この混合物には、生成する共重合体に期待
される用途に応じて、帯電防止剤、熱安定剤、紫外線吸
収剤、酸化防止剤その他の補助資材を含有させることが
できる。得られた共重合体には、重合を完結させる目的
、表面硬度を高くする目的、あるいは注型重合によって
内部に発生した歪を除去する目的、その他の目的で、加
熱乃至アニーリングを行なう等の後処理を施すことがで
きることはいうまでもない。
は、その全量を一時に混合しても、段階的に混合しても
よい。また、この混合物には、生成する共重合体に期待
される用途に応じて、帯電防止剤、熱安定剤、紫外線吸
収剤、酸化防止剤その他の補助資材を含有させることが
できる。得られた共重合体には、重合を完結させる目的
、表面硬度を高くする目的、あるいは注型重合によって
内部に発生した歪を除去する目的、その他の目的で、加
熱乃至アニーリングを行なう等の後処理を施すことがで
きることはいうまでもない。
本発明の樹脂レンズは、従来の樹脂レンズと同様に、注
型重合法によって単量体組成物から直接的に製造するこ
ともできるし、また板状などの非レンズ形の共重合体を
得、これを切削加工して、あるいは更に必要に応じて表
面研磨等の仕上げ処理を行なうことによって本発明の樹
脂レンズを得ることができる。
型重合法によって単量体組成物から直接的に製造するこ
ともできるし、また板状などの非レンズ形の共重合体を
得、これを切削加工して、あるいは更に必要に応じて表
面研磨等の仕上げ処理を行なうことによって本発明の樹
脂レンズを得ることができる。
本発明による樹脂レンズは、単量体(I)を必須成分と
して含む共重合体よりなるものであるため、高い屈折率
を有すると共に、良好な染色性を有しており、容易に染
色を施すことができる。染色方法は、通常の方法に従い
、各種の色の水溶性染料の溶液あるいは水分散性染料の
分散液中に、染色すべき樹脂レンズを室温もしくは加温
下に浸漬すればよい。色の度合は、染料の溶液または分
散液の温度、濃度、浸漬時間を調節することにより変化
させることができる。
して含む共重合体よりなるものであるため、高い屈折率
を有すると共に、良好な染色性を有しており、容易に染
色を施すことができる。染色方法は、通常の方法に従い
、各種の色の水溶性染料の溶液あるいは水分散性染料の
分散液中に、染色すべき樹脂レンズを室温もしくは加温
下に浸漬すればよい。色の度合は、染料の溶液または分
散液の温度、濃度、浸漬時間を調節することにより変化
させることができる。
本発明の樹脂レンズには、その表面硬度を高くするため
に、シリコーン系ハードコート剤や紫外線硬化型の有機
系ハードコート剤を塗布して表面硬化層を形成すること
ができ、更に蒸着法やスパッタリング法等の方法によっ
て金属酸化物やフン化物等よりなる反射防止膜を形成す
ること、その他のいわゆるレンズのための二次加工を施
すことも勿論可能である。
に、シリコーン系ハードコート剤や紫外線硬化型の有機
系ハードコート剤を塗布して表面硬化層を形成すること
ができ、更に蒸着法やスパッタリング法等の方法によっ
て金属酸化物やフン化物等よりなる反射防止膜を形成す
ること、その他のいわゆるレンズのための二次加工を施
すことも勿論可能である。
以下本発明の実施例について説明するが、本発明がこれ
らによって限定されるものではない。
らによって限定されるものではない。
実施例1
2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロムフェニル)−
2−(4−メタクリロキシ−315−シフロムフェニル
)プロパン ・・・30重量部 2.2−ビス−(4−メタクリロキシ−3,5−ジブロ
ムフェニル)プロパン・・・30 重量部スチレン
・・・40重量部以上の物質に、紫
外線吸収剤「チヌビン328」(チバガイギー社製)0
.5重量部と、抗酸化剤「イルガノックス245J (
チバガイギー社製)0.5重量部と、重合開始剤として
ラウロイルパーオキサイド1重量部とを添加して混合物
を得た。
2−(4−メタクリロキシ−315−シフロムフェニル
)プロパン ・・・30重量部 2.2−ビス−(4−メタクリロキシ−3,5−ジブロ
ムフェニル)プロパン・・・30 重量部スチレン
・・・40重量部以上の物質に、紫
外線吸収剤「チヌビン328」(チバガイギー社製)0
.5重量部と、抗酸化剤「イルガノックス245J (
チバガイギー社製)0.5重量部と、重合開始剤として
ラウロイルパーオキサイド1重量部とを添加して混合物
を得た。
この混合物をガラスモールド中に注入し、十分に脱気し
て窒素ガスで置換した後、温度50℃で2時間、温度6
0℃で15時間、温度80℃で2時間、温度100℃で
1時間と温度を変えて反応させ、重合を完結させて本発
明の樹脂レンズを製造した。
て窒素ガスで置換した後、温度50℃で2時間、温度6
0℃で15時間、温度80℃で2時間、温度100℃で
1時間と温度を変えて反応させ、重合を完結させて本発
明の樹脂レンズを製造した。
この樹脂レンズは殆ど無色であり、またレーザー発振器
rGLG 5090J (日本電気社製)より得られる
エネルギー1mWのレーザー光線を透過させたところ殆
ど散乱が認められず、優れた透明性と低い分散性を有す
るものであることが認められた。
rGLG 5090J (日本電気社製)より得られる
エネルギー1mWのレーザー光線を透過させたところ殆
ど散乱が認められず、優れた透明性と低い分散性を有す
るものであることが認められた。
また当該樹脂レンズは、エタノール、アセトン、メチル
エチルケトン、テトラヒドロフラン、トルエン等の有機
溶剤には全く不溶であり、三次元架橋製造を有している
ことが示された。
エチルケトン、テトラヒドロフラン、トルエン等の有機
溶剤には全く不溶であり、三次元架橋製造を有している
ことが示された。
更にこの樹脂、レンズの温度20℃における屈折率およ
びアツベ数をアツベ屈折計による測定によって求めたと
ころ次の結果が得られた。
びアツベ数をアツベ屈折計による測定によって求めたと
ころ次の結果が得られた。
屈折率: n管−1,610
アツベ数: ν −31,0
以上の結果から明らかなように、この樹脂レンズは高い
屈折率を有し、優れた光学的特性を有するものである。
屈折率を有し、優れた光学的特性を有するものである。
またこの樹脂レンズをブラウンの染色剤「ニコンライト
」(日本光学工業社製)の0.7%水溶液中に98℃で
浸漬したところ、ブラウンに染色することができた。
」(日本光学工業社製)の0.7%水溶液中に98℃で
浸漬したところ、ブラウンに染色することができた。
更に以上の樹脂レンズの表面をアルカリ処理した後、当
該樹脂レンズの表面に市販のシリコーン系ハードコート
剤をディンピング法によってコートしてハードコート処
理を施して樹脂レンズを得・た、この樹脂レンズについ
て上記と同様にして求めた表面硬度は3Hと非常に高く
、またハードコート層のレンズ体に対する密着性も十分
であり、セロハンテープによるクロスハツチングテスト
では当該ハードコート層の剥離は全く認められなかった
。
該樹脂レンズの表面に市販のシリコーン系ハードコート
剤をディンピング法によってコートしてハードコート処
理を施して樹脂レンズを得・た、この樹脂レンズについ
て上記と同様にして求めた表面硬度は3Hと非常に高く
、またハードコート層のレンズ体に対する密着性も十分
であり、セロハンテープによるクロスハツチングテスト
では当該ハードコート層の剥離は全く認められなかった
。
このように本発明の樹脂レンズ材料はハードコートの被
覆性の点においても優れたものである。
覆性の点においても優れたものである。
比較例1
2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロムフェニル)−
2−(4−メタクリロキシ−3,5−ジブロムフェニル
)プロパン82重量部と、これの0.5モルに相当する
イソホロンジイソシアネート18重量部と、アセトン4
00重量部とを混合溶解した。これにウレタン化触媒で
あるジラウリル酸ジーn−ブヂルすず0.25重量部を
添加し、60℃でウレタン化反応させ、ここに得られた
混合物からアセトンを完全に蒸発除去させて重合性ウレ
タン化合物を得た。
2−(4−メタクリロキシ−3,5−ジブロムフェニル
)プロパン82重量部と、これの0.5モルに相当する
イソホロンジイソシアネート18重量部と、アセトン4
00重量部とを混合溶解した。これにウレタン化触媒で
あるジラウリル酸ジーn−ブヂルすず0.25重量部を
添加し、60℃でウレタン化反応させ、ここに得られた
混合物からアセトンを完全に蒸発除去させて重合性ウレ
タン化合物を得た。
上記ウレタン化合物30重量部と、2.2−ビス=(4
−メタクリロキシ−3,5−ジブロムフェニル)プロパ
ン30重量部と、スチレン40重量部と、更に紫外線吸
収剤[チヌビン328J O,5重量部と、抗酸化剤
「イルガノックス245J O,5重量部と、重合開
始剤ラウロイルパーオキサイド1重量部とを添加して混
合物を得た。
−メタクリロキシ−3,5−ジブロムフェニル)プロパ
ン30重量部と、スチレン40重量部と、更に紫外線吸
収剤[チヌビン328J O,5重量部と、抗酸化剤
「イルガノックス245J O,5重量部と、重合開
始剤ラウロイルパーオキサイド1重量部とを添加して混
合物を得た。
この混合物をガラスモールド中に注入し、十分に脱気し
て窒素ガスで置換した後、温度50℃で2時間、温度6
0℃で15時間、温度80℃で2時間、温度100℃で
1時間と温度を変えて反応させ、重合を完結させて比較
用の樹脂レンズを製造した。
て窒素ガスで置換した後、温度50℃で2時間、温度6
0℃で15時間、温度80℃で2時間、温度100℃で
1時間と温度を変えて反応させ、重合を完結させて比較
用の樹脂レンズを製造した。
この樹脂レンズは若干黄色を帯びており、また実施例1
と同様にしてレーザー光線を透過させたところ、若干な
がら散乱が認められた。
と同様にしてレーザー光線を透過させたところ、若干な
がら散乱が認められた。
一方、このレンズの温度20℃における屈折率およびア
7べ数を実施例1と同様にして求めたところ次の結果が
得られた。
7べ数を実施例1と同様にして求めたところ次の結果が
得られた。
屈折率: n菅−1,602
アツベ数: ν = 30.6
またこの比較用の樹脂レンズを実施例1と同様にして染
色液に浸漬させたが、殆ど染色させることができなかっ
た。
色液に浸漬させたが、殆ど染色させることができなかっ
た。
以上のことから、実施例1の樹脂レンズは、フェノール
性水酸基を有することにより染色性に富んだ性質を有し
、かつ光学特性もすぐれていることが明らかである。
性水酸基を有することにより染色性に富んだ性質を有し
、かつ光学特性もすぐれていることが明らかである。
実施例2
カラムで十分に精製した2−(4−ヒドロキシエトキシ
−3,5−ジブロムフェニル”)−2−(4−メタクリ
ロキシエトキシ−3,5−ジブロムフェニル)プロパン
・・・40重量部 スチレン ・・・50重量部α−
メチルスチレン ・・・10重量部以上の物
質に、紫外線吸収剤「チヌビン328」0.5重量部と
、抗酸化剤「イルガノックス245」0.5重量部と、
重合開始剤ラウロイルパーオキサイド1重量部とを添加
して混合物を得た。
−3,5−ジブロムフェニル”)−2−(4−メタクリ
ロキシエトキシ−3,5−ジブロムフェニル)プロパン
・・・40重量部 スチレン ・・・50重量部α−
メチルスチレン ・・・10重量部以上の物
質に、紫外線吸収剤「チヌビン328」0.5重量部と
、抗酸化剤「イルガノックス245」0.5重量部と、
重合開始剤ラウロイルパーオキサイド1重量部とを添加
して混合物を得た。
この混合物をガラスモールド中に注入し、十分に脱気し
て窒素ガスで置換した後、温度50℃で4時間、温度6
0℃で15時間、温度80℃で3時間、温度100℃で
2時間と温度を変えて反応させ、重合を完結させて本発
明の樹脂レンズを製造した。
て窒素ガスで置換した後、温度50℃で4時間、温度6
0℃で15時間、温度80℃で3時間、温度100℃で
2時間と温度を変えて反応させ、重合を完結させて本発
明の樹脂レンズを製造した。
この樹脂レンズは殆ど無色であり、実施例1と同様にし
てレーザー光線を透過させたところ殆ど散乱は認められ
、ず、優れた透明性と低い分散性を有するものであるこ
とが認められた。
てレーザー光線を透過させたところ殆ど散乱は認められ
、ず、優れた透明性と低い分散性を有するものであるこ
とが認められた。
更にこの樹脂レンズの温度20℃における屈折率および
アツベ数を実施例1と同様にして求めたところ次の結果
が得られた。
アツベ数を実施例1と同様にして求めたところ次の結果
が得られた。
屈折率: n菅−1,598
アツベ数: ν −31,2
以上の結果から明らかなように、この樹脂レンズは優れ
た光学的特性を有し、特に高い屈折率を有するものであ
る。またこの樹脂レンズをブルーの染色剤「スミカロン
ブルー・E−FBLJ (住友化学工業社製)の0.
15%水溶液中に90℃で1時間浸漬したところ、鮮や
かなブルーに染色することができた。
た光学的特性を有し、特に高い屈折率を有するものであ
る。またこの樹脂レンズをブルーの染色剤「スミカロン
ブルー・E−FBLJ (住友化学工業社製)の0.
15%水溶液中に90℃で1時間浸漬したところ、鮮や
かなブルーに染色することができた。
比較例2
2.2−ビス=(4−メタクリロキシエトキシ−3,5
−ジブロムフェニル)プロパン・・・40重量部 スチレン ・・・50重量部α−
メチルスチレン ・・・10重量部以上の物
質に、紫外線吸収剤「チヌビン328」0.5重量部と
、抗酸化剤「イルガノックス245」0.5重量部と、
重合開始剤ラウロイルパーオキサイド1重量部とを添加
して混合物を得た。
−ジブロムフェニル)プロパン・・・40重量部 スチレン ・・・50重量部α−
メチルスチレン ・・・10重量部以上の物
質に、紫外線吸収剤「チヌビン328」0.5重量部と
、抗酸化剤「イルガノックス245」0.5重量部と、
重合開始剤ラウロイルパーオキサイド1重量部とを添加
して混合物を得た。
この混合物をガラスモールド中に注入し、十分に脱気し
て窒素ガスで置換した後、温度50℃で4時間、温度6
0℃で15時間、温度80℃で3時間、温度100℃で
2時間と温度を変えて反応させ、重合を完結させて比較
用の樹脂レンズを製造した。
て窒素ガスで置換した後、温度50℃で4時間、温度6
0℃で15時間、温度80℃で3時間、温度100℃で
2時間と温度を変えて反応させ、重合を完結させて比較
用の樹脂レンズを製造した。
この樹脂レンズは殆ど無色であり、実施例1と同様にし
てレーザー光線を透過させたところ、散乱は認められな
かった。一方、このレンズの温度20℃における屈折率
およびアツベ数を実施例1と同様にして求めたところ次
の結果が得られた。
てレーザー光線を透過させたところ、散乱は認められな
かった。一方、このレンズの温度20℃における屈折率
およびアツベ数を実施例1と同様にして求めたところ次
の結果が得られた。
屈折率: ng’−1,586
アツペ数: ν −30,2
またこの比較用の樹脂レンズを実施例2と同様にして染
色液に浸漬させたが、事実上染色させることができなか
った。
色液に浸漬させたが、事実上染色させることができなか
った。
以上のことから、実施例2の樹脂レンズは、ヒドロキシ
エトキシ基を有することにより、染色性に冨んだ性質を
有し、かつ光学特性も優れていることが明らかである。
エトキシ基を有することにより、染色性に冨んだ性質を
有し、かつ光学特性も優れていることが明らかである。
比較例3
比較例2の樹脂に染色性を施、すために、2.2−ビス
−(4−メタクリロキシエトキシ−3,5−ジブロムフ
ェニル)プロパン・・・40重量部 スチレン ・・・25重量部α−
メチルスチレン ・・・10重量部2−ヒド
ロキシエチルメタクリレート ・・・25重量部 よりなる単量体組成物を用い、その他は比較例2と同様
にして樹脂レンズを製造した。このレンズの温度20℃
における屈折率およびアツベ数を実施例1と同様にして
求めたところ次の結果が得られた。
−(4−メタクリロキシエトキシ−3,5−ジブロムフ
ェニル)プロパン・・・40重量部 スチレン ・・・25重量部α−
メチルスチレン ・・・10重量部2−ヒド
ロキシエチルメタクリレート ・・・25重量部 よりなる単量体組成物を用い、その他は比較例2と同様
にして樹脂レンズを製造した。このレンズの温度20℃
における屈折率およびアツベ数を実施例1と同様にして
求めたところ次の結果が得られた。
屈折率: n菅= 1.566
ア、べ敗: ν −35,1
この樹脂レンズを実施例2と同様にして染色液に浸漬し
たところ、僅かに染色できる程度であり、実施例2の樹
脂レンズに比して染色能は劣るものであった。
たところ、僅かに染色できる程度であり、実施例2の樹
脂レンズに比して染色能は劣るものであった。
このように、比較例3においては、染色性を有する樹脂
レンズを得るために一般に常用されている脂肪族水酸基
を含有する単量体を成分として用いたが、得られる樹脂
レンズは、本発明の実施例2の樹脂レンズに比べ、屈折
率が大幅に低下したものとなる。このことより、単量体
(I)によれば、高い屈折率と優れた染色性とが共に得
られることが明らかである。
レンズを得るために一般に常用されている脂肪族水酸基
を含有する単量体を成分として用いたが、得られる樹脂
レンズは、本発明の実施例2の樹脂レンズに比べ、屈折
率が大幅に低下したものとなる。このことより、単量体
(I)によれば、高い屈折率と優れた染色性とが共に得
られることが明らかである。
実施例3
カラムで十分に精製した2−(4−ヒドロキシエトキシ
−3,5−ジブロムフェニル)−2−(4−メタクリロ
キシエトキシ−3,5−ジブロムフェニル)プロパン・
・・30重量部 ジビニルベンゼン ・・・20重量部スチ
レン ・・・40重量部α−メチ
ルスチレン ・・・10重量部以上の物質に
9、紫外線吸収剤「チヌビン328」0.5重量部と、
抗酸化剤「イルガノックス245」0.5重量部と、重
合開始剤ラウロイルパーオキサイド1重量部とを添加し
て混合物を得た。
−3,5−ジブロムフェニル)−2−(4−メタクリロ
キシエトキシ−3,5−ジブロムフェニル)プロパン・
・・30重量部 ジビニルベンゼン ・・・20重量部スチ
レン ・・・40重量部α−メチ
ルスチレン ・・・10重量部以上の物質に
9、紫外線吸収剤「チヌビン328」0.5重量部と、
抗酸化剤「イルガノックス245」0.5重量部と、重
合開始剤ラウロイルパーオキサイド1重量部とを添加し
て混合物を得た。
この混合物をガラスモールド中に注入し、十分に脱気し
て窒素ガスで置換した後、温度40℃で4時間、温度5
0℃で15時間、温度60℃で5時間、温度80℃で3
時間、温度100℃で2時間と温度を変えて反応させ、
重合を完結させて本発明の樹脂レンズを製造した。
て窒素ガスで置換した後、温度40℃で4時間、温度5
0℃で15時間、温度60℃で5時間、温度80℃で3
時間、温度100℃で2時間と温度を変えて反応させ、
重合を完結させて本発明の樹脂レンズを製造した。
このようにして得られた共重合体レンズは殆ど無色であ
り、実施例1と同様にしてレーザー光線を透過させたと
ころ、殆ど散乱は認められず優れた透明性を有するもの
であった。更にこの樹脂レンズは、エタノール、アセト
ン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、トルエ
ン等の有m tS剤には全(不溶であり、三次元架橋構
造を有していることが示された。
り、実施例1と同様にしてレーザー光線を透過させたと
ころ、殆ど散乱は認められず優れた透明性を有するもの
であった。更にこの樹脂レンズは、エタノール、アセト
ン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、トルエ
ン等の有m tS剤には全(不溶であり、三次元架橋構
造を有していることが示された。
またこのレンズの温度20℃における屈折率およびアツ
ベ数を実施例1と同様にして求めたところ次の結果が得
られた。
ベ数を実施例1と同様にして求めたところ次の結果が得
られた。
屈折率二 〇菅= 1.601
アフへ数: ν −30,1
以上の結果からも明らかなように、この樹脂レンズは、
ジビニルベンゼンのような架橋性単量体をも成分とする
ことのできるものであり、優れた光学特性、特に高い屈
折率を有するものである。
ジビニルベンゼンのような架橋性単量体をも成分とする
ことのできるものであり、優れた光学特性、特に高い屈
折率を有するものである。
またこの樹脂レンズを実施例2と同様の染色剤[スミカ
ロンブルー・E−FBLJの0.15%水溶液中に90
℃で1時間浸漬したところ、鮮やかなブルーに染色する
ことができた。
ロンブルー・E−FBLJの0.15%水溶液中に90
℃で1時間浸漬したところ、鮮やかなブルーに染色する
ことができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)下記一般式( I )で表わされる単量体( I )10
重量%〜80重量%と、この単量体( I )と共重合可
能な単量体20〜90重量%とを共重合して得られ、そ
の屈折率が1.58以上である共重合体よりなることを
特徴とする樹脂レンズ。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1、R^2およびR^3の各々は、水素原
子またはメチル基を表わし、nおよびmは合計が0〜4
となる整数を表わす。) 2)単量体( I )と共重合可能な単量体は、当該単量
体によるホモポリマーが1.53以上の屈折率を有する
ものである特許請求の範囲第1項記載の樹脂レンズ。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62113576A JPS63279201A (ja) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | 樹脂レンズ |
US07/190,121 US4931523A (en) | 1987-05-12 | 1988-05-04 | Plastic lens |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62113576A JPS63279201A (ja) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | 樹脂レンズ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63279201A true JPS63279201A (ja) | 1988-11-16 |
JPH0435724B2 JPH0435724B2 (ja) | 1992-06-12 |
Family
ID=14615742
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62113576A Granted JPS63279201A (ja) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | 樹脂レンズ |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4931523A (ja) |
JP (1) | JPS63279201A (ja) |
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US11583389B2 (en) | 2019-04-05 | 2023-02-21 | Amo Groningen B.V. | Systems and methods for correcting photic phenomenon from an intraocular lens and using refractive index writing |
US11583388B2 (en) | 2019-04-05 | 2023-02-21 | Amo Groningen B.V. | Systems and methods for spectacle independence using refractive index writing with an intraocular lens |
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US11931296B2 (en) | 2019-04-05 | 2024-03-19 | Amo Groningen B.V. | Systems and methods for vergence matching of an intraocular lens with refractive index writing |
US11944574B2 (en) | 2019-04-05 | 2024-04-02 | Amo Groningen B.V. | Systems and methods for multiple layer intraocular lens and using refractive index writing |
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US6201037B1 (en) | 1986-01-28 | 2001-03-13 | Ophthalmic Research Group International, Inc. | Plastic lens composition and method for the production thereof |
US5415816A (en) | 1986-01-28 | 1995-05-16 | Q2100, Inc. | Method for the production of plastic lenses |
US5529728A (en) | 1986-01-28 | 1996-06-25 | Q2100, Inc. | Process for lens curing and coating |
US6730244B1 (en) | 1986-01-28 | 2004-05-04 | Q2100, Inc. | Plastic lens and method for the production thereof |
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US5514214A (en) | 1993-09-20 | 1996-05-07 | Q2100, Inc. | Eyeglass lens and mold spin coater |
US6022498A (en) | 1996-04-19 | 2000-02-08 | Q2100, Inc. | Methods for eyeglass lens curing using ultraviolet light |
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US6329058B1 (en) | 1998-07-30 | 2001-12-11 | 3M Innovative Properties Company | Nanosize metal oxide particles for producing transparent metal oxide colloids and ceramers |
DE69827166T2 (de) * | 1998-07-30 | 2006-02-23 | Minnesota Mining & Manufacturing Company, St. Paul | Metalloxid teilchen im nano-bereich für die herstellung von metalloxidkolloiden und ceramers |
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US7326448B2 (en) | 2005-02-17 | 2008-02-05 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable oligomeric urethane compositions comprising nanoparticles |
US20060204676A1 (en) * | 2005-03-11 | 2006-09-14 | Jones Clinton L | Polymerizable composition comprising low molecular weight organic component |
WO2006099168A2 (en) * | 2005-03-11 | 2006-09-21 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable compositions comprising nanoparticles |
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