JP2904840B2 - プラスチックレンズ材料 - Google Patents
プラスチックレンズ材料Info
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- JP2904840B2 JP2904840B2 JP1018490A JP1018490A JP2904840B2 JP 2904840 B2 JP2904840 B2 JP 2904840B2 JP 1018490 A JP1018490 A JP 1018490A JP 1018490 A JP1018490 A JP 1018490A JP 2904840 B2 JP2904840 B2 JP 2904840B2
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- JP
- Japan
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- plastic lens
- lens material
- meth
- refractive index
- lens
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はプラスチックレンズ材料に関する。本発明の
プラスチックレンズ材料は、高屈折率、低分散で、光学
特性に優れており、特に、眼鏡レンズ、カメラレンズに
好ましく用いられる。
プラスチックレンズ材料は、高屈折率、低分散で、光学
特性に優れており、特に、眼鏡レンズ、カメラレンズに
好ましく用いられる。
［従来の技術］ プラスチックレンズはガラスレンズに比べると軽量で
割れにくく、染色が容易なため近年、眼鏡レンズ、カメ
ラレンズや光学素子に使用されている。プラスチックレ
ンズ材料としてはポリエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート（CR−39）が一般に用いられている。この材
料の屈折率（nD）は1.50であるため眼鏡用のガラスレン
ズ（nD＝1.52）と同等の光学特性を得るためにはレンズ
の厚さ（肉厚）を厚くしなければならなかった。
割れにくく、染色が容易なため近年、眼鏡レンズ、カメ
ラレンズや光学素子に使用されている。プラスチックレ
ンズ材料としてはポリエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート（CR−39）が一般に用いられている。この材
料の屈折率（nD）は1.50であるため眼鏡用のガラスレン
ズ（nD＝1.52）と同等の光学特性を得るためにはレンズ
の厚さ（肉厚）を厚くしなければならなかった。
従って、これを眼鏡用レンズとして使用すると、レン
ズの厚さが厚くなり審美性が悪くなるので好ましくなか
った。特に凹レンズの場合はレンズの周囲の厚さが厚く
なり複屈折や色収差が生じ、好ましくなかった。
ズの厚さが厚くなり審美性が悪くなるので好ましくなか
った。特に凹レンズの場合はレンズの周囲の厚さが厚く
なり複屈折や色収差が生じ、好ましくなかった。
そのため、比重の軽いプラスチックレンズの特徴を生
かしつつ、レンズの厚さを薄くできる屈折率の高いプラ
スチックレンズ材料が望まれてきている。
かしつつ、レンズの厚さを薄くできる屈折率の高いプラ
スチックレンズ材料が望まれてきている。
高屈折率を与えるプラスチックレンズ材料としては、
特開昭62−276501号公報に、ナフタレン環を導入するこ
とにより屈折率が1.63以上となる材料が開示されてい
る。また、特開昭61−88201号公報に、カルバメート結
合に臭素化ビフェニルを導入することにより屈折率が1.
60以上となる材料が開示されている。さらに、特開昭64
−26622号公報に、Ｓ−カルバメート結合を導入するこ
とにより屈折率が1.58以上となる材料が開示されてい
る。又、特開昭62−34101号公報に、臭素化ビスフェノ
ールＡ骨格を導入することにより屈折率が1.60以上とな
る材料が開示されている。
特開昭62−276501号公報に、ナフタレン環を導入するこ
とにより屈折率が1.63以上となる材料が開示されてい
る。また、特開昭61−88201号公報に、カルバメート結
合に臭素化ビフェニルを導入することにより屈折率が1.
60以上となる材料が開示されている。さらに、特開昭64
−26622号公報に、Ｓ−カルバメート結合を導入するこ
とにより屈折率が1.58以上となる材料が開示されてい
る。又、特開昭62−34101号公報に、臭素化ビスフェノ
ールＡ骨格を導入することにより屈折率が1.60以上とな
る材料が開示されている。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、前記特開昭62−276501号公報記載のプ
ラスチックレンズ材料は、脆く、耐衝撃性が劣るため、
レンズの厚さを肉薄にするとレンズとしての機械的強度
が満足されないという欠点がある。
ラスチックレンズ材料は、脆く、耐衝撃性が劣るため、
レンズの厚さを肉薄にするとレンズとしての機械的強度
が満足されないという欠点がある。
また前記特開昭61−88201号公報、前記特開昭64−266
22号公報記載のプラスチックレンズ材料は、この耐衝撃
性を解決してはいるものの、プラスチックレンズ製造時
において重合が不均一となり、脈理が発生しやすい。そ
して、その脈理により光学歪が発生するといった欠点が
ある。特に特開昭61−88201号公報記載のプラスチック
レンズ材料は、耐候性が悪く長期間使用すると黄変しや
すいという欠点もある。また、特開昭64−26622号公報
記載のプラスチックレンズ材料は耐熱性が悪く、これに
反射防止用のハードコート層を施すと、熱による表面の
ストレス緩和に伴いハードコート層にクラックが入りや
すいという欠点がある。さらに、前記特開昭62−34101
号公報記載のプラスチックレンズ材料も、耐候性が悪
く、長期間使用すると、黄変してくるという欠点があ
る。
22号公報記載のプラスチックレンズ材料は、この耐衝撃
性を解決してはいるものの、プラスチックレンズ製造時
において重合が不均一となり、脈理が発生しやすい。そ
して、その脈理により光学歪が発生するといった欠点が
ある。特に特開昭61−88201号公報記載のプラスチック
レンズ材料は、耐候性が悪く長期間使用すると黄変しや
すいという欠点もある。また、特開昭64−26622号公報
記載のプラスチックレンズ材料は耐熱性が悪く、これに
反射防止用のハードコート層を施すと、熱による表面の
ストレス緩和に伴いハードコート層にクラックが入りや
すいという欠点がある。さらに、前記特開昭62−34101
号公報記載のプラスチックレンズ材料も、耐候性が悪
く、長期間使用すると、黄変してくるという欠点があ
る。
従って本発明の目的は、上記従来技術のプラスチック
レンズ材料の欠点を解消したプラスチックレンズ材料を
提供することにある。
レンズ材料の欠点を解消したプラスチックレンズ材料を
提供することにある。
［課題を解決するための手段］ 本発明は、上記の目的を達成するためになされたもの
であり、本発明のプラスチックレンズ材料は下記一般式
［１］で示される化合物を必須モノマー成分とする重合
体から成ることを特徴とする。
であり、本発明のプラスチックレンズ材料は下記一般式
［１］で示される化合物を必須モノマー成分とする重合
体から成ることを特徴とする。
（式中ｎは１又は２であり、Ｒは水素原子又はメチル基
を示す） すなわち、本発明のプラスチックレンズ材料を与える
上記モノマーはエステル残基として脂環式スルフィドが
導入されていることを特徴としている。この脂環式スル
フィドは５ないしは６員環中にイオウ原子が２個含まれ
ており、かつ環状骨格に成しているため、屈折率とアッ
ベ数が非常に高い。また、このモノマーを重合させたポ
リマーは屈折率、アッベ数が高いことはもちろんのこ
と、剛直な脂環式スルフィドを側鎖に有しているため高
強度、高耐熱性となる。
を示す） すなわち、本発明のプラスチックレンズ材料を与える
上記モノマーはエステル残基として脂環式スルフィドが
導入されていることを特徴としている。この脂環式スル
フィドは５ないしは６員環中にイオウ原子が２個含まれ
ており、かつ環状骨格に成しているため、屈折率とアッ
ベ数が非常に高い。また、このモノマーを重合させたポ
リマーは屈折率、アッベ数が高いことはもちろんのこ
と、剛直な脂環式スルフィドを側鎖に有しているため高
強度、高耐熱性となる。
次に、一般式［１］の化合物においてｎを１又は２に
限定した理由を述べる。ｎが０であるとジスルフィド結
合となり化学的に不安定となり好ましくない。また、ｎ
が３以上となると屈折率が低下する。さらに重合体の機
械的強度や耐熱性が低下するため好ましくない。従っ
て、ｎは１又は２に限定される。
限定した理由を述べる。ｎが０であるとジスルフィド結
合となり化学的に不安定となり好ましくない。また、ｎ
が３以上となると屈折率が低下する。さらに重合体の機
械的強度や耐熱性が低下するため好ましくない。従っ
て、ｎは１又は２に限定される。
一般式［１］で示されるモノマーとしては４−（メ
タ）アクリロキシメチル−1,3−ジチオランや２−（メ
タ）アクリロキシメチル−1,4−ジチアンが挙げられ
る。
タ）アクリロキシメチル−1,3−ジチオランや２−（メ
タ）アクリロキシメチル−1,4−ジチアンが挙げられ
る。
本発明のプラスチックレンズ材料は、基本的には一般
式［１］で示される化合物の１種もしくは２種以上を重
合させて得られる重合体によって構成されるが、必要に
より他のラジカル重合性モノマーを共重合成分に用いて
得られる重合体によって構成されても良い。
式［１］で示される化合物の１種もしくは２種以上を重
合させて得られる重合体によって構成されるが、必要に
より他のラジカル重合性モノマーを共重合成分に用いて
得られる重合体によって構成されても良い。
一般式［１］で示されるモノマーの好ましい量は50−
100重量％である。その理由は、50重量％未満である
と、屈折率、強度、耐熱性などを高める効果が少ないか
らである。共重合成分として用いられるモノマーは単官
能モノマー、単官能モノマー、マクロモノマー等が挙げ
られ、それらの単独重合体の屈折率が1.48以上であるも
のが望ましい。具体的には、2,3−ジブロモプロピル
（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレート、クロロフェニル
（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）ア
クリレート、３−（メタ）アクリロイルオキシメチルチ
オフィン、２−トリシクロ［５、２、１、02,6］−3,4
−ジブロモデシルチオエチル（メタ）アクリレート、エ
チレンクリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、2,2−ビス
［４−（メタ）アクリロキシフェニル］プロパン、2,2
−ビス［４−（メタ）アクリロキシフェニル］スルフォ
ン、メチルチオ（メタ）アクリレート、ベンジルチオ
（メタ）アクリレート、2,2−ビス（４−アリルオキシ
−3,5−ジブロモフェニル）プロパン、スチレン、クロ
ロスチレン、ジブロモスチレン、ジビニルベンゼン、エ
ポキシ（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）ア
クリレート、ウレタン（メタ）アクリレート等が挙げら
れる。
100重量％である。その理由は、50重量％未満である
と、屈折率、強度、耐熱性などを高める効果が少ないか
らである。共重合成分として用いられるモノマーは単官
能モノマー、単官能モノマー、マクロモノマー等が挙げ
られ、それらの単独重合体の屈折率が1.48以上であるも
のが望ましい。具体的には、2,3−ジブロモプロピル
（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレート、クロロフェニル
（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）ア
クリレート、３−（メタ）アクリロイルオキシメチルチ
オフィン、２−トリシクロ［５、２、１、02,6］−3,4
−ジブロモデシルチオエチル（メタ）アクリレート、エ
チレンクリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、2,2−ビス
［４−（メタ）アクリロキシフェニル］プロパン、2,2
−ビス［４−（メタ）アクリロキシフェニル］スルフォ
ン、メチルチオ（メタ）アクリレート、ベンジルチオ
（メタ）アクリレート、2,2−ビス（４−アリルオキシ
−3,5−ジブロモフェニル）プロパン、スチレン、クロ
ロスチレン、ジブロモスチレン、ジビニルベンゼン、エ
ポキシ（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）ア
クリレート、ウレタン（メタ）アクリレート等が挙げら
れる。
本発明のプラスチックレンズ材料によるレンズは、一
般式［１］で示されるモノマーの１種又は２種以上に必
要に応じ他のラジカル重合性モノマーを混合させたモノ
マー組成物100重量部に0.01〜10重量部の重合開始剤を
加え均一に溶解させた後、所定の形状のガラス製モール
ドに注入し、加熱もしくは紫外線照射により重合を行な
うことにより得られる。重合開始剤としては加熱もしく
は紫外線照射によりラジカルを発生するものであれば特
に制限はない。加熱により重合を行なう場合は、アゾビ
スイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリ
ル、過酸化ベンゾイル等が用いられ、重合温度は０〜15
0℃、重合時間は0.5〜72時間が好ましい。また、紫外線
照射により重合を行なう場合は、2,2′−ジエトキシア
セトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェ
ニルプロパン−１−オン、ベンゾフェノン、ベンジルジ
メチルケタール等が用いられ、照射強度は0.1〜100mW/c
m2、照射時間は１分〜10時間が好ましい。
般式［１］で示されるモノマーの１種又は２種以上に必
要に応じ他のラジカル重合性モノマーを混合させたモノ
マー組成物100重量部に0.01〜10重量部の重合開始剤を
加え均一に溶解させた後、所定の形状のガラス製モール
ドに注入し、加熱もしくは紫外線照射により重合を行な
うことにより得られる。重合開始剤としては加熱もしく
は紫外線照射によりラジカルを発生するものであれば特
に制限はない。加熱により重合を行なう場合は、アゾビ
スイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリ
ル、過酸化ベンゾイル等が用いられ、重合温度は０〜15
0℃、重合時間は0.5〜72時間が好ましい。また、紫外線
照射により重合を行なう場合は、2,2′−ジエトキシア
セトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェ
ニルプロパン−１−オン、ベンゾフェノン、ベンジルジ
メチルケタール等が用いられ、照射強度は0.1〜100mW/c
m2、照射時間は１分〜10時間が好ましい。
また、本発明のプラスチックレンズ材料は、公知の添
加剤、例えば紫外線吸収剤、酸化防止剤、防滴剤、着色
剤などを含んでいてもよい。
加剤、例えば紫外線吸収剤、酸化防止剤、防滴剤、着色
剤などを含んでいてもよい。
［実施例］ 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
（物性の評価） 実施例及び比較例において得られた重合体の物性評価
は以下の様にして行なった。
は以下の様にして行なった。
屈折率（nD）とアッベ数（νD） アタゴ社製アッベ屈折率計3Tを用いて20℃にて測定し
た。
た。
外観 肉眼により観察した。
耐候性 サンシャインカーボンアークランプを装備したウエザ
ーメーターにレンズをセットし200時間経過したところ
でレンズを取り出し、試験前のレンズと色相を比較し
た。評価基準は変化なし（○）、わずかに黄変（△）、
黄変（×）とした。
ーメーターにレンズをセットし200時間経過したところ
でレンズを取り出し、試験前のレンズと色相を比較し
た。評価基準は変化なし（○）、わずかに黄変（△）、
黄変（×）とした。
耐熱性 リガク社製TMA装置により2mmφのピンを用いて10gfの
荷重でTMA測定を行ない、得られたチャートのピーク温
度により評価した。
荷重でTMA測定を行ない、得られたチャートのピーク温
度により評価した。
光学歪 シュリーレン法による目視観察を行なった。歪の無い
ものを○、歪のあるものを×とした。
ものを○、歪のあるものを×とした。
耐衝撃性 中心厚2mmのレンズについてFDA規格に従いテストし
た。合格したものを○、そうでないものを×とした。
た。合格したものを○、そうでないものを×とした。
（実施例１） ２−メタクリロキシメチル−1,4−ジチアン（表１に
おいてTMAと略称：一般式［１］においてｎ＝2,R＝メチ
ル基）100重量部とアゾビスジメチルバレロニトリル0.5
重量部との混合物を上型と下型およびガスケットによっ
て構成されるレンズ成形型に注入し、50℃で10時間、そ
の後60℃で５時間、さらに120℃で３時間加熱し重合さ
せプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレ
ンズの諸物性を表１に示す。
おいてTMAと略称：一般式［１］においてｎ＝2,R＝メチ
ル基）100重量部とアゾビスジメチルバレロニトリル0.5
重量部との混合物を上型と下型およびガスケットによっ
て構成されるレンズ成形型に注入し、50℃で10時間、そ
の後60℃で５時間、さらに120℃で３時間加熱し重合さ
せプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレ
ンズの諸物性を表１に示す。
表１から、本実施例１のプラスチックレンズは無色透
明であり、屈折率は1.59と高く、アッベ数も43と高いも
のであり、耐候性、耐衝撃性、耐熱性（94℃）に優れ、
光学歪も無いのであった。
明であり、屈折率は1.59と高く、アッベ数も43と高いも
のであり、耐候性、耐衝撃性、耐熱性（94℃）に優れ、
光学歪も無いのであった。
（実施例２〜７） 表１に示したモノマー組成物を使用した以外は実施例
１と同様の操作を行ない、プラスチックレンズを得た。
これらのプラスチックレンズの諸物性を実施例１のプラ
スチックレンズの諸物性と共に表１に示した。表１か
ら、本実施例２〜７のプラスチックレンズは無色透明で
あり、屈折率は1.56〜1.62と高く、アッベ数も37〜52と
高いものであり、耐候性、耐衝撃性、耐熱性（94〜120
℃）に優れ、光学歪も無いものであった。
１と同様の操作を行ない、プラスチックレンズを得た。
これらのプラスチックレンズの諸物性を実施例１のプラ
スチックレンズの諸物性と共に表１に示した。表１か
ら、本実施例２〜７のプラスチックレンズは無色透明で
あり、屈折率は1.56〜1.62と高く、アッベ数も37〜52と
高いものであり、耐候性、耐衝撃性、耐熱性（94〜120
℃）に優れ、光学歪も無いものであった。
（比較例１） ｍ−キシリレンジイソシアネート43.5重量部、ペンタ
エリスリトールテトラキス（メルカプトプロピオネー
ト）56.5重量部、ジブチルスズジラウレート0.05重量部
との均一混合物をレンズ成形型に注入し、50℃で10時
間、その後60℃で５時間、さらに120℃で３時間加熱し
重合させプラスチックレンズを得た。得られたプラスチ
ックレンズの諸物性を表１に示す。
エリスリトールテトラキス（メルカプトプロピオネー
ト）56.5重量部、ジブチルスズジラウレート0.05重量部
との均一混合物をレンズ成形型に注入し、50℃で10時
間、その後60℃で５時間、さらに120℃で３時間加熱し
重合させプラスチックレンズを得た。得られたプラスチ
ックレンズの諸物性を表１に示す。
表１から、本比較例１のプラスチックレンズは無色透
明で耐衝撃性に優れているものの耐熱温度が86℃と低く
光学歪も観測された。
明で耐衝撃性に優れているものの耐熱温度が86℃と低く
光学歪も観測された。
（比較例2,3） 表１に示したモノマー組成物を使用した以外は実施例
１と同様の操作を行ない、プラスチックレンズを得た。
これらのプラスチックレンズの諸物性を比較例１のプラ
スチックレンズの諸物性と共に表１に示した。
１と同様の操作を行ない、プラスチックレンズを得た。
これらのプラスチックレンズの諸物性を比較例１のプラ
スチックレンズの諸物性と共に表１に示した。
表１から本比較例２のプラスチックレンズは光学歪は
なく、耐衝撃性に優れているものの淡黄色であり、耐候
性に劣るものであった。また、本比較例３のプラスチッ
クレンズは無色透明で光学歪はないが、耐候性、耐衝撃
性に劣るものであった。
なく、耐衝撃性に優れているものの淡黄色であり、耐候
性に劣るものであった。また、本比較例３のプラスチッ
クレンズは無色透明で光学歪はないが、耐候性、耐衝撃
性に劣るものであった。
（表１の略号表） （一般式［１］において、ｎ＝2,R＝CH3） （一般式［１］において、ｎ＝2,R＝Ｈ） （一般式［１］において、ｎ＝1,R＝CH3） VN:ビニルナフタレン TMPTMA:トリメチロールプロパントリメタクリレート BzMA:ベンジルメタクリレート EDMA:エチレングリコールジメタクリレート DMMCD:ジメタクリロキシメチルトリシクロ［5,2,1,
02,6］デカン VT:ビニルチオフェン DVB:ジビニルベンゼン Br2PMA:2,3−ジブロモプロピルメタクリレート XDI:m−キシリレンジイソシアネート PTMP:ペンタエリスリトールテトラキス（メルカプトプ
ロピオネート） Br4BPADM： PIN:ポリイソプロペニルナフタレン Br3PMA:2,4,6−トリブロモフェニルメタクリレート ADVN:アゾビスジメチルバレロニトリル DBTDL:ジブチルスズジラウレート LPO:ラウロイルパーオキサイド ［発明の効果］ 以上述べたように、本発明のプラスチックレンズ材料
は、無色透明で高屈折率、低分散であり、かつ耐衝撃
性、耐候性、耐熱性に優れ光学歪もないという特長を有
する。特に、眼鏡用凹レンズとして使用した場合、レン
ズの周囲の厚さを薄くすることができ、複屈折や色収差
がないという利点が得られる。
02,6］デカン VT:ビニルチオフェン DVB:ジビニルベンゼン Br2PMA:2,3−ジブロモプロピルメタクリレート XDI:m−キシリレンジイソシアネート PTMP:ペンタエリスリトールテトラキス（メルカプトプ
ロピオネート） Br4BPADM： PIN:ポリイソプロペニルナフタレン Br3PMA:2,4,6−トリブロモフェニルメタクリレート ADVN:アゾビスジメチルバレロニトリル DBTDL:ジブチルスズジラウレート LPO:ラウロイルパーオキサイド ［発明の効果］ 以上述べたように、本発明のプラスチックレンズ材料
は、無色透明で高屈折率、低分散であり、かつ耐衝撃
性、耐候性、耐熱性に優れ光学歪もないという特長を有
する。特に、眼鏡用凹レンズとして使用した場合、レン
ズの周囲の厚さを薄くすることができ、複屈折や色収差
がないという利点が得られる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02B 1/04 C08F 20/00 - 20/70 C08F 120/00 - 120/70 C08F 220/00 - 220/70 ＳＴＮ（ＣＡ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式［１］で示される化合物を必須
モノマー成分とする重合体から成ることを特徴とするプ
ラスチックレンズ材料。 （式中ｎは１又は２であり、Ｒは水素原子又はメチル基
を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1018490A JP2904840B2 (ja) | 1990-01-19 | 1990-01-19 | プラスチックレンズ材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1018490A JP2904840B2 (ja) | 1990-01-19 | 1990-01-19 | プラスチックレンズ材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03215801A JPH03215801A (ja) | 1991-09-20 |
| JP2904840B2 true JP2904840B2 (ja) | 1999-06-14 |
Family
ID=11743201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1018490A Expired - Lifetime JP2904840B2 (ja) | 1990-01-19 | 1990-01-19 | プラスチックレンズ材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2904840B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4766647B2 (ja) * | 2000-09-22 | 2011-09-07 | 三井化学株式会社 | 含硫化合物 |
| KR100453344B1 (ko) * | 2000-09-22 | 2004-10-20 | 미쯔이카가쿠 가부시기가이샤 | 아크릴산 에스테르화합물 및 그 용도 |
| EP1388540B1 (en) * | 2001-05-15 | 2007-09-05 | Mitsui Chemicals, Inc. | Acrylic esters and use thereof |
| JP4532243B2 (ja) * | 2004-11-10 | 2010-08-25 | 株式会社ニデック | 眼用レンズ用着色剤、及び該着色剤を用いた着色眼用レンズ材料 |
| US7495054B2 (en) * | 2005-09-19 | 2009-02-24 | 3M Innovative Properties Company | Curable compositions containing dithiane monomers |
| JP4968830B2 (ja) * | 2006-01-27 | 2012-07-04 | 昭和電工株式会社 | 環状ジチオカーボネート基を有するラジカル重合性化合物 |
-
1990
- 1990-01-19 JP JP1018490A patent/JP2904840B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03215801A (ja) | 1991-09-20 |
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