JPH0931136A - プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ - Google Patents
プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズInfo
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- JPH0931136A JPH0931136A JP18044595A JP18044595A JPH0931136A JP H0931136 A JPH0931136 A JP H0931136A JP 18044595 A JP18044595 A JP 18044595A JP 18044595 A JP18044595 A JP 18044595A JP H0931136 A JPH0931136 A JP H0931136A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 透明性、耐衝撃性、耐熱性、表面硬度、耐薬
品性及び耐候性に優れた高屈折率プラスチックレンズを
生産性よく得る。 【構成】 特定の含イオウ（メタ）アクリレート、分子
内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基を有する
化合物及び活性エネルギー線感応開始剤を特定の割合に
配合したプラスチックレンズ成形用組成物を、活性エネ
ルギー線を照射し、共重合させることによりプラスチッ
クレンズを得る。
品性及び耐候性に優れた高屈折率プラスチックレンズを
生産性よく得る。 【構成】 特定の含イオウ（メタ）アクリレート、分子
内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基を有する
化合物及び活性エネルギー線感応開始剤を特定の割合に
配合したプラスチックレンズ成形用組成物を、活性エネ
ルギー線を照射し、共重合させることによりプラスチッ
クレンズを得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、活性エネルギー線硬化
型の透明性、耐衝撃性、耐熱性、表面硬度、耐薬品性及
び耐候性に優れた高屈折率プラスチックレンズ成形用組
成物、及びそれを用いた屈折率１．５５以上のプラスチ
ックレンズに関する。
型の透明性、耐衝撃性、耐熱性、表面硬度、耐薬品性及
び耐候性に優れた高屈折率プラスチックレンズ成形用組
成物、及びそれを用いた屈折率１．５５以上のプラスチ
ックレンズに関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは、成形が容易であ
り、軽量であること等の特徴を生かし、各種の光学製品
に広く用いられている。なかでも、眼鏡レンズとして用
いられる透明プラスチックレンズは、耐熱性、耐薬品性
が要求されるため、ポリメチルメタクリレート、ポリス
チレン等の熱可塑性プラスチックではなく、ポリジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート（ＰＰＧ社商標
ＣＲ−３９：屈折率＝１．４９９）等の熱硬化性プラス
チックが使用されてきた。
り、軽量であること等の特徴を生かし、各種の光学製品
に広く用いられている。なかでも、眼鏡レンズとして用
いられる透明プラスチックレンズは、耐熱性、耐薬品性
が要求されるため、ポリメチルメタクリレート、ポリス
チレン等の熱可塑性プラスチックではなく、ポリジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート（ＰＰＧ社商標
ＣＲ−３９：屈折率＝１．４９９）等の熱硬化性プラス
チックが使用されてきた。
【０００３】しかし、近年、ＣＲ−３９より作られたプ
ラスチックレンズは低屈折率であることから、その用途
が限定されるため、高屈折率の新規な透明プラスチック
を開発する試みが多数なされている。
ラスチックレンズは低屈折率であることから、その用途
が限定されるため、高屈折率の新規な透明プラスチック
を開発する試みが多数なされている。
【０００４】高屈折率のプラスチックレンズを得るに
は、分子構造中にフッ素を除くハロゲン原子や芳香族環
を導入したポリマーを用いたもの（特開昭５９−８７０
９号公報、特開昭５９−４５３１２号公報など）、分子
構造中にイオウ原子を導入したポリマーを用いたもの
（特開昭６０−１９９０１６号公報、特開昭６３−１３
０６１４号公報、特開昭６４−２６６２２号公報など）
等が提案されている。
は、分子構造中にフッ素を除くハロゲン原子や芳香族環
を導入したポリマーを用いたもの（特開昭５９−８７０
９号公報、特開昭５９−４５３１２号公報など）、分子
構造中にイオウ原子を導入したポリマーを用いたもの
（特開昭６０−１９９０１６号公報、特開昭６３−１３
０６１４号公報、特開昭６４−２６６２２号公報など）
等が提案されている。
【０００５】しかしながら、比重の大きいハロゲン原子
を導入する方法では、プラスチックレンズの軽量化が図
れない。また、後者の分子構造中にイオウ原子を導入し
たポリマーを得る方法では、高屈折率、低分散性で、耐
衝撃性に優れたプラスチックレンズを得ることができる
ものの、得られたポリマーの架橋構造がチオカルバミン
酸結合で構成されるため耐熱性が不足しており、さらに
プラスチックレンズを製造するのに重合時間に１０〜２
０時間を要し、生産性に劣るといった欠点がある。
を導入する方法では、プラスチックレンズの軽量化が図
れない。また、後者の分子構造中にイオウ原子を導入し
たポリマーを得る方法では、高屈折率、低分散性で、耐
衝撃性に優れたプラスチックレンズを得ることができる
ものの、得られたポリマーの架橋構造がチオカルバミン
酸結合で構成されるため耐熱性が不足しており、さらに
プラスチックレンズを製造するのに重合時間に１０〜２
０時間を要し、生産性に劣るといった欠点がある。
【０００６】この生産性を改善する有効な手段として、
活性エネルギー線による迅速なラジカル重合を用いる方
法が考えられるが、プラスチックレンズ製造用の原料で
ある分子内に芳香族環及びイオウ原子を有するラジカル
重合性モノマーの多くが、この活性エネルギー線により
分解し、製造したプラスチックレンズが黄着色する、さ
らには耐候性試験において著しく黄着色するという問題
点があった。
活性エネルギー線による迅速なラジカル重合を用いる方
法が考えられるが、プラスチックレンズ製造用の原料で
ある分子内に芳香族環及びイオウ原子を有するラジカル
重合性モノマーの多くが、この活性エネルギー線により
分解し、製造したプラスチックレンズが黄着色する、さ
らには耐候性試験において著しく黄着色するという問題
点があった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上述の
背景になされたものであり、その目的とするところは、
高屈折率であり、かつ透明性、耐衝撃性、耐熱性、表面
硬度及び耐薬品性及び耐候性に優れたプラスチックレン
ズ成形用組成物、及びそれを用いた屈折率１．５５以上
のプラスチックレンズを生産性よく提供することにあ
る。
背景になされたものであり、その目的とするところは、
高屈折率であり、かつ透明性、耐衝撃性、耐熱性、表面
硬度及び耐薬品性及び耐候性に優れたプラスチックレン
ズ成形用組成物、及びそれを用いた屈折率１．５５以上
のプラスチックレンズを生産性よく提供することにあ
る。
【０００８】
【発明を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するために鋭意検討をした結果、特定の含イオ
ウ（メタ）アクリレートを特定の割合に配合したプラス
チックレンズ成形用組成物をモールドに注入し、これに
活性エネルギー線を照射して共重合させることにより、
プラスチックレンズに要求される各種の物性と高生産性
を同時に満足したプラスチックレンズ成形用組成物、及
びそれを用いたプラスチックレンズを提供することにあ
る。
題を解決するために鋭意検討をした結果、特定の含イオ
ウ（メタ）アクリレートを特定の割合に配合したプラス
チックレンズ成形用組成物をモールドに注入し、これに
活性エネルギー線を照射して共重合させることにより、
プラスチックレンズに要求される各種の物性と高生産性
を同時に満足したプラスチックレンズ成形用組成物、及
びそれを用いたプラスチックレンズを提供することにあ
る。
【０００９】すなわち、本発明は、（Ａ）下記一般式
（Ｉ），（II）または（III）で示される化合物の少な
くとも１種１０〜９０重量部、
（Ｉ），（II）または（III）で示される化合物の少な
くとも１種１０〜９０重量部、
【化２】 （式中、Ｒ1は水素又はメチル基、Ｒ2は炭素数２〜５の
直鎖型または分岐型炭化水素基、Ｘ1及びＸ2は水素、塩
素、臭素、またはメチル基、Ｙは水素、塩素、臭素また
はヨウ素のいずれかであり、ｐは１〜５の整数、ｑは１
〜４の整数、ｒは１〜３の整数を示す。）（Ｂ）分子内
に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基を有する化
合物９０〜１０重量部、（Ｃ）活性エネルギー線感応開
始剤０．００５〜５重量部（但し、（Ａ），（Ｂ）及び
（Ｃ）成分の合計量を１００重量部とする。）からなる
プラスチックレンズ成形用組成物、及び、該プラスチッ
クレンズ成形用組成物をモールドに注入し、活性エネル
ギー線の照射により共重合させ、離型して得られる屈折
率１．５５以上のプラスチックレンズにある。
直鎖型または分岐型炭化水素基、Ｘ1及びＸ2は水素、塩
素、臭素、またはメチル基、Ｙは水素、塩素、臭素また
はヨウ素のいずれかであり、ｐは１〜５の整数、ｑは１
〜４の整数、ｒは１〜３の整数を示す。）（Ｂ）分子内
に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基を有する化
合物９０〜１０重量部、（Ｃ）活性エネルギー線感応開
始剤０．００５〜５重量部（但し、（Ａ），（Ｂ）及び
（Ｃ）成分の合計量を１００重量部とする。）からなる
プラスチックレンズ成形用組成物、及び、該プラスチッ
クレンズ成形用組成物をモールドに注入し、活性エネル
ギー線の照射により共重合させ、離型して得られる屈折
率１．５５以上のプラスチックレンズにある。
【００１０】以下、本発明のプラスチックレンズ成形用
組成物の各成分について説明する。なお、本発明におい
て、「（メタ）アクリレート」とは、「メタクリレート
及びアクリレート」を意味する。 ［（Ａ）成分について］（Ａ）成分である、一般式
（Ｉ），（II）又は（III）で示される化合物は、分子
内に少なくとも１個の置換又は非置換の芳香環とイオウ
原子を含む新規なモノ（メタ）アクリレートであり、該
化合物を用いて得られるプラスチックレンズに、透明
性、高屈折率及び高耐候性を付与する成分である。
組成物の各成分について説明する。なお、本発明におい
て、「（メタ）アクリレート」とは、「メタクリレート
及びアクリレート」を意味する。 ［（Ａ）成分について］（Ａ）成分である、一般式
（Ｉ），（II）又は（III）で示される化合物は、分子
内に少なくとも１個の置換又は非置換の芳香環とイオウ
原子を含む新規なモノ（メタ）アクリレートであり、該
化合物を用いて得られるプラスチックレンズに、透明
性、高屈折率及び高耐候性を付与する成分である。
【００１１】一般式（Ｉ）、（II）又は（III）の化合
物は、イオウ原子をメチレン炭素と結合していることを
必須構成としている。イオウ原子の結合の一方が芳香環
の炭素原子と結合していると、イオウ原子の左右の結合
エネルギーの差が大きく、活性エネルギー線の照射で結
合エネルギーの小さいメチレン炭素側との結合が解裂し
て製造したプラスチックレンズが黄変するので好ましく
ない。
物は、イオウ原子をメチレン炭素と結合していることを
必須構成としている。イオウ原子の結合の一方が芳香環
の炭素原子と結合していると、イオウ原子の左右の結合
エネルギーの差が大きく、活性エネルギー線の照射で結
合エネルギーの小さいメチレン炭素側との結合が解裂し
て製造したプラスチックレンズが黄変するので好ましく
ない。
【００１２】なお、一般式（Ｉ），（II）又は（III）
で示される化合物において、耐候性の点からフェニル基
またはビフェニル基を含む一般式（Ｉ）及び一般式（I
I）がより好ましく、耐熱性の点からはＲ1はメチル基、
屈折率を低下させないという点からＲ2はエチレン基が
より好ましい。さらに、Ｘ1及びＸ2は耐候性をより高め
るためには、水素であることが好ましく、比重を増加さ
せないためにＹは水素であることがより好ましい。
で示される化合物において、耐候性の点からフェニル基
またはビフェニル基を含む一般式（Ｉ）及び一般式（I
I）がより好ましく、耐熱性の点からはＲ1はメチル基、
屈折率を低下させないという点からＲ2はエチレン基が
より好ましい。さらに、Ｘ1及びＸ2は耐候性をより高め
るためには、水素であることが好ましく、比重を増加さ
せないためにＹは水素であることがより好ましい。
【００１３】（Ａ）成分の具体例としては、ベンジルチ
オエチル（メタ）アクリレート、ベンジルチオプロピル
（メタ）アクリレート、ベンジルチオ−１−メチルエチ
ル（メタ）アクリレート、ベンジルチオ−２−メチルエ
チル（メタ）アクリレート、ベンジルチオブチル（メ
タ）アクリレート、ベンジルチオ−１−メチルプロピル
（メタ）アクリレート、ベンジルチオ−３−メチルプロ
ピル（メタ）アクリレート、ベンジルチオペンチル（メ
タ）アクリレート、ベンジルチオ−２，２−ジメチルプ
ロピル（メタ）アクリレート、２−クロロベンジルチオ
エチル（メタ）アクリレート、４−クロロベンジルチオ
エチル（メタ）アクリレート、２−ブロモベンジルチオ
エチル（メタ）アクリレート、２，４−ジクロロベンジ
ルチオエチル（メタ）アクリレート、２，４−ジブロモ
ベンジルチオエチル（メタ）アクリレート、２，４，６
−トリブロモベンジルチオエチル（メタ）アクリレー
ト、２−フェニルベンジルチオエチル（メタ）アクリレ
ート、２−（４−クロロフェニル）ベンジルチオエチル
（メタ）アクリレート、４−フェニルベンジルチオエチ
ル（メタ）アクリレート、４−（４クロロフェニル）ベ
ンジルチオエチル（メタ）アクリレート、ナフチルメチ
ルチオエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
オエチル（メタ）アクリレート、ベンジルチオプロピル
（メタ）アクリレート、ベンジルチオ−１−メチルエチ
ル（メタ）アクリレート、ベンジルチオ−２−メチルエ
チル（メタ）アクリレート、ベンジルチオブチル（メ
タ）アクリレート、ベンジルチオ−１−メチルプロピル
（メタ）アクリレート、ベンジルチオ−３−メチルプロ
ピル（メタ）アクリレート、ベンジルチオペンチル（メ
タ）アクリレート、ベンジルチオ−２，２−ジメチルプ
ロピル（メタ）アクリレート、２−クロロベンジルチオ
エチル（メタ）アクリレート、４−クロロベンジルチオ
エチル（メタ）アクリレート、２−ブロモベンジルチオ
エチル（メタ）アクリレート、２，４−ジクロロベンジ
ルチオエチル（メタ）アクリレート、２，４−ジブロモ
ベンジルチオエチル（メタ）アクリレート、２，４，６
−トリブロモベンジルチオエチル（メタ）アクリレー
ト、２−フェニルベンジルチオエチル（メタ）アクリレ
ート、２−（４−クロロフェニル）ベンジルチオエチル
（メタ）アクリレート、４−フェニルベンジルチオエチ
ル（メタ）アクリレート、４−（４クロロフェニル）ベ
ンジルチオエチル（メタ）アクリレート、ナフチルメチ
ルチオエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００１４】これらのうち、ベンジルチオエチルメタク
リレート、ベンジルチオエチルアクリレート、ベンジル
チオ−１−メチルエチルメタクリレート、ベンジルチオ
−２−メチルエチルメタクリレート、２−フェニルベン
ジルチオエチルメタクリレート、２−クロロベンジルチ
オエチル（メタ）アクリレート、４−クロロベンジルチ
オエチル（メタ）アクリレート、２−フェニルベンジル
チオエチルアクリレート、４−フェニルベンジルチオエ
チルメタクリレート、４−フェニルベンジルチオエチル
アクリレートがより好ましい。
リレート、ベンジルチオエチルアクリレート、ベンジル
チオ−１−メチルエチルメタクリレート、ベンジルチオ
−２−メチルエチルメタクリレート、２−フェニルベン
ジルチオエチルメタクリレート、２−クロロベンジルチ
オエチル（メタ）アクリレート、４−クロロベンジルチ
オエチル（メタ）アクリレート、２−フェニルベンジル
チオエチルアクリレート、４−フェニルベンジルチオエ
チルメタクリレート、４−フェニルベンジルチオエチル
アクリレートがより好ましい。
【００１５】（Ａ）成分の使用割合は、（Ａ）〜（Ｃ）
各成分の合計量１００重量部に対して１０〜９０重量
部、より好ましくは１５〜７０重量部である。（Ａ）成
分が１０重量部より少ない組成物を用いて、得られるプ
ラスチックレンズには十分な高屈折率、耐衝撃性及び高
耐候性を付与することができず、９０重量部を越えた組
成物を用いて得られるプラスチックレンズに十分な耐熱
性を与えることができず、また、該組成物は活性エネル
ギー線照射によるプラスチックレンズへの重合速度が低
下する。
各成分の合計量１００重量部に対して１０〜９０重量
部、より好ましくは１５〜７０重量部である。（Ａ）成
分が１０重量部より少ない組成物を用いて、得られるプ
ラスチックレンズには十分な高屈折率、耐衝撃性及び高
耐候性を付与することができず、９０重量部を越えた組
成物を用いて得られるプラスチックレンズに十分な耐熱
性を与えることができず、また、該組成物は活性エネル
ギー線照射によるプラスチックレンズへの重合速度が低
下する。
【００１６】［（Ｂ）成分について］（Ｂ）成分であ
る、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基
を有する化合物は、活性エネルギー線の照射により良好
な重合活性を示し、また、得られるプラスチックレンズ
に透明性、耐熱性、表面硬度及び耐衝撃性等の良好な機
械的特性及び耐薬品性を付与する成分である。
る、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基
を有する化合物は、活性エネルギー線の照射により良好
な重合活性を示し、また、得られるプラスチックレンズ
に透明性、耐熱性、表面硬度及び耐衝撃性等の良好な機
械的特性及び耐薬品性を付与する成分である。
【００１７】（Ｂ）成分としては、脂肪族、脂環族また
は芳香族モノ又はポリアルコールのモノ又はポリ（メ
タ）アクリレートや、脂肪族、脂環族または芳香族のウ
レタンポリ（メタ）アクリレート、エポキシポリ（メ
タ）アクリレート、ポリエステルポリ（メタ）アクリレ
ート等が挙げられる。
は芳香族モノ又はポリアルコールのモノ又はポリ（メ
タ）アクリレートや、脂肪族、脂環族または芳香族のウ
レタンポリ（メタ）アクリレート、エポキシポリ（メ
タ）アクリレート、ポリエステルポリ（メタ）アクリレ
ート等が挙げられる。
【００１８】（Ｂ）成分の具体例としては、シクロヘキ
シル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリ
レート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メ
タ）アクリレート、オルトビフェニル（メタ）アクリレ
ート、３−（２，４−ジブロモフェニル）−２−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリ
ブロモフェノキシエチル（メタ）アクリレート等のモノ
（メタ）アクリレート；１，６−ヘキサンジオールジ
（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アク
リレート（ｎ＝２〜１５）、ポリプロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレート（ｎ＝２〜１５）、ポリブチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート（ｎ＝２〜１
５）、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート
等の脂肪族系多官能（メタ）アクリレート；２，２−ビ
ス（４−（メタ）アクリロキシエトキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（４−メタクリロキシジエトキシフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリ
ロキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパ
ン、ビス（４−メタクリロキシフェニル）スルフィド、
ビス（４−（メタ）アクリロキシエトキシフェニル）ス
ルフィド、ビス（４−（メタ）アクリロキシジエトキシ
フェニル）スルフィド、ビス（４−メタクリロキシ−３
−メチルフェニル）スルフィド、ビス（４−（メタ）ア
クリルチオフェニル）スルフィド、ビス（４−（メタ）
アクリロキシエチルチオフェニル）スルフィド、ビス
（４−メタクリロキシエトキシエチルチオフェニル）ス
ルフィド等の芳香族系多官能（メタ）アクリレート；ビ
スフェノールＡ型ジエポキシと（メタ）アクリル酸を反
応させたエポキシジ（メタ）アクリレート、テトラブロ
モビスフェノールＡ型ジエポキシと（メタ）アクリル酸
を反応させたエポキシジ（メタ）アクリレート、イソホ
ロンジイソシアネートと２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレートを反応させたウレタンジ（メタ）アク
リレート、トリレンジイソシアネートと２−ヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレートを反応させたウレタンジ
（メタ）アクリレート、ジフェニルメタンジイソシアネ
ートと２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートを
反応させたウレタンジ（メタ）アクリレート、キシリレ
ンジイソシアネートと２−ヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレートを反応させたウレタンジ（メタ）アクリレ
ート等が挙げられる。
シル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリ
レート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メ
タ）アクリレート、オルトビフェニル（メタ）アクリレ
ート、３−（２，４−ジブロモフェニル）−２−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリ
ブロモフェノキシエチル（メタ）アクリレート等のモノ
（メタ）アクリレート；１，６−ヘキサンジオールジ
（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アク
リレート（ｎ＝２〜１５）、ポリプロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレート（ｎ＝２〜１５）、ポリブチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート（ｎ＝２〜１
５）、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート
等の脂肪族系多官能（メタ）アクリレート；２，２−ビ
ス（４−（メタ）アクリロキシエトキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（４−メタクリロキシジエトキシフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリ
ロキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパ
ン、ビス（４−メタクリロキシフェニル）スルフィド、
ビス（４−（メタ）アクリロキシエトキシフェニル）ス
ルフィド、ビス（４−（メタ）アクリロキシジエトキシ
フェニル）スルフィド、ビス（４−メタクリロキシ−３
−メチルフェニル）スルフィド、ビス（４−（メタ）ア
クリルチオフェニル）スルフィド、ビス（４−（メタ）
アクリロキシエチルチオフェニル）スルフィド、ビス
（４−メタクリロキシエトキシエチルチオフェニル）ス
ルフィド等の芳香族系多官能（メタ）アクリレート；ビ
スフェノールＡ型ジエポキシと（メタ）アクリル酸を反
応させたエポキシジ（メタ）アクリレート、テトラブロ
モビスフェノールＡ型ジエポキシと（メタ）アクリル酸
を反応させたエポキシジ（メタ）アクリレート、イソホ
ロンジイソシアネートと２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレートを反応させたウレタンジ（メタ）アク
リレート、トリレンジイソシアネートと２−ヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレートを反応させたウレタンジ
（メタ）アクリレート、ジフェニルメタンジイソシアネ
ートと２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートを
反応させたウレタンジ（メタ）アクリレート、キシリレ
ンジイソシアネートと２−ヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレートを反応させたウレタンジ（メタ）アクリレ
ート等が挙げられる。
【００１９】これらの単量体は、１種を単独で用いても
よいし、２種以上を混合して用いてもよい。
よいし、２種以上を混合して用いてもよい。
【００２０】（Ｂ）成分の使用割合は、（Ａ）〜（Ｃ）
各成分の合計量１００重量部に対して９０〜１０重量
部、より好ましくは８５〜３０重量部である。（Ｂ）成
分が１０重量部より少ない組成物は活性エネルギー線照
射時の重合速度が低く、９０重量部を越える組成物を用
いて作ったプラスチックレンズは十分な高屈折率、耐熱
性、表面硬度、耐薬品性を有するものにならない。
各成分の合計量１００重量部に対して９０〜１０重量
部、より好ましくは８５〜３０重量部である。（Ｂ）成
分が１０重量部より少ない組成物は活性エネルギー線照
射時の重合速度が低く、９０重量部を越える組成物を用
いて作ったプラスチックレンズは十分な高屈折率、耐熱
性、表面硬度、耐薬品性を有するものにならない。
【００２１】［（Ｃ）成分について］（Ｃ）成分である
活性エネルギー線感応開始剤は、主に波長２００〜４０
０ｎｍの紫外線に感応してラジカル源を発生させるもの
が好ましい。
活性エネルギー線感応開始剤は、主に波長２００〜４０
０ｎｍの紫外線に感応してラジカル源を発生させるもの
が好ましい。
【００２２】（Ｃ）成分の具体例としては、ベンゾイ
ン、ベンゾインモノメチルエーテル、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル、アセトイン、ベンジル、ベンゾフェノ
ン、ｐ−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフ
ェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタ
ン−１−オン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、１
−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、メチルフ
ェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレ
ート、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン等のカルボニル化合物、テトラメチルチ
ウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフ
ィドなどの硫黄化合物、２，４，６−トリメチルベンゾ
イルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６
−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペ
ンチルフォスフィンオキサイド等のアシルオスフィンオ
キサイド等を挙げることができる。
ン、ベンゾインモノメチルエーテル、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル、アセトイン、ベンジル、ベンゾフェノ
ン、ｐ−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフ
ェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタ
ン−１−オン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、１
−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、メチルフ
ェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレ
ート、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン等のカルボニル化合物、テトラメチルチ
ウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフ
ィドなどの硫黄化合物、２，４，６−トリメチルベンゾ
イルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６
−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペ
ンチルフォスフィンオキサイド等のアシルオスフィンオ
キサイド等を挙げることができる。
【００２３】これらは１種または２種以上の混合系で使
用される。
用される。
【００２４】これらのうち、ベンゾフェノン、ベンゾイ
ンイソプロピルエーテル、メチルフェニルグリオキシレ
ート、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−
オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフ
ォスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベン
ゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィ
ンオキサイドがより好ましい。
ンイソプロピルエーテル、メチルフェニルグリオキシレ
ート、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−
オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフ
ォスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベン
ゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィ
ンオキサイドがより好ましい。
【００２５】（Ｃ）成分の使用割合は、（Ａ）〜（Ｃ）
各成分の合計量１００重量部に対して、０．００５〜５
重量部、より好ましくは０．０２〜２重量部である。
（Ｃ）成分が０．００５重量部より少ない組成物は活性
エネルギー線照射時の硬化性が不十分であり、５重量部
を越えた組成物はプラスチックレンズ製造時に要求され
る深部硬化性が悪くなるだけでなく、得られるプラスチ
ックレンズの着色を招く。
各成分の合計量１００重量部に対して、０．００５〜５
重量部、より好ましくは０．０２〜２重量部である。
（Ｃ）成分が０．００５重量部より少ない組成物は活性
エネルギー線照射時の硬化性が不十分であり、５重量部
を越えた組成物はプラスチックレンズ製造時に要求され
る深部硬化性が悪くなるだけでなく、得られるプラスチ
ックレンズの着色を招く。
【００２６】また、プラスチックレンズ成形用組成物の
重合を完結させる目的で、過酸化ベンゾイル、ジイソプ
ロピルパーオキシパーカーボネート、ｔ−ブチルパーオ
キシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチ
ルヘキサノエート等の有機過酸化物や、２，２’−アゾ
ビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４
−ジメチルバレロニトリル）等アゾ系熱開始剤を、
（Ａ）〜（Ｃ）各成分の合計量１００重量部に対して、
０．０１〜２重量部の範囲で加えてもよい。
重合を完結させる目的で、過酸化ベンゾイル、ジイソプ
ロピルパーオキシパーカーボネート、ｔ−ブチルパーオ
キシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチ
ルヘキサノエート等の有機過酸化物や、２，２’−アゾ
ビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４
−ジメチルバレロニトリル）等アゾ系熱開始剤を、
（Ａ）〜（Ｃ）各成分の合計量１００重量部に対して、
０．０１〜２重量部の範囲で加えてもよい。
【００２７】本発明のプラスチックレンズ成形用組成物
には、必要に応じて、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線
吸収剤、ブルーイング剤、顔料、沈降防止剤、消泡剤、
帯電防止剤、防曇剤、各種の添加剤が含まれていてもよ
い。
には、必要に応じて、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線
吸収剤、ブルーイング剤、顔料、沈降防止剤、消泡剤、
帯電防止剤、防曇剤、各種の添加剤が含まれていてもよ
い。
【００２８】本発明のプラスチックレンズを得るには、
所望に応じて（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）各成分を混合し
たプラスチックレンズ成形用組成物をモールドに注入
し、活性エネルギー線を照射して硬化させ、離型するこ
とにより得ることができる。
所望に応じて（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）各成分を混合し
たプラスチックレンズ成形用組成物をモールドに注入
し、活性エネルギー線を照射して硬化させ、離型するこ
とにより得ることができる。
【００２９】ここでいうモールドとは、表面を鏡面研磨
したガラス、プラスチック、金属、あるいはこれらを組
み合わせた少なくとも１枚が活性エネルギー線を透過し
うる２枚のセルと、エチレン−酢酸ビニル共重合体など
熱可塑性樹脂製のガスケットの組み合わせで構成された
ものの他、上記した２枚のセルとポリエステル製の粘着
テープ等とを組み合わせて構成されたものを用いればよ
い。
したガラス、プラスチック、金属、あるいはこれらを組
み合わせた少なくとも１枚が活性エネルギー線を透過し
うる２枚のセルと、エチレン−酢酸ビニル共重合体など
熱可塑性樹脂製のガスケットの組み合わせで構成された
ものの他、上記した２枚のセルとポリエステル製の粘着
テープ等とを組み合わせて構成されたものを用いればよ
い。
【００３０】プラスチックレンズ成形用組成物を硬化さ
せるには、モールドの片面もしくは両面から、活性エネ
ルギー線の照射、又は活性エネルギー線の照射と加熱と
を組み合わせて行えばよい。
せるには、モールドの片面もしくは両面から、活性エネ
ルギー線の照射、又は活性エネルギー線の照射と加熱と
を組み合わせて行えばよい。
【００３１】ここでいう活性エネルギー線とは、高圧水
銀ランプ、メタルハライドランプ等公知のものを用いれ
ばよい。例えば、１００〜４００ｎｍの紫外線を５〜６
０Ｊ／ｃｍ2となるように照射し硬化させればよい。
銀ランプ、メタルハライドランプ等公知のものを用いれ
ばよい。例えば、１００〜４００ｎｍの紫外線を５〜６
０Ｊ／ｃｍ2となるように照射し硬化させればよい。
【００３２】
【実施例】以下に、実施例及び比較例を挙げ、本発明を
更に詳しく説明する。なお、単量体の略号は次の通りで
ある。 ＢｎＳＭ：ベンジルチオエチルメタクリレート ＥＭ１：ビスフェノールＡグリシジルエーテルとメタク
リル酸とを反応させて得られたエポキシジメタクリレー
ト ＵＭ１：ｍ−キシリレンジイソシアネートと２−ヒドロ
キシプロピルメタアクリレートとを反応させて得られた
ウレタンジメタクリレート ＢＭＥＰ：２，２−ビス（４−メタクリロキシエトキシ
フェニル）プロパン ＣＲ３９：ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト ＰＴＭ：フェニルチオエチルメタクリレート ＴＰＯ：２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニル
フォスフィンオキサイド ＭＰＧ：メチルフェニルグリオキシレート ＴＢＰＩ：ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート ＩＰＰ：ジイソプロピルパ−オキシパ−カーボネート
更に詳しく説明する。なお、単量体の略号は次の通りで
ある。 ＢｎＳＭ：ベンジルチオエチルメタクリレート ＥＭ１：ビスフェノールＡグリシジルエーテルとメタク
リル酸とを反応させて得られたエポキシジメタクリレー
ト ＵＭ１：ｍ−キシリレンジイソシアネートと２−ヒドロ
キシプロピルメタアクリレートとを反応させて得られた
ウレタンジメタクリレート ＢＭＥＰ：２，２−ビス（４−メタクリロキシエトキシ
フェニル）プロパン ＣＲ３９：ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト ＰＴＭ：フェニルチオエチルメタクリレート ＴＰＯ：２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニル
フォスフィンオキサイド ＭＰＧ：メチルフェニルグリオキシレート ＴＢＰＩ：ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート ＩＰＰ：ジイソプロピルパ−オキシパ−カーボネート
【００３３】また、得られたプラスチック平板及びプラ
スチックレンズの評価方法は以下の通りである。 注型作業性：室温におけるプラスチックレンズ成形用組
成物のモールドへの注入作業性を判定した。 ○…良好；×…注入し難く、また気泡が抜けにくい 屈折率：アッベ屈折計により、５８９．３ｎｍのＤ線で
測定した。 可視光線透過率（％）：ＡＳＴＭ Ｄ−１００３に従っ
て２ｍｍ平板を測定した。 黄色度：ＡＳＴＭ Ｄ−１９２５に従って４ｍｍ平板を
測定した。 表面硬度：ロックウエル硬度（Ｌ）をＪＩＳ Ｋ７２０
２に従って測定した。 耐熱性：ＴＭＡ測定により、荷重１０ｇでのＴｇを示し
た。 耐衝撃性：厚み１．５ｍｍのプラスチックレンズをＦＤ
Ａ規格に従い、鋼球を１２７ｃｍの高さから落球試験を
行い、プラスチックレンズが破壊しない鋼球の最大重量
を示した。 耐薬品性：アセトン及びトルエンを含ませたガーゼでプ
ラスチックレンズの表面を拭き、変化を調べた。 ○…変化なし；×…表面が白化 耐候性：カーボンアークサンシャインウエザーメーター
（スガ試験機（株）製）に２００時間暴露した後の黄色
度の増加値を示した。
スチックレンズの評価方法は以下の通りである。 注型作業性：室温におけるプラスチックレンズ成形用組
成物のモールドへの注入作業性を判定した。 ○…良好；×…注入し難く、また気泡が抜けにくい 屈折率：アッベ屈折計により、５８９．３ｎｍのＤ線で
測定した。 可視光線透過率（％）：ＡＳＴＭ Ｄ−１００３に従っ
て２ｍｍ平板を測定した。 黄色度：ＡＳＴＭ Ｄ−１９２５に従って４ｍｍ平板を
測定した。 表面硬度：ロックウエル硬度（Ｌ）をＪＩＳ Ｋ７２０
２に従って測定した。 耐熱性：ＴＭＡ測定により、荷重１０ｇでのＴｇを示し
た。 耐衝撃性：厚み１．５ｍｍのプラスチックレンズをＦＤ
Ａ規格に従い、鋼球を１２７ｃｍの高さから落球試験を
行い、プラスチックレンズが破壊しない鋼球の最大重量
を示した。 耐薬品性：アセトン及びトルエンを含ませたガーゼでプ
ラスチックレンズの表面を拭き、変化を調べた。 ○…変化なし；×…表面が白化 耐候性：カーボンアークサンシャインウエザーメーター
（スガ試験機（株）製）に２００時間暴露した後の黄色
度の増加値を示した。
【００３４】［実施例１］ＢｎＳＭ ７０ｇ、ＥＭ１ ３
０ｇ、ＴＰＯ ０．０５ｇ、ＴＢＰＩ ０．１ｇを混合
し、室温でよく撹拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１
０分間脱気し、プラスチックレンズ成形用組成物を製造
した。そして、鏡面仕上げした径７０ｍｍの２枚のガラ
スモールドを用い、周囲をエチレン−酢酸ビニル共重合
体製ガスケットで囲んだ厚み２ｍｍ、及び厚み４ｍｍの
プラスチック平板成形用モールド型、及びプラスチック
レンズ成形用モールド型（中心厚１．５ｍｍ、径７５ｍ
ｍ、度数マイナス２．０）にそれぞれ該組成物を注入し
た。次いで、該各モールドの両面から２ｋｗの高圧水銀
灯により３０Ｊ／ｃｍ2の紫外線照射をした後、該各モ
ールド型からプラスチック平板及びプラスチックレンズ
を脱型し、１２０℃で１時間加熱してアニール処理をそ
れぞれ行った。
０ｇ、ＴＰＯ ０．０５ｇ、ＴＢＰＩ ０．１ｇを混合
し、室温でよく撹拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１
０分間脱気し、プラスチックレンズ成形用組成物を製造
した。そして、鏡面仕上げした径７０ｍｍの２枚のガラ
スモールドを用い、周囲をエチレン−酢酸ビニル共重合
体製ガスケットで囲んだ厚み２ｍｍ、及び厚み４ｍｍの
プラスチック平板成形用モールド型、及びプラスチック
レンズ成形用モールド型（中心厚１．５ｍｍ、径７５ｍ
ｍ、度数マイナス２．０）にそれぞれ該組成物を注入し
た。次いで、該各モールドの両面から２ｋｗの高圧水銀
灯により３０Ｊ／ｃｍ2の紫外線照射をした後、該各モ
ールド型からプラスチック平板及びプラスチックレンズ
を脱型し、１２０℃で１時間加熱してアニール処理をそ
れぞれ行った。
【００３５】このようにして、得られたプラスチックレ
ンズで耐衝撃性及び耐薬品性の評価を行い、その他の性
能の評価は得られたプラスチック平板で行った評価結果
を表２に示す。
ンズで耐衝撃性及び耐薬品性の評価を行い、その他の性
能の評価は得られたプラスチック平板で行った評価結果
を表２に示す。
【００３６】［実施例２〜５］表１に示した割合でモノ
マーを用いる以外は、実施例１と同様にしてプラスチッ
ク平板及びプラスチックレンズを得て、これらの評価結
果を表２に示す。
マーを用いる以外は、実施例１と同様にしてプラスチッ
ク平板及びプラスチックレンズを得て、これらの評価結
果を表２に示す。
【００３７】［比較例１］ジエチレングリコールビスア
リルカーボネート（ＣＲ３９）１００ｇ、ジイソプロピ
ルパーオキシカーボネート３ｇを混合し、よく攪拌した
後、実施例１と同様のプラスチック平板及びプラスチッ
クレンズの各モールドに注入した。その後４５℃で１０
時間、６０℃で３時間、８０℃で３時間、９５℃で６時
間保持して成形した後、該各モールドよりプラスチック
平板及びプラスチックレンズを脱型し、１２０℃で１時
間加熱してアニール処理した。得られたプラスチック平
板及びプラスチックレンズの評価結果は表２に示す。
リルカーボネート（ＣＲ３９）１００ｇ、ジイソプロピ
ルパーオキシカーボネート３ｇを混合し、よく攪拌した
後、実施例１と同様のプラスチック平板及びプラスチッ
クレンズの各モールドに注入した。その後４５℃で１０
時間、６０℃で３時間、８０℃で３時間、９５℃で６時
間保持して成形した後、該各モールドよりプラスチック
平板及びプラスチックレンズを脱型し、１２０℃で１時
間加熱してアニール処理した。得られたプラスチック平
板及びプラスチックレンズの評価結果は表２に示す。
【００３８】［比較例２〜６］表１に示した割合でモノ
マーを用いる以外は、実施例１と同様にしてプラスチッ
ク平板及びプラスチックレンズを得て、これらの評価結
果は表２に示す。
マーを用いる以外は、実施例１と同様にしてプラスチッ
ク平板及びプラスチックレンズを得て、これらの評価結
果は表２に示す。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【表２】
【発明の効果】本発明のプラスチックレンズ成形用組成
物に活性エネルギー線を照射することにより、透明性、
耐衝撃性、耐熱性、表面硬度、耐薬品性及び耐候性に優
れた高屈折率プラスチックレンズを容易に短時間で成形
することができる。
物に活性エネルギー線を照射することにより、透明性、
耐衝撃性、耐熱性、表面硬度、耐薬品性及び耐候性に優
れた高屈折率プラスチックレンズを容易に短時間で成形
することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｃ 7/02 Ｇ０２Ｃ 7/02 (72)発明者 池本 哲哉 広島県大竹市御幸町20番１号 三菱レイヨ ン株式会社中央技術研究所内 (72)発明者 園部 寛 広島県大竹市御幸町20番１号三菱レイヨン 株式会社中央技術研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】（Ａ）下記一般式（Ｉ），（II）または
（III）で示される化合物の少なくとも１種１０〜９０
重量部、 【化１】 （式中、Ｒ1は水素又はメチル基、Ｒ2は炭素数２〜５の
直鎖型または分岐型炭化水素基、Ｘ1及びＸ2は水素、塩
素，臭素又はメチル基、Ｙは水素、塩素、臭素又はヨウ
素のいずれかであり、ｐは１〜５の整数、ｑは１〜４の
整数、ｒは１〜３の整数を示す。）（Ｂ）分子内に少な
くとも１個の（メタ）アクリロイル基を有する化合物９
０〜１０重量部、（Ｃ）活性エネルギー線感応開始剤
０．００５〜５重量部（但し、（Ａ），（Ｂ）及び
（Ｃ）成分の合計量を１００重量部とする。）からなる
プラスチックレンズ成形用組成物。 - 【請求項２】請求項１記載のプラスチックレンズ成形用
組成物をモールドに注入し、活性エネルギー線の照射に
より共重合させ、離型して得られる屈折率１．５５以上
の高屈折率プラスチックレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18044595A JP3556332B2 (ja) | 1995-07-17 | 1995-07-17 | プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18044595A JP3556332B2 (ja) | 1995-07-17 | 1995-07-17 | プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0931136A true JPH0931136A (ja) | 1997-02-04 |
| JP3556332B2 JP3556332B2 (ja) | 2004-08-18 |
Family
ID=16083364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18044595A Expired - Fee Related JP3556332B2 (ja) | 1995-07-17 | 1995-07-17 | プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3556332B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002187920A (ja) * | 2000-12-20 | 2002-07-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2006084278A (ja) * | 2004-09-15 | 2006-03-30 | Ntn Corp | 回転センサ付き軸受装置 |
| EP2586802A1 (en) * | 2011-05-18 | 2013-05-01 | DIC Corporation | Radically polymerizable composition, cured product and plastic lens |
| KR20160140578A (ko) | 2014-03-31 | 2016-12-07 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 반응성 함불소 실리콘 화합물을 포함하는 중합성 조성물 |
| KR20160147707A (ko) | 2014-04-18 | 2016-12-23 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 반응성 실리콘 화합물을 포함하는 중합성 수지 조성물 |
| US10308750B2 (en) | 2014-02-28 | 2019-06-04 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Polymerizable composition containing reactive silsesquioxane compound |
| US10450418B2 (en) | 2015-08-18 | 2019-10-22 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Polymerizable composition comprising reactive silsesquioxane compound and aromatic vinyl compound |
| US10550217B2 (en) | 2015-04-10 | 2020-02-04 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Polymerizable resin composition comprising reactive silsesquioxane compound |
| US10703863B2 (en) | 2015-09-02 | 2020-07-07 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Polymerizable composition comprising silsesquioxane compound having acrylic group |
-
1995
- 1995-07-17 JP JP18044595A patent/JP3556332B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002187920A (ja) * | 2000-12-20 | 2002-07-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2006084278A (ja) * | 2004-09-15 | 2006-03-30 | Ntn Corp | 回転センサ付き軸受装置 |
| JP4565943B2 (ja) * | 2004-09-15 | 2010-10-20 | Ｎｔｎ株式会社 | 回転センサ付き軸受装置 |
| EP2586802A1 (en) * | 2011-05-18 | 2013-05-01 | DIC Corporation | Radically polymerizable composition, cured product and plastic lens |
| EP2586802A4 (en) * | 2011-05-18 | 2014-04-16 | Dainippon Ink & Chemicals | RADICAL POLYMERIZABLE COMPOSITION, HARDENED PRODUCT AND PLASTIC LENS |
| US10308750B2 (en) | 2014-02-28 | 2019-06-04 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Polymerizable composition containing reactive silsesquioxane compound |
| KR20160140578A (ko) | 2014-03-31 | 2016-12-07 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 반응성 함불소 실리콘 화합물을 포함하는 중합성 조성물 |
| KR20160147707A (ko) | 2014-04-18 | 2016-12-23 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 반응성 실리콘 화합물을 포함하는 중합성 수지 조성물 |
| US10550217B2 (en) | 2015-04-10 | 2020-02-04 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Polymerizable resin composition comprising reactive silsesquioxane compound |
| US10450418B2 (en) | 2015-08-18 | 2019-10-22 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Polymerizable composition comprising reactive silsesquioxane compound and aromatic vinyl compound |
| US10703863B2 (en) | 2015-09-02 | 2020-07-07 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Polymerizable composition comprising silsesquioxane compound having acrylic group |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3556332B2 (ja) | 2004-08-18 |
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