JPH01163702A

JPH01163702A - プラスチックレンズ材料

Info

Publication number: JPH01163702A
Application number: JP62321364A
Authority: JP
Inventors: Nobuhiro Watanabe; 渡辺　展宏; Teruo Sakagami; 輝夫阪上
Original assignee: Kureha Corp
Current assignee: Kureha Corp
Priority date: 1987-12-21
Filing date: 1987-12-21
Publication date: 1989-06-28
Also published as: JPH054642B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、プラスチックレンズ材料、更に詳しくは、硫
黄原子を含むプラスチックレンズ材料に関する。

〔従来の技術〕

最近において、透明なプラスチック材料は、軽いこと、
耐衝撃性が大きくて割れ難いこと、加工し易いこと、並
びに染色できることなど、無機ガラスによっては得られ
ない種々の特長を有することから、光学レンズの材料と
して多方面で使用され始めている。

特に視力矯正用の眼鏡レンズの材料としては、軽量性、
高い耐衝撃性および染色の容易性などが必須の性質とし
て要求されることから、プラスチックレンズ材料は好適
なものである。

更に、プラスチックレンズ材料としては、屈折率の高い
ものが要求されており、それは、屈折率が高いプラスチ
ックレンズ材料によれば、例えば眼鏡レンズの周辺部の
コバ厚を薄くすることができるからである。

従来、最も多く使用されている眼鏡用のプラスチックレ
ンズ材料は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート樹脂であるが、この樹脂は屈折率が１６５０前後と
比較的低く、この点に右いて必ずしも満足し得るもので
はない。

一方、優れた耐衝撃性を有するプラスチックレンズ材料
としてはポリウレタン系樹脂が多方面で検討されており
、例えば、特開昭５７−１３６６０１号公報、西独特許
第２．９２９．３１３号明細書、米国特許第３、９０７
．８６４号明細書、米国特許第３．９５４．５８４号明
細書、その他においてポリウレタン系樹脂よりなるレン
ズが開示されている。

しかしながら、これらのポリウレタン系樹脂レンズも屈
折率が十分に高いものではなく、この点で満足できるも
のではない。

更に、より高い屈折率を有するポリウレタン系樹脂とし
て、ハロゲン原子を含有するものが特開昭５８−１６４
６１５号公報、特開昭５９−１３３２１１号公報などに
おいて提案されている。このように、ハロゲン原子、特
に臭素原子やヨウ素原子を含有する場合には、その含有
量に応じて重合体の屈折率が高くなるのであるが、これ
と同時にハロゲン原子の含有量に応じて重合体の比重が
大きくなってしまい、このため、プラスチック材料の最
大の特長というべき軽量性が損なわれ、結局得られるプ
ラスチックレンズ材料は、屈折率の大きい有利性が大幅
に減殺されたものとなる。

更に、水酸基を含有するビニル単量体とイソシアネート
化合物との反応により重合体分子に架橋構造を導入した
ものが、特開昭５８−１６８６１４号公報などによって
提案されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

このように、高屈折率で耐衝撃性に優れたプラスチック
レンズ材料を求めて各方面から模索が行われているが、
未だ十分に満足すべきものが得られていないのが現状で
ある。

本発明は、以上のような事情に基づいてなされたもので
あり、高屈折率で耐衝撃性に優れ、しかも比重の小さい
プラスチックレンズ材料を提供することを目的とする。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明のプラスチックレンズ材料は、下記Ａ成分を、下
記Ｂ成分およびＣ成分と、当該Ａ成分のチオール基と水
酸基との合計モル数をａ、Ｂ成分のイソシアネート基の
モル数をす、によびＣ成分のチオール基と水酸基との合
計モル数をＣとするとき、比ｂ　／　ｃの値が１より大
となり、かつ、比（ａ＋ｃ）／ｂの値が０．５〜２．０
となる相対的割合で反応させると共に、゛全体に対して
２０〜７０重量％となる割合の下記り成分と共に重合さ
せることにより得られる共重合体よりなることを特徴と
する。

Ａ成分：分子中にチオール基または水酸基を有するラジ
カル重合可能な不飽和基を有する単量体Ｂ成分二分子中に複数のイソシアネート基を有するポリ
イソシアネート化合物Ｃ成分：メルカプトアルコールまたはジチオール化合物り成分：Ａ成分と共重合可能な単量体〔効果〕本発明によるプラスチックレンズ材料は、高屈折率で耐
衝撃性に優れ、しかも比重の小さいものである。このよ
うな効果が得られる理由は、この重合体に右いては、Ｂ
成分とＣ成分とによってチオウレタン結合 −Ｎ−Ｃ−３− が形成されると共に、Ａ成分がチオール基を有するとき
はＡ成分とＢ成分とによってもチオウレタン結合が形成
され、またＡ成分またはＣ成分が水酸基を有するときは
その水酸基によってウレタン結合が形成される結果、得
られる共重合体は、基本的に耐衝撃性に優れたウレタン
系樹脂の構造を有すると共に、分子中に多数の硫黄原子
がチオウレタン結合を形成するものとして含有されるた
め、比重が過大となることが回避されてしかも高い屈折
率を有するものとなるからである。すなわち、硫黄原子
によるチオウレタン結合を形成させることにより、形成
される共重合体は、水酸基を有する化合物とイソシアネ
ート化合物とによる通常のポリウレタン結合のみを有す
る重合体に比較して、より高い屈折率を有し、かつ、ハ
ロゲン原子を含むものより比重の小さいものとなるので
ある。

以下、本発明について具体的に説明する。

本発明においては、分子中にチオール基または水酸基を
有するラジカル重合可能な不飽和基を有する単量体より
なるＡ成分と、分子中に２個以上のイソシアネート基を
有するＢ成分と、メルカプトアルコールまたはジチオー
ル化合物よりなるＣ成分とを、特定の相対的比率におい
て反応させることにより、Ｂ成分とＣ成分とによってチ
オウレタン結合またはウレタン結合を形成させると共に
、Ｂ成分における残余のイソシアネート基と、Ａ成分の
チオール基または水酸基とを反応せしめてチオウレタン
結合またはウレタン結合を形成させることによって当該
Ａ成分を結合させ、これによってラジカル重合性を有す
るチオウレタン単量体を生成させ、更にＡ成分によるラ
ジカル重合性を利用してこれと共重合可能なり成分と共
重合させ、斯くして得られるチオウレタン結合を有する
共重合体をレンズ材料とするものである。

以上においては、Ｂ成分のイソシアネート基のモル数を
ｂ１Ｃ成分のチオール基と水酸基との合計モル数をＣと
するとき、それらの比ｂ　／　ｃの値αが１より大で１
００以下、好ましくは５０以下であることが必要である
。αが１より大であることにより、Ｃ成分のチオール基
または水酸基の全部がＢ成分のイソシアネート基と反応
した場合にも、そのチオウレタン化合物の分子の末端に
未反応のイソシアネート基が存在することとなり、この
イソシアネート基にＡ成分が反応して結合することがで
き、これによって架橋性の多官能型のチオウレタン単量
体が形成される。αが１００より大きい場合には、Ｂ成
分に対してＣ成分が過少であるために、共重合体は、屈
折率が低く、耐衝撃性に劣るものとなる。そして、この
チオウレタン単量体をＤ成分と共に重合させることによ
り、目的とする共重合体よりなるプラスチックレンズ材
料が得られる。

本発明において、Ｂ成分として用いられる複数のイソシ
アネート基を有するポリイソシアネート化合物の具体例
としては、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、オ
クタメチレンジイソシアネート、インホロンジイソシア
ネート、２．２．４−トリメチルへキサメチレンジイソ
シアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート
、テトラメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシ
アネート、４，４°−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、ナフタレンジイソシアネート、３．３°−ジメチル
−４，４°−ビスフェニレンジイソシアネート、メタキ
シリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネートのビュウレット化反応生成物、トリマー構造の化
合物あるいはトリメチロールプロパンとのアダクト反応
生成物、インホロンジイソシアネートから誘導される３
官能乃至４官能ポリイソシアネ一ト化合物、２−イソシ
アネートエチル−２，６−ジイツシアネートエチルヘキ
サノエートなどを挙げることができるが、これらのみに
限定されるものではない。

以上のうち、得られる共重合体が熱や光によって黄変を
生じ易いものとなる芳香族系のイソシアネート化合物よ
り、そのような黄変が生じにくい重合体を与える脂肪族
系イソシアネート化合物あるいはへキサメチレンジイソ
シアネートの多官能誘導体などを用いるのが望ましく、
これによってプラスチックレンズ材料として要求される
無色透明性の安定した共重合体が得られる。

本発明において、Ｃ成分として用いられるメルカプトア
ルコールまたはジチオールの具体例としては、例えば２
−メルカプトエタノール、エタンジチオール、１．２−
プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、バ
ラハイドロキシチオフェノール、２−メルカプトエチル
エーテノ収２−メルカプトエチルスルフィドなどの脂肪
族または芳香族メルカプトアルコール類およびジチオー
ル類を挙げることができるが、これらのみに限定される
ものではない。

本発明において、Ａ成分として用いられろ水酸基または
チオール基を有するラジカル重合可能な不飽和基を有す
る単量体としては、例えば、上記Ｃ成分として挙げたも
のと同じ脂肪族または芳香族メルカプトアルコール頚若
しくはジチオール順などと、ラジカル重合性不飽和基を
有する化合物との反応生成物、例えばアクリル酸、メタ
クリル酸若しくはビニル安息香酸などによるエステル類
、アリルエーテル類などのチオール基を有するものを挙
げることができる。

これらのほか、水酸基を有するラジカル重合可能な不飽
和基を有する単１体としては、次の一般式（Ｉ）で示さ
れるヒドロキシル基を含有するアリルエーテル類料はメ
タクリル酸エステルなどを挙げることができる。

一般式（１）％式％（）（式中、ｎは１〜３の整数、Ｒ１は水素原子またはメチ
ル基、Ｒ２は炭素数２〜１２の脂肪族または芳香族炭化
水素残基を表わす。）一般式（１）で示される化合物の具体例としては、２−
ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート
、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、３−フェノ
キシ−２−ヒドロキシプロピルアクリレート、３−フェ
ノキシ−２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、４−
ヒドロキシブチルメタクリレートなどを挙げることがで
きるが、これらのみに限定されるものではない。

更に、水酸基を含有すると共に２個以上のラジカル重合
性不飽和基を有する単量体を挙げることができる。その
具体例としては、例えば２−ヒドロキシ−１−アクリロ
キシ−３−メタクリロキシプロパン、テトラメチロール
メタントリアクリレ−、トなどがある。

以上に加えて、アリルアルコール、メタクリルアルコー
ル、不飽和基を有するポリエステルポリオール、ポリエ
ーテルポリオールなどの各種のポリオールをもＡ成分の
例として挙げることができる。

本発明のプラスチックレンズ材料を製造するための代表
的な方法においては、先ず、以上のＡ成分、Ｂ成分およ
びＣ成分が混合され反応されて、チオウレタン結合を含
有し更にウレタン結合をも有することのある、ラジカル
重合性の不飽和基を有するチオウレタン単量体が形成さ
れる。このチオウレタン化反応は、通常、室温から２０
０℃までの範囲の温度で行うことができる。このチオウ
レタン化反応においては反応時間を短縮させるために、
通常のポリウレタンの製造に用いられる反応触媒、例え
ばジブチルチンジラウレート、スタナスオクトエート、
ジメチルチンジクロライド、塩化第二錫などを適宜使用
することができる。またこのチオウレタン化反応は、チ
オウレタン結合の形成反応に対して不活性の有機溶媒中
で行えばよく、反応終了後に有機溶媒を除去することに
よって、チオウレタン単量体が得られる。

以上のチオウレタン化反応においては、既述のように、
比ｂ　／　ｃの値αが１より大で１００以下、好ましく
は５０以下であることが必要である。またこれらのＡ成
分、Ｂ成分およびＣ成分の相対的割合は、Ａ成分のチオ
ール基と水酸基との合計モル数をａとするとき、比（ａ
＋ｃ）／ｂの値βが０．５〜２．０、好ましくは０．７
〜１．５の範囲とされる。

この比βの値が過大の場合には、得られる重合体が変色
するおそれがあり、また過小の場合には、得られる重合
体が耐久性に劣るものとなるおそれがある。

次に、このチオウレタン単量体がＤＪｆｆ１分と共に共
重合され、これにより、本発明のプラスチックレンズ材
料とされる共重合体が形成される。

このようにＣ成分が使用される理由は、Ａ成分、Ｂ成分
およびＣ成分とによる反応生成物であるチオウレタン単
量体が粘調な液体または固体となることがあるからであ
る。すなわち、そのような場合においても、Ｃ成分を用
いることにより、重合される単量体組成物を低粘度の液
状とすることができるため、Ｃ成分との重合処理を容易
に行うことが可能となる。また、Ｃ成分の種類を選択す
ることにより゛、得られる共重合体に目的とする用途に
適した特性を得ることが可能となる点においても好まし
い。このような観点から、Ｃ成分として用いられる単量
体は、粘度の低い液状物であることが好ましい。

なお、既述のチオウレタン化反応は、Ｃ成分の存在下に
おいて行うことができる。

Ｃ成分の具体例としては、例えばスチレン、α−メチル
スチレン、クロルメチルスチレン、ジビニルベンゼンな
どの芳香族ビニル化合物類、ジアリルフタレート、ジア
リルイソフタレート、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネートなどのアリル化合物類、メチルメタクリレ
ート、２−エチルへキシルメタクリレート、ｎ−ブチル
アクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート
、１．３−ブタンジオールジアクリレート、フェニルメ
タクリレ−）、２．２−ビス（４−メタクリロキシエト
キシフェニル）プロパンなどの各種のアクリレート類お
よびメタクリレート類などを挙げることができるが、こ
れらのみに限定されるものではない。

以上のＡ成分、Ｂ成分およびＣ成分によるチオウレタン
単量体と、Ｃ成分との割合は、目的とするプラスチック
レンズ材料の用途に応じて変化させることができるが、
本発明においては、上記チオウレタン単量体は全体に対
して３０〜８０重量％、Ｃ成分は２０〜７０重量％の範
囲とされる。チオウレタン単量体の割合が３０重量％未
満の場合には、チオウレタン結合およびウレタン結合の
割合が小さいものとなるため、優れた耐衝撃性を有する
共重合を得ることができない。また、全体に対するチオ
ウレタン単量体の割合が８０重量％を越える場合には、
単１体組成物の粘度が過度に高くなることがあり、この
ときには単量体組成物は十分な流動性を有しないため、
これを注型重合用の型枠内に直接注入することが不可能
となり、プラスチックレンズの製造法として好ましい注
型重合法を利用することができない。

上記チオウレタン単量体とＣ成分との共重合体は、チオ
ウレタン単量体の相当の部分は、複数のＡ成分がその末
端に結合されたものであることにより、架橋構造を有す
るものとなる。

本発明のプラスチックレンズ材料によってレンズを作製
する場合には、上記のように、当該共重合体が架橋構造
を有するものであるため、溶融成型を行うことは殆ど不
可能である。従って、注型重合法が好ましく利用される
。

注型重合法によって本発明のプラスチックレンズ材料を
得る場合においては、板状、レンズ状、円筒状、角柱状
、円錐状、球状、その他用途に応じて設計された、ガラ
ス、プラスチック、金属などを材質とする鋳型または型
枠（モールド）を用意し、これに、所定の割合のＡ成分
、Ｂ成分およびＣ成分の反応生成物であるチオウレタン
単量体とＣ成分とをラジカル重合開始剤と共に混合して
得られる単量体組成物を注入し、これを昇温させて重合
させればよい。

重合に際して、単量体組成物には必要に応じて各種の添
加剤を添加することができる。ここに添加剤としては、
得られるレンズに期待する用途に応じて着色剤、紫外線
吸収剤、抗酸化剤、熱安定剤、その他が用いられる。

得られた成型物は、そのままで目的とするレンズ材料と
してもよいし、成型物を更に研削、研摩することにより
目的とするレンズ材料とすることも可能である。

以上、本発明のプラスチックレンズ材料を得るために、
Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分によるチオウレタン単量体
の形成反応を、Ｃ成分との重合反応に先行して行う場合
について説明したが、チオウレタン化反応を先行して行
うことは必ずしも必須のことではない。すなわち先ずＡ
成分とＣ成分とをある程度重合させて予備重合体を形成
し、こΦ予備重合体におけるＡ成分によるチオール基ま
たは水酸基とＢ成分とをＣ成分と共に反応させてチオウ
レタン結合またはこれとウレタン結合との両方を形成さ
せるようにし、更にその後に重合を完結させるようにす
ることもできる。これらの場合においても、最終的に得
られる重合体において、Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分並
びにＤ成分の割合は、上記と同様の範囲とされることが
必要である。

なお重合反応を先行して行うことにより、その後のチオ
ウレタン化反応が円滑に進行しな（なるおそれががある
。このような場合には、チオウレタン化反応を先行して
行うことが好ましい。

以上のようにして得られる本発明のプラスチックレンズ
材料に対しては、必要に応じて、染色、表面研磨、帯電
防止処理を行うことにより、レンズとしての緒特性を更
に向上させること、並びに表面硬度を高くするために、
無機あるいは有機のハードコートあるいは無反射コート
など通常のレンズになされる二次加工を施すことも勿論
可能である。

以下、本発明の実施例について説明するが、本発明がこ
れによって限定されるものではない。

実施例１２−とドロキシエチルメタクリレート２４．０　ｇと、
メタキシリレンジイソシアネート３４．７　ｇと、エタ
ンジチオール１１．３ｇと、スチレン３０ｇとを十分に
混合し、これにジブチルチンジラウレート０．０１ｇを
添加し、６０℃で２時間反応させてチオウレタン化反応
を行った。ここに、α＝１．５４、β＝１．１５である
。

ここに得られた液状物に、更にラウロイルパーオキサイ
ド１ｇを添加して単量体組成物を得、これを、球面状の
内面を有するガラス製モールド中に注入し、５０℃で２
時間、６０℃で１０時間、８０℃で２時間、１００℃で
３時間重合反応を行って、中心厚２．１ｍｍ、直径７５
ｆｆｌｆｆｌの透明な共重合体よりなる凹レンズを得た
。

このレンズの屈折率をアツベ屈折計により測定　　　′
したところ、ｎ！？　＝１．５７７であった。

また、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の有機溶媒に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認めら、れた。

更に米国ＦＤＡ規格に準じて、重さ１６．３３　ｇの鋼
球を高さ１２７ｃｍの高さから試料に落下させる鋼球落
下法による耐衝撃性テストをこのレンズについて行った
ところ、破損は全くなく、優れた耐衝撃性を有するもの
であることが認められた。

また、この重合体の比重は１．２２ときわめて小さいも
のであった。

比較例１２−ヒドロキシエチルメタクリレート２６．１ｇと、メ
タキシリレンジイソシアネート３７．７　ｇと、エチレ
ングリコール６．２ｇと、スチレン３０ｇとを十分に混
合し、実施例１に準する方法によってウレタン化反応お
よび重合を行った。ここに、α＝２．ＯＯ１β＝１．０
０である。

得られた共重合体は、屈折率がｎｏ　＝１．５６０、比
重が１．２１のものであった。

以上のことから、実施例１で得られる重合体は比較例１
のものに比して、比重が同等であるが屈折率が高いこと
が明らかである。

比較例２２−ヒドロキシエチルメタクリレート２０．２７　ｇと
、キシリレンジイソシアネート２９．３２　ｇと、２゜
２−ビス（ブロモメチル）−１，３−プロパンジオール
２０．４１　ｇと、スチレン３０ｇとを十分に混合し、
実施例１に準する方法によってウレタン化反応および重
合反応を行って共重合体を得た。ここに、α＝１．ＯＯ
１β＝１．００である。

得られた共重合体は、屈折率がｎ！　＝１．５７３、比
重が１．４２のものであった。

以上のことから、実施例１で得られる重合体は、比較例
２のものに比して同等以上の屈折率を有すると共に、比
重が小さいことが明らかである。

実施例２２−ヒドロキシエチルメタクリレ−）　１８．９　ｇと
、インホロンジイソシアネート３２．２　ｇと、エタン
ジチオール８．９ｇと、スチレン４０ｇとを十分に混合
し、実施例１に準する方法によってチオウレタン化反応
および重合を行って、中心厚２ｍｍ、直径７５酎の透明
な共重合体よりなる凹レンズを得た。ここに、α＝１．
５３、β＝１．１５である。

このレンズの屈折率はｎ雷＝１．５５０　、比重は１．
１２であった。

また、この凹レンズについて実施例１（！：同様にして
耐衝撃性テストを行ったところ、破砕は全く発生せず、
優れた耐衝撃性を有することが認められた。

比較例３２−ヒドロキシエチルメタクリレート２０．４　ｇと、
インホロンジイソシアネート３４．８　ｇと、エチレン
グリコール４．８ｇと、スチレン４０ｇとを十分に混合
し、実施例１に準する方法によってウレタン化反応およ
び重合を行って共重合体を得た。ここにα＝２．０３、
β＝０．９９である。

この共重合体の屈折率はｎｆ？　＝１．５３９　、また
比重は１．１１であった。

以上のことから、実施例２で得られる重合体は、比較例
３のものに比して高い屈折率を有することが明らかであ
る。

実施例３構造式％式％で示されるメタクリル酸−２−メルカプトエチルチオエ
ステル２２．５４　ｇと、インホロンジイソシアネー）
　３０．９２ｇと、エタンジチオール６、５４　ｇと、
スチレン４０ｇとを十分に混合し、実施例１に準する方
法によってチオウレタン化反応および重合を行って、中
心厚２，０ｍｎ１直径８０ｍの透明な共重合体よりなる
凹レンズを得た。ここに、α＝２．００、β＝１．００
である。

このレンズの屈折率はｍＷ　＝１．５６４、比重は１．
１５であった。

また、この凹レンズについて実施例１と同様にして耐衝
撃性テストを行ったところ、破砕は全く発生せず、優れ
た耐衝撃性を有することが認められた。

実施例４２−ヒドロキシエチルメタクリレ−）　２３．９　ｇと
、ヘキサメチレンジイソシアネートのトリマータイプ４
３．８　ｇと、エタンジチオール２．３ｇと、スチレン
３０ｇとを十分に混合し、実施例１に準する方法によっ
てチオウレタン化反応および重合を行って、中心厚２．
１ｍｍ、直径８０市の透明な共重合体よりなる凹レンズ
を得た。ここに、α＝４．５５、β＝１．０５である。

このレンズの屈折率はｎ雷＝１．５４５　、比重は１．
１７であった。

比較例４２−ヒドロキシエチルメタクリレート２４．２　ｇと、
ヘキサメチレンジイソシアネートのトリマータイプ４４
．６　ｇと、エチレングリコール１．２　ｇと、スチレ
ン３０ｇとを十分に混合し、実施例１に準する方法によ
ってウレタン化反応および重合を行って共重合体を得た
。ここに、α＝５．８４、β＝０．９９である。

この共重合体の屈折率はｎ％！　＝１．５３９　、また
比重は１．１７であった。

以上のことから、実施例４で得られる重合体は、比較例
４のものに比して高い屈折率を有することが明らかであ
る。

実施例５２−ヒドロキシエチルメタクリレート２０．０　ｇと、
インホロンジイソシアネート３４．０　ｇと、２−メル
カプトエタノール６．０ｇと、スチレン４０ｇとを十分
に混合し、実施例１に準する方法によってチオウレタン
化反応および重合を行って、中心厚２．０報、直径７５
ＩＩｌｆｆ＋の透明な重合体よりなる凹レンズを得た。

ここに、α＝１．９９、β＝１．０１である。

このレンズの屈折率はｍＷ　＝１．５４５　、比重は１
．１２であった。

Claims

【特許請求の範囲】１）下記Ａ成分を、下記Ｂ成分およびＣ成分と、当該Ａ
成分のチオール基と水酸基との合計モル数をａ、Ｂ成分
のイソシアネート基のモル数をｂ、およびＣ成分のチオ
ール基と水酸基との合計モル数をｃとするとき、比ｂ／
ｃの値が１より大となり、かつ、比（ａ＋ｃ）／ｂの値
が０．５〜２．０となる相対的割合で反応させると共に
、全体に対して２０〜７０重量％となる割合の下記Ｄ成
分と共に重合させることにより得られる共重合体よりな
ることを特徴とするプラスチックレンズ材料。Ａ成分：分子中にチオール基または水酸基を有するラジ
カル重合可能な不飽和基を有する単量体Ｂ成分：分子中に複数のイソシアネート基を有するポリ
イソシアネート化合物Ｃ成分：メルカプトアルコールまたはジチオール化合物Ｄ成分：Ａ成分と共重合可能な単量体