JP3280592B2 - 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 - Google Patents
高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高屈折率で、極め
て低分散であり、かつ、軽量で耐衝撃性に優れたプラス
チックレンズ用樹脂の製造方法に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】プラスチックレンズは、無機レンズに比
べ軽量で割れにくく、染色が容易なため、近年、眼鏡レ
ンズ、カメラレンズや光学素子に普及しはじめている。
これらの目的に現在広く用いられている樹脂としては、
ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）（以
下、ＣＲ−３９と称す）をラジカル重合させたものがあ
る。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、軽量であ
ること、染色性に優れていること、切削性、および研磨
性等の加工性が良好であることなどの種々の特徴を有し
ている。 【０００３】しかしながら、屈折率が無機レンズ（ｎＤ
＝１．５２）に比べｎＤ＝１．５０と小さく、ガラスレ
ンズと同等の光学特性を得るためには、レンズの中心
厚、コバ厚、および曲率を大きくする必要があり、全体
的に肉厚になることが避けられない。このため、より屈
折率の高いレンズ用樹脂が望まれている。さらに、高屈
折率を与えるレンズ用樹脂の１つとして、イソシアネー
ト化合物とジエチレングリコールなどのヒドロキシ化合
物との反応（特開昭５７−１３６６０１、同５７−１３
６６０２）、もしくはテトラブロモビスフェノールＡな
どのハロゲン原子を含有するヒドロキシ化合物との反応
（特開昭５８−１６４６１５）や硫黄を含有するヒドロ
キシ化合物との反応（特開昭６０−１９４４０１、同６
０−２１７２２９）より得られるウレタン樹脂や、イソ
シアネート化合物と脂肪族ポリチオールとの反応（特開
昭６０−１９９０１６）より得られるチオカルバミン酸
Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂が提案されてい
る。 【０００４】しかしながら、前述のポリイソシアネート
化合物とヒドロキシ化合物との反応、ポリイソシアネー
ト化合物と脂肪族ポリチオールとの反応により得られる
樹脂は、屈折率が充分高くなく、さらに高い屈折率を得
るために芳香環や、ハロゲン原子を含むヒドロキシ化合
物を使用した場合、分散が大きくなったり、比重が大き
くなり、実用的な樹脂およびレンズを得難いという問題
があった。 【０００５】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、無色
透明で高屈折率を有し、極めて分散が小さく、低比重で
あるプラスチックレンズ用樹脂の製造方法を提供するこ
とである。 【０００６】 【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らは種々のポリチオールを研究した結果、
本発明の１分子中に２個以上のチオール基、およびチオ
ール基以外に１個以上のポリスルフィド結合および／ま
たは２個以上のスルフィド結合を有し、かつ、芳香環を
有しないポリチオールの少なくとも１種と、１分子中に
２個以上のイソシアネート基を有し、かつ、芳香環を有
しない脂肪族ポリイソシアネートの少なくとも１種とを
反応させて得られる樹脂が、極めて低分散であり、か
つ、高い屈折率、軽量性、透明性、耐衝撃性、耐候性お
よび加工性に優れていることを見出し、本発明に至っ
た。すなわち、本発明は、１分子中に２個以上のイソ
シアネート基を有し、かつ、芳香環を有しない脂肪族ポ
リイソシアネートの少なくとも１種と、１分子中に２個
以上のチオール基、およびチオール基以外に１個以上の
ポリスルフィド結合および／または２個以上のスルフィ
ド結合を有し、かつ、芳香環を有しないポリチオールの
少なくとも１種とを反応させることを特徴とする高屈折
率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法に関するもので
あり、また、１分子中に２個以上のイソシアネート基
を有し、かつ、芳香環を有しない脂肪族ポリイソシアネ
ートの少なくとも１種と、１分子中に２個以上のチオー
ル基、およびチオール基以外に１個以上のポリスルフィ
ド結合および／または２個以上のスルフィド結合を有
し、かつ、芳香環を有しないポリチオールの少なくとも
一種とを反応させることを特徴とする屈折率１．５９以
上、アッベ数４０以上の高屈折率プラスチックレンズ用
樹脂の製造方法に関するものである。 【０００７】 【発明の実施の形態】本発明によって、１分子中に２個
以上のイソシアネート基を有し、かつ、芳香環を有しな
い脂肪族ポリイソシアネートの少なくとも１種と、１分
子中に２個以上のチオール基、およびチオール基以外に
１個以上のポリスルフィド結合および／または２個以上
のスルフィド結合を有し、かつ、芳香環を有しないポリ
チオールの少なくとも１種とを反応させて得られる高屈
折率プラスチックレンズ用樹脂が提供される。 【０００８】本発明における１分子中に２個以上のチオ
ール基、およびチオール基以外に１個以上のポリスルフ
ィド結合および／または２個以上のスルフィド結合を有
し、かつ、芳香環を有しないポリチオールは、例えば下
記の一般式（Ｉ）〜（ＩＶ）により表されるものであ
る。なお、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＶ）のポ
リチオールの分子量は好ましくは、１，０００以下であ
る。 【０００９】 【化１】 （式中、ｉが２の時は、ｍ１、ｍ２は１〜１０の整数、
ｐ１は２〜５の整数を表し、ｉが３〜２０の整数の時
は、ｍ１〜ｍｉは１〜１０の整数、ｐ１〜ｐｉ−１は１
〜５の整数を表す） 【００１０】 【化２】（式中、Ｘは酸素又は硫黄原子を表し、ｉが２の時は、
ｍ１、ｍ２は１〜１０の整数、ｐ１は２〜５の整数を表
し、ｉが３〜２０の整数の時は、ｍ１〜ｍｉは１〜１０
の整数、ｐ１〜ｐｉ−１は１〜５の整数、ｎ１、ｎ２は
１〜５の整数を表す） 【００１１】 【化３】 （式中、ｍ、ｎは１〜５の整数、ｐは２〜５の整数を表
す） 【００１２】 【化４】 （式中、Ｒはメチル、エチル、クロロメチル、ブロモメ
チル基を表し、ｍ１〜ｍｉは１〜１０の整数、ｉは１〜
２０の整数、ｐ１〜ｐｉ−１は１〜５の整数、ｍは０〜
２の整数、ｎは４−ｍを表す） 【００１３】具体的には、メルカプトエチルジスルフィ
ド、１，２−ジ（２−メルカプトエチルチオ）エタン、
ジ（２−メルカプトエチルチオ）メタン等の化合物およ
びそれらのチオグリコール酸またはメルカプトプロピオ
ン酸のエステル、ヒドロキシエチルジスルフィド、スル
フィド−ビス（β−ヒドロキシエチルスルフィド）、
１，４−ジチアン−２，５−ジオール等のヒドロキシポ
リスルフィド化合物のチオグリコール酸またはメルカプ
トプロピオン酸のエステル、ジメルカプトジグリコール
酸、ジメルカプトジプロピオン酸ビス（カルボキシメチ
ル）トリチオカーボネート等の２−メルカプトエタノー
ルとのエステル、１，３−ジ（２−メルカプトエチルチ
オ）プロパン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオ
メチル）メタン等があげられる。 【００１４】本発明において用いられる１分子中に２個
以上のイソシアネート基を有し、かつ、芳香環を有しな
い脂肪族ポリイソシアネートは、例えば、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートやイソホロンジイソシアネート、
１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネート等の脂
肪族イソシアネートがあげられる。 【００１５】さらには、これらの核塩素化物、臭素化物
等があげられる。前記ポリイソシアネートと前記ポリチ
オールの使用割合は、−ＮＣＯ／−ＳＨ基のモル比率で
０．５〜３．０が好ましく、特に０．５〜１．５が好ま
しい。 【００１６】本発明において、樹脂の架橋度を上げるた
めにペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン等
のポリオールおよびそれらのチオグリコール酸、メルカ
プトプロピオン酸エステル、トリス（３−メルカプトプ
ロピル）イソシアヌレート、ピロガロールまたはトリス
（２−メルカプトエチル）シクロヘキサン等の化合物を
用いることができる。さらに、より高い屈折率を得るた
めに、ベンゼンジチオールやキシリレンジチオールなど
芳香環を含むポリチオールを適宜加えてもよい。その
際、モノマー全体でＮＣＯ／（ＳＨ＋ＯＨ）モル比率
が、好ましくは０．５〜３．０、特に好ましくは０．５
〜１．５になるようにポリイソシアネートを増量する。 【００１７】また、本発明においては、樹脂の耐光性改
良のため、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、蛍
光染料などの添加剤を必要に応じて適宜加えてもよい。 【００１８】本発明のプラスチックレンズ用樹脂の製造
方法は、前記のポリイソシアネート、ポリチオールおよ
び必要に応じて前述のポリオールやポリチオールの架橋
剤等を混合し、この混合物を公知の注型重合法、すなわ
ち、離型処理をしたガラス製または金属性のモールド
と、樹脂性のガスケットとを組み合わせたモールド型の
中に注入し、加熱して硬化させる方法である。この際の
反応温度および反応時間は、使用するモノマーによって
も異なるが、一般には、−２０℃〜１５０℃および０．
５〜７２時間である。 【００１９】 【実施例】以下に実施例を示して本発明をさらに具体的
に説明する。なお、実施例で得られたレンズ用樹脂の屈
折率、アッベ数、玉摺り加工性、耐衝撃性および紫外線
曝露による黄変性試験の試験法は、下記の試験法によっ
た。 ・屈折率、アッベ数：プルリッヒ屈折計を用い、２０℃
で測定した。 ・加工性：眼鏡レンズ加工用の玉摺り機で研削した。 【００２０】研削面か良好なものを良（○）、やや良好
なものをやや良（△）とした。 ・耐衝撃性：中心厚が２ｍｍの平板を用いて、ＦＤＡ規
格に従って綱球落下試験を行い、割れないものを良
（○）とした。 ・耐紫外線性試験：サンシャインカーボンアークランプ
を装備したウエザオメーターにレンズをセットし、２０
０時間経たところでレンズを取り出しウエザオメーター
で試験する前のレンズと色相を比較した。 評価基準は変化なし（○）、わずかに黄変（△）、黄変
（×）とした。 ・光学歪み：光学歪み計を用い、目視で光学歪みの無い
物を（○）、光学歪みのあるものを（×）とした。 【００２１】実施例１ イソホロンジイソシアネート １１１ｇ（０．５モ
ル）、ｍ−キシリレンジイソシアネート ９４ｇ（０．
５モル）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メ
ルカプトアセテート） １２１ｇ（０．４モル）、ヒド
ロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプルピ
オネート） １３２ｇ（０．４モル）およびペンタエリ
スリトールテトラキス（３−メルカプトプルピオネー
ト） ４９ｇ（０．１モル）を室温で混合し均一とした
後、シリコン系焼付タイプの離型剤で処理をした、ガラ
スモールドとテフロン製ガスケットよりなるモールド型
中に注入した。次いで５０℃で３時間、６０℃で１時
間、７０℃で１時間、８０℃で１時間、１００℃で２時
間加熱を行い、硬化させた。こうして得られた樹脂は、
屈折率１．５９であり、屈折率に比しアッベ数４２と極
めて低分散であり、無色透明で、加工性、耐衝撃性、耐
紫外線性も良好であった。 【００２２】実施例２〜３ 実施例１と同様にして表−１の組成で重合を行い、得ら
れた樹脂の物性を表−２に示した。 【００２３】 【比較例】比較例１ ｍ−キシリレンジイソシアネート１８８ｇとペンタエリ
スリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネー
ト）２４４ｇを混合し、均一とした後、実施例１と同様
にして重合した。得られた樹脂の屈折率は１．５９、ア
ッベ数３６で無色透明であり、加工性、耐衝撃性、耐紫
外線性も良好であった。 【００２４】比較例２〜６ 比較例１と同様にして表−１の組成で重合を行い、得ら
れた樹脂の物性を表−２に示した。 【００２５】 【表１】【表２】【００２７】 【発明の効果】以上、詳細に説明したとおり、本発明の
製造方法により得られるレンズ用樹脂は、無色透明で高
屈折率を有し、極めて分散が小さく、低比重である。さ
らに、玉摺りなどの加工性および耐衝撃性に優れてお
り、眼鏡レンズ、カメラレンズおよびその他光学素子用
のレンズ素材として好適な樹脂である。
て低分散であり、かつ、軽量で耐衝撃性に優れたプラス
チックレンズ用樹脂の製造方法に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】プラスチックレンズは、無機レンズに比
べ軽量で割れにくく、染色が容易なため、近年、眼鏡レ
ンズ、カメラレンズや光学素子に普及しはじめている。
これらの目的に現在広く用いられている樹脂としては、
ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）（以
下、ＣＲ−３９と称す）をラジカル重合させたものがあ
る。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、軽量であ
ること、染色性に優れていること、切削性、および研磨
性等の加工性が良好であることなどの種々の特徴を有し
ている。 【０００３】しかしながら、屈折率が無機レンズ（ｎＤ
＝１．５２）に比べｎＤ＝１．５０と小さく、ガラスレ
ンズと同等の光学特性を得るためには、レンズの中心
厚、コバ厚、および曲率を大きくする必要があり、全体
的に肉厚になることが避けられない。このため、より屈
折率の高いレンズ用樹脂が望まれている。さらに、高屈
折率を与えるレンズ用樹脂の１つとして、イソシアネー
ト化合物とジエチレングリコールなどのヒドロキシ化合
物との反応（特開昭５７−１３６６０１、同５７−１３
６６０２）、もしくはテトラブロモビスフェノールＡな
どのハロゲン原子を含有するヒドロキシ化合物との反応
（特開昭５８−１６４６１５）や硫黄を含有するヒドロ
キシ化合物との反応（特開昭６０−１９４４０１、同６
０−２１７２２９）より得られるウレタン樹脂や、イソ
シアネート化合物と脂肪族ポリチオールとの反応（特開
昭６０−１９９０１６）より得られるチオカルバミン酸
Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹脂が提案されてい
る。 【０００４】しかしながら、前述のポリイソシアネート
化合物とヒドロキシ化合物との反応、ポリイソシアネー
ト化合物と脂肪族ポリチオールとの反応により得られる
樹脂は、屈折率が充分高くなく、さらに高い屈折率を得
るために芳香環や、ハロゲン原子を含むヒドロキシ化合
物を使用した場合、分散が大きくなったり、比重が大き
くなり、実用的な樹脂およびレンズを得難いという問題
があった。 【０００５】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、無色
透明で高屈折率を有し、極めて分散が小さく、低比重で
あるプラスチックレンズ用樹脂の製造方法を提供するこ
とである。 【０００６】 【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らは種々のポリチオールを研究した結果、
本発明の１分子中に２個以上のチオール基、およびチオ
ール基以外に１個以上のポリスルフィド結合および／ま
たは２個以上のスルフィド結合を有し、かつ、芳香環を
有しないポリチオールの少なくとも１種と、１分子中に
２個以上のイソシアネート基を有し、かつ、芳香環を有
しない脂肪族ポリイソシアネートの少なくとも１種とを
反応させて得られる樹脂が、極めて低分散であり、か
つ、高い屈折率、軽量性、透明性、耐衝撃性、耐候性お
よび加工性に優れていることを見出し、本発明に至っ
た。すなわち、本発明は、１分子中に２個以上のイソ
シアネート基を有し、かつ、芳香環を有しない脂肪族ポ
リイソシアネートの少なくとも１種と、１分子中に２個
以上のチオール基、およびチオール基以外に１個以上の
ポリスルフィド結合および／または２個以上のスルフィ
ド結合を有し、かつ、芳香環を有しないポリチオールの
少なくとも１種とを反応させることを特徴とする高屈折
率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法に関するもので
あり、また、１分子中に２個以上のイソシアネート基
を有し、かつ、芳香環を有しない脂肪族ポリイソシアネ
ートの少なくとも１種と、１分子中に２個以上のチオー
ル基、およびチオール基以外に１個以上のポリスルフィ
ド結合および／または２個以上のスルフィド結合を有
し、かつ、芳香環を有しないポリチオールの少なくとも
一種とを反応させることを特徴とする屈折率１．５９以
上、アッベ数４０以上の高屈折率プラスチックレンズ用
樹脂の製造方法に関するものである。 【０００７】 【発明の実施の形態】本発明によって、１分子中に２個
以上のイソシアネート基を有し、かつ、芳香環を有しな
い脂肪族ポリイソシアネートの少なくとも１種と、１分
子中に２個以上のチオール基、およびチオール基以外に
１個以上のポリスルフィド結合および／または２個以上
のスルフィド結合を有し、かつ、芳香環を有しないポリ
チオールの少なくとも１種とを反応させて得られる高屈
折率プラスチックレンズ用樹脂が提供される。 【０００８】本発明における１分子中に２個以上のチオ
ール基、およびチオール基以外に１個以上のポリスルフ
ィド結合および／または２個以上のスルフィド結合を有
し、かつ、芳香環を有しないポリチオールは、例えば下
記の一般式（Ｉ）〜（ＩＶ）により表されるものであ
る。なお、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＶ）のポ
リチオールの分子量は好ましくは、１，０００以下であ
る。 【０００９】 【化１】 （式中、ｉが２の時は、ｍ１、ｍ２は１〜１０の整数、
ｐ１は２〜５の整数を表し、ｉが３〜２０の整数の時
は、ｍ１〜ｍｉは１〜１０の整数、ｐ１〜ｐｉ−１は１
〜５の整数を表す） 【００１０】 【化２】（式中、Ｘは酸素又は硫黄原子を表し、ｉが２の時は、
ｍ１、ｍ２は１〜１０の整数、ｐ１は２〜５の整数を表
し、ｉが３〜２０の整数の時は、ｍ１〜ｍｉは１〜１０
の整数、ｐ１〜ｐｉ−１は１〜５の整数、ｎ１、ｎ２は
１〜５の整数を表す） 【００１１】 【化３】 （式中、ｍ、ｎは１〜５の整数、ｐは２〜５の整数を表
す） 【００１２】 【化４】 （式中、Ｒはメチル、エチル、クロロメチル、ブロモメ
チル基を表し、ｍ１〜ｍｉは１〜１０の整数、ｉは１〜
２０の整数、ｐ１〜ｐｉ−１は１〜５の整数、ｍは０〜
２の整数、ｎは４−ｍを表す） 【００１３】具体的には、メルカプトエチルジスルフィ
ド、１，２−ジ（２−メルカプトエチルチオ）エタン、
ジ（２−メルカプトエチルチオ）メタン等の化合物およ
びそれらのチオグリコール酸またはメルカプトプロピオ
ン酸のエステル、ヒドロキシエチルジスルフィド、スル
フィド−ビス（β−ヒドロキシエチルスルフィド）、
１，４−ジチアン−２，５−ジオール等のヒドロキシポ
リスルフィド化合物のチオグリコール酸またはメルカプ
トプロピオン酸のエステル、ジメルカプトジグリコール
酸、ジメルカプトジプロピオン酸ビス（カルボキシメチ
ル）トリチオカーボネート等の２−メルカプトエタノー
ルとのエステル、１，３−ジ（２−メルカプトエチルチ
オ）プロパン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオ
メチル）メタン等があげられる。 【００１４】本発明において用いられる１分子中に２個
以上のイソシアネート基を有し、かつ、芳香環を有しな
い脂肪族ポリイソシアネートは、例えば、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートやイソホロンジイソシアネート、
１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネート等の脂
肪族イソシアネートがあげられる。 【００１５】さらには、これらの核塩素化物、臭素化物
等があげられる。前記ポリイソシアネートと前記ポリチ
オールの使用割合は、−ＮＣＯ／−ＳＨ基のモル比率で
０．５〜３．０が好ましく、特に０．５〜１．５が好ま
しい。 【００１６】本発明において、樹脂の架橋度を上げるた
めにペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン等
のポリオールおよびそれらのチオグリコール酸、メルカ
プトプロピオン酸エステル、トリス（３−メルカプトプ
ロピル）イソシアヌレート、ピロガロールまたはトリス
（２−メルカプトエチル）シクロヘキサン等の化合物を
用いることができる。さらに、より高い屈折率を得るた
めに、ベンゼンジチオールやキシリレンジチオールなど
芳香環を含むポリチオールを適宜加えてもよい。その
際、モノマー全体でＮＣＯ／（ＳＨ＋ＯＨ）モル比率
が、好ましくは０．５〜３．０、特に好ましくは０．５
〜１．５になるようにポリイソシアネートを増量する。 【００１７】また、本発明においては、樹脂の耐光性改
良のため、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、蛍
光染料などの添加剤を必要に応じて適宜加えてもよい。 【００１８】本発明のプラスチックレンズ用樹脂の製造
方法は、前記のポリイソシアネート、ポリチオールおよ
び必要に応じて前述のポリオールやポリチオールの架橋
剤等を混合し、この混合物を公知の注型重合法、すなわ
ち、離型処理をしたガラス製または金属性のモールド
と、樹脂性のガスケットとを組み合わせたモールド型の
中に注入し、加熱して硬化させる方法である。この際の
反応温度および反応時間は、使用するモノマーによって
も異なるが、一般には、−２０℃〜１５０℃および０．
５〜７２時間である。 【００１９】 【実施例】以下に実施例を示して本発明をさらに具体的
に説明する。なお、実施例で得られたレンズ用樹脂の屈
折率、アッベ数、玉摺り加工性、耐衝撃性および紫外線
曝露による黄変性試験の試験法は、下記の試験法によっ
た。 ・屈折率、アッベ数：プルリッヒ屈折計を用い、２０℃
で測定した。 ・加工性：眼鏡レンズ加工用の玉摺り機で研削した。 【００２０】研削面か良好なものを良（○）、やや良好
なものをやや良（△）とした。 ・耐衝撃性：中心厚が２ｍｍの平板を用いて、ＦＤＡ規
格に従って綱球落下試験を行い、割れないものを良
（○）とした。 ・耐紫外線性試験：サンシャインカーボンアークランプ
を装備したウエザオメーターにレンズをセットし、２０
０時間経たところでレンズを取り出しウエザオメーター
で試験する前のレンズと色相を比較した。 評価基準は変化なし（○）、わずかに黄変（△）、黄変
（×）とした。 ・光学歪み：光学歪み計を用い、目視で光学歪みの無い
物を（○）、光学歪みのあるものを（×）とした。 【００２１】実施例１ イソホロンジイソシアネート １１１ｇ（０．５モ
ル）、ｍ−キシリレンジイソシアネート ９４ｇ（０．
５モル）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メ
ルカプトアセテート） １２１ｇ（０．４モル）、ヒド
ロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプルピ
オネート） １３２ｇ（０．４モル）およびペンタエリ
スリトールテトラキス（３−メルカプトプルピオネー
ト） ４９ｇ（０．１モル）を室温で混合し均一とした
後、シリコン系焼付タイプの離型剤で処理をした、ガラ
スモールドとテフロン製ガスケットよりなるモールド型
中に注入した。次いで５０℃で３時間、６０℃で１時
間、７０℃で１時間、８０℃で１時間、１００℃で２時
間加熱を行い、硬化させた。こうして得られた樹脂は、
屈折率１．５９であり、屈折率に比しアッベ数４２と極
めて低分散であり、無色透明で、加工性、耐衝撃性、耐
紫外線性も良好であった。 【００２２】実施例２〜３ 実施例１と同様にして表−１の組成で重合を行い、得ら
れた樹脂の物性を表−２に示した。 【００２３】 【比較例】比較例１ ｍ−キシリレンジイソシアネート１８８ｇとペンタエリ
スリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネー
ト）２４４ｇを混合し、均一とした後、実施例１と同様
にして重合した。得られた樹脂の屈折率は１．５９、ア
ッベ数３６で無色透明であり、加工性、耐衝撃性、耐紫
外線性も良好であった。 【００２４】比較例２〜６ 比較例１と同様にして表−１の組成で重合を行い、得ら
れた樹脂の物性を表−２に示した。 【００２５】 【表１】【表２】【００２７】 【発明の効果】以上、詳細に説明したとおり、本発明の
製造方法により得られるレンズ用樹脂は、無色透明で高
屈折率を有し、極めて分散が小さく、低比重である。さ
らに、玉摺りなどの加工性および耐衝撃性に優れてお
り、眼鏡レンズ、カメラレンズおよびその他光学素子用
のレンズ素材として好適な樹脂である。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．１分子中に２個以上のイソシアネート基を有し、か
つ、芳香環を有しない脂肪族ポリイソシアネートの少な
くとも１種と、１分子中に２個以上のチオール基、およ
びチオール基以外に１個以上のポリスルフィド結合およ
び／または２個以上のスルフィド結合を有し、かつ、芳
香環を有しないポリチオールの少なくとも１種とを反応
させることを特徴とする高屈折率プラスチックレンズ用
樹脂の製造方法。 ２．１分子中に２個以上のイソシアネート基を有し、か
つ、芳香環を有しない脂肪族ポリイソシアネートの少な
くとも１種と、１分子中に２個以上のチオール基、およ
びチオール基以外に１個以上のポリスルフィド結合およ
び／または２個以上のスルフィド結合を有し、かつ、芳
香環を有しないポリチオールの少なくとも１種とを反応
させることを特徴とする屈折率１．５９以上、アッベ数
４０以上の高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35243796A JP3280592B2 (ja) | 1996-12-13 | 1996-12-13 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35243796A JP3280592B2 (ja) | 1996-12-13 | 1996-12-13 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62233750A Division JP2668364B2 (ja) | 1987-09-19 | 1987-09-19 | 高屈折率プラスチックレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09184901A JPH09184901A (ja) | 1997-07-15 |
| JP3280592B2 true JP3280592B2 (ja) | 2002-05-13 |
Family
ID=18424078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35243796A Expired - Lifetime JP3280592B2 (ja) | 1996-12-13 | 1996-12-13 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3280592B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4473267B2 (ja) | 2004-03-12 | 2010-06-02 | 三井化学株式会社 | ポリウレタン系重合性組成物およびそれからなる光学用樹脂の製造方法 |
| JP4534857B2 (ja) * | 2004-04-28 | 2010-09-01 | 宇部興産株式会社 | 新規ポリチオウレタン |
-
1996
- 1996-12-13 JP JP35243796A patent/JP3280592B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09184901A (ja) | 1997-07-15 |
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