JPH0379614A - プラスチックレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、プラスチックレンズ材料、更に詳しくは、硫
黄原子を含む高屈折率で低比重のプラスチックレンズ材
料に関する。

〔従来の技術〕

最近において、透明なプラスチック材料は、軽いこと、
耐衝撃性が大きくて割れ難いこと、加工し易いこと、並
びに染色できることなど、無機ガラスによっては得られ
ない種々の特長を有することから、光学レンズの材料と
して多方面で使用され始めている。

特に視力矯正用の眼鏡レンズの材料としては、軽量性、
高い耐衝撃性および染色の容易性などが必須の性質とし
て要求されることから、プラスチックレンズ材料は好適
なものである。

更に、プラスチックレンズ材料としては、屈折率の高い
ものが要求されており、それは、屈折率が高いプラスチ
ックレンズ材料によれば、例えば眼鏡レンズの周辺部の
コバ厚を薄くすることができるからである。

従来、最も多く使用されている眼鏡用のプラスチックレ
ンズ材料は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート樹脂であるが、この樹脂は屈折率が１．５０前後と
比較的低いのみでなく、比重も１．３１　と屈折率の割
に高く、この点において必ずしも満足し得るものではな
い。

一方、優れた耐衝撃性を有するプラスチックレンズ材料
としてはポリウレタン系樹脂が多方面で検討されており
、例えば、特開昭５７−１３６６０１号公報、西独特許
第２．９２９．３１３号明細書、米国特許第３、９０７
．８６４号明細書、米国特許第３．９５４．５８４号明
細書、その他においてポリウレタン系樹脂よりなるレン
ズが開示されている。

しかしながら、これらのポリウレタン系樹脂レンズも屈
折率が十分に高いものではなく、この点で満足できるも
のではない。

更に、より高い屈折率を有するポリウレタン系樹脂とし
て、ハロゲン原子を含有するものが特開昭５８−１６４
６１５号公報、特開昭５９−１３３２１１号公報などに
おいて提案されている。このように、ハロゲン原子、特
に臭素原子やヨウ素直子を含有する場合には、その含有
量に応じて重合体の屈折率が高くなるのであるが、これ
と同時にハロゲン原子の含有量に応じて重合体の比重が
大きくなってしまい、このため、プラスチック材料の最
大の特長というべき軽量性が損なわれ、結局得られるプ
ラスチックレンズ材料は、屈折率の大きい有利性が大幅
に減殺されたものとなる。

更に、水酸基を含有するビニル単量体とイソシアネート
化合物との反応により重合体分子に架橋構造を導入した
ものが、特開昭５８−１６８６１４号公報などによって
提案されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

このように、高屈折率で耐衝撃性に優れたプラスチック
レンズ材料を求めて各方面から模索が行われているが、
未だ十分に満足すべきものが得られていないのが現状で
ある。

本発明は、以上のような事情に基づいてなされたもので
あり、高屈折率で耐衝撃性に優れ、しかも比重の小さい
プラスチックレンズ材料を提供することを目的とする。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明のプラスチックレンズ材料は、下記Ａｌ成分、Ｂ
ｔｃ分、Ｃ成分およびＤＦｆｔ、分を、下記の条件［１
］および条件［２］が満足される相対的割合で反応させ
ると共に重合させることによって得られる、チオウレタ
ン結合と付加重合部分を有する共重合体よりなり、屈折
率が１．５５以上、比重が１．４以下であることを特徴
とする。

Ａ成分分砕分子中チオール基または水酸基を有するラジ
カル重合可能な不飽和基を有 する単量体 Ｂ成分二分子中に複数のイソシアネート基を有するポリ
イソシアネート化合物 Ｃ成分ニジまたはトリチオール化合物 Ｄ成分：Ａ成分およびＣ成分と重合可能な不飽和基を有
する単量体 条件［１］：当該Ａｔ？、分のチオール基と水酸基との
合計モル数をａ、　Ｂｌ成分のイソシアネート基のモル
数をｂｌおよびＣ成分のチオール基のモル数をＣとする
とき、有効モル比ｂ　／　ｃの値が１より小さく、かつ
比（ａ＋ｃ）／ｂの値が１．５以上であること 条件［２］：Ｄ成分が全体に対して２０〜８０重量％で
あること。

〔効果〕

本発明によるプラスチックレンズ材料は、高屈折率で耐
衝撃性に優れ、しかも比重の小さいものである。このよ
うな効果が得られる理由は次のとおりである。すなわち
、この共重合体においては、Ｂｌ成分とＣ成分とによっ
てチオウレタン結合すなわちチオカルバミン酸エステル
結合 −Ｎ−Ｃ−５− １ が形成されると共に、Ａ成分がチオール基を有するとき
はＡ成分とＢ成分とによってもチオウレタン結合が形成
され、またＡ成分が水酸基を有するときはその水酸基に
よってウレタン結合が形成される結果、得られる共重合
体は、基本的に耐衝撃性に優れたウレタン系樹脂の構造
を有するものとなる。しかも、Ｃ成分のチオール基のモ
ル数がＢ成分のイソシアネート基のモル数よりも過剰で
あってチオウレタン結合の形成に関与しない未反応のチ
オール基が存在するため、当該未反応のチオール基とＡ
ｍ分およびＤ成分中の重合性不飽和基とによる付加重合
反応が、Ａ成分とＤ成分とによる共重合反応と共に生ず
る。その結果、得られる共重合体は、分子鎮中に多数の
硫黄原子が導入されたものとなるため、比重が過大とな
ることが回避されてしかも高い屈折率を有するものとな
る。

すなわち、硫黄原子によるチオウレタン結合および付加
重合部分が高い密度で形成されることにより、得られる
共重合体は、水酸基を有する化合物とイソシアネート化
合物とによる通常のポリウレタン結合のみを有する重合
体に比較して、より高い屈折率を有し、かつ、ハロゲン
原子を含むものより比重の小さいものとなるのである。

以下、本発明について具体的に説明する。

本発明においては、分子中にチオール基または水酸基を
有するラジカル重合可能な不飽和基を有する単量体より
なるＡＦｔｃ分と、分子中に２個以上のイソシアネート
基を有するＢ成分と、ジまたはトリチオール化合物より
なるＣ成分と、更に分子中にラジカル重合可能な不飽和
基を有しＡ成分およびＣ成分と共重合可能な単量体より
なるＤ成分とを、特定の相対的比率において反応させる
と共に重合させ、これによって得られる共重合体により
、プラスチックレンズ材料を得る。

具体的には、Ａ成分、Ｂ成分、（４分およびＤ成分間に
おいて、次の反応および重合を生じさせることによって
共重合体を得る。

（ｉ）チオウレタン化反応 このチオウレタン化反応においては、Ｂ成分のイソシア
ネート基と、Ｃ成分のチオール基およびＡ成分のチオー
ル基または水酸基とにより、チオウレタン結合またはチ
オウレタン結合とウレタン結合との両方が形成される。

（１１）　　ラジカル重合反応 このラジカル重合反応は、上記のチオウレタン化反応の
後にあるいは並行して行われる。このラジカル重合反応
においては、上記のチオウレタン結合の形成に関与しな
いＣ成分によるチオール基とＡ成分およびＤ成分の重合
性不飽和基とが付加重合する反応と、Ａｍ分とＤ成分と
の不飽和基による共重合反応とが行われる。

以上のチオウレタン化反応においては、Ｂ成分のイソシ
アネート基のモル数をｂＳＣ成分のチオール基のモル数
をＣとするとき、それらの有効モル比ｂ　／　ｃの値α
がｌより小であることが必要である。ただし、αの値は
０．０１以上、特に０．０２以上であることが好ましい
。このようにαの値が１より小であることによりチオウ
レタン結合の形成に供されないＣ成分のチオール基が必
ず存在し、Ｃ成分のチオール基とＡｔｃ分およびＤ成分
の不飽和基とによる付加重合反応が確実に生ずることと
なり、これによって架橋性の多官能型のチオウレタン化
合物が生成される。αが１以上である場合には、上記の
付加重合反応が生じたとしても僅かであるため、得られ
る共重合体の架橋の程度が低いものとなるのみでなく、
全体における硫黄原子の含有割合も少なくなるので、得
られる共重合体に十分に高い屈折率と優れた耐衝撃性を
得ることができない。

また、Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成分の三者の相対的割合
は、Ａ［分のチオール基と水酸基との合計モル数をａと
するとき、比（ａ＋ｃ）／ｂの値βが１．５以上である
ことが必要であり、特に２．５以上１５以下であること
が好ましい。このβの値が過大の場合には、架橋構造の
程度が低くくて得られる共重合体は耐熱性が劣るものと
なり、一方過小の場合には、得られる共重合体は硫黄原
子の含有割合が小さいものとなるため、本発明の目的を
十分に達成することができない。

更に本発明においては、上記Ａ成分、Ｂ成分およびＣ成
分の合計の全体に対する割合は８０〜２０重量％とされ
、Ｄ成分の全体に対する割合は２０〜８０重量％とされ
ることが必要である。

本発明において、Ａ成分として用いられる水酸基または
チオール基を有するラジカル重合可能な不飽和基を有す
る単量体としては、例えば、２−メルカプトエタノール
、バラハイドロキシチオフェノール、２−メルカプトエ
チルエーテル、２−メルカプトエチルスルフィドなどの
脂肪族または芳香族メルカプトアルコール類または後述
するＣ成分の具体例として挙げたものと同じ脂肪族若し
くは芳香族ジまたはトリチオール化合物類と、ラジカル
重合性不飽和基を有する化合物とを反応させて得られる
生成物、例えばアクリル酸、メタクリル酸若しくはビニ
ル安息香酸などによるエステル類、アリルエーテル類な
どを挙げることができる。

これらのほか、水酸基を有するラジカル重合可能な不飽
和基を有する単量体としては、次の一般式（Ｉ）で示さ
れるヒドロキシル基を含有するアクリル酸エステルまた
はメタクリル酸エステルなどを挙げることができる。

一般式（Ｉ＞ １ （式中、ｎはｔ〜３の整数、Ｒ１は水素原子またはメチ
ル基、Ｒ２は各種置換基を有していてもよい炭素数２〜
１２の脂肪族または芳香族炭化水素残基を表わす。） 一般式（１）で示される化合物の具体例としては、２−
ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート
、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、３−フェノ
キシ・−２−ヒドロキシプロピルアクリレート、３−フ
ェノキシ−２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、４
−ヒドロキシブチルメタクリレートなどを挙げることが
できるが、これらのみに限定されるものではない。

更に、水酸基を含有すると共に２個以上のラジカル重合
性不飽和基を有する単量体を澤げることかできる。その
具体例としては、例えば２−ヒドロキシ−１−アクリロ
キシ−３−メタクリロキシプロパン、テトラメチロール
メタントリアクリレートなどを挙げることができる。

以上に加えて、アリルアルコール、メタクリルアルコー
ル１、不飽和基を有するポリエステルポリオール、ポリ
エーテルポリオールなどの各種のポリオールをもＡ成分
の例として挙げることができる。

本発明において、Ｂ成分として用いられる複数のイソシ
アネート基を有するポリイソシアネート化合物の具体例
としては、例えばヘキサメチレンジイソシアネート、オ
クタメチレンジイソシアネート、インホロンジイソシア
ネート、２．２．４−）ジメチルへキサメチレンジイソ
シアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート
、テトラメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシ
アネ−）、４．４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、ナフタレンジイソシアネート、３．３’−ジメチル
＝４．４°−ビスフェニレンジイソシアネート、メタキ
シリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネートのビュウレット化反応生底物、トリマー構造の化
合物あるいはトリメチロールプロパンとのアダクト反応
生成物、インホロンジイソシアネートから誘導される３
官能乃至４官能ポリイソシアネ一ト化合物、２−イソシ
アネートエチル−２，６−ジイツシアネートエチルヘキ
サノエートなどを挙げることができるが、これらのみに
限定されるものではない。

以上のうち、得られる共重合体が熱や光によって黄変を
生じ易いものとなる芳香族系のイソシアネート化合物よ
り、そのような黄変が生じにくい重合体を与える脂肪族
系イソシアネート化合物あるいはへキサメチレンジイソ
シアネートの多官能誘導体などを用いるのが望ましく、
これによってプラスチックレンズ材料として要求される
無色透明性の安定した共重合体が得られる。

本発明において、Ｃ成分として用いられるジまたはトリ
チオール化合物の具体例としては、例えばエタンジチオ
ール、ｌ、２−プロパンジチオール、１．３−プロパン
ジチオール、１．４−ブタンジチオール、１．４−ベン
ゼンジチオール、１．２−ベンゼンジチオール、ビス（
４−メルカプトフェニル〉スルフィド、４−ｔｅｒｔ−
ブチル−１，２−ベンゼンジチオール、エチレングリコ
ールジチオグリコレート、トリメチロールプロパントリ
ス（チオグリコレート）チオシアヌル酸、ジ（２−メル
カプトエチル）スルフィド、ジ（２−メルカプトエチル
〉エーテルなどの脂肪族または芳香族ジまたはトリチオ
ール化合物類を挙げることができるが、これらのみに限
定されるものではない。

本発明のプラスチックレンズ材料を製造するための代表
的な方法においては、先ず、以上のＡＪ分、Ｂ成分、Ｃ
成分およびＤ成分が混合されてチオウレタン化反応が行
われる。

このチオウレタン化反応は、通常室温から２００℃まで
の範囲の温度で行うことができる。このチオウレタン化
反応においては反応時間を短縮させるために、通常のポ
リウレタンの製造に用いられる反応触媒、例えばジブチ
ルチンジラウレート、スタナスオクトエート、ジメチル
チンジクロライド、塩化第二錫などを適宜使用すること
ができる。

またこのチオウレタン化反応は、チオウレタン結合の形
成反応に対して不活性の有機溶媒中で行うこともでき、
この場合には、反応終了後に有機溶媒を除去すればよい
。

次に、例えばラジカル重合開始剤を添加することにより
、チオウレタン結合の形成に関与しないＣ成分によるチ
オール基とＡｔ４分および０１分の重合性不飽和基とに
よる付加重合と、Ａ成分とＤ成分の不飽和基による共重
合反応とが行われ、これにより、本発明のプラスチック
レンズ材料とされる共重合体が形成される。

本発明においてＤｌｆｆ１分が使用される理由は、当該
ＤＩｆｃ分をＣ成分によるチオール基と付加重合させる
ことによって硫黄原子を共重合体中に導入させることの
ほか、０１分を存在させない場合には、上記のチオウレ
タン化反応の反応生成物が粘稠な液体または固体となる
ことがあるからである。すなわち、そのような場合にお
いても、Ｄ５１成分を存在させることによって当該反応
生成物を低粘度の液状とすることができ、その結果ラジ
カル重合反応を容易に行うことが可能となる。このよう
な観点から、Ｄ成分として用いられる単量体は、粘度の
低い液状物であることが好ましい。また、０１分の種類
を選択することにより、得られる共重合体に目的とする
用途に適した特性を得ることが可能となる点においても
好ましい。

そして以上のように、チオウレタン化反応をＤ成分の存
在下において行うことができるが、Ｄ成分を存在させず
にチオウレタン化反応を行い、その反応生成物にＤ成分
を添加してラジカル重合反応を行うａｍによっても共重
合体を得ることが可能である。

ＤＪｉｌｉｍ分の具体例としては、例えばスチレン、α
−メチルスチレン、クロルメチルスチレン、ジビニルベ
ンゼンなどの芳香族ビニル化合物類、ジアリルフタレー
ト、ジアリルイソフタレート、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネートなどのアリル化合物類、メチルメ
タクリレート、２−エチルへキシルメタクリレート、ｎ
−ブチルアクリレート、ジエチレングリコールジメタク
リレート、１．３−ブタンジオールジアクリレート、フ
ェニルメタクリレート、２．２−ビス（４−メタクリロ
キシエトキシフェニル〉プロパンなどの各種のアクリレ
ート類およびメタクリレート類などを挙げることができ
るが、これらのみに限定されるものではない。しかし、
用いられるＤｔｃ分がその分子中に複数のラジカル重合
可能な不飽和基を有する多官能単量体であるときは、得
られる共重合体が高度の架橋構造を有するものとなるの
で、特に好ましい。

本発明においては、以上の０１分の全体に対する割合は
、目的とするプラスチックレンズ材料の用途に応じて変
化させることができるが、２０〜８０重量％の範囲とさ
れることが必要である。このＤ成分の割合が８０重量％
を超える場合には、共重合体全体におけるチオウレタン
結合およびウレタン結合の割合が小さいものとなるため
に優れた耐衝撃性を得ることができず、また硫黄原子の
含有割合も小さくなるために高屈折率でかつ低比重の状
態を得ることができない。一方、Ｄ成分の割合が２０重
量％未滴の場合には、チオウレタン化反応の反応生成物
の粘度が過度に高くなることがあり、このときには当該
生成物は十分な流動性を有しないため、これを注型重合
用の型枠内に直接注入することが不可能となり、プラス
チックレンズの製造法として好ましい注型重合法を利用
することができない。

本発明のプラスチックレンズ材料によってレンズを作製
する場合には、上記のように、当該共重合体が架橋構造
を有するものであるため、溶融成型を行うことは殆ど不
可能である。従って、流動性を有するチオウレタン化反
応の反応生成物を得、この反応生成物について注型重合
法を適用することが好ましい。

この場合においては、板状、レンズ状、円筒状、角柱状
、円錐状、球状、その他用途に応じて設計された、ガラ
ス、プラスチック、金属などを材質とする鋳型または型
枠（モールド）を用意し、これに、所定の割合のＡ成分
、Ｂ成分およびＣ成分によるチオウレタン化反応の反応
生成物とＤｔｉ、分とをラジカル重合開始剤と共に混合
して得られる単量体組成物を注入し、これを昇温させて
重合させればよい。

この単量体組成物には必要に応じて各種の添加剤を添加
することができる。ここに添加剤としては、得られるレ
ンズに期待する用途に応じて着色剤、紫外線吸収剤、抗
酸化剤、熱安定剤、その他が用いられる。

得られた成型物は、そのままで目的とするレンズ材料と
してもよいし、成型物を更に研削、研磨することにより
目的とするレンズ材料とすることも可能である。

以上、本発明のプラスチックレンズ材料を得るために、
Ａ成分、Ｂ１１１２分およびＣ成分によるチオウレタン
化反応を、ラジカル重合反応に先行して行う場合につい
て主に説明したが、チオウレタン化反応を先行して行う
ことは必ずしも必須のことではなく、チオウレタン化反
応とラジカル重合反応を同時に進行させることにより、
共重合体を得ることもできる。

以上のようにして得られる本発明のプラスチックレンズ
材料に対しては、必要に応じて、染色、表面研磨、帯電
防止処理を行うことにより、レンズとしての緒特性を更
に向上させること、並びに表面硬度を高くするために、
無機あるいは有機のハードコートあるいは無反射コート
など通常のレンズになされる二次加工を施すことも勿論
可能である。

以下、本発明の実施例について説明するが、本発明がこ
れによって限定されるものではない。

実施例１ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート８．５ｇと、ヘキ
サメチレンジイソシアネートの環状三量体く有効ＮＣ○
の割合：　８５．２％、有効分子量Ｍ＝５９２）１９、
３　ｇと、ジ（２−メルカプト、エチル）エーテル１７
．２ｇト、ジビニルベンゼン５５　ｇとを十分に混合し
、これにジブチルチンジラウレート０．０１ｇを添加し
、６０℃で２時間反応させてチオウレタン化反応を行っ
た。ここに、α＝０．３９、β＝３．２２である。

ここに得られた液状の反応生成物にｔｅｒｔ−ブチルパ
ーオキシビバレート１ｇを添加して単量体組成物を得、
これを、球面状の内面を有するガラス製モールド中に注
入し、５０℃で２時間、６０℃で１０時間、８０℃で２
時間、１００℃で３時間ラジカル重合反応を行って、中
心厚２．１ｍｍ、直径７５＋ａの透明な共重合体よりな
る凹レンズを得た。

このレンズの屈折率をアツベ屈折計により測定したとこ
ろ、ｎＷ　＝１．５９２であった。

また、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の有機溶媒に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。

更に米国ＦＤＡ規格に準じて、重さ１６．３３　ｇの鋼
球を高さ１２７備の高さから試料に落下させる鋼球落下
法による耐衝撃性テストをこのレンズについて行ったと
ころ、破損したものは全くなく、優れた耐衝撃性を有す
るものであることが認められた。

また、この共重合体の比重は１，１３ときわめて小さい
ものであった。

実施例２ ２−ヒドロキシエチルメタクリレート１６．２　ｇと、
インホロンジイソシアネー）　１３．８　ｇと、純度８
７％の１．４−ベンゼンジチオール２０ｇと、ジビニル
ベンゼン４０　ｇとを十分に混合し、実施例１に準する
方法によってチオウレタン化反応およびラジカル重合反
応を行って、中心厚２．０ｆＩＩ６１直径７５　ｃｍの
透明な共重合体よりなる凹レンズを得た。ここに、α＝
０．５１、β＝２．９７である。

このレンズの屈折率はｎ雷＝１．５９６　、また比重は
１．１１であった。

また、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の有機溶剤に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。

更に、この凹レンズについて実施例１と同様にして耐衝
撃性テストを行ったところ、破砕したものは全くなく、
優れた耐衝撃性を有することが認められた。

実施例３ 構造式 ％式％ で示されるメタクリル酸−２−メルカプトエチルチオエ
ステル１４　ｇと、イソホロンジイソシアネ−１１４ｇ
と、エタンジチオール１２ｇと、ジビニルベンゼン６０
　ｇとを十分に混合し、これにジブチルチンジラウレー
ト０．０１ｇおよび２．２′−アゾビスイソブチロニト
リル１．０ｇを加えてチオウレタン化反応を行うと共に
、５０℃で１６時間、８０℃で２時間、１００℃で１時
間のラジカル重合反応を同時に行って、中心厚２．０Ｉ
Ｉ１１１直径８ｏＩ１ｍの透明な共重合体よりなる凹レ
ンズを得た。ここに、α＝０．４９、β＝２．７１であ
る。

このレンズの屈折率はｎｗ＝１．５８８　、また比重は
１．１５であった。

また、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の有機溶剤に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。

更に、この凹レンズについて実施例１と同様にして耐衝
撃性テストを行ったところ、破砕したものは全くなく、
優れた耐衝撃性を有することが認められた。

実施例４ １−アクリロキシ−３−（４−フェニル〉フェノキシ−
２−プロパツール１０．５ｇと、実施例１で用いたもの
と同様のへキサメチレンジイソシアネートの環状三量体
４．５ｇと、ビス（４−メルカプトフェニル）スルフィ
ド１２ｇと、２．２−ビス（４−メタクリロキシエトキ
シフェニル）プロパン７３ｇとを十分に混合し、実施例
１に準する方法によってチオウレタン化反応およびラジ
カル重合反応を行って、中心厚２．１ｕ、直径８０ａ＋
ｍの透明な共重合体よりなる凹レンズを得た。ここに、
α＝０．２３、β＝５．２である。

このレンズの屈折率はｎＷ　＝１．５７１　、また比重
は１．２２であった。

また、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の有機溶剤に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。

更に、この凹レンズについて実施例１と同様にして耐衝
撃性テストを行ったところ、破砕したものは全くなく、
優れた耐衝撃性を有することが認められた。

実施例５ ■−アクリロキシー３−フェノキシ−２−プロパツール
５．９ｇと、実施例１で用いたものと同様のへキサメチ
レンジイソシアネートの環状三量体７．９ｇと、チオシ
アヌル酸１１．２ｇと、テトラメチロールメタンテトラ
アクリレート１０ｇと、２．２−ビス（４−メタクリロ
キシエトキシフェニル〉プロパ／６５ｇとを十分に混合
し、実施例１に準する方法によってチオウレタン化反応
およびラジカル重合反応を行って、中心厚２．０ｍ１１
．直径７５　ｍの透明な重合体よりなる凹レンズを得た
。ここに、α＝０．２１、β＝５．４である。

このレンズの屈折率はｉｆ　＝１．５６５　、また比重
は１．１２であった。

また、このレンズはメタノール、エタノール、アセトン
、トルエンなどの通常の有機溶剤に全く不溶であり、十
分な架橋構造を有するものと認められた。

更に、この凹レンズについて実施例１と同様にして耐衝
撃性テストを行ったところ、破砕したものは全くなく、
優れた耐衝撃性を有することが認められた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）下記Ａ成分、Ｂ成分、Ｃ成分およびＤ成分を、下記
   の条件［１］および条件［２］が満足される相対的割合
   で反応させると共に重合させることによって得られる、
   チオウレタン結合と付加重合部分を有する共重合体より
   なり、屈折率が１．５５以上、比重が１．４以下である
   ことを特徴とするプラスチックレンズ材料。 Ａ成分：分子中にチオール基または水酸基を有するラジ
   カル重合可能な不飽和基を有 する単量体 Ｂ成分：分子中に複数のイソシアネート基を有するポリ
   イソシアネート化合物 Ｃ成分：ジまたはトリチオール化合物 Ｄ成分：Ａ成分およびＣ成分と重合可能な不飽和基を有
   する単量体 条件［１］：当該Ａ成分のチオール基と水酸基との合計
   モル数をａ、Ｂ成分のイソシアネート基のモル数をｂ、
   およびＣ成分のチオール基のモル数をｃとするとき、有
   効モル比ｂ／ｃの値が１より小さく、かつ比（ａ＋ｃ）
   ／ｂの値が１．５以上であること。 条件［２］：Ｄ成分が全体に対して２０〜８０重量％で
   あること。 ２）Ｄ成分が分子中に複数のラジカル重合可能な不飽和
   基を有する多官能単量体である請求項１に記載のプラス
   チックレンズ材料。