JPH03231908A - プラスチックレンズ用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、耐熱性、耐衝撃性、低吸水性、成形性に優れ
たプラスチックレンズの製造に有用な組成物に関する。

〔従来の技術〕

プラスチックレンズは、成形加工が容易なこと、軽いこ
となどの特徴を生かして、光学製品に広く用いられるよ
うになっている。中でも、眼鏡レンズにおいては、レン
ズは軽いことか望まれており、近年、ポリジエチレング
リコールビスアリルカーボネート（ｃｎ−３９）からな
る樹脂が、プラスチック眼鏡レンズの主流を成している
。

しかし、近年プラスチックレンズの高屈折率化、高生産
性が要求され、ＣＲ−３９に代わる各種のモノマー、オ
リゴマーから製造されたプラスデックレンズが提案され
てきた。

プラスチックレンズに要求される性能として重要なもの
には、耐熱性、耐衝撃性、低吸水性、成形品の面精度、
染色性等がある。従来、耐衝撃性、染色性を向上させる
成分として、エーテル結合、ウレタン結合、エステル結
合、カーボネート結合等の弾力性に富む構造を付与する
モノマーやオリゴマーが用いられできた。これらの中で
も、分子内にニーデル結合を有し、注型作業性を向−１
−させることができる低粘度のジ（メタ）アクリレート
が提案されている（特開昭１１ｉ４−１６８１３号）。

このポリエーテル構造を与えるジ（メタ）アクリレート
モノマーの代表的なものには、ポリエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ボリブロビレングリコールジ
（メタ）アクリレートがある。そして、このモノマーの
エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの縁り返し
単位数の増加に比例して、レンズの耐衝撃性、染色性は
向」二する。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかし、この方法では、反対にレンズに必要とされる、
耐熱性、低吸水性、面精度の保持という面で問題が生じ
た。耐熱性、低吸水性を向上させるには、一般的にはポ
リマーを低吸水性にすればよい。ポリマーの低吸水性向
上には、その分子内に炭化水素鎖、芳香環、ハロゲン原
子等の導入がなされてきた（特開昭５７−６６４０１号
）。しかし、この方法では耐熱性、低吸水性は達成され
るものの、耐衝撃性、染色性が低下した。

本発明者らは、」−記の問題点を解決するために鋭意検
討した結果、耐衝撃性および低吸水性をバランスよく具
備するポリマーを与えるモノマーとしてポリブチレンゲ
リコールジメタクリレートおよびこれを含む耐衝撃性、
低吸水性組成物を見い出し、この組成物をプラスチック
レンズに応用したところ、耐衝撃性、染色性に優ね、か
つ耐熱性が良好で低吸水性のプラスチックレンズが得ら
れることをが判明した。しかし、この組成物においては
、レンズに必要とされる性能である面精度（レンズの曲
率が設計上の曲率と同一であること）は完全なものでは
なかった。

更に検討を継続した結果、耐熱性を付与するための成分
としてのウレタンポリ（メタ）アクリレート、耐衝撃性
、低吸水性、染色性を付与するための成分としてのボリ
ブチレンゲリコールジ（メタ）アクリレート、および面
精度を向Ｅさせるための成分としての脂環式炭化水素モ
ノアルコールのモノ（メタ）アクリレートを含有する組
成物が優れたレンズ硬化物を与えることを見い出し、本
発明を完成するに至った。

〔課題を解決するための手段〕

すなわち、本発明は、 （＾）１分子中に（メタ）アクリロイルオキシ基を２個
以上有するウレタンポリ（メタ）アクリレート　　　　
　　　　　　　　　　２０〜８０重量部（Ｂ）一般式（
Ｉ） （式中、１１は水素またはメチル基、Ｄは５〜１６の整
数を表わす） で示されるポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート　　　　　　　　　　１０〜６０重量部（Ｃ）一般
式（ｒｆ） （式中、Ｒ２は水素またはメチル基、Ｒ３は炭素原子数
が５〜１６の脂環式炭化水素基を表わす）で示されるモ
ノ（メタ）アクリレート化合物５〜６０重量部 および （Ｄ）分子内に少なくとも一つの重合性二重結合を有す
る化合物　　　　　　　　　　０〜６０重量部（ただし
、（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計を１００重量部とする） を主成分としてなるプラスチックレンズ用組成物である
。

〔作用〕

本発明の第１成分である１分子中に（メタ）アクリロイ
ルオキシ基を２個以上有するウレタンポリ（メタ）アク
リレート（Ａ）としては、ヒドロキシル基を含有する（
メタ）アクリレートと分子内に２個以トのインシアネー
ト基を有するインシアネート化合物とのウレタン化反応
生成物が挙げられる。この第１成分（Ａ）は、第２成分
であるポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート
のみでは不足する耐熱性を付与する成分である。

分−ｆ−内に少なくとも２個のインシアネート基を有す
るポリイソシアネート化合物の具体例としては、脂肪族
、芳香族または脂環族のイソシアネート、例えばテトラ
メチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、７．．２．４−　トリメチルへキサメチレンジ
イソシアネート、タイマー酸ジイソシアネート、シクロ
ヘキサンジイソシアネート、インホロンジイソシアネー
ト、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシア
ネート、１，３−ビス（α、αジメチルイソシアネート
メチル）ベンゼン、ジフェニルメタンジイソシアネート
、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ジシクロヘキシル
メタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート
、ビフェニルジイソシアネート等が挙げられる。これら
イソシアネート類とアミノ基、水酸基、カルボキシル基
、水等の活性水素原子を少なくとも２個有する化合物と
の反応により得られる分子内に少なくとも２個のインシ
アネート基を有する化合物あるいは前記ジイソシアネー
ト化合物類の３量体〜５量体なども用いることができる
。

ポリイソシアネートと反応させるヒドロキシル基含有（
メタ）アクリレートとしては、２−とドロキシエチル（
メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレ
ート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の
ビトロキシル基含有の（メタ）アクリレート；ブチルグ
リシジルエーテル、２−エチルへキシルグリシジルエー
テル、フェニルグリシジルニーデル、グリシジルメタク
リレート等のモノエポキシ化合物と（メタ）アクリル酸
との付加反応物：ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール等のモノ（メタ）アクリル酸エステル：
ポリカプロラクトンジオール（ｎ＝１〜５）のモノ（メ
タ）アクリル酸エステル等が挙げられる。

ポリイソシアネートとヒドロキシル基含有の（メタ）ア
クリレートとの付加反応は公知の方法、例えばインシア
ネート化合物存在下にとドロキシル基含有（メタ）アク
リレートと触媒、例えばラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫と
の混合物を５０〜９０℃の条件下で滴下して反応させる
ことにより製造できる。

本発明においてはウレタンポリ（メタ）アクリレートは
１種を単独であるいは２種以上を混合して用いることが
できるが、硬化して得られるプラスチックレンズの無色
透明性、耐熱性の点から、イソホロンジイソシアネート
、　２，２．４−トリメチルヘキサメチレンジイソシア
ネート、ジシクロへキシルメタンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、１，３−ビス（α、αジメ
チルイソシアネートメチル）ベンゼン、トリレンジイソ
シアネートまたはナフタレンジイソシアネートと、２−
とドロキシエチル（メタ）アクリレートまたは２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレートとのイ」加物であ
るウレタンポリ（メタ）アクリレートを用いるのが特に
好ましい。

本発明の組成物の第２成分であるポリエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレートは、重合度５〜１６のポリブ
チレンゲリコールの両末端を二つのアクリル酸またはメ
タクリル酸で封止したものである。ここで、重合度は式
ニーｆＣ８２ＧＨ２ＧＨ，，Ｃ１＋２０冊で示される縁
り返し単位の数ｎを意味し、　５〜１６である。この重
合度ｎが５未満では十分な可撓性が得られず、１６を超
えると吸水性が増すと共に架橋密度の低下を招き、ポリ
マー硬度が低下して耐熱性も低下する。またモノマーの
粘度も増加するため注型作業性も低下する。好ましい重
合度は７〜１２である。ただし、ポリブチレングリコー
ル　０ ジメタクリレートは、一般的には正規分布的に重合度の
異なるポリマ一種の混合物なので、ここでの重合度ｎは
中央値を意味する。

本発明に用いるポリエチレングリコールジ（メタ）アク
リレートは、例えばテトラヒドロフランを開環重合して
得られるポリブチレングリコールとアクリル酸またはメ
タクリル酸との縮合反応、あるいはポリブチレングリコ
ールとアクリル酸メチルまたはメタクリル酸メチルとの
ニスデル交換反応によって容易に製造することができる
が、エステル交換反応による方法が、無色透明なモノマ
ーを与えるので好ましい。

本発明の組成物の第３成分である一般式（ＩＩ）（式中
、Ｒ２は水素またはメチル基、Ｒ３は炭素原子数が５〜
１６の脂環式炭化水素基を表わす）で示されるモノ（メ
タ）アクリレート化合物（Ｃ）は、第１成分、第２成分
のみの使用では得られないレンズ成形時の面精度を向上
させる効果を発揮１ する成分である。

モノ（メタ）アクリレート化合物の具体例としては、（
メタ）アクリル酸シクロペンチル、（メタ）アクリル酸
シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸メチルシクロヘキ
シル、（メタ）アクリル酸トリメチルシクロヘキシル、
（メタ）アクリル酸ノルボルニル、（メタ）アクリル酸
イソボルニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メ
タ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル
酸トリシクロ（５，２，１，−０２６）デカン−８−イ
ルが挙げられる。こわらは一種を単独で、またはニ一種
以モを混合して用いることができる。（メタ）アクリル
酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ノルボルニル、
（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸
アダマンチル、（メタ）アクリル酸トリシクロ（５，２
，１，−０２６）デカン−８−イルが特に好ましい。

本発明の組成物の第４成分である分子内に少なくとも一
つの重合性二重結合を有する化合物（Ｄ）は、耐熱性、
表面硬度、低粘度化を付与する成分　２ である。特に、本発明では高粘性のウレタンポリ（メタ
）アクリレートを用いているので、注型作業性を向トさ
せるためには樹脂組成物の粘度は低い程好ましい。した
がって、（Ｄ）成分としては低粘度のエステルモノマー
が特に好ましい。

（Ｄ）成分の具体例としては、例えば（メタ）アクリル
酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリ
ル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ
）アクリル酸量−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチ
ル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル酸
２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル
、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ス
テアリル、（メタ）アクリル酸ブトキシエチル、（メタ
）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸メタリル、（
メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸２−シア
ノエチル、（メタ）アクリル酸ジブロモプロピル、（メ
タ）アク　３ リル酸Ｎ−ビニルー２−ピロリドン、（メタ）アクリル
酸ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、（メ
タ）アクリル酸ポリプロピレングリコールモノアルキル
エーテル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、
（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）
アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸
４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸テトラヒド
ロフルフリル、（メタ）アクリル酸フォスフオニチル等
のモノ（メタ）アクリレート化合物：エチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（
メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ
）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ペンタエチレンクリコールジ（メタ）ア
クリレート、ノナエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート等のポリエチレングリコールのジメタクリレート
；ブロビレンレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ジブロビレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリ
プロピレングリコールジ　４ （メタ）アクリレート、テトラブロビレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ノナプロピレングリコールジ（
メタ）アクリレート等のポリプロピレングリコールのジ
（メタ）アクリレート；１．３−プチレンゲリコールジ
（メタ）アクリレート、１．４−ブチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、１．６−へキサメチレンジ（メ
タ）アクリレート、１，１４−テトラデカメチレンジ（
メタ）アクリレート、ネオベンヂルグリコールジ（メタ
）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオベンチルグ
リコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン
酸ネオペンチルグリコールのカプロラクトン付加物のジ
（メタ）アクリレート、ネオベンチルグリコールアジペ
ートジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルジ（
メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）ア
クリレート、２〜（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチル
エチル）−５−ヒドロキシメチル−５−エチル−１，３
−ジオキサンジ（メタ）アクリレート、トリメチロール
プロパントリ（メ　５ り）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（
メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ
）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）
アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）
アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）
アクリレート、ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルイ
ソシアヌレート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエ
チルイソシアヌレ−１・、２，２−ビス（４−（メタ）
アクリロイルオキシフェニル）−プロパン、２．２−ビ
ス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル
）−プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイ
ルオキシジェトキシフェニル）−プロパン、２．２−ビ
ス（４（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェ
ニル）−プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリ
ロイルオキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）−
プロパン、２．２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシジェトキシ３．５−ジブロモフェニル）−プロパン
、２゜６ ２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシペンタエト
キシ−３，５−ジブロモフェニル）−プロパン、２．２
−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３
，５−ジメチルフェニル）−プロパン、２，２−ビス（
４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フェニ
ルフェニル）−プロパン、２．２−ビス（４−（メタ）
アクリロイルオキシエトキシフェニル）−スルフィド、
２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジェト
キシフェニル）−スルフォン、２，２−ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル）−ス
ルフォン、２．２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシエトキシ−３−フェニルフェニル）−スルフォン、
２．２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキ
シ−３，５−ジメチルフェニル）−スルフィド、２，２
−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３
，５−ジメチルフェニル）−スルフィド、ジ（（メタ）
アクリロイルオキシエトキシ）フォスフェート、トリ（
（メ　７ り）アクリロイルオキシエトキシ）フォスフェート等の
多官能（メタ）アクリル化合物；スチレン、ビニルトル
エン、クロルスチレン、ブロモスチレン、ジビニルベン
ゼン、１−ビニルナフタレン、２−ビニルナフタレン、
Ｎ−ビニルピロリドン等のビニル化合物ニジエチレング
リコールビスアリルカーボネート、トリメチロールプロ
パンジアリル、ジアリルフタレート、ジメタリルフタレ
ート等のアリル化合物；　（メタ）アクリル酸とバリウ
ム、鉛、アンチモン、チタン、錫、亜鉛等の金属塩が挙
げられる。これらは一種もしくは二種以十の混合系で使
用される。

本発明のプラスチックレンズ用組成物における（Ａ）〜
（Ｄ）成分の配合割合は、（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計凰
を　１００重量部としたとき、（八）２０〜８０重量部
、（Ｂ）　１０〜６０重量部、（Ｃ）５〜６０重量部、
（Ｃ）０〜６０重駿部である。（Ａ）成分が２０重量部
未満ではレンズに十分な耐熱性を付与することができず
、８０重量部を超えると組成物の粘度が高くなり、注型
重合の作業性が低Ｆする。好ましい配合　８ 敬は３０〜６０重量部である。また、（Ｂ）成分が１０
重量部未満ではレンズに十分な耐衝撃性を付与すること
ができず、かつ吸水１社も抑制できない。

方、６０重哨部を超えるとレンズの耐熱性および表面硬
度の低下を招き望ましくない。好ましい配合量は２０〜
５０重量部である。また、（（シ）成分か５重量部未満
では成形したレンズの面精度が悪くなり、６０重量部を
超えるとレンズの耐熱性、強靭性が低下し望ましくない
。好ましい配合量は１０〜４０重量部である。（Ｄ）成
分は、必須成分ではないが、レンズの耐熱性や表面硬度
をより向上させ、また組成物の粘度を低下させ注型作業
性を向トさせるために用いる成分である。好ましい配合
量は５〜３０重甲２１′、ある。

本発明のプラスチックレンズ用組成物は、必要に応じて
、酸化防由剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、ブルーイン
グ剤、顔料等の各種の添加剤が本発明の効果を損なわな
い範囲で配合されてもよい。

本発明のプラスチックレンズ用組成物は、　９ （Δ）〜（Ｄ）成分を常法により混合攪拌し、更に必要
に応じて各種添加剤を配合して製造することができる。

本発明のプラスチックレンズ用組成物の硬化に際して使
用される重合開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイ
ル、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチル
パーオキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化
物、２．２’　−アゾビスイソブチロニトリル、２．２
′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等の
アゾ化合物：２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニ
ルプロパン−１−オン、メチルフェニルグリオキシレー
ト、２，４．６−１リメチルベンゾイルジフエニルホス
フインオキシドなどの光重合開始剤が挙げられる。こわ
らは１種もしくは２種以上の混合系で使用される。この
重合開始剤の配合割合は（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計１０
０重量部に対し、通常、０．００５〜５重量部である。

重合硬化方法は、例えば鏡面研磨した二枚のガラス板製
鋳型中に、エチレン−酢酸ビニル共重合　０ 体からなるガスケットを介して重合開始剤を含む本発明
の組成物を注入し、その鋳型の片側もしくは両側から活
性エネルギー線を照射するか、あるいは加熱処理により
実施される。また、照射と加熱の組合せであってもよい
。ここで、鋳型としては、ガラスとガラス、ガラスとプ
ラスチック板、ガラスと金属板、あるいはこれらの組合
わせの鋳型がある。また、ガスケットとしては、上記の
ような熱可塑性樹脂の他、ポリエステル製の粘着テープ
を用いてもよい。

〔実施例〕

以下、実施例および比較例を掲げ、本発明を更に詳しく
説明する。なお、単量体の略号は次の通りである。

ＵＤＭＩ　：イソホロンジイソシアネートと２−ヒドロ
キシプロピルメタクリレートとを反応させて得られたウ
レタンジメタクリレート ＵＤＭ２：１．３−ビス（α、αジメチルイソシアネー
トメチル）ベンゼンと２−ヒドロキシプロピルメタクリ
レートとを反応させて得られたウレタンジメタクリレー
ト ＵＤＡ３　：　トリレンジイソシアネートと２−とドロ
キシエチルアクリレートとを反応させて得られたウレタ
ンジアクリレート ９ＢＧＤＭ：ノナブチレングリコールジメタクリレート １２ＢＧＤＭニドデカブチレングリコールジメタクリレ
ート ９ＥＧＤＭ：ノナエチレングリコールジメタクリレート ＴＣＤＭニトリシクロ（５，２，］、−０２６）デカン
−８イルメタクリレート ＣＨＭ　ニジクロへキシルメタクリレートＩＢＡ：イソ
ボルニルアクリレート ＡＤＭ　：アダマンチルメタクリレートＨＤＤＭ：　１
，６−へキサメチレンジメタクリレート ＨＤＤＡ：１．６−へキサメチレンシアリレートＤＧＢ
Ｃ：ジエチレングリコールピスアリルカーボネート 合成例１（エステル交換法による９ＢＧＤＭの合成） ５℃の４つ目フラスコに、ノナブチレンゲリコール（平
均分子量＝６８０、採土ケ谷化学■製、商品名：　ＰＴ
Ｇ−６５０ＳＮ）２．０　ｋｇ、ＭＭＡ２、Ｏｋｇおよ
びハイドロキノン千ツメチルエーテル０．５ｇを投入し
、触媒としてチタンテトラ−ｎ　−ブトキシド５０ｇを
用い、　１００〜１２０℃で攪拌を行いつつ生成したメ
タノールをＭＭＡと共沸除去し、３時間反応させた。反
応後、過剰のＭＭＡを減圧留去し、残渣にトルエン１ｋ
ｇを加え、アルカリ水で洗浄後、トルエンを減圧留去し
て９　ＢＧＤＭを得た。

得られた９ＢＧＤＭは無色透明であり、臭素付加による
純度分析では１００％であった。

合成例２（ウレタンジメタクリレートの合成）＝つロフ
ラスコに、インホロンジイソシアネート　２２２部、ハ
イドロキノン千ツメチルエーテル０．３部を入れ、６０
℃で攪拌しつつ２−ヒドロキシプロピルメタクリレート
　３０２部とラウリン酸ジ３ ｎ−ブチル錫０．３部との混合物を３時間にわたって滴
下した。滴下終了後、さらに７０℃で８時間反応を続行
し、ウレタンジアクリレート（ＵＤＭｌ）を得た。

実施例Ｉ ００Ｍ１４０ｇ、９ＢＧＤＭ３５ｇ、ＴＣＤＭ２０ｇ、
ＨＤＤＭ　５ｇ、２，４．６−トリメチルベンゾイルジ
フエニルフオスフインオキサイド、０．０３ｇ、　　ｔ
−ブチルパーオキシイソブチレート０．１ｇ、２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン０．０５ｇ、トリ
ドデシルフォスフェート０．２ｇを混合し、室温でよく
攪拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した
。

この組成物を、鏡面仕上げした外径８０ｍｍ、曲率３８
６ｍｍのガラスと外径８０ｍｍ、曲率６５ｍｍのガラス
とを、中心の厚みを１．５　ｍｍの凹レンズとなるよう
組み合せ、周囲をポリ塩化ビニル製ガスケットで囲んだ
鋳型中に注入した。

次いで、鋳型の両面から２ＫＷの高圧水銀灯により、２
０００ｍＪ／　ｃｍ２の紫外線を照射した後、　１３０
℃　４ で２時間加熱した。その後、型よりレンズを脱型し、　
１２０℃で１時間加熱してアニール処理した。

このようにして製造したレンズを下記評価法で評価し、
その結果を第１表に示した。また、面精度、落球試験以
外の評価項目は、厚み２ｍｍまたは５ＩＩＩＩ！＋、外
径７５ｍｍの円盤状平板を用いて測定した。

可視光線透過率（％）　：　ＡＳＴＭ　ＤＩＯ０３−６
１に従って測定した。

屈折率：アツベ屈折計により、　５８９．３部ｍのＤ線
にて測定した。

飽和吸水率（重量％）：厚み５ｍｎ＋の円盤状平板を用
い、７０℃で１００％の飽和水蒸気槽中に３日間放置し
て増加重量を測定した。

落球試験：厚み１．５ｍｍのレンズなＦＤＡ規格に従っ
て試験した。ただし、鋼球を１２７ｍｍの高さから落下
させた際の鋼球の最大重量で示す。

ロックウェル硬度：　ＪＩＳ　Ｋ７２０２に従って測定
した。

耐熱性：　ＴＭＡ測定機により、荷重１０ｇでのＴｇを
測定した。

７　ら 面積度：レンズ中心部の湾曲状態を肉眼により観察し、
下記ランクに分類した。

Ａ：まったく湾曲がない。（設計時の曲率と成形レンズ
の曲率の差が０〜１％） Ｂ：やや湾曲している。　　（差が１〜３％）Ｃ：若干
湾曲している。　　（差が３〜５％）Ｄ：湾曲している
。　　　　（差が５〜１０％）Ｅ：著しく湾曲している
。（差が１０〜２０％）Ｆ：使用できない。　　　　（
差が２０％以上）注入作業性：鋳型への単量体混合物を
注入する際の難易度を判定した。

Ｏ：注入しやすい。　　Ｘ：注入しにくい。

染色性：セイコーブラックスダイヤコート染色剤アンバ
ーＤ（■服部セイコー製）２ｇ　　をＩＩｌの水に分散
させた液を用いて９０℃で５分染色し、可視光線透過率
の数値を測定した。

実施例２〜８ 第１表に示した割合でモノマーを用いた以外は、実施例
１と同様にしてレンズを製造し、評価した。結果を第１
表に併せて示した。

　６ 比較例Ｉ ＣＲ−３９（ジエチレングリコールビスアワルカーボネ
ート）　　ｌｏｏｇ、ジイソプロピルパーオキシバーカ
ーボネート　３ｇを混合し、よく攪拌した後、実施例１
で用いたのと同じ鋳型中に注入し、４５℃で１０時間、
６０℃で３時間、８０℃で３時間、９５℃で６時間保持
して成形した。型よりレンズを脱型し、　１２０℃で１
時間加熱してアニール処理した。このようにして製造し
たレンズおよび平板について実施例１と同様に評価し、
その結果を第１表に示した。

比較例２〜８ 第１表に示した割合で千ツマ−を用いた以外は、実施例
１と同様にしてレンズを製造し、評価した。結果を第１
表に併せて示した。

（発明の効果） 本発明のプラスチックレンズ用組成物は、活性エネルギ
ー線による短時間重合が可能である。また、耐熱性、耐
衝撃性、染色性に優れ、低吸水性のプラスチックレンズ
硬化物が製造できる。更に、凹レンズを成形した場合の
面精度が特に優れている。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）（Ａ）１分子中に（メタ）アクリロイルオキシ基を
   ２個以上有するウレタンポリ（メタ）アクリレート２０
   〜８０重量部 （Ｂ）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素またはメチル基、ｎは５〜１６の
   整数を表わす） で示されるポリブチレングリコールジ（メ タ）アクリレート１０〜６０重量部 （Ｃ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾２は水素またはメチル基、Ｒ＾３は炭素原
   子数が５〜１６の脂環式炭化水素基を表わす） で示されるモノ（メタ）アクリレート化合物５〜６０重
   量部 および （Ｄ）分子内に少なくとも一つの重合性二重結合を有す
   る化合物０〜６０重量部 （ただし、（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計を１００重量部と
   する） を主成分としてなるプラスチックレンズ用組成物。