JPH0436306A - 注型重合用樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
良く具備することが要求される分野のプラスチックの製
造に有用な注型重合用樹脂組成物に関する。
スク、電気電子部品、フィルム、機械部品、合わせガラ
ス等の各種分野で広く用いられている。
、タフネス性、柔軟性、耐衝撃性等の諸性能の向上が望
まれている。これらの性能の向上にはポリマーの可撓性
の向上が要求され、一般に可撓性向上の手段としては、
ポリマー分子鎖にポリエーテル、ポリウレタン、ポリエ
ステル、ポリカーボネート等の弾力性に富む構造の導入
がなされてきた。そして、これら構造の導入は、重合前
のモノマーまたはオリゴマーに適用されてきた。
ポリマーを低吸水性とする必要がある。
、ハロゲン原子等の導入がなされてきた。
は、作業性の面からモノマーが低粘度であることが望ま
れる。この観点からは、ポリマー分子鎖の弾力性に富む
構造としては、ポリエーテル構造が最適である。このポ
リエーテル構造を与えるモノマーの代表的なものには、
ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリ
プロピレングリコールジ(メタ)アクリレートがある。
レンオキシドの繰り返し単位数の増加に比例して、ポリ
マーの可撓性は向上する。
ゲン原子等を導入すると、ポリマーを低吸水性にするこ
とはできるものの、ポリマーの可撓性が失なわれる。ま
た、ポリエーテル構造を有するポリエチレングリコール
ジ(メタ)アクリレート等は、可撓性の面である程度の
改善は図れるものの、得られるポリマーは10〜20%
の吸水率を有するものであり、低吸水性のポリマーとは
いえないものであった。
よび低吸水性をバランス良く具備するポリマーを与える
ポリブチレングリコールジメタクリレートおよびこれを
含む可撓性、低吸水性組成物を提案した(特願平1−3
30985号)。
成されるものの、耐熱性が要求される分野では充分な性
能を発揮できないことがわかった。
した結果、耐熱性を付与するために好適な成分として、
エポキシポリ(メタ)アクリレートが有用であることを
見い出し、本発明を完成するに至った。
以上有するエポキシポリ(メタ)アクリレート
10〜90重量部(B)−歴代: (式中、Rは水素またはメチル基、nは5〜16の整数
を表わす) で示されるポリブチレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート 10〜90重量部および (C)分子内に少なくとも一つの重合性二重結合を有す
る化合物 0〜80重量部(ただし、
(A)〜(C)成分の合計を100重量部とする) を主成分としてなる注型重合用樹脂組成物である。
クリロイルオキシ基を2個以上有するエポキシポリ(メ
タ)アクリレート(A)としては、分子内に2個以上の
グリシジル基を有するエポキシ化合物とアクリル酸又は
メタクリル酸のような分子内に(メタ)アクリロイル基
とカルボン酸とを有する化合物とのグリシジル基開環反
応物が挙げられる。この第1成分(A)は、第2成分で
あるポリブチレングリコールジ(メタ)アクリレートの
みでは不足する耐熱性を付与する成分である。
シ化合物としては、1.6へ牛サンジオールジグリシジ
ルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル
、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラ
エチレングリコールジグリシジルエーテル、ノナエチレ
ングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコ
ールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジ
グリシジルエーテル、テトラプロピレングリフールジグ
リシジルエーテル、ノナプロピレングリコールジグリシ
ジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエ
ーテル、ネオペンチルグリコールヒドロキシヒバリン酸
エステルのジグリシジルエーテル、トリメチロールプロ
パンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパント
リグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエー
テル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセ
ロールジグリシジルエーテル、ジグリセロールトリグリ
シジルエーテル、ペンタエリスリトールジグリシジルエ
ーテル、ペンタエリスリトールトリグリシジルエーテル
、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ソ
ルビトールテトラグリシジルエーテル、トリス(2−ヒ
ドロキシエチル)イソシアヌレートのジグリシジルエー
テル、トリス(2−ヒドロキシエチル)インシアヌレー
トのトリグリシジルエーテル、2.2−ビス(4−グリ
シジルオキシシクロヘキシル)プロパン等の脂肪族、脂
環族のエポキシ化合物、レゾルシンジグリシジルエーテ
ル、ビスフェノールA1 又はビスフェノールF1
ビスフェノールSとエピクロルヒドリンとの縮合で得ら
れるピスフェ/−ルAジグリシジルエーテル、ビスフェ
ノールFジグリシジルエーテル、ビスフェノールSジグ
リシジルエーテル、テトラブロモビスフェノールAジグ
リシジルエーテル、オルトフタル酸ジグリシジルエステ
ル、フェノールノボラックポリグリシジルエーテル、ク
レゾールノボラックポリグリシジルエーテル等の芳香族
エポキシ化合物等が挙げられる。
クリロイル基とカルボン酸とを有する化合物としては、
アクリル酸、メタクリル酸の他、ヒドロキシエチル(メ
タ)アクリレートと〇−無水フタル酸等の酸無水物とを
反応させて得られるカルボン酸含有(メタ)アクリレー
ト、グリシジル(メタ)アクリレートとアジピン酸等の
分子内に2個以上のカルボキシル基を有する化合物を反
応させて得られるカルボン酸含有(メタ)アクリレート
が挙げられる。
との反応は、上記を混合し、触媒として、たとえばジメ
チルアミンエチルメタクリレートなどの3級アミノ化合
物、又はベンジルトリメチルアンモニウムクロリドなど
の4級アミン塩を加え、60℃〜110℃に加熱するこ
とにより得られる。
は1種を単独であるいは2種以上を混合して用いること
ができるが、成形した注型重合物の無色透明性、耐熱性
の点から1. 6へ牛サンジオールジグリシジルエーテ
ル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリ
メチロールプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロ
ールプロパントリグリシジル、グリセロールジグリシジ
ルエーテル、グリセロールトリグリシジル、トリス(2
−ヒドロキシエチル)インシアヌレートのトリグリシジ
ル、2,2−ビス(4−グリシジルオキシシクロヘキシ
ル)プロパン、ビスフェノールAジグリシジルエーテル
、ビスフェノールSジグリシジルエーテル、テトラブロ
モビスフェノールAジグリシジルエーテルとアクリル酸
又はメタクリル酸との反応物であるエポキシポリ(メタ
)アクリレートを用いるのが特に好ましい。
ルジ(メタ)アクリレートは、重合度5〜16のポリブ
チレングリコールの両末端を二つのアクリル酸またはメ
タクリル酸で封止したものである。ここで、重合度は式
: %式% で示される繰り返し単位の数nを意味し、5〜16であ
る。
6を超えると吸水性が増すと共に架橋密度の低下を招き
、ポリマー硬度が低下して耐熱性も低下する。またモノ
マーの粘度も増加するため注型作業性も低下する。好ま
しい重合度は7〜12である。ただし、ポリブチレング
リコールジメタクリレートは、−船釣には正規分布的に
重合度の異なるポリマ一種の混合物なので、ここでの重
合度nは中央値を意味する。
リレートは、例えばテトラヒドロフランを開環重合して
得られるポリブチレングリコールとアクリル酸またはメ
タクリル酸との縮合反応、あるいはポリブチレングリコ
ールとアクリル酸メチルまたはメタクリル酸メチルとの
エステル交換反応によって容易に製造することができる
。これらの製造方法は、最終的にはポリマーの用途に応
じて任意に選択されるべきものであり、例えば透明材料
を得たい場合には、無色透明なモノマーを与えるエステ
ル交換反応による方法が選択される。
つの重合性二重結合を有する化合物(C)は、耐熱性、
表面硬度、低粘度化を付与する成分である。特に、本発
明では高粘性のウレタンポリ(メタ)アクリレートを用
いているので、注型作業性を向上させるためには樹脂組
成物の粘度は低い程好ましい。したがって、(C)成分
としては低粘度のエステルモノマーが特に好ましい。(
C)成分の具体例としては、例えば(メタ)アクリル酸
メチル、 (メタ)アクリル酸エチル、 (メタ)アク
リル酸プロピル、 (メタ)アクリル酸n−ブチル、
(メタ)アクリル酸j−ブチル、 (メタ)アクリル酸
t−ブチル、 (メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)
アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸n
−ヘキシル、 (メタ)アクリル酸ラウリル、 (メタ
)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸ブト牛ジ
エチル、 (メタ)アクリル酸アリル、 (メタ)アク
リル酸メタリル、(メタ)アクリル酸グリシジル、 (
メタ)アクリル酸N、 N−ジメチルアミノエチル、
(メタ)アクリル酸N、 N−ジエチルアミノエチル
、 (メタ)アクリル酸2−シアノエチル、 (メタ)
アクリル酸ジブロモプロピル、 (メタ)アクリル酸N
−ビニル−2−ピロリドン、 (メタ)アクリル酸ポリ
エチレングリコールモノアルキルエーテル、(メタ)ア
クリル酸ポリプロピレングリフールモノアルキルエーテ
ル、 (メタ)アクリル酸2−ヒF。
プロピル、 (メタ)アクリル酸2−ヒドロキシブチル
、 (メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル、(メタ
)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリ
ル酸フォスフオニチル等のモノ(メタ)アクリレート化
合物;エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジ
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチ
レングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、ベンタエチレン
グリコールジ(メタ)アクリレート、ノナエチレングリ
フールジ(メタ)アクリレート等のポリエチレングリコ
ールのジメタクリレート;プロピレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)
アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、テトラプロピレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、ノナプロピレングリコールジ(メタ)アク
リレート等のポリプロピレングリコールのジ(メタ)ア
クリレ−);1,3−ブチレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、1.4−ブチレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、1.6−へキサメチレンジ(メタ)アクリ
レート、1. 14−テトラデカメチレンジ(メタ)ア
クリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリ
レート、ヒドロ牛シビバリン酸ネオペンチルグリコール
ジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペ
ンチルグリコールのカプロラクトン付加物のジ(メタ)
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メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルジ(メタ)ア
クリレート、ジシクロベンタニルジ(メタ)アクリレー
ト、2−(2−ヒドロ牛シー1,1−ジメチルエチル)
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タ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキ
サ(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリロイルオキ
シエチルイソシアヌレート、トリス(メタ)アクリロイ
ルオキシエチルイソシアヌレート、2. 2’ −ビス
(4−(メタ)アクリロイルオキシフェニル)−プロパ
ン、2.2′−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシ
エトキシフェニル)−プロパン、2,2−ピス(4−(
メタ)アクリロイルオキシジェトキシフェニル)−プロ
パン、2.2’ −ビス(4−(メタ)アクリロイルオ
キシペンタエトキシフェニル)−プロパン、2,2′−
ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシー3.
5−ジブロモフェニル)−プロパン、2. 2’ −ビ
ス(4−(メタ)アクリロイルオキシジェトキシ−3、
5−ジブロモフェニル)−プロパン、2,2−ビス(4
−(メタ)アクリロイルオキシペンタエトキシ−3,5
−ジブロモフェニル)−プロパン、2,2′−ビス(4
−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ−3,5−ジメ
チルフェニル)−プロパン、2,2′−ビス(4−(メ
タ)アクリロイルオキシエトキシ−3−フェニルフェニ
ル)−プロパン、2,2′−ビス(4−(メタ)アクリ
ロイルオキシエトキシフェニル)−スルフォン、2.2
′−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシジェトキシ
フェニル)−スルフォン、2. 2’−ビス(4−(メ
タ)アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル)−ス
ルフォン、2. 2’ −ビス(4−(メタ)アクリロ
イルオキシエトキシ−3−フェニルフェニル)−スルフ
ォン、2. 2’−ビス(4−(メタ)アクリロイルオ
キシエトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−スルフォ
ン、2.2′−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシ
フェニル)−スルフィド、2.2−ビス(4−(メタ)
アクリロイルオキシエトキシジフェニル)−スルフィド
、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシペン
タエトキシフェニル)−スルフィド、2,2−ビス(4
−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ−3−フェニル
)−スルフィド、2、2′−ビス(4−(メタ)アクリ
ロイルオキシエトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−
スルフィド、ジ((メタ)アクリロイルオキシエトキシ
)フォスフェート、トリ(メタ)アクリロイルオキシエ
トキシ)フォスフェート等の多官能(メタ)アクリル化
合物;スチレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、ブ
ロモスチレン、ジビニルベンゼン、1−ビニルナフタレ
ン、2−ビニルナフタレン、N−ビニルピロリドン等の
ビニル化合物;ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート、トリメチロールプロパンジアリル、ジアリルフ
タレート、ジメタリルフタレート等のアリル化合物;
(メタ)アクリル酸とバリウム、鉛、アンチモン、チタ
ン、錫、亜鉛等の金属塩が挙げられる。
及び(C)成分の配合割合は、(A)〜(C)成分の合
計量を100重量部としたとき、(A)10〜90重量
部、(B)90〜lO重量部、(C)0〜80重量部で
ある。(A)成分が10重量部未満では生成ポリマーに
十分な耐熱性を付与することができず、90重量部を超
えると組成物の粘度が高くなり、注型重合の作業性が低
下する。好ましい配合量は20〜70重量部である。
可撓性を付与することができず、かつ吸水量も抑制でき
ない。一方、90重量部を超えると生成ポリマーの耐熱
性および表面硬度の低下を招き望ましくない。好ましい
配合量は20〜60重量部である。
向上し、組成物の粘度を低下させ注型作業性を向上させ
るために用いる成分である。好ましい配合量は5〜30
重量部である。
防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、ツルーイング剤、
顔料等の各種の添加剤が本発明の効果を損なわない範囲
で配合されてもよい。
C)成分を常法により混合撹拌し、更に必要に応じて各
種添加剤を配合して製造することができる。
硬化させ、各種用途に供される。この硬化に際して使用
される重合開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル
、t−プチルバーオキシイソブチレート、t−ブチルパ
ーオキシ−2−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物
;2.2’アゾビスイソブチロニトリル、2. 2’
−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等のア
ゾ化合物;2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル
プロパン−1−オン、メチルフェニルグリオキシレート
、2. 4. 6−)リメチルベンゾイルジフェニルホ
スフィンオキシドなどの光重合開始剤が挙げられる。こ
れらは1種もしくは2種以上の混合系で使用される。こ
の重合開始剤の配合割合は(A)〜(C)成分の合計1
00重量部に対し、通常、0、005〜5重量部である
。また、重合硬化方法は、例えば用途に応じた鋳型を用
意し、ガスケット等を介して重合開始剤を含む本発明の
組成物を注入し、その鋳型の片側もしくは両側から活性
エネルギー線を照射するか、あまいは加熱処理により実
施される。また、照射と加熱の組合せであってもよい。
、合わせガラス、光学ディスク、フィルムを成形する場
合、ガラスとガラス、ガラスとプラスチック板、ガラス
と金属板、あるいはこれらの組合わせの鋳型がある。次
に、重合硬化後、用途に応じて型から離型するか、ある
いは合わせガラス等のようにそのままの状態で用途に供
されてもよい。
料、光学レンズ、光学ディスク、電気電子部品、フィル
ム、機械部品、合わせガラス等の各種用途があり、中で
も可撓性、低吸水性の面から光学材料、レンズ、光学デ
ィスク、合わせガラス、フィルムへの適用は極めて有用
である。
説明する。なお、単量体の略号は次の通りである。
ート 12BGDMニドデカブチレングリコールジメタクリレ
ート 9BGDA :ノナブチレングリコールジアクリレー
ト AI :ビスフェノールAジグリシジルエ ーテルとメタクリル酸とを反応さ せたエポキシジメタクリレート A2 :テトラブロモビスフェノールAジ グリシジルエーテルとアクリル酸 とを反応させたエポキシジメタク リレート A3 :2,2−(4−グリシジルオキシ シクロヘキシル)プロパンとメタ クリル酸とを反応させたエポキシ ジメタクリレート MMA :メチルメタクリレート P2EA :2,2’−ビス(4−アクリロキシ ジェトキシフェニル) −プロパン DDM =1,6−へキサメチレンジメタク リレート MPM ニトリメチロールプロパントリメタ クリレート EGDM =ノナエチレングリコールジメタク リレート PGDM :ノナプロピレングリコールジメタ クリレート 14EGDA:テトラデカエチレングリコールジアクリ
レート 合成例1 (エステル 損性による98GDMの合 )
57にの4つロフラスコに、ノナブチレングリコール(
平均分子量: 680.採土ケ谷化学(株)製、商品名
:PTG−650SN)20kg、MMA 2.0kg
およびハイドロキノンモノメチルエーテル0.5gを投
入し、触媒としてチタンテトラ−n−ブトキシド50g
を用い、 100〜120℃で撹拌を行いつつ生成した
メタノールをMMAと共沸除去し、3時間反応させた。
kgを加え、アルカリ水で洗浄後、トルエンを減圧留去
して9BGDMを得た。
純度分析では100%であった。
の4つロフラスコに、ドデカブチレングリコール(平均
分子量=890、採土ケ谷化学(株)製、商品名:PT
G850SN)2.0kg、 トルエン1.5kg、
メタクリル酸0.6 kg、ハイドロキノン1gおよび
硫酸50gを投入し、120℃で撹拌を行いつつ副生じ
た水をトルエンで共沸除去し、4時間反応させた。反応
後トルエンを1kg加、t、アルカリ水で洗浄し、トル
エンを減圧留去して12BGDMを得た。
よる純度分析では98.0%であった。
つロフラスコにビスフェノールAジグリシジルエーテル
(東部化成(株)製、商品名、rYD−8125J )
3015g、 メタクリル酸(三菱レイヨン(株)
製、商品名「メタクリル酸」)1485g、 触媒とし
てベンジルトリメチルアンモニウムクロリド45g1
禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル1gを
入れ、70℃で3時間、80℃で3時間、110℃で8
時間反応させたところ、反応混合物の酸価が0.15と
なったので反応を終了し、エポキシジメタクリレート(
EAI)を得た。
C)成分を用い、これら両成分に2,2′ −アゾビス
(2,4−ジメチルバレロニトリル)を0.02 g加
え、室温で混合撹拌して本発明の組成物を得た。
5III11の強化ガラスと外径6mm(板厚2mm用
)、外形10+am(板厚5mm用)の塩化ビニル製チ
ニーブ状ガスケットとで構成された鋳型内に前記の組成
物を注入し、80℃で3時間、ひき続き120どしで3
時間かけて加熱硬化させた。硬化物を鋳型より脱型し、
硬化物の内部歪を除去するため100℃で1時間かけ加
熱処理した。
実施した。結果を第1表に示す。
って測定した。 (厚み2mm平板) 飽和吸水率重量% :厚み5■および直径75mmの円
盤状平板を用い、70℃で100%の飽和水蒸気槽中3
日間放置して増加重量を測定した。
た。ただし、鋼球を127mmの高さから落下させた際
の鋼球の最大重量で示す。
って測定した。
測定した。
1〜8と同様にして比較用の成形物を作成し、同様に評
価した。結果を第1表に併せて示す。
、耐熱性、耐衝撃性および表面硬度等を損なうことなく
、可撓性および低吸水性をバランス良く具備するポリマ
ーを与えるので、例えば光学材料、レンズ、光学ディス
ク、合わせガラス、フィルム等の用途に有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)1分子中に(メタ)アクリロイルオキシ基を
2個以上有するエポキシポリ(メタ)アクリレート10
〜90重量部 (B)一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは水素またはメチル基、nは5〜16の整数
を表わす) で示されるポリブチレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート10〜90重量部 および (C)分子内に少なくとも一つの重合性二重結合を有す
る化合物0〜80重量部 (ただし、(A)〜(C)成分の合計を100重量部と
する) を主成分としてなる注型重合用樹脂組成物。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14253790A JP2855359B2 (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | 注型重合用樹脂組成物 |
AU66907/90A AU6690790A (en) | 1989-11-29 | 1990-11-23 | Polybutylene glycol dimethacrylate and resin composition for cast polymerization |
DE69025555T DE69025555T2 (de) | 1989-11-29 | 1990-11-28 | Harzzusammensetzung für Giesspolymerisation |
EP90122751A EP0430209B1 (en) | 1989-11-29 | 1990-11-28 | Resin composition for cast polymerization |
KR1019900019416A KR0178036B1 (ko) | 1989-11-29 | 1990-11-29 | 폴리부틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 및 이를 함유하는 주형중합용 수지조성물 |
US07/892,652 US5247038A (en) | 1989-11-29 | 1992-06-03 | Polybutylene glycol dimethacrylate and resin composition for cast polymerization |
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---|---|---|---|
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Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2855359B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002194181A (ja) * | 2000-12-22 | 2002-07-10 | Japan U-Pica Co Ltd | 炭素繊維強化用樹脂組成物 |
WO2011007720A1 (ja) * | 2009-07-14 | 2011-01-20 | 三菱レイヨン株式会社 | 打ち抜き加工用アクリルフィルム、面光源装置及び光学部材の製造方法 |
JP2011111465A (ja) * | 2009-11-24 | 2011-06-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | フィルム状成形体用組成物、フィルム状成形体及びフィルム状成形体の製造方法 |
-
1990
- 1990-05-31 JP JP14253790A patent/JP2855359B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002194181A (ja) * | 2000-12-22 | 2002-07-10 | Japan U-Pica Co Ltd | 炭素繊維強化用樹脂組成物 |
WO2011007720A1 (ja) * | 2009-07-14 | 2011-01-20 | 三菱レイヨン株式会社 | 打ち抜き加工用アクリルフィルム、面光源装置及び光学部材の製造方法 |
CN102471507A (zh) * | 2009-07-14 | 2012-05-23 | 三菱丽阳株式会社 | 冲压加工用丙烯酸膜、面光源装置及光学部件的制备方法 |
US8795843B2 (en) | 2009-07-14 | 2014-08-05 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Acrylic film for punching, surface light-source device and process for manufacturing optical member |
JP2011111465A (ja) * | 2009-11-24 | 2011-06-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | フィルム状成形体用組成物、フィルム状成形体及びフィルム状成形体の製造方法 |
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---|---|
JP2855359B2 (ja) | 1999-02-10 |
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