JPH03215512A - 注型重合用樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、耐熱性、可撓性、低吸水性を同時にバランス
良く具備することが要求される分野のプラスチックの製
造に有用な注型重合用樹脂組成物に関する． ［従来の技術｝ 今日、プラスチックは成形材料、光学レンズ、光学ディ
スク、電気電子部品、フィルム、機械部品、合わせガラ
ス等の各種分野で広く用いられている。

これらの分野で汎用されているプラスチックにおいては
、タフネス性、柔軟性、耐衝撃性等の諸性能の向上が望
まれている．これらの性能の向上にはボリマーの可撓性
の向上が要求され、一般に可撓性向上の手段としては、
ボリマー分子鎖にポリエーテル、ポリウレタン、ポリエ
ステル、ポリカーボネート等の弾力性に冨む構造の導入
がなされてきた．そして、これら構造の導入は、重合前
のモノマーまたはオリゴマーに適用されてきた．一方、
プラスチックに耐湿性能が要求される場合には、ボリマ
ーを低吸水性とする必要がある。

低吸水性の向上には、その分子内に炭化水素鎖、芳香環
、ハロゲン原子等の導入がなされてきた。

一般に、ボリマーの製造に注型重合が適用される場合に
は、作業性の面から千ノマーが低粘度であることが望ま
れる。この観点からは、ボリマー分子鎖の弾力性に冨む
構造としては、ポリエーテル構造が最適である。このポ
リエーテル構造を与える千ノマーの代表的なものには、
ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ボリ
ブロビレングリコールジ（メタ）アクリレートがある。

そして、この千ノマーのエチレンオキシドまたはブロビ
レンオキシドの繰り返し単位数の増加に比例して、ボリ
マーの可撓性は向上する．〔発明が解決しようとする課
題〕 しかし、ボリマーの分子内に炭化水素鎖、芳香環、ハロ
ゲン原子等を導入すると、ボリマーを低吸水性にするこ
とはできるものの、ボリマーの可境性が失なわれる。ま
た、ポリエーテル構造を有するポリエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート等は、可撓性の面である程度の
改善は図れるものの、得られるボリマーは１０〜２０％
の吸水率を有するものであり、低吸水性のボリマーとは
いえないものであった。

本発明者らは、上記の不都合の解消にあたり、可撓性お
よび低吸水性をバランス良く具備するボリマーを与える
ポリブチレングリコールジメタクリレートおよびこれを
含む可撓性、低吸水性組成・物を提案した． しかしながら、上記組成物では、可撓性、低吸水性は達
成されるものの、耐熱性が要求される分野では充分な性
能を発揮できないことがわかった。

［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、上記の問題点を解決するために鋭意検討
した結果、耐熱性を付与するために好適な成分として、
ウレタンポリ（メタ）アクリレートが有用であることを
見い出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、 （Ａ）１分子中に（メタ）アクリロイル才キシ基を２個
以上有するウレタンポリ（メタ）アクリレート　　　　
　　　　　　　　　　ｌＯ〜９０重量部（Ｂ）一般式： ？Ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　ＯＲ１１１ ＣＨ２＝Ｃ−Ｃ−０−｛Ｃｌ｛■ＣＩｈＣＨ■ＣＨ２０
ｈ−Ｃ−Ｃ＝ＣＨｚ（式中、Ｒは水素またはメチル基、
ｎは５〜１６の整数を表わす） で示されるポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート　　　　　　　　　　１０〜９０重量部および （Ｃ）分子内に少なくとも一つの重合性二重結合を有す
る化合物　　　　　　　　　０〜８０重量部（ただし、
（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計を１００重量部とする） を主成分としてなる注型重合用樹脂組成物である。

［作用］ 本発明の組成物の第１成分である１分子中に（メタ）ア
クリロイルオキシ基を２個以上有するウレタンポリ（メ
タ）アクリレート（Ａ）としては、ヒドロキシル基を含
有する（メタ）アクリレートと分子内に２個以上のイソ
シアネート基を有するイソシアネート化合物とのウレタ
ン化反応生成物が挙げられる。この第１成分（Ａ）は、
第２成分であるポリブチレングリコールジ（メタ）アク
リレートのみでは不足する耐熱性を付与する成分である
。

分子内に少なくとも２個のイソシアネート基を有するポ
リイソシアネート化合物の具体例としては、脂肪族、芳
香族または脂環族のイソシアネート、例えばテトラメチ
レンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、２，２．４　−１−リメチルへキサメチレンジイソ
シアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、シクロヘキ
サンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、１．３−ビス（α，αジメチルイソシアナートメチ
ル）ベンゼン、ジフエニルメタンジイソシアネート、ｍ
−フェニレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタ
ンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ビ
フェニルジイソシアネート等が挙げられる。これらイソ
シアネート類とアミノ基、水酸基、カルボキシル基、水
等の活性水素原子を少なくとも２個有する化合物との反
応により得られる分子内に少なくとも２個のイソシアネ
ート基を有する化合物あるいは前記ジイソシアネート化
合物類の３量体〜５量体なども用いることができる。

ポリインシアネートと反応させるヒドロキシル基含有（
メタ）アクリレートとしては、２−ヒドロキシエチル（
メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブ口ビル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレ
ート、４−ヒト口キシブチル（メタ）アクリレート等の
ヒトロキシル基含有の（メタ）アクリレート：ブチルグ
リシジルエーテル、２−エチルへキシルグリシジルエー
テル、フェニルグリシジルエーテル、グリシジルメクク
リレート等のモノエボキシ化合物と（メタ）アクリル酸
との付加反応物：ポリエチレングリコール、ボリプロビ
レングリコール等のモノ（メタ）アクリル酸エステル；
ボリカブロラクトンジオール（ｎ＝１〜５）のモノ（メ
タ）アクリル酸エステル等が挙げられる． ポリイソシアネートとヒドロキシル基含有の（メタ）ア
クリレートとの付加反応は公知の方法、例えばイソシア
ネート化合物存在下にヒドロキシル基含有（メタ）アク
リレートと触媒、例えばラウリン酸ジーｎ−ブチル錫と
の混合物を５０〜９０℃の条件下で滴下して反応させる
ことにより製造できる。

本発明においては、ウレタンポリ（メタ）アクリレート
は１種を単独であるいは２種以上を混合して用いること
ができるが、成形した注型重合物の無色透明性、耐熱性
の点からイソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネートのアダクト３量体、　２，２．４−　
１−リメチルへキサメチレンジイソシアネート、ジシク
ロヘキシルメタンジイソシアネート、１．３−ビス（α
，αジメチルイソシアナートメチル）ベンゼンまたはキ
シリレンジイソシアネートと、２−ヒドロキシエチル（
メタ）アクリレートまたは２−ヒドロキシブ口ビル（メ
タ）アクリレートとの付加物であるウレタンポリ（メタ
）アクリレートを用いるのが特に好ましい． 本発明の組成物の第２成分であるポリブチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレートは、重合度５〜１６のポリブ
チレングリコールの両末端を二つのアクリル酸またはメ
タクリル酸で封止したものである。ここで、重合度は式
：　　（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ｝＋２０）ｎで示される
繰り返し単位の数ｎを意味し、５〜１６である。この重
合度ｎが５未満では十分な可撓性が得られず、ｌ６を超
えると吸水性が増すと共に架橋密度の低下を招き、ボリ
マー硬度が低下して耐熱性も低下する。またモノマーの
粘度も増加するため注型作業性も低下する。好ましい重
合度は７〜ｌ２である。ただし、ポリブチレングリコー
ルジメタクリレートは、一般的には正規分布的に重合度
の異なるボリマ一種の混合物なので、ここでの重合度ｎ
は中央値を意味する。

本発明に用いるポリブチレングリコールジ（メタ）アク
リレートは、例えばテトラヒド口フランを開環重合して
得られるポリブチレングリコールとアクリル酸またはメ
タクリル酸との縮合反応、あるいはポリブチレングリコ
ールとアクリル酸メチルまたはメタクリル酸メチルとの
エステル交換反応によって容易に製造することができる
．これらの製造方法は、最終的にはボリマーの用途に応
じて任意に選択されるべきものであり、例えば透明材料
を得たい場合には、無色透明なモノマーを与えるエステ
ル交換反応による方法が選択される。

本発明の組成物の第３成分である分子内に少なくとも一
つの重合性二重結合を有する化合物（Ｃ）は、耐熱性、
表面硬度、低粘度化を付与する成分である。特に、本発
明では高粘性のウレタンポリ（メタ）アクリレートを用
いているので、注型作業性を向上させるためには樹脂組
成物の粘度は低い程好ましい。したがって、（Ｃ）成分
としては低粘度のエステルモノマーが特に好ましい。（
（：）　Ｉｔ分の具体例としては、例えば（メタ）アク
リル斤メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）フ
クリル酸プロビル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブグル、（
メタ）アクリル酸ｉ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−
ブチル、（メタ）アクリル酸ベンチル、（メタ）アクリ
ル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキ
シル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル
酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ブトキシェチル、（
メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸メタリル
、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ
，Ｎ−ジエチルアミンエチル、（メタ）アクリル酸２−
シアノエチル、（メタ）アクリル酸ジブロモブ口ビル、
（メタ）アクリル酸Ｎ−ビニル−２−ビロリドン、（メ
タ）アクリル酸ボリエチレングリコールモノアルキルエ
ーテル、（メタ）アクリル酸ボリブロビレングリコール
モノアルキルエーテル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロ
キシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒト口キシブ口ビ
ル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ
）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル
酸テトラヒド口フルフリル、（メタ）アクリル酸フォス
フォエチル等のモノ（メタ）アクリレート化合物；エチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート，ジエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ペンタエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ノナエチレングリコールジ（
メタ）アクリレート等のポリエチレングリコールのジメ
タクリレート；プロピレンレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ジブロビレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、トリプロビレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、テトラブロビレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ノナブロビレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト等のボリブロビレングリコールのジ（メタ）アクリレ
ート；Ｉ，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、１．４−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、１，６−へキサメチレンジ（メタ）アクリレート
、１．１４−テトラデ力メチレンジ（メタ）アクリレー
ト、ネオベンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
ヒドロキシビバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ
）アクリレート、ヒドロキシビバリン酸ネオベンチルグ
リコールのカブロラクトン付加物のジ（メタ）アクリレ
ート、ネオベンチルグリコールアジベートジ（メタ）ア
クリレート、ジシクロペンテニルジ（メタ）アクリレー
ト、ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレート、２−
（２−ヒドロキシ−１．１−ジメチルエチル）−５−ヒ
ドロキシメチル−５−エチル−１．３−ジオキサンジ（
メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（
メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ　（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ
）アクリレート、ジベンタエリスリトールペンタ（メタ
）アクリレート、ジベンタエリスリトールヘキサ（メタ
）アクリレート、ジ（メタ）アクリ口イルオキシエチル
イソシアヌレート、トリス（メタ）アクリロイルオキシ
エチルイソシアヌレート、２．２′　−ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシフェニル）一プロパン、２．２
′−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシェトキシフ
ェニル）一ブロバン、２．２′−ビス（４−（メタ）ア
クリロイル才キシジェトキシフェニル）一プロパン、２
．２゛−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシベンタ
エトキシフェニル）一プロパン、２，２′−ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３．５−ジブロ
モフェニル）一プロパン、２．２′−ビス（４−（メタ
）アクリロイルオキシジエトキシ−３．５−ジブロモフ
ェニル）一ブロバン、２．２′−ビス（４−（メタ）ア
クリロイル才キシペンタエトキシー３．５−ジブロモフ
ェニル）一プロパン、２．２′−ビス（４−（メタ）ア
クリロイルオキシエｋ七Ｓノーク　に一ＳうＪイｌ，１
−一髪瞥ハ　ーイ１Ｉずン、２．２′−ビス（４−（メ
タ）アクリロイル才キシエトキシ−３−フェニルフェニ
ル）一ブロバン、２．２′−ビス（４−（メタ）アクリ
ロイル才キシエトキシフェニル）一スルフォン、２．２
′−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシ
フェニル）一スルフォン、２．２′−ビス（４−（メタ
）アクリロイルオキシベンタエトキシフェニル）一スル
フォン、２．２′−ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシェトキシ−３−フェニルフェニル）一スルフォン、
２．２′ビス（４−（メタ）アクリ口イル才キシエトキ
シ−３．５−ジメチルフェニル）一スルフォン、２．２
′−ビス（４−（メタ）アクリロイル才キシエトキシフ
ェニル）一スルフィド、２．２′ビス（４−（メタ）ア
クリロイルオキシジエトキシフェニル）一スルフィド、
２．２′−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシベン
タエトキシフ工二ル）一スルフィド、２．２′−ビス（
４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フエニ
ルフェニル）一スルフィド、２．２′−ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシ−３．５−ジメチルフ
ェニル）一スルフィド、ジ（（メタ）アクリロイルオキ
シェトキシ）フォスフェート、トリ（（メタ）アクリロ
イルオキシェトキシ）フォスフェート等の多官能（メタ
）アクリル化合物：スチレン、ビニルトルエン、クロル
スチレン、プロモスチレン、ジビニルベンゼン、１−ビ
ニルナフタレン、２−ビニルナフタレン、Ｎービニルビ
ロリドン等のビニル化合物：ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート、トリメチロールブロバンジアリル
、ジアリルフタレート、ジメタリルフタレート等のアリ
ル化合物；　（メタ）アクリル酸とバリウム、鉛、アン
チモン、チタン、錫、亜鉛等の金属塩が挙げられる。こ
れらは一種もしくは二種以上の混合系で使用される。

本発明の注型重合用樹脂組成物における（Ａ）、（Ｂ）
および（Ｃ）成分の配合割合は、（Ａ）〜（Ｃ）成分の
合計量を１００重量部としたとき、（Ａ）　１０〜９０
重量部、（Ｂ）　９０〜ｌＯ重量部、（Ｃ）θ〜８０重
量部である。（Ａ）成分が１０重量部未満では生成ポリ
マ−に十分な耐熱性を付与することができず、９０重量
部を超えると組成物の粘度が高くなり、注型重合の作業
性が低下する。好ましい配合量は２０〜７０重量部であ
る。（６）成分力月０重量部未満では生成ボリマーに十
分な可撓性を付与することができず、かつ吸水量も抑制
できない。一方、９０重量部を超えると生成ボリマーの
耐熱性および表面硬度の低下を招き望ましくない。好ま
しい配合量は２０〜６０重量部である。（Ｃ）成分は、
生成ボリマーの耐熱性や表面硬度をより向上し、組成物
の粘度を低下させ注型作業性を向上させるために用いる
成分である。好ましい配合量は５〜３０重量部である。

本発明の注型重合用樹脂組成物は、必要に応じて、酸化
防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、ブルーイング剤、
顔料等の各種の添加剤が本発明の効果を損なわない範囲
で配合されてもよい。

本発明の注型重合用組成物は、（八）　、（Ｂ）および
（Ｃ）成分を常法により混合攪拌し、更に必要に応じて
各種添加剤を配合して製造することができる。

本発明の注型重合用組成物は、その用途に応じて適宜に
硬化させ、各種用途に供される。この硬化に際して使用
される重合開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル
、ｔ−プチルバーオキシイソブチレート、ｔ−プチルパ
ーオキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物
；２，２’アゾビスイソブチロニトリル、２．２′−ア
ゾビス（２．４−ジメチルバレロニトリル）等のアゾ化
合物；２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン、メチルフェニルグリオキシレート、２
，４．６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィン
オキシドなどの光重合開始剤が挙げられる。これらは１
種もしくは２種以上の混合系で使用される。この重合開
始剤の配合割合は（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計１００重量
部に対し、通常、ｏ．　ｏｏｓ〜５重量部である．また
、重合硬化方法は、例えば用途に応じた鋳型を用意し、
ガスケット等を介して重合開始剤を含む本発明の組成物
を注入し、その鋳型の片側もしくは両側から活性エネル
ギー線を昭射するか、あるいは加熱処理により実施され
る。また、照射と加熱の組合せであってもよい。ここで
、用途に応じた鋳型としては、例えば光学レンズ、合わ
せガラス、光学ディスク、フィルムを成形する場合、ガ
ラスとガラス、ガラスとプラスチック板、ガラスと金属
板、あるいはこれらの組合わせの鋳型がある。次に、重
合硬化後、用途に応じて型から離型するか、あるいは合
わせガラス等のようにそのままの状態で用途に供されて
もよい。

本発明の注型重合用樹脂組成物の用途としては、成形材
料、光学レンズ、光学ディスク、電気電子部品、フィル
ム、機械部品、合わせガラス等の各種用途があり、中で
も可撓性、低吸水性の面から光学材料、レンズ、光学デ
ィスク、合わせガラス、フィルムへの適用は極めて有用
である。

〔実施例〕

以下、実施例および比較例を掲げ、本発明を更に詳しく
説明する。なお、単量体の略号は次の通りである。

９ＢＧＤＭ　　：ノナブチレングリコールジメタクリレ
ート １２ＢＧＤＭ：ドデカブチレングリコールジメタクリレ
ート ：ノナブチレングリコールジアクリ レート ：へキサメチレンジイソシアネート のアダクト３量体と２−ヒドロキ シエチルアクリレートとを反応さ せて得られたウレタントリアクリ レート ：ジシクロヘキシルメタンジイソシ アネートと２−ヒドロキシブ口ビ ルメタクリレートとを反応させて 得られたウレタンジメタクリレー ト ：メチルメタクリレート ：２，２’−ビス（４−アクリロキ シジエトキシフェニル）一ブロパ ＭＭＡ ＵＡＩ ９ＢＧＤＡ ＢＰ２ＥＡ ＵＡ２ ン ＨＤＤＭ ：１，６−へキサメチレンジメタク リレート ＴＭＰＭ　　　：トリメチロールプロパントリメタクリ
レート ９ＥＧＤＭ　　：ノナエチレングリコールジメタクリレ
ート ９ＰＧＤＭ　　：ノナブロビレングリコールジメタクリ
レート １　４ＥＧＤＡ　：テトラデカエチレングリコールジア
クリレート 合成例ｌ（エステル交換法による９ＢＧＤＭの合成） ５βの４つ口フラスコに、ノナブチレングリコール（平
均分子量：６８０、保土ケ谷化学■製、商品名：　ＰＴ
Ｇ−６５０ＳＮ）２．０　ｋｇ，ＭＭＡ２．　０ｋｇお
よびハイドロキノン千ノメチルエーテル０．５ｇを投入
し、触媒としてチタンテトラーｎーブトキシド５０ｇを
用い、　１００〜１２０℃で攪拌を行いつつ生成したメ
タノールをＭＭＡと共沸除去し、３時間反応させた。反
応後、過剰のＭＭＡを減圧留去し、残渣にトルエンＩｋ
ｇを加え、アルカリ水で洗浄後、トルエンを減圧留去し
て９ＢＧＤＭを得た。

得られた９ＢＧＤＭは無色透明であり、臭素付加による
純度分析では１００％であった．合成例２（縮合反応に
よる１２ＢＧＤＭの合成）５βの４つ口フラスコに、ド
デカブチレングリコール（平均分子量：８９０、保土ケ
谷化学側製、商品名：　ＰＴＧ８５０ＳＮ）２．０　ｋ
ｇ，　　トルエン１．５ｋｇ、メタクリル酸０．６ｋｇ
，ハイドロキノンＩｇおよび硫酸５０ｇを投入し、　１
２０℃で攪拌を行いつつ副生じた水をトルエンで共沸除
去し、４時間反応させた６反応後トルエンをｌｋｇ加え
、アルカリ水で洗浄し、トルエンを減圧留去して１２Ｂ
ＧＤＭを得た。

得られた１２ＢＧＤＭは淡黄色透明であり、臭素付加に
よる純度分析では９８．０％であった。

合成例３（ウレタントリアクリレートの合成）三つ口フ
ラスコにヘキサメチレンジイソシアネートのアダクト３
量体（住友バイエルウレタン■社製、商品名：スミジュ
ールＮ　３　２　０　０　）　　２００部、ハイドロキ
ノンモノメチルエーテル０．２部を入れ、６０℃で攪拌
しつつ２−ヒドロキシエチルアクリレート　１４０部と
ラウリン酸ジーｎ−ブチル錫０，２部との混合物を３時
間にわたって滴下した。

滴下終了後、さらに７０℃で３時間反応を続行し、ウレ
タントリアクリレートを得た。

合成例４（ウレタンジメタクリレートの合成）三つ口フ
ラスコに、ジシクロメタンジイソシアネート　２５８部
、ハイドロキノン千ノメチルエーテル０．３部を入れ、
６０℃で攪拌しつつ２−ヒドロキシブ口ビルメタクリレ
ート　３０２部とラウリン酸ジーｎ−ブチル錫０．３部
との混合物を３時間にわたって滴下した。滴下終了後、
さらに７０℃で３時間反応を続行し、ウレタンジアクリ
レートを得た。

実施例１〜８ 第１表に示した割合で（Ａ）成分、ＣＢ）成分および（
Ｃ）成分を用い、これら両成分に２．２′−アゾビス（
２．４−ジメチルバレロニトリル）を０．　０２　ｇ加
え、室温で混合攪拌して本発明の組成物を得た。

次に、縦１００ｍｍ、横１００ｍｍ，厚さ５ｍｍの強化
ガラスと外径６ｍｍ　（板厚２ｎ＋ｍ用）、外形１０ｍ
ｍ　（板厚５ｍｍ用）の塩化ビニル製チューブ状ガスヶ
ットとで構成された鋳型内に前記の組成物を注入し、８
０℃で３時間、ひき続き　１２０℃で３時間かけて加熱
硬化させた。硬化物を鋳型より脱型し、硬化物の内部歪
を除去するため１００℃で１時間かけ加熱処理した。

得られた硬化物の成形板について次のような物性評価を
実施した。結果を第１表に示した。

全光線透過率（％）　　：　ＡＳＴＭ　０１００３−６
１に従って測定した。

飽和吸水率（重量％）：厚み５ｍｍおよび直径７　５ｍ
ｍの円盤状平板を用い、７０℃で１００％の飽和水蒸気
槽中に３日間放置して増加重量を測定した。

吸水試験後の状態・吸水試験後の成形板の状態を目視に
より判定した。

落球試験：厚み２ｍｍの平板なＦＤＡ規格に従って試験
した。ただし、鋼球を１２７ｍｍの高さから落下させた
際の鋼球の最大重量で示す。

ロックウェル硬度：　ＪＩＳ　Ｋ７２０２に従って測定
した。

耐熱性：ＴＭＡ測定機により、荷重１０ｇでのＴｇを測
定した。

比較例１〜ｌ１ 第１表に示した割合でモノマーを用いた以外は、実施例
１〜８と同様にして比較用の成形物を作成し、同様に評
価した。結果を第１表に併せて示した。

〔発明の効果１ 以上詳述したように、本発明の注型重合用樹脂組成物は
、耐熱性、耐衝撃性および表面硬度等を損なうことなく
、可撓性および低吸水性をバランス良く具備するボリマ
ーを与えるので、例えば光学材料、レンズ、光学ディス
ク、合わせガラス、フィルム等の用途に有用である．

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）（Ａ）１分子中に（メタ）アクリロイルオキシ基を
   ２個以上有するウレタンポリ（メタ）アクリレート１０
   〜９０重量部 （Ｂ）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素またはメチル基、ｎは５〜１６の整数
   を表わす） で示されるポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレ
   ート１０〜９０重量部 および （Ｃ）分子内に少なくとも一つの重合性二重結合を有す
   る化合物０〜８０重量部 （ただし、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計を１００重量部と
   する） を主成分としてなる注型重合用樹脂組成物。