JP2879587B2 - 光硬化性組成物 - Google Patents
光硬化性組成物Info
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- JP2879587B2 JP2879587B2 JP8205290A JP8205290A JP2879587B2 JP 2879587 B2 JP2879587 B2 JP 2879587B2 JP 8205290 A JP8205290 A JP 8205290A JP 8205290 A JP8205290 A JP 8205290A JP 2879587 B2 JP2879587 B2 JP 2879587B2
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- acrylate
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は光硬化性組成物に関し、更に詳しくは各種レ
ンズ等の光学用途に適用されて有用な光硬化性組成物に
関する。
ンズ等の光学用途に適用されて有用な光硬化性組成物に
関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕 従来、ゴム弾性体を効率良く製造する方法としては、
例えば、ウレタンアクリレートプレポリマーを主成分と
する組成物を光硬化させる方法（特開昭60−163911号公
報）が提案されている。しかし、この方法では加硫ゴム
に匹敵する性能を有するゴム弾性物が得られるものの、
組成物中に高粘性のウレタンアクリレートやシリカ微粒
子を含むため、光学的寸度再現性を十分に満足できるも
のでなかった。
例えば、ウレタンアクリレートプレポリマーを主成分と
する組成物を光硬化させる方法（特開昭60−163911号公
報）が提案されている。しかし、この方法では加硫ゴム
に匹敵する性能を有するゴム弾性物が得られるものの、
組成物中に高粘性のウレタンアクリレートやシリカ微粒
子を含むため、光学的寸度再現性を十分に満足できるも
のでなかった。
一方、ゴム弾性体を用いた透明軟質材料を得るための
ものとしては、透明シリコンゴム、塩化ビニル等の樹脂
を用いた軟質プラスチックレンズ（特公昭59−187316号
公報）が提案されている。しかし、この方法では射出成
形方法、あるいは硬化に長時間を要する熱硬化方法を用
いるものであるため、少量・多品種生産用として適当で
ない。
ものとしては、透明シリコンゴム、塩化ビニル等の樹脂
を用いた軟質プラスチックレンズ（特公昭59−187316号
公報）が提案されている。しかし、この方法では射出成
形方法、あるいは硬化に長時間を要する熱硬化方法を用
いるものであるため、少量・多品種生産用として適当で
ない。
本発明の目的は上記した不都合の解消にあり、優れた
強靭性、復元性及び光学的寸度再現性を有する硬化物を
与える光硬化性組成物を提供することである。
強靭性、復元性及び光学的寸度再現性を有する硬化物を
与える光硬化性組成物を提供することである。
本発明の光硬化性組成物は、 （ａ）一般式： （式中、R1及びR2は同一であっても異なっていてもよ
く、それぞれ、水素原子又はメチル基を表し、n1は１〜
３の整数である） で示されるラジカル重合性モノマー 30〜80重量部 （ｂ）一分子中に２〜６個の（メタ）アクリロイル基を
有するウレタンポリ（メタ）アクリレート５〜40重量部 （ｃ）一般式 （式中、R3は水素原子又はメチル基を表し、n2又はn3は
１〜４の整数である） で示されるエステルジ（メタ）アクリレート ５〜40重量部 （ｄ）光重合開始剤 0.01〜３重量部 からなることを特徴とするものである。
く、それぞれ、水素原子又はメチル基を表し、n1は１〜
３の整数である） で示されるラジカル重合性モノマー 30〜80重量部 （ｂ）一分子中に２〜６個の（メタ）アクリロイル基を
有するウレタンポリ（メタ）アクリレート５〜40重量部 （ｃ）一般式 （式中、R3は水素原子又はメチル基を表し、n2又はn3は
１〜４の整数である） で示されるエステルジ（メタ）アクリレート ５〜40重量部 （ｄ）光重合開始剤 0.01〜３重量部 からなることを特徴とするものである。
本発明に使用されるラジカル重合性モノマーは得られ
る硬化物にゴム弾性を付与するものであり、前記した一
般式〔Ｉ〕で示される化合物である。この具体例として
は、ノニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、ノ
ニルフェノキシエトキシエチル（メタ）アクリレート、
ノニルフェノキシエトキシエトキシエチル（メタ）アク
リレート等が挙げられる。これらは一種もしくは２種以
上の混合系で使用される。これらの中でも、最も高性能
の光硬化性組成物を与えることから、ノニルフェノキシ
エチル（メタ）アクリレートの使用が好ましい。
る硬化物にゴム弾性を付与するものであり、前記した一
般式〔Ｉ〕で示される化合物である。この具体例として
は、ノニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、ノ
ニルフェノキシエトキシエチル（メタ）アクリレート、
ノニルフェノキシエトキシエトキシエチル（メタ）アク
リレート等が挙げられる。これらは一種もしくは２種以
上の混合系で使用される。これらの中でも、最も高性能
の光硬化性組成物を与えることから、ノニルフェノキシ
エチル（メタ）アクリレートの使用が好ましい。
このラジカル重合性モノマーの配合割合は、通常、30
〜80重量部である。この配合割合が30重量部未満では樹
脂組成物の粘度が大となり、鋳型への注入作業性が低下
するのみならず、硬化物のゴム弾性特性が低下し、80重
量部を超えるとゴム弾性体の強靭性が失なわれてしま
う。好ましくは40〜70重量部である。
〜80重量部である。この配合割合が30重量部未満では樹
脂組成物の粘度が大となり、鋳型への注入作業性が低下
するのみならず、硬化物のゴム弾性特性が低下し、80重
量部を超えるとゴム弾性体の強靭性が失なわれてしま
う。好ましくは40〜70重量部である。
本発明に使用されるウレタンポリ（メタ）アクリレー
トは得られる硬化物の強靭性と表面硬度を向上させるも
のであって、一分子中に２〜６個の（メタ）アクリロイ
ル基を有する化合物である。この化合物は、通常、分子
内に２個以上のイソシアネート基を有する化合物とヒド
ロキシル基含有の（メタ）アクリレートモノマーとを付
加反応させて容易に製造されることができる。ここで、
分子内に２個以上のイソシアネート基を有する化合物と
しては、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチ
レンジイソシアネート、1,3−ビス（イソシアナトメチ
ル）シクロヘキサン、シクロヘキサンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、イソ
ホロンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、
キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソ
シアネート、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ナフタ
レンジイソシアネート等の脂肪族、芳香族または脂環族
のポリイソシアネート類が挙げられるが、これらポリイ
ソシアネート類とアミノ基、水酸基、カルボキシル基等
の活性水素原子を少なくとも１個以上有する化合物との
反応により得られる分子内に２個以上のイソシアネート
基を有する化合物、あるいは前記ジイソシアネート化合
物類の３量体乃至５量体なども用いることができる。こ
のイソシアネート化合物と反応させるヒドロキシル基含
有の（メタ）アクリレートモノマーとしては、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレート、ポリエチレングリコール又はポリプロピ
レングリコール等のモノ（メタ）アクリル酸エステル、
ポリカプロラクトンジオールのモノ（メタ）アクリル酸
エステル等が挙げられる。
トは得られる硬化物の強靭性と表面硬度を向上させるも
のであって、一分子中に２〜６個の（メタ）アクリロイ
ル基を有する化合物である。この化合物は、通常、分子
内に２個以上のイソシアネート基を有する化合物とヒド
ロキシル基含有の（メタ）アクリレートモノマーとを付
加反応させて容易に製造されることができる。ここで、
分子内に２個以上のイソシアネート基を有する化合物と
しては、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチ
レンジイソシアネート、1,3−ビス（イソシアナトメチ
ル）シクロヘキサン、シクロヘキサンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、イソ
ホロンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、
キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソ
シアネート、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ナフタ
レンジイソシアネート等の脂肪族、芳香族または脂環族
のポリイソシアネート類が挙げられるが、これらポリイ
ソシアネート類とアミノ基、水酸基、カルボキシル基等
の活性水素原子を少なくとも１個以上有する化合物との
反応により得られる分子内に２個以上のイソシアネート
基を有する化合物、あるいは前記ジイソシアネート化合
物類の３量体乃至５量体なども用いることができる。こ
のイソシアネート化合物と反応させるヒドロキシル基含
有の（メタ）アクリレートモノマーとしては、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレート、ポリエチレングリコール又はポリプロピ
レングリコール等のモノ（メタ）アクリル酸エステル、
ポリカプロラクトンジオールのモノ（メタ）アクリル酸
エステル等が挙げられる。
前記ポリイソシアネートとヒドロキシル基含有の（メ
タ）アクリレートとの付加反応は公知の方法、たとえば
ポリイソシアネート化合物存在下にヒドロキシル基含有
（メタ）アクリレートと触媒、たとえばジラウリン酸ｎ
−ブチル錫との混合物を50℃〜90℃の条件下で滴下する
ことにより製造できる。このようにして得られるウレタ
ンポリ（メタ）アクリレートの中でも、得られる硬化物
が最も高性能を示し、かつ（ａ）成分であるラジカル重
合性モノマーとの相溶性にも優れるため、イソホロンジ
イソシアネート、1,3−ビス（イソシアナトメチル）シ
クロヘキサン、ビス（イソシアナトシクロキシル）メタ
ン及び2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネ
ートからなる群より選ばれる少なくとも１種のジイソシ
アネートと２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
トとの反応物であるウレタンジ（メタ）アクリレートの
使用が好ましい。
タ）アクリレートとの付加反応は公知の方法、たとえば
ポリイソシアネート化合物存在下にヒドロキシル基含有
（メタ）アクリレートと触媒、たとえばジラウリン酸ｎ
−ブチル錫との混合物を50℃〜90℃の条件下で滴下する
ことにより製造できる。このようにして得られるウレタ
ンポリ（メタ）アクリレートの中でも、得られる硬化物
が最も高性能を示し、かつ（ａ）成分であるラジカル重
合性モノマーとの相溶性にも優れるため、イソホロンジ
イソシアネート、1,3−ビス（イソシアナトメチル）シ
クロヘキサン、ビス（イソシアナトシクロキシル）メタ
ン及び2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネ
ートからなる群より選ばれる少なくとも１種のジイソシ
アネートと２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
トとの反応物であるウレタンジ（メタ）アクリレートの
使用が好ましい。
このウレタンポリ（メタ）アクリレートの配合割合
は、通常、５〜40重量部である。この配合割合が５重量
部未満では得られる硬化物の強靭性及び表面硬度が劣
り、40重量部を超えるとゴム弾性が失なわれ、組成物の
粘度が増して注型作業性が低下してしまい望ましくな
い。好ましくは10〜30重量部である。
は、通常、５〜40重量部である。この配合割合が５重量
部未満では得られる硬化物の強靭性及び表面硬度が劣
り、40重量部を超えるとゴム弾性が失なわれ、組成物の
粘度が増して注型作業性が低下してしまい望ましくな
い。好ましくは10〜30重量部である。
本発明に使用される（Ｃ）成分のエステルジ（メタ）
アクリレートは得られる硬化物の鋳型からの脱型性を向
上させ、かつ折り曲げ時の復元性を向上させるためのも
のであって、前記した一般式〔II〕で示される化合物で
ある。すなわち、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグ
リコールエステルのカプロラクトン付加物のジ（メタ）
アクリレートである。この化合物は、通常、ヒドロキシ
ピバリン酸とネオペンチルグリコールとのエステル化物
の両末端アルコールに総量２モル乃至８モルのカプロラ
クトンを開環付加したジオールを合成し、これとアクリ
ル酸又はメタクリル酸とを反応させて容易に得られる。
ここで、カプロラクトンの付加量は、得られる硬化物の
柔軟性及び折り曲げ復元性の観点からすれば、２〜５モ
ルが好ましい。
アクリレートは得られる硬化物の鋳型からの脱型性を向
上させ、かつ折り曲げ時の復元性を向上させるためのも
のであって、前記した一般式〔II〕で示される化合物で
ある。すなわち、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグ
リコールエステルのカプロラクトン付加物のジ（メタ）
アクリレートである。この化合物は、通常、ヒドロキシ
ピバリン酸とネオペンチルグリコールとのエステル化物
の両末端アルコールに総量２モル乃至８モルのカプロラ
クトンを開環付加したジオールを合成し、これとアクリ
ル酸又はメタクリル酸とを反応させて容易に得られる。
ここで、カプロラクトンの付加量は、得られる硬化物の
柔軟性及び折り曲げ復元性の観点からすれば、２〜５モ
ルが好ましい。
このエステルジ（メタ）アクリレートの具体例として
は、前記した一般式（II）で示される構造のうち、n2＋
n3＝２のジ（メタ）アクリレート、n2＋n3＝３のジ（メ
タ）アクリレート、n2＋n3＝４のジ（メタ）アクリレー
ト、n2＋n3＝５のジ（メタ）アクリレート、n2＋n3＝６
のジ（メタ）アクリレート、n2＋n3＝７のジ（メタ）ア
クリレート、n2＋n3＝８のジ（メタ）アクリレートが挙
げられる。これらの中でも、得られる硬化物の柔軟性、
折り曲げ復元性及び離型性のバランスの点から、n2＋n3
＝２のジ（メタ）アクリレート、n2＋n3＝３のジ（メ
タ）アクリレート、n2＋n3＝４のジ（メタ）アクリレー
トの使用が好ましい。
は、前記した一般式（II）で示される構造のうち、n2＋
n3＝２のジ（メタ）アクリレート、n2＋n3＝３のジ（メ
タ）アクリレート、n2＋n3＝４のジ（メタ）アクリレー
ト、n2＋n3＝５のジ（メタ）アクリレート、n2＋n3＝６
のジ（メタ）アクリレート、n2＋n3＝７のジ（メタ）ア
クリレート、n2＋n3＝８のジ（メタ）アクリレートが挙
げられる。これらの中でも、得られる硬化物の柔軟性、
折り曲げ復元性及び離型性のバランスの点から、n2＋n3
＝２のジ（メタ）アクリレート、n2＋n3＝３のジ（メ
タ）アクリレート、n2＋n3＝４のジ（メタ）アクリレー
トの使用が好ましい。
この（Ｃ）成分であるエステルジ（メタ）アクリレー
トの配合割合は、通常、５〜40重量部である。この配合
割合が５重量部未満では得られる硬化物の折り曲げ復元
性、離型性が劣り、40重量部を超えると得られる硬化物
の強靭性が失なわれてしまい望ましくない。好ましくは
10〜40重量部である。
トの配合割合は、通常、５〜40重量部である。この配合
割合が５重量部未満では得られる硬化物の折り曲げ復元
性、離型性が劣り、40重量部を超えると得られる硬化物
の強靭性が失なわれてしまい望ましくない。好ましくは
10〜40重量部である。
本発明に使用される光重合開始剤は、一般に光重合開
始剤として知られているものであればいかなるものであ
ってもよく、例えば、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテ
ル、ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１
−フェニルプロパン−１−オン、アセトフェノン、メチ
ルフェニルグリオキシレート、ジエトキシアセトフェノ
ン、1,1−ジメトキシ−１−フェニルアセトフェノン、
ベンジル、アントラキノン、２−エチルアントラキノ
ン、１−クロルアントラキノンが挙げられる。これらは
１種もしくは２種以上の混合系で使用される。
始剤として知られているものであればいかなるものであ
ってもよく、例えば、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテ
ル、ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１
−フェニルプロパン−１−オン、アセトフェノン、メチ
ルフェニルグリオキシレート、ジエトキシアセトフェノ
ン、1,1−ジメトキシ−１−フェニルアセトフェノン、
ベンジル、アントラキノン、２−エチルアントラキノ
ン、１−クロルアントラキノンが挙げられる。これらは
１種もしくは２種以上の混合系で使用される。
この光重合開始剤の配合割合は、通常、0.01〜３重量
部である。この配合割合が0.01重量部未満では紫外線照
射による重合が不完全となり、３重量部を超えると深部
硬化性が低下し、黄着色も発生して望ましくない。好ま
しくは0.05〜１重量部である。
部である。この配合割合が0.01重量部未満では紫外線照
射による重合が不完全となり、３重量部を超えると深部
硬化性が低下し、黄着色も発生して望ましくない。好ま
しくは0.05〜１重量部である。
本発明の光硬化性組成物は、本発明の効果を損なわな
い限り、更に必要に応じて、紫外線硬化型樹脂のオリゴ
マー、モノマー、その他の熱可塑性樹脂等が配合されて
もよい。
い限り、更に必要に応じて、紫外線硬化型樹脂のオリゴ
マー、モノマー、その他の熱可塑性樹脂等が配合されて
もよい。
本発明の光硬化性組成物は、前記した各成分を常法に
より混合して容易に製造されることができる。
より混合して容易に製造されることができる。
本発明の光硬化性組成物は、放射線の照射により、優
れた強靭性、復元性、光学的寸法再現性を有する透明ゴ
ム弾性体を与えるため、例えば、球面レンズ又は非球面
レンズのみならず、フレネルレンズ等の光学用途に適用
されて極めて有用なものである。
れた強靭性、復元性、光学的寸法再現性を有する透明ゴ
ム弾性体を与えるため、例えば、球面レンズ又は非球面
レンズのみならず、フレネルレンズ等の光学用途に適用
されて極めて有用なものである。
以下に、実施例及び比較例を揚げ、本発明を更に詳し
く説明する。
く説明する。
実施例−１ ＜ウレタンジメタクリレートの合成＞ ５三つ口フラスコに1,3−ビス（イソシアナトメチ
ル）シクロヘキサン1920g、ハイドロキノンモノメチル
エーテル2gを入れ、60℃で撹拌しながら、２−ヒドロキ
シプロピルメタクリレート3000gとジラウリン酸ｎ−ブ
チル錫5gとの混合物を６時間に亘って滴下した。滴下終
了後、さらに70℃で３時間反応を続け、ウレタンジメタ
クリレート（UA1）を得た。
ル）シクロヘキサン1920g、ハイドロキノンモノメチル
エーテル2gを入れ、60℃で撹拌しながら、２−ヒドロキ
シプロピルメタクリレート3000gとジラウリン酸ｎ−ブ
チル錫5gとの混合物を６時間に亘って滴下した。滴下終
了後、さらに70℃で３時間反応を続け、ウレタンジメタ
クリレート（UA1）を得た。
＜注型組成物の製造と透明ゴム弾性体の製造＞ 上記のUA1 15g、ノニルフェノキシエチルアクリレー
ト（NPEA）80g及びDA1 5gとメチルフェニルグリオキシ
レートを光重合触媒として0.2g混合し、室温で良く撹拌
した後、50mmHgに減圧して10分間脱気して本発明の光硬
化性組成物を得た。
ト（NPEA）80g及びDA1 5gとメチルフェニルグリオキシ
レートを光重合触媒として0.2g混合し、室温で良く撹拌
した後、50mmHgに減圧して10分間脱気して本発明の光硬
化性組成物を得た。
上記組成物を鏡面仕上げした150mm×150mm×厚み3mm
の２枚の強化ガラスと、ポリ塩化ビニル製のガスケット
で構成された2mm厚板成形用鋳型内へ流し込み、60w低圧
水銀灯により、両面から5000mJ/cm2のエネルギーを照射
して硬化させた後、ガラス型から離型した。
の２枚の強化ガラスと、ポリ塩化ビニル製のガスケット
で構成された2mm厚板成形用鋳型内へ流し込み、60w低圧
水銀灯により、両面から5000mJ/cm2のエネルギーを照射
して硬化させた後、ガラス型から離型した。
この軟質成形板を用いて、下記の評価を行なった。結
果を表に示す。
果を表に示す。
（１）全光線透過率（％）:ASTM D1003−61に従った。
（２）ショアー硬度（Ａ）:JIS K6301（加硫ゴム試験
方法）に従った。
方法）に従った。
（３）引張り強度（kg/cm2）:JIS K6301にに従って、
引張り試験を（２号のダンベル片）を行なった。
引張り試験を（２号のダンベル片）を行なった。
（４）伸び率（％）:JIS K6301に従った。
また、中心厚1mm、外径40mm、度数−2.00Dとなる様に
組み合わせた度付きレンズ用ガラス型にても同様に成形
を行い、下記の評価を行なった。結果を表に併記した。
組み合わせた度付きレンズ用ガラス型にても同様に成形
を行い、下記の評価を行なった。結果を表に併記した。
（５）折り曲げ試験：成形した度付きレンズを中心部よ
り半分に180゜折り曲げ、サケの発生の有無、復元性の
良し悪しを判定した。
り半分に180゜折り曲げ、サケの発生の有無、復元性の
良し悪しを判定した。
A:サケは発生せず、直ちに元の形状へ復元。
B:サケは発生しないが、復元速度が遅い。
C:サケは発生しないが、復元できない。
D:サケが発生した。
E:半分に折れた。
（６） 度なしレンズへの装着性 作成した度付レンズを、ガラス製又はアクリル製の度
なしレンズへ吸着させて、レンズメーターで測定すると
共に、吸着後−20℃で１週間、80℃で１時間という熱サ
イクル試験を20回繰り返した。
なしレンズへ吸着させて、レンズメーターで測定すると
共に、吸着後−20℃で１週間、80℃で１時間という熱サ
イクル試験を20回繰り返した。
○：装着性に優れ、サイクル試験後もハガレがない。度
数試験も−2.0Dを有する。
数試験も−2.0Dを有する。
△：サイクル試験後、度なしレンズから浮いた部分が発
生したが、度数試験は−2.0Dであった。
生したが、度数試験は−2.0Dであった。
×：サイクル試験後、度なしレンズからハガレ落ちた。
もしくはうまく吸着できなかった。
もしくはうまく吸着できなかった。
実施例２〜６及び比較例１〜６ 表に示す（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）の各成分を用い
た以外は実施例１と同様にした。
た以外は実施例１と同様にした。
結果を表に併記する。
表から明らかなように、本発明の光硬化性組成物を硬
化してなる透明ゴム弾性体は引張り強度が25〜45kg/cm2
であり、伸び率が150〜350％であった。また、折り曲げ
試験にてもサケは発生せず、容易に元の形状に復元する
ため、装着、脱離が簡単で、任意の焦点距離を有するレ
ンズが得られることが確認された。
化してなる透明ゴム弾性体は引張り強度が25〜45kg/cm2
であり、伸び率が150〜350％であった。また、折り曲げ
試験にてもサケは発生せず、容易に元の形状に復元する
ため、装着、脱離が簡単で、任意の焦点距離を有するレ
ンズが得られることが確認された。
なお、単量体の略号は次の通りである。
UA1:1,3−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン
と２−ヒドロキシプロピルメタクリレートとを反応させ
て得られたウレタンジメタクリレート。
と２−ヒドロキシプロピルメタクリレートとを反応させ
て得られたウレタンジメタクリレート。
UA2:1,3−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン
と２−ヒドロキシエチルアクリレートとを反応させて得
られたウレタンジアクリレート。
と２−ヒドロキシエチルアクリレートとを反応させて得
られたウレタンジアクリレート。
UA3:2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
トと２−ヒドロキシプロピルメタクリレートとを反応さ
せて得られたウレタンジメタクリレート。
トと２−ヒドロキシプロピルメタクリレートとを反応さ
せて得られたウレタンジメタクリレート。
UA4:イソホロンジイソシアネートと２−ヒドロキシプロ
ピルアクリレートとを反応させて得られたウレタンジア
クリレート。
ピルアクリレートとを反応させて得られたウレタンジア
クリレート。
NPEA:ノニルフェノキシエチルアクリレート。
DA1:ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエス
テルのカプロラクトン２モル付加物のジアクリレート。
テルのカプロラクトン２モル付加物のジアクリレート。
DA2:ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエス
テルのカプロラクトン４モル付加物のジメタクリレー
ト。
テルのカプロラクトン４モル付加物のジメタクリレー
ト。
〔発明の効果〕 以上に詳述した通り、本発明の光硬化性組成物は優れ
た強靭性、復元性及び光学的寸法再現性を有する透明ゴ
ム弾性体を与えるため、例えば球面レンズ、非球面レン
ズ、フレネルレンズ等の光学用途に適用されて極めて有
用であり、この工業的価値は大と言える。
た強靭性、復元性及び光学的寸法再現性を有する透明ゴ
ム弾性体を与えるため、例えば球面レンズ、非球面レン
ズ、フレネルレンズ等の光学用途に適用されて極めて有
用であり、この工業的価値は大と言える。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 (56)参考文献 特開 平３−255118（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−255117（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−88987（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−216946（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−200340（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−132912（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−72708（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−199210（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08F 220/26 - 220/36 C08F 20/26 - 20/36 C08F 290/06
Claims (3)
- 【請求項１】（ａ）一般式： （式中、R1及びR2は同一であっても異なっていてもよ
く、それぞれ、水素原子又はメチル基を表し、n1は１〜
３の整数である） で示されるラジカル重合性モノマー 30〜80重量部 （ｂ）一分子中に２〜６個の（メタ）アクリロイル基を
有するウレタンポリ（メタ）アクリレート５〜40重量部 （ｃ）一般式： （式中、R3は水素原子又はメチル基を表し、n2又はn3は
１〜４の整数である） で示されるエステルジ（メタ）アクリレート ５〜40重量部 （ｄ）光重合開始剤 0.01〜３重量部 からなることを特徴とする光硬化性組成物。 - 【請求項２】ラジカル重合性モノマーが、ノニルフェノ
キシエチル（メタ）アクリレートである請求項１記載の
組成物。 - 【請求項３】ウレタンポリ（メタ）アクリレートが、2,
2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,3
−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス
（イソシアナトシクロヘキシル）メタン及びイソホロン
ジイソネートからなる群より選択される少なくとも１種
の化合物と２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
トとの付加反応物である請求項１記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8205290A JP2879587B2 (ja) | 1990-03-29 | 1990-03-29 | 光硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8205290A JP2879587B2 (ja) | 1990-03-29 | 1990-03-29 | 光硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03281511A JPH03281511A (ja) | 1991-12-12 |
| JP2879587B2 true JP2879587B2 (ja) | 1999-04-05 |
Family
ID=13763744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8205290A Expired - Lifetime JP2879587B2 (ja) | 1990-03-29 | 1990-03-29 | 光硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2879587B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050225855A1 (en) * | 2002-02-20 | 2005-10-13 | Yasuhiro Doi | Optical element-use resin composition, optical element, and projection screen |
| FR2924819B1 (fr) * | 2007-12-07 | 2010-05-14 | Essilor Int | Pastille courbe de modification d'une puissance d'un composant optique |
-
1990
- 1990-03-29 JP JP8205290A patent/JP2879587B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03281511A (ja) | 1991-12-12 |
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