JP2849172B2 - プラスチックレンズ用組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、耐熱性、耐衝撃性、低吸水性、成形性に優
れたプラスチックレンズの製造に有用な組成物に関す
る。

〔従来の技術〕

プラスチックレンズは、成形加工が容易なこと、軽い
ことなどの特徴を生かして、光学製品に広く用いられる
ようになっている。中でも、眼鏡レンズにおいては、レ
ンズは軽いことが望まれており、近年、ポリジエチレン
グリコールビスアリルカーボネート（CR−39）からなる
樹脂が、プラスチック眼鏡レンズの主流を成している。

しかし、近年プラスチックレンズの高屈折率化、高生
産性が要求され、CR−39に代わる各種のモノマー、オリ
ゴマーから製造されたプラスチックレンズが提案されて
きた。

プラスチックレンズに要求される性能として重要なも
のには、耐熱性、耐衝撃性、低吸水性、成形品の面精
度、染色性等がある。従来、耐衝撃性、染色性を向上さ
せる成分として、エーテル結合、ウレタン結合、エステ
ル結合、カーボネート結合等の弾力性に富む構造を付与
するモノマーやオリゴマーが用いられてきた。これらの
中でも、分子内にエーテル結合を有し、注型作業性を向
上させることができる低粘度のジ（メタ）アクリレート
が提案されている（特開昭64−16813号）。

このポリエーテル構造を与えるジ（メタ）アクリレー
トモノマーの代表的なものには、ポリエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレートがある。そして、このモノマー
のエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの繰り返
し単位数の増加に比例して、レンズの耐衝撃性、染色性
は向上する。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかし、この方法では、反対にレンズに必要とされ
る、耐熱性、低吸水性、面精度の保持という面で問題が
生じた。耐熱性、低吸水性を向上させるには、一般的に
はポリマーを低吸水性にすればよい。ポリマーの低吸水
性向上には、その分子内に炭化水素鎖、芳香環、ハロゲ
ン原子等の導入がなされてきた（特開昭57−66401
号）。しかし、この方法では耐熱性、低吸水性は達成さ
れるものの、耐衝撃性、染色性が低下した。

本発明者らは、上記の問題点を解決するために鋭意検
討した結果、耐衝撃性および低吸水性をバランスよく具
備するポリマーを与えるモノマーとしてポリブチレング
リコールジメタクリレートおよびこれを含む耐衝撃性、
低吸水性組成物を見い出し、この組成物をプラスチック
レンズに応用したところ、耐衝撃性、染色性に優れ、か
つ耐熱性が良好で低吸水性のプラスチックレンズが得ら
れることをが判明した。しかし、この組成物において
は、レンズに必要とされる性能である面精度（レンズの
曲率が設計上の曲率と同一であること）は完全なもので
はなかった。

更に検討を継続した結果、耐熱性を付与するための成
分としてのエポキシポリ（メタ）アクリレート、耐衝撃
性、低吸水性、染色性を付与するための成分としてのポ
リブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、および
面精度を向上させるための成分としての脂環式炭化水素
モノアルコールのモノ（メタ）アクリレートを含有する
組成物が優れたレンズ硬化物を与えることを見い出し、
本発明を完成するに至った。

〔課題を解決するための手段〕

すなわち、本発明は、 （Ａ）１分子中に（メタ）アクリロイルオキシ基を２個
以上有するエポキシポリ（メタ）アクリレート20〜80重
量部 （Ｂ）一般式（Ｉ） （式中、R¹は水素またはメチル基、ｎは５〜16の整数を
表わす） で示されるポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート 10〜60重量部 （Ｃ）一般式（II） （式中、R²は水素またはメチル基、R³は炭素原子数が５
〜16の脂環式炭化水素基を表わす） で示されるモノ（メタ）アクリレート化合物 ５〜60重量部 および （Ｄ）分子内に少なくとも一つの重合性二重結合を有す
る化合物 ０〜60重量部 （ただし、（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計を100重量部とす
る） を主成分としてなるプラスチックレンズ用組成物であ
る。

〔作用〕

本発明の第１成分である１分子中に（メタ）アクリロ
イルオキシ基を２個以上有するエポキシポリ（メタ）ア
クリレート（Ａ）としては、分子内に２個以上のグリシ
ジル基を有するエポキシ化合物と、（メタ）アクリル酸
または分子内に（メタ）アクリロイルオキシ基及びカル
ボキシル基を有する化合物とのグリシジル基開環反応物
が挙げられる。

この第１成分（Ａ）は、第２成分であるポリブチレン
グリコールジ（メタ）アクリレートのみでは不足する耐
熱性を付与する成分である。

第１成分（Ａ）を得るための上述の開環反応に用いる
エポキシ化合物（分子内に少なくとも２個のグリシジル
基を有するエポキシ化合物）としては、1,6−ヘキサン
ジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジ
グリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジ
ルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエー
テル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ノナエチレングリコールジグリシジルエーテル、プ
ロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレ
ングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレング
リコールジグリシジルエーテル、テトラプロピレングリ
コールジグリシジルエーテル、ノナプロピレングリコー
ルジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグ
リシジルエーテル、ネオペンチルグリコールヒドロキシ
ピバリン酸エステルのジグリシジルエーテル、トリメチ
ロールプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロール
プロパントリグリシジルエーテル、グリセロールジグリ
シジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテ
ル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル、ペンタエ
リスリトールジグリシジルエーテル、ペンタエリスリト
ールテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトー
ルペンタグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトール
ヘキサグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシ
ジルエーテル、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレートのジグリシジルエーテル、トリス（２−ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレートのトリグリシジルエー
テルなどの脂肪族エポキシ化合物、イソホロンジオール
のジグリシジルエーテル、1,4−ビス（ヒドロキシメチ
ル）シクロヘキサンのジグリシジルエーテル、ビス−2,
2−ヒドロキシシクロヘキシルプロパンのジグリシジル
エーテル等の脂環族エポキシ化合物、レゾルシンジグリ
シジルエーテル、ビスフェノールＡ、ビスフェノール
Ｆ、ビスフェノールＳとエピクロルヒドリンとの縮合で
得られるビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビス
フェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳ
ジグリシジルエーテル、テトラブロモビスフェノールＡ
ジグリシジルエーテル、ビス（3,5−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホン、ビス（３−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３−フェニル−
４−ヒドロキシフェニル）スルホンとエピクロルヒドリ
ンとの縮合物、2.6−キシレノールダイマーとエピクロ
ルヒドリンとの縮合物、オルトフタル酸ジグリシジルエ
ステル、フェノールノボラックポリグリシジルエーテ
ル、クレゾールノボラックポリグリシジルエーテルなど
の芳香族エポキシ化合物等がある。

これらエポキシ化合物と反応させる化合物としては、
アクリル酸、メタクリル酸の他、ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレートとｏ−無水フタル酸等の酸無水物とを
反応させて得られるカルボキシル基含有（メタ）アクリ
レート、グリシジル（メタ）アクリレートとアジピン酸
等の分子内に２個以上のカルボキシル基を有する化合物
を反応させて得られるカルボキシル基含有（メタ）アク
リレートが挙げられる。

エポキシ化合物とカルボキシル基含有（メタ）アクリ
レートとの反応は、例えば、両者を混合し、触媒として
ジメチルアミノエチルメタクリレート等の３級アミノ化
合物またはベンジルトリメチルアンモニウムクロリド等
の４級アミン塩を加え、60℃〜110℃に加熱することに
より行なわれる。

本発明においては、エポキシポリ（メタ）アクリレー
ト（Ａ）は１種を単独であるいは２種以上を混合して用
いることができるが、硬化して得られるプラスチックレ
ンズの無色透明性、耐熱性の点から、1,6−ヘキサンジ
オールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジ
グリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシ
ジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジル
エーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、トリ
ス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのトリグ
リシジル、2,2−ビス（４−グリシジルオキシシクロヘ
キシル）プロパン、ビスフェノールＡジグリシジルエー
テル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテル又はテト
ラブロモビスフェノールＡジグリシジルエーテルと、ア
クリル酸又はメタクリル酸との反応物であるエポキシポ
リ（メタ）アクリレートを用いるのが特に好ましい。

本発明の組成物の第２成分であるポリブチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレートは、重合度５〜16のポリブ
チレングリコールの両末端を二つのアクリル酸またはメ
タクリル酸で封止したものである。ここで、重合度は
式：CH₂CH₂CH₂CH₂O_ｎで示される繰り返し単位の数
ｎを意味し、５〜16である。この重合度ｎが５未満では
十分な可撓性が得られず、16を超えると吸水性が増すと
共に架橋密度の低下を招き、ポリマー硬度が低下して耐
熱性も低下する。またモノマーの粘度も増加するため注
型作業性も低下する。好ましい重合度は７〜12である。
ただし、ポリブチレングリコールジメタクリレートは、
一般的には正規分布的に重合度の異なるポリマー種の混
合物なので、ここでの重合度ｎは中央値を意味する。

本発明に用いるポリブチレングリコールジ（メタ）ア
クリレートは、例えばテトラヒドロフランを開環重合し
て得られるポリブチレングリコールとアクリル酸または
メタクリル酸との縮合反応、あるいはポリブチレングリ
コールとアクリル酸メチルまたはメタクリル酸メチルと
のエステル交換反応によって容易に製造することができ
るが、エステル交換反応による方法が、無色透明なモノ
マーを与えるので好ましい。

本発明の組成物の第３成分である一般式（II） （式中、R²は水素またはメチル基、R³は炭素原子数が５
〜16の脂環式炭化水素基を表わす） で示されるモノ（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）は、
第１成分、第２成分のみの使用では得られないレンズ成
形時の面精度を向上させる効果を発揮する成分である。

モノ（メタ）アクリレート化合物の具体例としては、
（メタ）アクリル酸シクロペンチル、（メタ）アクリル
酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸メチルシクロヘ
キシル、（メタ）アクリル酸トリメチルシクロヘキシ
ル、（メタ）アクリル酸ノルボルニル、（メタ）アクリ
ル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、
（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アク
リル酸トリシクロ（5.2.1.−２^2.6）デカン−８−イル
が挙げられる。これらは一種を単独で、または二種以上
を混合して用いることができる。（メタ）アクリル酸シ
クロヘキシル、（メタ）アクリル酸ノルボルニル、（メ
タ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸アダ
マンチル、（メタ）アクリル酸トリシクロ（5.2.1.−２
^2.6）デカン−８−イルが特に好ましい。

本発明の組成物の第４成分である分子内に少なくとも
一つの重合性二重結合を有する化合物（Ｄ）は、耐熱
性、表面硬度、低粘度化を付与する成分である。特に、
本発明では高粘度のエポキシポリ（メタ）アクリレート
を用いているので、注型作業性を向上させるためには樹
脂組成物の粘度は低い程好ましい。したがって、（Ｄ）
成分としては低粘度のエステルモノマーが特に好まし
い。

（Ｄ）成分の具体例としては、例えば（メタ）アクリ
ル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アク
リル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メ
タ）アクリル酸ｉ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブ
チル、（メタ）アクリル酸ベンチル、（メタ）アクリル
酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシ
ル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸
ステアリル、（メタ）アクリル酸ブトキシエチル、（メ
タ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸メタリル、
（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸N,
N−ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸N,N−ジ
エチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸２−シアノエ
チル、（メタ）アクリル酸ジブロモプロピル、（メタ）
アクリル酸Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、（メタ）アク
リル酸ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、
（メタ）アクリル酸ポリプロピレングリコールモノアル
キルエーテル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メ
タ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリ
ル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸テトラ
ヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸フォスフォエチ
ル等のモノ（メタ）アクリレート化合物；エチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ペンタエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ノナエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート等のポリエチレングリコールのジメタ
クリレート；プロピレンレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、テトラプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ノナプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート
等のポリプロピレングリコールのジ（メタ）アクリレー
ト;1,3−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
1,4−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、1,6
−ヘキサメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
1,14−テトラデカメチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペン
チルグリコールのカプロラクトン付加物のジ（メタ）ア
クリレート、ネオペンチルグリコールアジペートジ（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンテニルジ（メタ）アク
リレート、シジクロペンタニルジ（メタ）アクリレー
ト、２−（２−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル）−
５−ヒドロキシメチル−５−エチル−1,3−ジオキサン
ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテト
ラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
（メタ）アクリレート、ジ（メタ）アクリロイルオキシ
エチルイソシアヌレート、トリス（メタ）アクリロイル
オキシエチルイソシアヌレート、2,2−ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシフェニル）−プロパン、2,2−
ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニ
ル）−プロパン、2,2−ビス（４−（メタ）アクリロイ
ルオキシジエトキシフェニル）−プロパン、2,2−ビス
（４−（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェ
ニル）−プロパン、2,2−ビス（４−（メタ）アクリロ
イルオキシエトキシ−3,5−ジブロモフェニル）−プロ
パン、2,2−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジ
エトキシ−3,5−ジブロモフェニル）−プロパン、2,2−
ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシ
−3,5−ジブロモフェニル）−プロパン、2,2−ビス（４
−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−3,5−ジメチ
ルフェニル）−プロパン、2,2−ビス（４−（メタ）ア
クリロイルオキシエトキシ−３−フェニルフェニル）−
プロパン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフェ
ニル）−スルフォン、ビス（４−（メタ）アクリロイル
オキシエトキシフェニル）−スルフォン、ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）−ス
ルフォン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシペン
タエトキシフェニル）−スルフォン、ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フェニルフェニ
ル）−スルフォン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシエトキシ−3,5−ジメチルフェニル）−スルフォ
ン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）
−スルフィド、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ
エトキシフェニル）−スルフィド、ビス（４−（メタ）
アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル）−スルフ
ィド、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ
−３−フェニルフェニル）−スルフィド、ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−3,5−ジメチル
フェニル）−スルフィド、ジ（（メタ）アクリロイルオ
キシエトキシ）フォスフェート、トリ（メタ）アクリロ
イルオキシエトキシ）フォスフェート等の多官能（メ
タ）アクリル化合物；スチレン、ビニルトルエン、クロ
ルスチレン、ブロモスチレン、ジビニルベンゼン、１−
ビニルナフタレン、２−ビニルナフタレン、Ｎ−ビニル
ピロリドン等のビニル化合物；ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート、トリメチロールプロパンジアリ
ル、ジアリルフタレート、ジメタリルフタレート等のア
リル化合物；（メタ）アクリル酸とバリウム、鉛、アン
チモン、チタン、錫、亜鉛等の金属塩が挙げられる。こ
れらは一種もしくは二種以上の混合系で使用される。

本発明のプラスチックレンズ用組成物における（Ａ）
〜（Ｄ）成分の配合割合は、（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計
量を100重量部としたとき、（Ａ）20〜80重量部、
（Ｂ）10〜60重量部、（Ｃ）５〜60重量部、（Ｃ）０〜
60重量部である。（Ａ）成分が20重量部未満ではレンズ
に十分な耐熱性を付与することができず、80重量部を超
えると組成物の粘度が高くなり、注型重合の作業性が低
下する。好ましい配合量は30〜60重量部である。また、
（Ｂ）成分が10重量部未満ではレンズに十分な耐衝撃性
を付与することができず、かつ吸水量も抑制できない。
一方、60重量部を超えるとレンズの耐熱性および表面硬
度の低下を招き望ましくない。好ましい配合量は20〜50
重量部である。また、（Ｃ）成分が５重量部未満では成
形したレンズの面精度が悪くなり、60重量部を超えると
レンズの耐熱性、強靭性が低下し望ましくない。好まし
い配合量は10〜40重量部である。（Ｄ）成分は、必須成
分ではないが、レンズの耐熱性や表面硬度をより向上さ
せ、また組成物の粘度を低下させ注型作業性を向上させ
るために用いる成分である。好ましい配合量は５〜30重
量部である。

本発明のプラスチックレンズ用組成物は、必要に応じ
て、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、ブルーイ
ング剤、顔料等の各種の添加剤が本発明の効果を損なわ
ない範囲で配合されてもよい。

本発明のプラスチックレンズ用組成物は、（Ａ）〜
（Ｄ）成分を常法により混合撹拌し、更に必要に応じて
各種添加剤を配合して製造することができる。

本発明のプラスチックレンズ用組成物の硬化に際して
使用される重合開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾ
イル、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチ
ルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸
化物;2,2′−アゾビスイソブチロニトリル、2,2′−ア
ゾビス（2,4−ジメチルバレロニトリル）等のアゾ化合
物;2−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン
−１−オン、メチルフェニルグリオキシレート、2,4,6
−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド
などの光重合開始剤が挙げられる。これらは１種もしく
は２種以上の混合系で使用される。この重合開始剤の配
合割合は（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計100重量部に対し、
通常、0.005〜５重量部である。

重合硬化方法は、例えば鏡面研磨した二枚のガラス板
製鋳型中に、エチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガ
スケットを介して重合開始剤を含む本発明の組成物を注
入し、その鋳型の片側もしくは両側から活性エネルギー
線を照射するか、あるいは加熱処理により実施される。
また、照射と加熱の組合せであってもよい。ここで、鋳
型として、ガラスとガラス、ガラスとプラスチック板、
ガラスと金属板、あるいはこれらの組合わせの鋳型があ
る。また、ガスケットとしては、上記のような熱可塑性
樹脂の他、ポリエステル製の粘着テープを用いてもよ
い。

〔実施例〕

以下、実施例および比較例鋭を掲げ、本発明を更に詳
しく説明する。なお、単量体の略号は次の通りである。

EDM1:ビスフェノールＡジグリシジルエーテルとメタク
リル酸とを反応させたエポキシジメタクリレート EDA2:テトラブロモビスフェノールＡジグリシジルエー
テルとアクリル酸とを反応させたエポキシジアクリレー
ト EDM3:ビスフェノールＳジグリシジルエーテルとメタク
リル酸とを反応させたエポキシジアクリレート 9BGDM:ノナブチレングリコールジメタクリレート 12BGDM:ドデカブチレングリコールジメタクリレート 9EGDM:ノナエチレングリコールジメタクリレート TCDM:トリシクロ（5.2.1.0^2.6）デカン−８−イルメタ
クリレート CHM:シクロヘキシルメタクリレート IBA:イソボルニルアクリレート ADM:アダマンチルメタクリレート HDDM:1,6−ヘキサメチレングリコールジメタクリレート HDDA:1,6−ヘキサメチレングリコールジアリレート DGBC:ジエチレングリコールビスアリルカーボネート 合成例１（エステル交換法による9BGDMの合成） ５の４つ口フラスコに、ノナブチレングリコール
（平均分子量:680、保土ヶ谷化学（株）製、商品名:PTG
−650SN）2.0kg、MMA2.0kgおよびハイドロキノンモノメ
チルエーテル0.5gを投入し、触媒としてチタンテトラ−
ｎ−ブトキシド50gを用い、100〜120℃で撹拌を行いつ
つ生成したメタノールをMMAと共沸除去し、３時間反応
させた。反応後、過剰のMMAを減圧留去し、残渣にトル
エン1kgを加え、アルカリ水で洗浄後、トルエンを減圧
留去して9BGDMを得た。

得られた9BGDMは無色透明であり、臭素付加による純
度分析では100％であった。

合成例２（エホキシジメタクリレートの合成） ５の三つ口フラスコに、ビスフェノールＡジグリシ
ジルエーテル（東都化成（株）製、商品名「YD−812
5」）3015g、メタクリル酸（三菱レイヨン（株）製）14
85g、触媒としてベンジルトリメチルアンモニウムクロ
リド45g、禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエー
テル1gを入れ、70℃で３時間、80℃で３時間、110℃で
８時間反応させたところ、反応混合物の酸価が0.15とな
ったので反応を終了し、エポキシジメタクリレート（ED
M1）を得た。

実施例１ EDM1 40g、9BGDM 35g、TCDM 20g、HDDM 5g、2,4,6−
トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイ
ド0.03g、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート0.1g、
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン0.05g、
トリドデシルフォスフェート0.2gを混合し、室温でよく
撹拌した後、50mmHgに減圧して10分間脱気した。

この組成物を、鏡面仕上げした外径80mm、曲率386mm
のガラスと外径80mm、曲率65mmのガラスとを、中心の厚
みを1.5mmの凹レンズとなるよう組み合せ、周囲をポリ
塩化ビニル製ガスケットで囲んだ鋳型中に注入した。

次いで、鋳型の両面から2KWの高圧水銀灯により、200
0mJ/cm²の紫外線を照射した後、130℃で２時間加熱し
た。その後、型よりレンズを脱型し、120℃で１時間加
熱してアニール処理した。このようにして製造したレン
ズを下記評価法で評価し、その結果を第１表に示した。
また、面精度、落球試験以外の評価項目は、厚み2mmま
たは5mm、外径75mmの円盤状平板を用いて測定した。可
視光線透過率（％）:ASTM D1003−61に従って測定し
た。

屈折率：アツベ屈折計により、589.3nmのＤ線にて測定
した。

飽和吸水率（重量％）：厚み5mmの円盤状平板を用い、7
0℃で100％の飽和水蒸気槽中に３日間放置して増加重量
を測定した。

落球試験：厚み1.5mmのレンズをFDA規格に従って試験し
た。ただし、鋼球を127mmの高さから落下させた際の鋼
球の最大重量で示す。

ロックウェル硬度:JIS K7202に従って測定した。

耐熱性:TMA測定機により、荷重10gでのTgを測定した。

面精度：レンズ中心部の湾曲状態を肉眼により観察し、
下記ランクに分類した。

A:まったく湾曲がない。（設計時の曲率と成形レンズの
曲率の差が０〜１％） B:やや湾曲している。 （差が１〜３％） C:若干湾曲している。 （差が３〜５％） D:湾曲している。 （差が５〜10％） E:著しく湾曲している。（差が10〜20％） F:使用できない。 （差が20％以上） 注型作業性：鋳型への単量体混合物を注入する際の難易
度を判定した。

○：注入しやすい。 ×：注入しにくい。

染色性：セイコープラックスダイヤコート染色剤アンバ
ーＤ（（株）服部セイコー製）2gを１の水に分散させ
た液を用いて90℃で５分染色し、可視光線透過率の数値
を測定した。

実施例２〜８ 第１表に示した割合でモノマーを用いた以外は、実施
例１と同様にしてレンズを製造し、評価した。結果を第
１表に併せて示した。

比較例１ CR−39（ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト）100g、ジイソプロピルパーオキシパーカーボネート
3gを混合し、よく撹拌した後、実施例１で用いたのと同
じ鋳型中に注入し、45℃で10時間、60℃で３時間、80℃
で３時間、95℃で６時間保持して成形した。型よりレン
ズを脱型し、120℃で１時間加熱してアニール処理し
た。このようにして製造したレンズおよび平板について
実施例１と同様に評価し、その結果を第１表に示した。

比較例２〜８ 第１表に示した割合でモノマーを用いた以外は、実施
例１と同様にしてレンズを製造し、評価した。結果を第
１表に併せて示した。

〔発明の効果〕 本発明のプラスチックレンズ用組成物は、活性エネル
ギー線による短時間重合が可能である。また、耐熱性、
耐衝撃性、染色性に優れ、低吸水性のプラスチックレン
ズ硬化物が製造できる。更に、凹レンズを成形した場合
の面精度が特に優れている。

フロントページの続き (72)発明者 中島 幹人 長野県諏訪市大和３丁目３―５ セイコ ーエプソン株式会社内 (72)発明者 沓掛 祐輔 長野県諏訪市大和３丁目３―５ セイコ ーエプソン株式会社内 (56)参考文献 特開 平４−36306（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−231908（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C08F 290/06 C08F 220/10 - 220/20,20/10 - 20/2 0 G02B 1/04

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（Ａ）１分子中に（メタ）アクリロイルオ
   キシ基を２個以上有するエポキシポリ（メタ）アクリレ
   ート 20〜80重量部 （Ｂ）一般式（Ｉ） （式中、R¹は水素またはメチル基、ｎは５〜16の整数を
   表わす） で示されるポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレ
   ート 10〜60重量部 （Ｃ）一般式（II） （式中、R²は水素またはメチル基、R³は炭素原子数が５
   〜16の脂環式炭化水素基を表わす） で示されるモノ（メタ）アクリレート化合物 ５〜60重量部 および （Ｄ）分子内に少なくとも一つの重合性二重結合を有す
   る化合物 ０〜60重量部 （ただし、（Ａ）〜（Ｄ）成分の合計を100重量部とす
   る） を主成分としてなるプラスチックレンズ用組成物。