JP2003137938A - 光学的特性に優れた硬化性組成物 - Google Patents

光学的特性に優れた硬化性組成物

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Katsutoshi Yokoyama
勝敏 横山
Kazuya Tsujimura
和也 辻村
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 バランスのとれた良好な光学物性、並びに力
学的及び熱的物性を有し、かつ無色透明性及び樹脂の脆
さが改良された光学材料（プラスチックレンズ）を調製
し得る硬化性組成物を提供する。 【解決手段】 （ａ）構造式： 【化１】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２は、水素又はメチル基を表し、ｍと
ｎの合計値は０〜３０を表す。］で表される第１単量
体、および（ｂ）構造式： 【化２】 ［式中、Ｒは、水素又はメチル基、ｎは整数を表す。］
で表される第二単量体からなる硬化性組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、屈折率、アッベ数
及び透明度等について良好な光学的特性を有し、かつ種
々の機械的特性に優れた眼鏡用レンズ、カメラレンズ等
の光学部品、さらには、接着剤、コーティング剤等の光
学関連製品を提供し得る硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ガラスは、無機ガラスに比べて軽量
であるため光学材料、特にレンズ材料として注目され、
現在ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
等の重合体からなる有機ガラスが多く使用されている。
ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）よ
りなる有機ガラスは、軽量であるとともに、耐衝撃性、
寸法安定性、機械加工性、染色性、ハードコート性に優
れており、眼鏡用レンズとして無機ガラスに代る材料と
して多く使用されている。しかしながら、ジエチレング
リコールビス（アリルカーボネート）は、アッベ数が５
８と高く、分散は小さいが、屈折率が１．５０程度と低
く、このため実用面においてレンズの厚みを大きくせざ
るを得ず軽量化のメリットがなくなり、かつ見栄えも悪
いという欠点があった。
【０００３】近年、かかる欠点を克服するための有効な
より高屈折率のレンズ材料として、ビスフェノールAの
誘導体が提示されている。該材料は良好な耐衝撃性、硬
化性等の諸特性を有しているが、比較的高粘度であっ
て、これ単独では注型等の作業性が悪いため、改良を目
的として該材料を主成分とするレンズ材料組成物が種々
開発されている（特開昭55-13747号公報、特開昭59-191
708号公報）。しかし、当該レンズ材料組成物は、樹脂
組成によっては白濁、着色するものも多く、またアッベ
数も十分ではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、バラ
ンスのとれた良好な光学物性（屈折率、アッベ数等）、
並びに、力学的及び熱的物性（耐熱性、耐衝撃性等）を
有し、かつ無色透明性及び樹脂の脆さが改良された光学
材料（プラスチックレンズ）を調製し得る硬化性樹脂組
成物を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、（ａ）構造式
（１）：
【化３】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２は、水素又はメチル基を表し、ｍと
ｎの合計値は０〜３０を表す。］で表される第１単量
体、および（ｂ）構造式（２）：
【化４】 ［式中、Ｒは、水素又はメチル基を表し、ｎは１〜１０
の数を表す。］で表される第二単量体を含んでなる硬化
性組成物に関する。
【０００６】本発明に用いられる第一単量体（ａ）は、
芳香環を有するジメタクリレートまたはジアクリレート
である。化学式（１）において、ｍおよびｎのそれぞれ
は、０〜１０、特に１〜５の数である。第一単量体
（ａ）の具体例は、ビスフェノールAのエチレンオキサ
イド（EO）付加物ジメタクリレート、ビスフェノールA
のEO付加物アクリレート、ビスフェノールAのプロピレ
ンオキサイド（PO）付加物ジメタクリレート、ビスフェ
ノールAのPO付加物アクリレート等が挙げられる。これ
らは、単独で、または混合して用いられる。
【０００７】第二単量体（ｂ）は、トリシクロデカン基
を有するジメタクリレートまたはジアクリレートであ
る。化学式（２）において、ｎは１〜１０、例えば１〜
５の数である。第二単量体（ｂ）の具体例は、ジメチロ
ールトリシクロデカンジメタクリレート、ジメチロール
トリシクロデカンジアクリレート等である。
【０００８】第二単量体（ｂ）の量は、第一単量体
（ａ）１００重量部に対して１０〜９００重量部が好ま
しく、２０〜２００重量部がさらに好ましい。
【０００９】第三単量体（ｃ）は、用いても用いなくて
もよい。第三単量体（ｃ）は、物理的性質および機械的
性質、例えば、耐衝撃性、収縮性、染色性を向上させ、
光学的性質、例えば屈折率を向上または調整することが
できる。第三単量体（ｃ）は、重合性を有する重合性化
合物である。第三単量体（ｃ）は、単量体（ｃ）を用い
て重合して得られた重合体が、透明性を損なわないもの
であれば良い。第三単量体（ｃ）の具体例は、メチルメ
タクリレート、フェニルメタクリレート、ベンジルメタ
クリレート等のアクリル酸もしくはメタクリル酸のエス
テル類、スチレン、ｐ-クロロスチレン、ブロモスチレ
ン、ジビニルベンゼン、ビニルナフタレン等の芳香族ビ
ニル化合物、オルソフタル酸ジ(メタ）アリル、イソフ
タル酸ジ（メタ）アリル、テレフタル酸ジ（メタ）アリ
ル等の芳香族ジ（メタ）アリル化合物等である。
【００１０】メチルメタクリレート、フェニルメタクリ
レート、ベンジルメタクリレート等のアクリル酸あるい
はメタクリル酸のエステル類は、希釈剤として機能でき
る。スチレン、ｐ-クロロスチレン、ブロモスチレン、
ジビニルベンゼン、ビニルナフタレン等の芳香族ビニル
化合物は、屈折率を調整（例えば、屈折率の増加）でき
る。
【００１１】第三単量体（ｃ）の量は、第一単量体
（ａ）１００重量部に対して０〜８０重量部が好まし
く、０〜６０重量部（例えば、１〜５０重量部）がさら
に好ましい。
【００１２】本発明の硬化性組成物を硬化させることに
よって、有機ガラス（特に、プラスチックレンズ）が得
られる。有機ガラスは、単量体を重合開始剤の存在下、
注型法等の公知の成型法で加熱共重合させることによっ
て得られる。硬化性組成物を、重合開始剤を添加後、所
定の温度下で前もって若干重合させておいた後、所望の
型内に仕込み加熱硬化させて重合させることもできる。
あるいは、X線、α線等の電離性放射線あるいは紫外
線、可視光線、赤外線等のいわゆる光を用いて重合させ
ることもできる。
【００１３】単量体を重合することによって硬化物が得
られる。重合は、一般に、ラジカル重合またはイオン重
合である。重合を開始するために、重合開始剤、例え
ば、ラジカル重合開始剤またはイオン重合開始剤を使用
できる。ラジカル重合開始剤の例は、有機過酸化物およ
びアゾ化合物である。たとえば、過酸化べンゾイル、ジ
イソプロピルぺルオキシジカーボネート、ターシャリー
ブチルぺルオキシピパレート、ターシャリブチルペルオ
キシネオデカノエート、アゾビスイソブチロニトリル、
アゾビスイソブチロバレロニトリル等があげられる。
【００１４】重合には、イオン重合開始剤を用いてもよ
い。カチオン重合開始剤として、Ｈ ２ＳＯ４、ＨＣｌＯ
４等の水素酸や、ＢｅＣｌ２、ＢＦ３等のルイス酸が挙
げられ、またアニオン重合開始剤として、Ｌｉ、Ｎａ等
のアルカリ金属や、Ｃ２Ｈ５Ｎａ、Ｃ２Ｈ５Ｌｉ等のア
ルフィン触媒などが挙げられる。
【００１５】重合開始剤の使用量としては原料単量体の
総重量１００重量部に対して１０重量部以下、例えば、
０．０５〜５．０重量部が望ましい。必要に応じて前記
重合性組成物に更に染料、顔料等の着色剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、各種安定剤、帯電防止剤、フォトクロ
ミック化合物等を配合することもできる。
【００１６】プラスチックレンズの製造は、次のように
して行うことができる。単量体（ａ）〜（ｃ）に、重合
開始剤、添加剤を混合、攪拌の後、脱泡する。次いで得
られた混合物を、窒素あるいは空気の圧力で、モールド
とガスケットから組み立てられた型に流し込む。重合
は、２０〜１２０℃で１〜４８時間加熱して行い、離型
をし、レンズが得られる。光重合の場合には、公知のケ
ミカルランプ、キセノンランプ、低高圧水銀ランプ等の
光源を用いて、活性エネルギー線、好ましくは波長２０
０〜６００ｎｍの活性エネルギー線を型ごとに１分〜１
０分程度、照射することにより、レンズが得られる。更
にレンズの外周を削ったり、汚れを洗浄する仕上げを行
い製品が得られる。
【００１７】攪拌は、震盪機などを用いてシェイクして
もよい。攪拌時間は、原料によって異なるが系の粘度が
100cps以下であれば、３〜３０分程度である。脱泡は、
通常減圧下で時々振とうして溶解している空気を追い出
す。脱泡を怠ると、成型品に微少な泡が多数発生して製
品不良の原因になることがある。500ｍｌの立方体で、1
00cpsの系であれば、３〜３０分程度である。
【００１８】注入する型は、カーブの異なるガラスモー
ルドを平行に配置し、適当な樹脂でできたリング状のガ
スケットで支えられている。ガスケットには、適当な注
入可能部分があり、注入針のついている注入器を使用し
て組成物を注入する。重合は、常温から最高１００℃付
近まで徐々に温度を上昇させて行う。ただし、重合開始
剤の半減期を考慮して温度の上昇速度は、重合時間とと
もに速くさせることが好ましい。離型工程では、重合完
了後、６０℃程度にまで冷却したガラスモールドとガス
ケットを分解して取り外す。光重合の場合には、活性エ
ネルギー線を照射し、硬化したレンズをガラスモールド
とガスケットを分解して取り外した後、必要に応じて、
３０分〜２時間程度、熱重合する事も出来る。仕上げで
は、製品レンズの外周を削り取り大きさを整え、また表
面汚物を除去する。
【００１９】
【実施例】以下に本発明を実施例により説明するが、実
施例により本発明が制限されるものではない。実施例お
よび比較例における物性の評価は、次のようにして行な
った。屈折率及びアッベ数 アッベの屈折率計（アタゴ社製）を用い、中間液として
アルファブロモナフタリンを用いて２５℃で行なった。耐衝撃性 注型重合によって得られた中心厚み1.6ｍｍのマイナス
５ジオプターのレンズで、米国ＦＤＡ規格のドロップボ
ールテスト、すなわち５／８インチの直径を有する１
６.２ｇの鋼球をレンズ上方５０インチ（約１２７ｃ
ｍ）の高さから落下させるテストを行なった。なお、硬
化物が割れないものを合格（○印で示す）とした。
【００２０】染色性 スミカロン−Ｅ−ＦＢＬ（住友化学工業製）１ｇを、１
Ｌの水に分散させた液を９０℃に加熱し、この中にレン
ズを１０分間浸漬して色むらがなく均一に染色できるか
を目視で確認した。均一に染色できるものを合格（○印
で示す）とした。耐熱性 ＪＩＳＫ７２０６、７２０７に準じて、 ヒートディス
トーションテスター（東洋精機製作所製）を用いて熱変
形温度（℃）を測定した。
【００２１】実施例１ ビスフェノールAのエチレンオキサイド（EO）付加物ジ
メタクリレート［上記化学式（１）において、Ｒ１がメ
チル基であり、Ｒ２が水素であり、ｍとｎの合計の平均
値が２．６である化合物］５０重量部、ジメチロールト
リシクロデカンジメタクリレート［上記化学式（２）に
おいて、ｎが１である化合物］５０重量部に重合開始剤
としてジイソブチルバレロニトリル０．３重量部の混合
物を２枚のガラスとエチレン／酢酸ビニル共重合体（EV
A、三井・デュポンポリケミカル製 P-1407）で作成され
たガスケットよりなる型中に注入し、恒温槽中に入れ３
０℃から１０５℃まで２０時間かけて徐々に昇温加熱し
た。得られた硬化樹脂を離型した後、さらに１１０℃で
２時間加熱して後重合を行った。この硬化樹脂は無色透
明で、屈折率1.55、アッベ数４２、熱変形温度９８℃で
あった。注型重合によって得られた中心厚み1.6ｍｍの
マイナス５ジオプターのレンズで、耐衝撃性テストを行
ったが、レンズは割れなかった。
【００２２】実施例２〜５ 表１に示す組成（単位：重量部）の混合物を実施例１と
同様に注型重合を行ない硬化物の物性を測定した。その
結果を表２に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】表２
【００２５】比較例１ ジメチロールトリシクロデカンジメタクリレート １０
０重量部に重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリ
ル0.1重量部の混合物を実施例１と同様に注型重合を行
い無色透明な樹脂を得た。樹脂の屈折率１．５２９ ア
ッベ数は５３であったが、耐衝撃性が悪かった。
【００２６】比較例２〜４ 表３示す組成（単位：重量部）の混合物を実施例１と同
様に注型重合を行ない硬化物の物性を測定した。その結
果を表４示す。
【００２７】
【表３】
【００２８】
【表４】表４
【００２９】
【発明の効果】本発明の硬化性組成物は、眼鏡用レン
ズ、カメラレンズ等の光学部品（特に、光学用レン
ズ）、さらには、接着剤、コーティング剤等の光学関連
製品に使用できる。本発明の硬化性材料は、光学材料に
特に適している。本発明のプラスチックレンズは、屈折
率、アッベ数及び透明度等の良好な光学的特性を有し、
かつ種々の機械的特性および物理的特性（例えば、耐熱
性、軽量性、耐衝撃性、寸法安定性、機械的加工性、ハ
ードコートの密着性）に優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J027 AA02 AC03 AC04 BA19 CB04 CB09 CC02 CC05 CC06 CC08 CD04 4J100 AL66P AL66Q BA08P BC12Q BC45P CA04 CA05 DA23 DA52 DA63 FA03 FA18 JA33

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）構造式（１）： 【化１】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２は、水素又はメチル基を表し、ｍと
    ｎの合計値は０〜３０を表す。］で表される第１単量
    体、および（ｂ）構造式（２）： 【化２】 ［式中、Ｒは、水素又はメチル基を表し、ｎは１〜１０
    の数を表す。］で表される第二単量体からなる硬化性組
    成物。
  2. 【請求項２】 第一単量体（ａ）および第二単量体
    （ｂ）以外の重合可能な第三単量体（ｃ）をも含有する
    請求項１に記載の硬化性組成物。
  3. 【請求項３】 第一単量体（ａ）１００重量部に対し
    て、第二単量体（ｂ）の量が１０〜９００重量部であ
    り、第三単量体（ｃ）の量が０〜８０重量部である請求
    項１または２に記載の硬化性組成物。
  4. 【請求項４】 第一単量体（ａ）が、ビスフェノールA
    のエチレンオキサイド付加ジアクリレートもしくはメタ
    クリレートまたはビスフェノールAのプロピレンオキサ
    イド付加ジアクリレートもしくはジメタクリレートであ
    り、 第二単量体（ｂ）が、トリシクロデカンジアクリレート
    またはトリシクロデカンジメタクリレートである請求項
    １〜３のいずれかに記載の硬化性組成物。
  5. 【請求項５】 請求項１〜４のいずれかに記載の硬化性
    組成物を硬化してなるプラスチックレンズ。
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