JPH05255454A - 光学部品 - Google Patents

光学部品

Info

Publication number
JPH05255454A
JPH05255454A JP5475092A JP5475092A JPH05255454A JP H05255454 A JPH05255454 A JP H05255454A JP 5475092 A JP5475092 A JP 5475092A JP 5475092 A JP5475092 A JP 5475092A JP H05255454 A JPH05255454 A JP H05255454A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
resin composition
acrylic
compound
optical component
mold
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5475092A
Other languages
English (en)
Inventor
Ryoichi Sudo
亮一 須藤
Hiroaki Miwa
広明 三輪
Tetsuo Tajima
哲夫 田嶋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hitachi Ltd
Original Assignee
Hitachi Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hitachi Ltd filed Critical Hitachi Ltd
Priority to JP5475092A priority Critical patent/JPH05255454A/ja
Publication of JPH05255454A publication Critical patent/JPH05255454A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】製造時の作業性に優れ、屈折効率の大きな光学
部品を得る。 【構成】ビス(ヒドロキシメチル)ジフェニルエ−テル
化合物に対するアクリレ−トまたはメタクリレ−トを含
有する樹脂組成物を母型内で熱または光により硬化させ
る。 【効果】低粘度、高屈折率、低吸水性の透明樹脂材料を
用いて成形が可能となり、安価で高性能の光学部品が得
られる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、アクリル系およびメタ
クリル系樹脂組成物またはこれを透明成形体と組合せた
ものにより光学部品を製造することに関する。
【0002】
【従来の技術】テレビジョン用投射型スクリ−ン、一般
フレネルレンズ、一般レンズ、光ディスク基板、回折格
子などを製造するには、表面に凹凸や一定の曲面を有す
る母型から転写を行ない、多数の光学部品を形成するこ
とが行なわれている。
【0003】この種の光学部品を製造するには、次に示
すような2つの方法がある。
【0004】第1の方法は、図1に示すように、母型
(1a,1b)が形成する空間(2)の中に注入口(3)から
樹脂(4)を注入し、該樹脂を熱またはエネルギ−線で硬
化後、樹脂硬化物(4)から成る光学部品(5a)を得る
[例えば、T.Kaetu et al:J.Appl.Polymer Sci.24 1515
(1979)、特開昭59−141など]。
【0005】第2の方法は、図2に示すように、透明成
形体(6)と母型(1c)との空間(2)に光硬化性樹脂(4)
を入れ、該樹脂を熱またはエネルギ−線で硬化後、母型
(1c)をはがして透明成形体(6)と光硬化性樹脂硬化物
(4)から成る光学部品(5b)を得る(特開昭53−86
756、特開昭61−177215など)。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】第1の方法で用いる熱
硬化性または光硬化性樹脂、第2の方法で用いる光硬化
性樹脂は、光学部品としての効率を良くするために、高
屈折率のものが望ましい。しかし、従来の樹脂材料は高
屈折率にすると、樹脂の粘度が向上し、さらに結晶化す
る傾向があり、成形作業がやりにくい問題があった。
【0007】また、第2の方法で用いる光硬化性樹脂
は、透明成形体との接着性を必要とされるが、従来の樹
脂材料は、接着性が劣り、光学部品がうまくできなかっ
たり、高温、高湿度下でこれを用いたとき透明成形体と
光硬化性樹脂硬化物との間が剥がれることがあった。本
発明は、高屈折率、低粘度の樹脂材料を提供し、従来技
術で得られない高性能光学部品を得ることを目的として
いる。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明の特徴は、樹脂材
料として、アクリル系およびメタクリル系樹脂組成物を
用い、この組成物中に下記一般式(1)の化合物を5〜1
00重量%含有させることにある。
【0009】
【化1】
【0010】(ここで、R1:−Hまたは−CH3
【0011】
【作用】一般式(1)の化合物は常温において低粘度の液
状物質となり、しかも無色透明、高屈折率、低吸水率で
ある。分子中に存在するアクリル基またはメタクリル基
の反応性が優れており熱またはエネルギ−線により容易
に重合反応して硬化物を生ずる。
【0012】一般式(1)の化合物は分子中に2つのアク
リル基またはメタクリル基を有するため反応性が優れ、
しかも高濃度に芳香環を有するため高屈折率、低吸水率
が確保される。一般式(1)の化合物において、2つの芳
香環を結ぶエ−テル結合はそれぞれの芳香環に付いたC
2結合に対してオルソ、メタ、パラ位いずれにあって
も良いが、分子の対象性を乱し低温度でも液体状態とす
るには、オルソ位とメタ位が良く引き続いて、パラ位の
順となる。
【0013】また、一般式(1)の化合物はプラスチック
スなどの透明成形体をある程度膨潤させる性質があるた
め、式(1)の化合物を含有するアクリル系およびメタク
リル系樹脂は透明成形体との接着性が向上する。
【0014】本発明に係るアクリル系およびメタクリル
系樹脂と接着性を有する透明成形体としては、例えば、
次のものがある。
【0015】ポリメチルメタクリレ−ト、ポリエチルメ
タクリレ−トなどのアクリル系樹脂、ポリスチレン、メ
チルメタクリレ−トとスチレンとの共重合体、スチレン
とアクリロニトリルとの共重合体、スチレンとアクリロ
ニトリルとの共重合体、スチレンとイソプレンとの共重
合体、ポリカ−ボネ−ト、セルロ−スアセテ−ト、セル
ロ−スアセテ−トブチレ−トなどのセルロ−ス誘導体、
ポリ塩化ビニル。
【0016】これらのうちで、アクリル系樹脂、メチル
メタクリレ−トとスチレンとの共重合体、ポリカ−ボネ
−ト、セルロ−ス誘導体が一般的である。
【0017】一般式(1)の化合物は、本発明に係るアク
リル系およびメタクリル系樹脂において5〜100重量
%含有させると良い。式(1)の化合物が5重量%以下に
なると、高屈折率、低吸水率など上記した式(1)の化合
物の特長が発揮できなくなる。
【0018】本発明に係るアクリル系およびメタクリル
系樹脂組成物において、式(1)の化合物と組み合わせる
材料は、分子中にアクリル基またはメタクリル基を有
し、熱重合開始剤または光重合開始剤によりラジカル重
合するものならば特に限定はないが、例えば、次のもの
が有用である。
【0019】1官能モノマ フェニルアクリレ−トまたはメタクリレ−ト、ベンジル
アクリレ−トまたはメタクリレ−ト、2−フェノキシエ
チルアクリレ−トまたはメタクリレ−ト、2−フェノキ
シプロピルアクリレ−トまたはメタクリレ−ト、シクロ
ヘキシルアクリレ−トまたはメタクリレ−ト、ボルニル
アクリレ−トまたはメタクリレ−ト、イソボルニルアク
リレ−トまたはメタクリレ−ト、ジシクロペンテニルア
クリレ−トまたはメタクリレ−ト、トリシクロデカンア
クリレ−トまたはメタクリレ−ト、ベンズヒドロ−ルア
クリレ−トまたはメタクリレ−ト 2官能モノマ ビスフェノ−ルAジグリシジルエ−テルアクリレ−トま
たはメタクリレ−ト、ビスフェノ−ルFジグリシジルエ
−テルアクリレ−トまたはメタクリレ−ト、下記の一般
式(2)と(3)の化合物、
【0020】
【化2】
【0021】(ここで、R1,R3,R4:−Hまたは−
CH3、n:1〜4の整数)
【0022】
【化3】
【0023】(ここで、、R1:−Hまたは−CH3
m:1〜4の整数)ネオペンチルグリコ−ルアクリレ−
トまたはメタクリレ−ト、1,6−ヘキサンジオ−ルア
クリレ−トまたはメタクリレ−ト、1,10−デカンジ
オ−ルアクリレ−トまたはメタクリレ−ト、 多官能モノマ トリメチロ−ルプロパントリアクリレ−トまたはトリメ
タクリレ−ト、ペンタエリスリト−ルテトラアクリレ−
トまたはメタクリレ−ト、ジペンタエリスリト−ルヘキ
サアクリレ−トまたはメタクリレ−ト。
【0024】本発明に係るアクリル系およびメタクリル
系樹脂組成物において、熱重合開始剤または光重合開始
剤は熱または光によりラジカルを生じ、アクリル基また
はメタクリル基のラジカル重合を開始するものならば特
に限定はないが、例えば、次のものが有用である。
【0025】熱重合開始剤 ベンゾイルパ−オキサイド、メチルエチルパ−オキサイ
ド、t−ブチルパ−オキシラウレ−ト、シクロヘキサノ
ンパ−オキサイド、ジ−イソプロピルパ−オキシカ−ボ
ネ−トなどの過酸化物、又はこれらにフェロセン、ナフ
テン酸コバルトなどの有機金属塩を反応促進剤として組
合せたもの。
【0026】光重合開始剤 ベンジル、メチル−o−ベンゾエ−トなどのベンジル
類、ベンゾインベンゾインエチルエ−テル、ベンゾイン
イソブチルエ−テルなどのベンゾイン類、ベンゾフェノ
ン、4−メトキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン
類、アセトフェノン2−2−ヂエトキシアセトフェノン
などのアセトフェノン類、2−クロロチオキサントン、
2−メチルチオキサントンなどのアントラキノン類、ベ
ンジルメチルケタ−ル、1−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フ
ェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフ
ェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−
オンなどがあり、これらを単独もしくは2種以上混合し
て用いられる。
【0027】
【実施例】次に、本発明の実施例を詳説する。
【0028】(実施例1)一般のアクリル系およびメタ
クリル系化合物として1官能の化合物Aと2官能の化合
物Bを用意した。
【0029】
【化4】
【0030】
【化5】
【0031】また、2,2’−ビス(ヒドロキシメチ
ル)ジフェニルエ−テルとアクリル酸とを反応せしめ、
下記のアクリル酸エステル(式1の化合物C)を得た。
【0032】
【化6】
【0033】一般化合物Aに対して、一般化合物Bおよ
び本発明に係る化合物Cをそれぞれ配合し、さらに、光
重合開始剤1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒ
ドロキシ−2−メチルプロパン−1−オンを2wt%添
加した。各組成物はいずれも透明の液状物質であり、こ
れらの25℃における粘度を測定した。
【0034】この組成物を厚さ1mmのガラス板2枚の
間に組成物の厚さが1mmになるようにはさみ、高圧水
銀灯(波長365nmにおいて光強度150mW/c
2、30秒)にて光硬化した後、120℃中に1h放置
して、後硬化を行なった、波長589.3nmで測定し
た各硬化物の屈折率を図3に示す。
【0035】一般化合物(化合物A)に本発明に係る化合
物Cを添加すると、屈折率が向上する。これに対して、
一般のアクリル化合物モノマ(化合物A)に一般のアクリ
ル化合物(化合物B)を添加すると、組成物の屈折率が向
上しない。
【0036】一般に樹脂注形やレプリカ作成工程におい
て光学部品を製作する際には作業性が重視される。樹脂
の流動性が良く、しかも型材から漏れを起したり、気泡
を巻き込まない液の粘度は、50〜1000mPa・s
が適当である。また、光学部品の効率を向上するには、
屈折率は大きいほど好ましいが、少なくとも1.58以
上であることが必要とされることが多い。
【0037】この観点より見ると、図3に示すように、
一般化合物Aに式1の化合物Cを添加することによっ
て、光学部品用として好ましい特性の材料が得られるこ
とがわかる。
【0038】(実施例2)アクリル系およびメタクリル
系樹脂を表1に示すように混合し、樹脂100gに対し
て光重合開始剤2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェ
ニルプロパン−1−オン2gを添加して溶解した。各組
成物はいずれも透明の液状物質であり、これらの25℃
における粘度を測定した。この組成物を厚さ1mmのガ
ラス板2枚の間に組成物の厚さが1mmになるようには
さみ、高圧水銀灯(波長365nmにおいて光強度15
0mW/cm2、30秒)にて光硬化した後、120℃中
に1h放置して、後硬化を行ない、波長589.3nm
で測定した各硬化物の屈折率を測定した。
【0039】表1の比較例1〜6の一般樹脂は、粘度が
大き過ぎたり、屈折率が小さ過ぎたりする問題を有して
いたが、本発明に係る式1の化合物を含む組成物は、表
1の実施例1〜10に示すように、粘度50〜1000
mPa・s(25℃)、屈折率1.58以上で光学部品の目
標レベルを満足している。なお、実施例1〜10組成物
の硬化物は十分に硬化し、25℃1週間水中放置後の吸
水率がいずれも1wt%以内の値であった。
【0040】(実施例3)表1の樹脂組成物99gに対
して熱重合開始剤メチルエチルケトンパ−オキサイド1
gを添加して溶解し、この組成物を厚さ1mmのガラス
板2枚の間に組成物の厚さが1mmになるようにはさ
み、70℃1.5h+110℃2h放置して、熱硬化を
行なった。硬化前の樹脂の粘度と硬化後の屈折率を測定
し、表1下段とほぼ等しい結果を得た。
【0041】
【表1】
【0042】(実施例4)実施例1に示した一般化合物
Aに対して本発明に係る化合物Cをそれぞれ50wt
%、80wt%配合した。これらにさらに1−(4−イ
ソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプ
ロパン−1−オンを2wt%添加した光硬化性樹脂組成
物2種を用意した。さらに、実施例2で述べた表1実施
例7の樹脂組成物1種を用意した。
【0043】図1に例示するように、970x730x
10mmの石英ガラス板(1a)と同面積の真鍮性フレネ
ルパタ−ン付金型(1b)を3mm間隔をあけて平行に配
置した母型(1a、1b)の空間(2)内に、先に用意した
光硬化性樹脂組成物(4)を注入した。石英ガラス(1a)
の側よりメタルハライド灯(波長365nmにおいて光
強度100mW/cm2、1分)にて注入した樹脂を光硬
化し、石英ガラス板(1a)と金型(1b)から成る母型
(1a、1b)をはずし、光硬化性樹脂硬化物(4)から成
る光学部品(5a)としてのフレネル板を得た。この板の
フレネル面を上にして一般ガラス板上に置き、80℃で
1h加熱処理を施した。
【0044】3種の光硬化性樹脂を用いて、それぞれフ
レネル板を製作したが、板幅100mm当りの反りは、
0.1mm以内であった。また、フレネル板の面はフレ
ネルピッチ0.11mmの鋸歯状断面を母型より正確に
転写していた。
【0045】このフレネル板は、入力側焦点を859m
mとしたときの出力側焦点が9800mmとなり、焦点
バラツキを目標の10%以内に保つことができた。
【0046】図4に示すように、発光体(7)、レンズ
(8)、ミラ−(9)、スクリ−ン(10)、から成る投射型
テレビジョン(11)を用意し、スクリ−ン(10)のう
ち、フロント板(12)をあらかじめ用意し、フレネル板
(13)として先に本実施例で作成したものを用いた。投
射型テレビジョンの実働試験の結果、色ずれ、像のひず
みが認められず、本発明に係るフレネル板は十分に実用
できることを見出した、また、この投射型テレビジョン
は、40℃95%RHで1000h放置後も像に異常は
認められなかった。
【0047】(実施例5)実施例1に示した一般化合物
Aに対して本発明に係る化合物Cをそれぞれ50wt
%、80wt%配合した。これらにさらに1−(4−イ
ソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプ
ロパン−1−オンを2wt%添加した光硬化性樹脂組成
物2種を用意した。さらに、実施例2で述べた表1実施
例7の樹脂組成物1種を用意した。
【0048】図2に例示するように、970x740x
3mmのメタクリル酸メチル−スチレン共重合体製透明
成形体(6)とこれと同面積の真鍮性フレネルパタ−ン付
母型(1c)を用意し、母型(1c)を40℃に保温した。
前記透明成形体(6)と母型(1c)との空間(2)に、先に
用意した光硬化性樹脂組成物(4)を約200μmの厚さ
に注入した後、透明成形体(6)の側より高圧水銀灯(波
長365nmにおいて光強度50mW/cm2、30秒)
で該樹脂組成物(4)を光硬化した。透明成形体(6)と母
型(1c)との間に力を加えたところ、母型(1c)と光硬
化性樹脂硬化物(4)との間が剥がれ、透明成形体(6)の
上に光硬化性樹脂硬化物(4)が付着した光学部品(5b)
としてのフレネル板が得られた。
【0049】3種の光硬化性樹脂を用いて、それぞれフ
レネル板を製作したが、板幅100mm当りの反りは、
0.1mm以内であった。また、フレネル板の面はフレ
ネルピッチ0.11mmの鋸歯状断面を母型より正確に
転写していた。
【0050】このフレネル板は、入力側焦点を859m
mとしたときの出力側焦点が9800mmとなり、焦点
バラツキを目標の10%以内を十分に満たす5%以内に
保つことができた。
【0051】この板を図4に示すように、投射型テレビ
ジョン用スクリ−ンのフレネル板として用いたところ、
色ずれ、像のひずみが認められず、十分に実用できるこ
とを見出した、また、この投射型テレビジョンは、40
℃95%RHで1000h放置後も像に異常は認められ
なかった。
【0052】
【発明の効果】以上述べたように、本発明によれば、無
色透明、低粘度、高屈折率、低吸水率の材料により製造
時の作業性が良く、高効率の光学部品が可能となる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明に係る光学部品の製造工程図である。
【図2】本発明に係る光学部品の製造工程図である。
【図3】本発明に係る樹脂材料の特性を示す図である。
【図4】本発明に係るフレネル板を適用する投射型テレ
ビジョンの説明図である。
【符号の説明】
1a,1b…母型、2…空間、3…注入口、4…樹脂材
料、5a,5b…光学部品、6…透明成形体、7…発行
体、8…レンズ、9…ミラ−、10…スクリ−ン、11
…投射型テレビジョン、12…フロント板、13…フレ
ネル板。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】母型内にアクリル系およびメタクリル系樹
    脂組成物を配置し、該樹脂組成物を熱またはエネルギ−
    線により硬化後、該樹脂組成物と母型とを剥がして光学
    部品を形成するに当って、アクリル系およびメタクリル
    系樹脂組成物中に下記一般式(1)で示される化合物を5
    〜100重量%含有することを特徴とする光学部品。 【化1】 (ここで、R1:−Hまたは−CH3
  2. 【請求項2】透明成形体と表面に凹凸を有する母型との
    間にアクリル系およびメタクリル系樹脂組成物を配置
    し、該樹脂組成物を熱またはエネルギ−線により硬化
    後、該樹脂組成物と母型とを剥がして透明成形体と該樹
    脂組成物から成る光学部品を形成するに当って、アクリ
    ル系およびメタクリル系樹脂組成物中に下記一般式(1)
    で示される化合物を5〜100重量%含有することを特
    徴とする光学部品。 【化1】 (ここで、R1:−Hまたは−CH3
  3. 【請求項3】光学レンズであることを特徴とする請求項
    1、請求項2記載の光学部品。
  4. 【請求項4】フレネルレンズであることを特徴とする請
    求項1、請求項2記載の光学部品。
  5. 【請求項5】テレビジョン用投射型スクリ−ンであるこ
    とを特徴とする請求項1、請求項2記載の光学部品。
JP5475092A 1992-03-13 1992-03-13 光学部品 Pending JPH05255454A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5475092A JPH05255454A (ja) 1992-03-13 1992-03-13 光学部品

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5475092A JPH05255454A (ja) 1992-03-13 1992-03-13 光学部品

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH05255454A true JPH05255454A (ja) 1993-10-05

Family

ID=12979449

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5475092A Pending JPH05255454A (ja) 1992-03-13 1992-03-13 光学部品

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH05255454A (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08271703A (ja) * 1995-03-29 1996-10-18 Konica Corp 樹脂レンズ
WO2003040203A1 (fr) * 2001-11-07 2003-05-15 Daiso Co., Ltd. Composition durcissable possedant d'excellentes caracteristiques optiques
WO2018004235A1 (ko) * 2016-06-28 2018-01-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기발광소자용 봉지 화합물, 조성물 및 이를 포함하는 봉지화된 장치
KR20180002547A (ko) * 2017-08-18 2018-01-08 덕산네오룩스 주식회사 유기전기발광소자용 봉지 화합물, 조성물 및 이를 포함하는 봉지화된 장치

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08271703A (ja) * 1995-03-29 1996-10-18 Konica Corp 樹脂レンズ
WO2003040203A1 (fr) * 2001-11-07 2003-05-15 Daiso Co., Ltd. Composition durcissable possedant d'excellentes caracteristiques optiques
WO2018004235A1 (ko) * 2016-06-28 2018-01-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기발광소자용 봉지 화합물, 조성물 및 이를 포함하는 봉지화된 장치
KR20180002547A (ko) * 2017-08-18 2018-01-08 덕산네오룩스 주식회사 유기전기발광소자용 봉지 화합물, 조성물 및 이를 포함하는 봉지화된 장치

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2704047B2 (ja) 先細の光重合導波路のアレイを製造する方法
EP0226123A2 (en) Method for producing transparent plastic article
JP3985821B2 (ja) 硬化性含フッ素樹脂組成物およびそれを硬化してなる光学部材
US4536267A (en) Plastic lens of neopentyl glycol dimethacrylate copolymerized with methoxy diethylene glycol methacrylate or diethylene glycol dimethacrylate
JP2889593B2 (ja) 光学部品及びその製造方法とその応用装置
JPH06134772A (ja) 光学部品
JPH05255454A (ja) 光学部品
JP2006119424A (ja) 光学素子及びその製造方法
JPH07316245A (ja) 紫外線硬化型透過型スクリーン用樹脂組成物及びその硬化物
JP2778988B2 (ja) 光学材料の製造法
JP2007137998A (ja) 硬化性組成物およびそれを硬化してなる光学材料
JPH01167315A (ja) 光ディスク基板
JP2002318319A (ja) 屈折率分布を有するフィルムの製造法
JP2708229B2 (ja) 光ディスク製造用モノマー組成物
JP2004126499A (ja) 光学素子及び光学素子の製造方法、積層型光学素子及び積層型光学素子の製造方法、または光学材料
JP2007515522A (ja) 光学ミクロ構造の製造に対する工程
JPS63110203A (ja) 光デイスク基板
JPS6288156A (ja) 光デイスク基板
JPS63136340A (ja) 光デイスク基板
JPH01198614A (ja) 光ディスク基板
JPS6372708A (ja) 光デイスク基板
JPS63112835A (ja) 光デイスク基板
JPS6387628A (ja) 光デイスク基板
JPS6387627A (ja) 光デイスク基板
JPH01275189A (ja) 光ディスク基板用樹脂組成物及び光ディスク基板