JPH07316245A

JPH07316245A - 紫外線硬化型透過型スクリーン用樹脂組成物及びその硬化物

Info

Publication number: JPH07316245A
Application number: JP6137883A
Authority: JP
Inventors: Kenji Nakayama; 建二中山; Hiroe Aizawa; ひろえ相沢; Minoru Yokoshima; 実横島
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 1994-05-30
Filing date: 1994-05-30
Publication date: 1995-12-05
Anticipated expiration: 2018-04-14
Also published as: JP3397448B2

Abstract

(57)【要約】【目的】高屈折率で、離型性、型再現性、復元性、耐擦
傷性等に優れた硬化物を与える透過型スクリーン用樹脂
組成物を提供する。【構成】特定のジ（メタ）アクリレート（Ａ）と特定の
モノ（メタ）アクリレート（Ｂ）と光重合開始剤（Ｃ）
を含有することを特徴とする紫外線硬化型透過型スクリ
ーン用樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なウレタン（メ
タ）アクリレート、それを用いた紫外線硬化型樹脂組成
物及びその硬化物に関する。更に詳細には、ビデオプロ
ビェクター、プロジェクションテレビ等に使用するフレ
ネルレンズ、レンチキュラーレンズ等の透過型スクリー
ン用に適する紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物に
関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、フレネルレンズ、レンチキュラー
レンズ等のレンズはプレス法、キャスト法等の方法によ
り成形することにより製造されていた。前者のプレス法
は加熱、加圧、冷却のサイクルで製造するため生産性が
悪かった。又、後者のキャスト法は金型にモノマーを流
し込んで重合するため製作時間が長くかかるとともに金
型が多数個必要なため、製造コストが上がるという問題
があった。このような問題を解決するために、紫外線硬
化型樹脂組成物を使用することについて種々提案がなさ
れている。（例えば、特開昭６１−１７７２１５、特開
昭６１−２４８７０７、特開昭６１−２４８７０８、特
開昭６３−１６３３３０、特開昭６３−１６７３０１、
特開昭６３−１９９３０２、特開昭６４−６９３５等参
照）

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】これら紫外線硬化型樹
脂組成物を使用することによって透過型スクリーンを製
造する方法はある程度成功している。しかしながら、プ
ロジェクションテレビ等の薄型化の要求に対応したスク
リーンのための提案は、十分になされているとはいえな
い。

【０００４】

【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らが鋭意研究の結果、紫外線による硬化が
速く、又その硬化物が高屈折率で、離型性、耐擦傷性、
型再現性等に優れた樹脂組成物を見出し、本発明を完成
するに至った。即ち、本発明は、一般式（１）

【０００５】

【化４】

【０００６】（式中、Ｒ₁は水素原子またはメチル基を
表わし、Ｒ₂は、水素原子、メチル基またはエチル基を
表わし、Ｘ₁〜Ｘ₄はそれぞれ独立して水素原子、メチ
ル基または臭素原子を表わし、

【０００７】

【化５】

【０００８】を表わし、ａおよびｂはそれぞれ独立して
１〜８の整数を表わす。）で表されるジ（メタ）アクリ
レート（Ａ）と一般式（２）

【０００９】

【化６】

【００１０】（式中、Ｒ₃は、水素原子、メチル基また
はエチル基を表わし、Ｒ₄は水素原子またはメチル基を
表わし、ｍは１〜５の整数を表わす。）で表されるモノ
（メタ）アクリレート（Ｂ）と光重合開始材（Ｃ）を含
有することを特徴とする紫外線硬化型透過型スクリーン
用樹脂組成物及びその硬化物に関する。

【００１１】本発明で使用する前記一般式（１）で表さ
れるジ（メタ）アクリレート（Ａ）の具体例としては、
例えば２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ
エトキシフェニル）−プロパン、２，２−ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）−プ
ロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキ
シペンタエトキシフェニル）−プロパン、２，２−ビス
（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３，５−
ジブロモフェニル）−プロパン、２，２−ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシジプロポキシ−３，５−ジ
ブロモフェニル）−プロパン、２，２−ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシペンタエトキシ−３，５−ジブ
ロモフェニル）−プロパン、２，２−ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシブトキシ−３，５−ジメチルフ
ェニル）−プロパン、ビス（４−（メタ）アクリロイル
オキシエトキシフェニル）−スルフォン、ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）−ス
ルフォン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシペン
タエトキシフェニル）−スルフォン、ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）−スルフィ
ド、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシペンタエト
キシフェニル）−スルフィド等を挙げることができる。
これらは一種もしくは二種以上の混合系で使用できる。

【００１２】本発明の組成物で使用する前記一般式
（２）で表されるモノ（メタ）アクリレート（Ｂ）の具
体例としては、例えば、（メタ）アクリロイルオキシエ
トキシ−２−フェニル−ベンゼン、（メタ）アクリロイ
ルオキシジエトキシ−２−フェニルベンゼン、（メタ）
アクリロイルオキシプロポキシ−２−フェニル−ベンゼ
ン、（メタ）アクリロイルオキシブトキシブトキシ−２
−フェニル−ベンゼン、（メタ）アクリロイルオキシト
リエトキシ−２−フェニル−ベンゼン、（メタ）アクリ
ロイルオキシテトラエトキシ−２−フェニル−ベンゼ
ン、等をあげることができる。これらは一種もしくは二
種以上の混合系で使用できる。

【００１３】本発明の組成物で使用する光重合開始剤
（Ｃ）の具体例としては、例えば、２−ヒドロキシ−２
−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン、メチルフェニル
グリオキシレート、２，４，６−トリメチルベンゾイル
ジフェニルフォスフィンオキサイド等を挙げることがで
きる。これらは一種もしくは二種以上の混合系で使用で
きる。

【００１４】本発明の組成物における（Ａ）〜（Ｃ）成
分の配合割合は、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計量を１００
重量部としたとき、（Ａ）は１０〜８０重量部が好まし
く、特に好ましくは、２０〜６０重量であり、（Ｂ）は
２０〜８９重量部が好ましく、特に好ましくは３０〜７
０重量部であり、（Ｃ）は０．１〜１０重量部が好まし
く、特に好ましくは１〜５重量部である。

【００１５】また、本発明の組成物には、更に必要に応
じて、（Ａ）及び（Ｂ）成分以外の不飽和基含有化合
物、例えば、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、
カルビトール（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルカプロ
ラクトン、アクリロイルモルホリン、グリシジル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アクリレー
ト、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、ノナンジオールジアクリレート、ポリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−
フェニルオキシプロピル（メタ）アクリレート、トリブ
ロモフェニル（メタ）アクリレート、エチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、トリブロモフェニルオキシ
エチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂のジ（メタ）アクリレート、各種ポリウレタンポリ
（メタ）アクリレート、ポリエステルポリ（メタ）アク
リレート等を本発明の組成物中、０〜５０重量％の範囲
で使用することができる。

【００１６】又、必要に応じて、酸化防止剤、光安定
剤、紫外線吸収剤、重合禁止剤、非反応性樹脂（例え
ば、ポタウレタン、ポリ（メタ）アクリレートポリマ
ー、ポリエステルポリマースチレンポリマー等）等を少
量添加してもよい。

【００１７】本発明の樹脂組成物は、前記各成分を例え
ば常温〜１００℃で混合、溶解することにより得ること
ができる。本発明の樹脂組成物は、フレネルレンズ、レ
ンチキュラーレンズ等の透過スクリーン用に使用され
る。

【００１８】本発明の樹脂組成物の硬化物は常法に従い
本発明の樹脂組成物に紫外線を照射することにより硬化
して得ることができる。具体的には本発明の樹脂組成物
を例えば、フレネルレンズ又はレンチキュラーレンズの
形状を有するスタンパー上に塗布し、該樹脂組成物の層
を設け、その層の上に硬質透明基板を接着させ、次いで
その状態で該硬質透明基板側から高圧水銀灯等により、
紫外線を照射して該樹脂組成物を硬化させた後、該スタ
ンパーから剥離する。この様にして通常屈折率（２５
℃）が１．５５以上、好ましい条件下では１．５６以上
を有したフレネルレンズ或いはレンチキュラーレンズ等
を透過スクリーンが得られる。

【実施例】次に、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。実施例中の評価は次の方法で行った。（１）離型性：硬化した樹脂を金型より離型させる時の
難易。 ○・・・・金型からの離型性が良好 △・・・・離型がやや困難 ×・・・・離型が困難或いは型のこりがある（２）型再現性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の表面形
状を観察した。 ○・・・・型再現性良好 ×・・・・再現性が不良（３）屈折率（２５℃）：硬化した紫外線硬化型樹脂層
の屈折率（２５℃）を測定した。（４）復元性：樹脂組成物を用いて製造したフレネルレ
ンズに直径１０ｍｍの金属丸棒を強く押しつけた後、レ
ンズについて丸棒の跡が完全に消失するまでの時間を測
定した。 ○・・・・６０秒以内に消失した。 △・・・・６０秒から６０分の間に消失した。 ×・・・・消失しない。（５）耐擦傷性：樹脂組成物を用いて製造したフレネル
レンズにアクリル板（幅１５ｍｍ、長さ１００ｍｍ、厚
さ２ｍｍ）を垂直に強く押しつけながら長さ１００ｍｍ
の間隔を１往復１秒のスピードで１０往復させた後、レ
ンズ表面についた傷を観察する。 ○・・・・スジ状の傷が数本認められる。 △・・・・部分的に帯状の傷が認められる。 ×・・・・全面的に帯状の傷が認められる。

【００１９】実施例１〜４、比較例１表１に示すような組成（数値は重量部を示す。）の紫外
線硬化型透過型スクリーン用樹脂組成物をフレネルレン
ズ金型と厚さ２．５ｍｍのアクリル樹脂板との間に注入
し、常法により紫外線を照射し硬化させフレネルレンズ
を得た。

【００２０】

【表１】表１実施例比較例１２３４１２，２−ビス（４−アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル）− プロパン 20 30 ２，２−ビス（４−アクリロイルオキシジエトキシフェニル）−プロパン 20 5 ２，２−ビス（４−アクリロイルオキシペンタエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）−プロパン 15 ＫＡＹＡＲＡＤＯＰＰ−１＊１ 15 10 20 ＫＡＹＡＲＡＤＯＰＰ−２＊２ 50 55 60 40 50 フェノキシエチルアクリレート 20 25 15 30 １，６−ヘキサンジオールジアクリレート 15 5 イルガキュアー１８４＊３２２２２２離型性 ○ ○ ○ ○ × 型再現性 ○ ○ ○ ○ ○ 屈折率（２５℃） 1.563 1.561 1.562 1.565 1.569 復元性 ○ ○ ○ ○ × 耐擦傷性 ○ ○ ○ ○ ×

【００２１】注）＊１ＫＡＹＡＲＡＤＯＰＰ−
１：日本化薬（株）製、ｏ−フェニルフェノールのエチ
レンオキサイド付加物のアクリレート屈折率（２５℃）は１．５７５＊２ＫＡＹＡＲＡＤＯＰＰ−２：日本化薬（株）
製、ｏ−フェニルフェノールのエチレンオキサイド付加
物のアクリレート屈折率（２５℃）は１．５６８＊３イルガキュアー１８４：チバ・ガイギー社製、
光重合開始剤、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニル
ケトン。

【００２２】表１から明らかなように、本発明の樹脂組
成物の硬化物は、離型性、型再現性、復元性、耐擦傷性
に優れ、屈折率は、１．５６以上の高屈折率であった。

【００２３】

【発明の効果】本発明の樹脂組成物の硬化物は、高屈折
率で、離型性、型再現性、復元性、耐擦傷性等に優れ透
過型スクリーン用に適している。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（式中、Ｒ₁は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ₂
は、水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、Ｘ₁
〜Ｘ₄は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基また
は臭素原子を表わし、【化２】を表わし、ａおよびｂは、それぞれ独立して１〜８の整
数を表わす。）で表されるジ（メタ）アクリレート
（Ａ）と、一般式（２）【化３】（式中、Ｒ₃は水素原子、メチル基またはエチル基を表
わし、Ｒ₄は、水素原子またはメチル基を表わし、ｍ
は、１〜５の整数を表わす。）で表されるモノ（メタ）
アクリレート（Ｂ）と光重合開始剤（Ｃ）を含有するこ
とを特徴とする紫外線硬化型透過型スクリーン用樹脂組
成物。
【請求項２】請求項１記載の組成物の硬化物。