JPH0565318A - 樹脂組成物、透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
樹脂組成物、透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物Info
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- JPH0565318A JPH0565318A JP3353979A JP35397991A JPH0565318A JP H0565318 A JPH0565318 A JP H0565318A JP 3353979 A JP3353979 A JP 3353979A JP 35397991 A JP35397991 A JP 35397991A JP H0565318 A JPH0565318 A JP H0565318A
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- acrylate
- meth
- resin composition
- parts
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Abstract
(57)【要約】
【目的】高屈折率で、離型性、型再現性、復元性に優れ
た硬化物を与える透過型スクリ−ン用紫外線硬化型樹脂
組成物を提供する。 【構成】ウレタン（メタ）アクリレ−ト及び／又はエポ
キシ（メタ）アクリレ−ト（Ａ）、式（１）で表される
化合物（Ｂ） 【化１】 （Ａ）及び（Ｂ）成分以外のエチレン性不飽和基含有化
合物（Ｃ）及び光重合開始剤（Ｄ）を含むことを特徴と
する樹脂組成物及びその硬化物。
た硬化物を与える透過型スクリ−ン用紫外線硬化型樹脂
組成物を提供する。 【構成】ウレタン（メタ）アクリレ−ト及び／又はエポ
キシ（メタ）アクリレ−ト（Ａ）、式（１）で表される
化合物（Ｂ） 【化１】 （Ａ）及び（Ｂ）成分以外のエチレン性不飽和基含有化
合物（Ｃ）及び光重合開始剤（Ｄ）を含むことを特徴と
する樹脂組成物及びその硬化物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はビデオプロジェクタ−、
プロジェクションテレビなどに使用するフレネルレン
ズ、レンチキュラ−レンズなどの透過型スクリ−ンに適
している紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物に関す
るものである。
プロジェクションテレビなどに使用するフレネルレン
ズ、レンチキュラ−レンズなどの透過型スクリ−ンに適
している紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、この種のレンズはプレス法、キャ
スト法等の方法により成形されていた。前者のプレス法
は加熱、加圧、冷却サイクルで製造するため生産性が悪
かった。また、後者のキャスト法は金型にモノマ−を流
し込んで重合するため製作時間が長くかかるとともに金
型が多数個必要なため、製造コストが上がるという問題
があった。このような問題を解決するために、紫外線硬
化型樹脂組成物を使用することについて種々提案がなさ
れている。（例えば、特開昭６１−１７７２１５、特開
昭６１−２４８７０７、特開昭６１−２４８７０８、特
開昭６３−１６３３３０、特開昭６３−１６７３０１、
特開昭６３−１９９３０２、特開昭６４−６９３５等参
照）
スト法等の方法により成形されていた。前者のプレス法
は加熱、加圧、冷却サイクルで製造するため生産性が悪
かった。また、後者のキャスト法は金型にモノマ−を流
し込んで重合するため製作時間が長くかかるとともに金
型が多数個必要なため、製造コストが上がるという問題
があった。このような問題を解決するために、紫外線硬
化型樹脂組成物を使用することについて種々提案がなさ
れている。（例えば、特開昭６１−１７７２１５、特開
昭６１−２４８７０７、特開昭６１−２４８７０８、特
開昭６３−１６３３３０、特開昭６３−１６７３０１、
特開昭６３−１９９３０２、特開昭６４−６９３５等参
照）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これら紫外線硬化型樹
脂組成物を使用することによって透過型スクリ−ンを製
造する方法はある程度成功している。しかしながら、プ
ロジェクションテレビなどの薄型化の要求に対応した提
案はなされていない。
脂組成物を使用することによって透過型スクリ−ンを製
造する方法はある程度成功している。しかしながら、プ
ロジェクションテレビなどの薄型化の要求に対応した提
案はなされていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らが鋭意研究の結果、紫外線による硬化が
速く、又その硬化物が高屈折率で、軟質な樹脂組成物を
見出し本発明を完成するに至った。即ち、本発明は １．ウレタン（メタ）アクリレ−ト及び／又はエポキシ
（メタ）アクリレ−ト（Ａ）、式（１）で示される化合
物（Ｂ）、
め、本発明者らが鋭意研究の結果、紫外線による硬化が
速く、又その硬化物が高屈折率で、軟質な樹脂組成物を
見出し本発明を完成するに至った。即ち、本発明は １．ウレタン（メタ）アクリレ−ト及び／又はエポキシ
（メタ）アクリレ−ト（Ａ）、式（１）で示される化合
物（Ｂ）、
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1 はＨ又はＣＨ3 であり、ｎの
平均値は１〜５の数である。）（Ａ）及び（Ｂ）成分以
外のエチレン性不飽和基含有化合物（Ｃ）及び光重合開
始剤（Ｄ）を含むことを特徴とする樹脂組成物、 ２．ウレタン（メタ）アクリレ−ト及び／又はエポキシ
（メタ）アクリレ−ト（Ａ）、１項記載の式（１）で示
される化合物（Ｂ）、（Ａ）及び（Ｂ）成分以外のエチ
レン性不飽和基含有化合物（Ｃ）及び光重合開始剤
（Ｄ）を含むことを特徴とする透過型スクリ−ン用紫外
線硬化型樹脂組成物、 ３．１項記載の樹脂組成物の硬化物、 ４．２項記載の透過型スクリ−ン用紫外線硬化型樹脂組
成物の硬化物、 に関する。
平均値は１〜５の数である。）（Ａ）及び（Ｂ）成分以
外のエチレン性不飽和基含有化合物（Ｃ）及び光重合開
始剤（Ｄ）を含むことを特徴とする樹脂組成物、 ２．ウレタン（メタ）アクリレ−ト及び／又はエポキシ
（メタ）アクリレ−ト（Ａ）、１項記載の式（１）で示
される化合物（Ｂ）、（Ａ）及び（Ｂ）成分以外のエチ
レン性不飽和基含有化合物（Ｃ）及び光重合開始剤
（Ｄ）を含むことを特徴とする透過型スクリ−ン用紫外
線硬化型樹脂組成物、 ３．１項記載の樹脂組成物の硬化物、 ４．２項記載の透過型スクリ−ン用紫外線硬化型樹脂組
成物の硬化物、 に関する。
【０００７】本発明では、ウレタン（メタ）アクリレ−
ト及び／又はエポキシ（メタ）アクリレ−ト（Ａ）を使
用する。ウレタン（メタ）アクリレ−トの具体例として
は、例えばエチレングリコ−ル、１，４−ブタンジオ−
ル、ネオペンチルグリコ−ル、ポリカプロラクトンポリ
オ−ル、ポリエステルポリオ−ル、ポリカ−ボネ−トジ
オ−ル、ポリテトラメチレングリコ−ル等のポリオ−ル
類と、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト、イソホロンジ
イソシアネ−ト、トリレンジイソシアネ−ト、キシリレ
ンジイソシアネ−ト、４，４′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネ−ト等の有機ポリイソシアネ−ト類と２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレ−ト、２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレ−ト、１，４−ブタンジオ−ル
モノ（メタ）アクリレ−ト、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレ−トのε−カプロラクトン付加物、ペンタ
エリスリト−ルトリ（メタ）アクリレ−ト等の水酸基含
有エチレン性不飽和化合物類の反応物を挙げることがで
きる。前記ウレタン（メタ）アクリレ−トは、ポリオ−
ル類の水酸基１化学当量あたり有機ポリイソシアネ−ト
類のイソシアネ−ト基好ましくは１．１〜２．０化学当
量を反応温度好ましくは７０〜９０℃で反応させ、ウレ
タンオリゴマ−を合成し、次いでウレタンオリゴマ−の
イソシアネ−ト基１化学当量あたり、水酸基含有エチレ
ン性不飽和化合物類の水酸基好ましくは１〜１．５化学
当量を反応温度好ましくは７０〜９０℃で反応させて得
ることができる。好ましいウレタン（メタ）アクリレ−
トとしては、ポリエステルウレタンアクリレ−ト、ポリ
カプロラクトンウレタンアクリレ−ト、ポリテトラメチ
レンウレタンアクリレ−トを挙げることができる。
ト及び／又はエポキシ（メタ）アクリレ−ト（Ａ）を使
用する。ウレタン（メタ）アクリレ−トの具体例として
は、例えばエチレングリコ−ル、１，４−ブタンジオ−
ル、ネオペンチルグリコ−ル、ポリカプロラクトンポリ
オ−ル、ポリエステルポリオ−ル、ポリカ−ボネ−トジ
オ−ル、ポリテトラメチレングリコ−ル等のポリオ−ル
類と、ヘキサメチレンジイソシアネ−ト、イソホロンジ
イソシアネ−ト、トリレンジイソシアネ−ト、キシリレ
ンジイソシアネ−ト、４，４′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネ−ト等の有機ポリイソシアネ−ト類と２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレ−ト、２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレ−ト、１，４−ブタンジオ−ル
モノ（メタ）アクリレ−ト、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレ−トのε−カプロラクトン付加物、ペンタ
エリスリト−ルトリ（メタ）アクリレ−ト等の水酸基含
有エチレン性不飽和化合物類の反応物を挙げることがで
きる。前記ウレタン（メタ）アクリレ−トは、ポリオ−
ル類の水酸基１化学当量あたり有機ポリイソシアネ−ト
類のイソシアネ−ト基好ましくは１．１〜２．０化学当
量を反応温度好ましくは７０〜９０℃で反応させ、ウレ
タンオリゴマ−を合成し、次いでウレタンオリゴマ−の
イソシアネ−ト基１化学当量あたり、水酸基含有エチレ
ン性不飽和化合物類の水酸基好ましくは１〜１．５化学
当量を反応温度好ましくは７０〜９０℃で反応させて得
ることができる。好ましいウレタン（メタ）アクリレ−
トとしては、ポリエステルウレタンアクリレ−ト、ポリ
カプロラクトンウレタンアクリレ−ト、ポリテトラメチ
レンウレタンアクリレ−トを挙げることができる。
【０００８】次にエポキシ（メタ）アクリレ−トの具体
例としては、例えば、ビスフェノ−ルＡ型エポキシ樹
脂、ビスフェノ−ルＦ型エポキシ樹脂、フェノ−ルノボ
ラック型エポキシ樹脂、ビスフェノ−ルＡ型プロピレン
オキサイド付加物の末端グリシジルエ−テル、フルオレ
ンエポキシ樹脂等のエポキシ樹脂類と（メタ）アクリル
酸との反応物を挙げることができる。エポキシ樹脂類と
（メタ）アクリル酸との反応は、エポキシ樹脂類のエポ
キシ基の１化学当量に対して（メタ）アクリル酸好まし
くは約０．８〜１．５化学当量、特に好ましくは約０．
９〜１．１化学当量となる比で反応させ、反応時に希釈
剤として、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ−
ト、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレ−ト、トリ
メチロ−ルプロパントリ（メタ）アクリレ−ト、アクリ
ロイルモルホリン、Ｎ−ビニルピロリドン、フェニルグ
リシジルエ−テルの（メタ）アクリル酸エステル、フェ
ノキシエチル（メタ）アクリレ−ト、イソボルニル（メ
タ）アクリレ−ト、ジシクロペンタニル（メタ）アクリ
レ−ト等の光重合性ビニル系モノマ−を使用し、更に反
応を促進させるために触媒（例えば、ベンジルジメチル
アミン、トリエチルアミン、ベンジルトリメチルアンモ
ニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムプ
ロマイド、トリフェニルスチビン等）を使用することが
好ましく、該触媒の使用量は反応混合物に対して好まし
くは０．１〜１０重量％、特に好ましくは０．３〜５重
量％である。反応中の重合を防止するために重合防止剤
（例えばメトキノン、ハイドロキノン、フェノチアジン
等）を使用するのが好ましい。その使用量は反応混合物
に対して好ましくは０．０１〜１重量％、特に好ましく
は０．０５〜０．５重量％である。反応温度は好ましく
は６０〜１５０℃、特に好ましくは８０〜１２０℃であ
る。好ましいエポキシ（メタ）アクリレ−トとしては、
ビスフェノ−ルＡ型エポキシアクリレ−ト、ビスフェノ
−ルＦ型エポキシアクリレ−ト等を挙げることができ
る。
例としては、例えば、ビスフェノ−ルＡ型エポキシ樹
脂、ビスフェノ−ルＦ型エポキシ樹脂、フェノ−ルノボ
ラック型エポキシ樹脂、ビスフェノ−ルＡ型プロピレン
オキサイド付加物の末端グリシジルエ−テル、フルオレ
ンエポキシ樹脂等のエポキシ樹脂類と（メタ）アクリル
酸との反応物を挙げることができる。エポキシ樹脂類と
（メタ）アクリル酸との反応は、エポキシ樹脂類のエポ
キシ基の１化学当量に対して（メタ）アクリル酸好まし
くは約０．８〜１．５化学当量、特に好ましくは約０．
９〜１．１化学当量となる比で反応させ、反応時に希釈
剤として、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ−
ト、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレ−ト、トリ
メチロ−ルプロパントリ（メタ）アクリレ−ト、アクリ
ロイルモルホリン、Ｎ−ビニルピロリドン、フェニルグ
リシジルエ−テルの（メタ）アクリル酸エステル、フェ
ノキシエチル（メタ）アクリレ−ト、イソボルニル（メ
タ）アクリレ−ト、ジシクロペンタニル（メタ）アクリ
レ−ト等の光重合性ビニル系モノマ−を使用し、更に反
応を促進させるために触媒（例えば、ベンジルジメチル
アミン、トリエチルアミン、ベンジルトリメチルアンモ
ニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムプ
ロマイド、トリフェニルスチビン等）を使用することが
好ましく、該触媒の使用量は反応混合物に対して好まし
くは０．１〜１０重量％、特に好ましくは０．３〜５重
量％である。反応中の重合を防止するために重合防止剤
（例えばメトキノン、ハイドロキノン、フェノチアジン
等）を使用するのが好ましい。その使用量は反応混合物
に対して好ましくは０．０１〜１重量％、特に好ましく
は０．０５〜０．５重量％である。反応温度は好ましく
は６０〜１５０℃、特に好ましくは８０〜１２０℃であ
る。好ましいエポキシ（メタ）アクリレ−トとしては、
ビスフェノ−ルＡ型エポキシアクリレ−ト、ビスフェノ
−ルＦ型エポキシアクリレ−ト等を挙げることができ
る。
【０００９】本発明に使用する式（１）で示される化合
物（Ｂ）の具体例としては、例えばＰ−フェニルフェノ
−ル或いは、Ｏ−フェニルフェノ−ルとエチレンオキサ
イド或いは、プロピレンオキサイドとの反応物と（メ
タ）アクリル酸を反応させることにより得ることができ
る。Ｐ−フェニルフェノ−ル或いはＯ−フェニルフェノ
−ルとエチレンオキサイド或いは、プロピレンオキサイ
ドの反応物は、市場より容易に入手できる。例えば、三
洋化成（株）製、ニュ−ポ−ルOPE-20（Ｏ−フェニルフ
ェノ−ル１モルにエチレンオキサイド２モルを反応させ
たもの。）ニュ−ポ−ルOPE-40（Ｏ−フェニルフェノ−
ル１モルにエチレンオキサイド４モルを反応させたも
の。）等がある。Ｐ−フェニルフェノ−ル或いは、Ｏ−
フェニルフェノ−ルとエチレンオキサイド或いは、プロ
ピレンオキサイドの反応物と（メタ）アクリル酸の反応
は、公知の方法により、Ｐ−トルエンスルホン酸又は硫
酸等のエステル化触媒及びハイドロキノン、フェノチア
ジン等の重合禁止剤の存在下に好ましくは、溶剤類（例
えばトルエン、ベンゼン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサ
ン、ｎ−ヘプタン等）の存在下に好ましくは７０〜１５
０℃の温度で反応させることにより得ることができる。
（メタ）アクリル酸の使用割合は、Ｐ−フェニルフェノ
−ル或いは、Ｏ−フェニルフェノ−ルとエチレンオキサ
イド或いはプロピレンオキサイドとの反応物１モルに対
して１〜５モル、好ましくは１．０５〜２モルである。
エステル化触媒は使用する（メタ）アクリル酸に対して
０．１〜１５モル％、好ましくは１〜６モル％の濃度で
存在させる。
物（Ｂ）の具体例としては、例えばＰ−フェニルフェノ
−ル或いは、Ｏ−フェニルフェノ−ルとエチレンオキサ
イド或いは、プロピレンオキサイドとの反応物と（メ
タ）アクリル酸を反応させることにより得ることができ
る。Ｐ−フェニルフェノ−ル或いはＯ−フェニルフェノ
−ルとエチレンオキサイド或いは、プロピレンオキサイ
ドの反応物は、市場より容易に入手できる。例えば、三
洋化成（株）製、ニュ−ポ−ルOPE-20（Ｏ−フェニルフ
ェノ−ル１モルにエチレンオキサイド２モルを反応させ
たもの。）ニュ−ポ−ルOPE-40（Ｏ−フェニルフェノ−
ル１モルにエチレンオキサイド４モルを反応させたも
の。）等がある。Ｐ−フェニルフェノ−ル或いは、Ｏ−
フェニルフェノ−ルとエチレンオキサイド或いは、プロ
ピレンオキサイドの反応物と（メタ）アクリル酸の反応
は、公知の方法により、Ｐ−トルエンスルホン酸又は硫
酸等のエステル化触媒及びハイドロキノン、フェノチア
ジン等の重合禁止剤の存在下に好ましくは、溶剤類（例
えばトルエン、ベンゼン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサ
ン、ｎ−ヘプタン等）の存在下に好ましくは７０〜１５
０℃の温度で反応させることにより得ることができる。
（メタ）アクリル酸の使用割合は、Ｐ−フェニルフェノ
−ル或いは、Ｏ−フェニルフェノ−ルとエチレンオキサ
イド或いはプロピレンオキサイドとの反応物１モルに対
して１〜５モル、好ましくは１．０５〜２モルである。
エステル化触媒は使用する（メタ）アクリル酸に対して
０．１〜１５モル％、好ましくは１〜６モル％の濃度で
存在させる。
【００１０】本発明で使用する（Ａ）及び（Ｂ）成分以
外のエチレン性不飽和基含有化合物（Ｃ）の具体例とし
ては、例えば、Ｎ−ビニルカプロラクタム、アクリロイ
ルモルホリン、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レ−ト、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレ−
ト、フェノキシエチル（メタ）アクリレ−ト、フェニル
グリシジルエ−テルの（メタ）アクリル酸エステル、イ
ソボルニル（メタ）アクリレ−ト、トリブロモフェニル
（メタ）アクリレ−ト、トリブロモベンジル（メタ）ア
クリレ−ト、トリブロモフェニルオキシエチル（メタ）
アクリレ−ト、ジブロモフェニルグリシジルエ−テルの
（メタ）アクリル酸エステル、ジシクロペンタニル（メ
タ）アクリレ−ト、テトラブロモビスフェノ−ルＡのポ
リエトキシジ（メタ）アクリレ−ト、ビスフェノ−ルＡ
のテトラエトキシジ（メタ）アクリレ−ト、ビスフェノ
−ルＦのテトラエトキシジ（メタ）アクリレ−ト、トリ
シクロデカンジメチロ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、ヒ
ドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコ−ルのε−カプ
ロラクトン付加物のジ（メタ）アクリレ−ト等を挙げる
ことができる。好ましいエチレン性不飽和基含有化合物
（Ｃ）としては、フェノキシエチルアクリレ−ト、ジシ
クロペンタニルアクリレ−ト、イソボルニルアクリレ−
ト、フェニルグリシジルエ−テルのアクリル酸エステ
ル、トリブロモフェニルメタクリレ−ト、トリブロモフ
ェニルオキシエチルアクリレ−ト、ビスフェノ−ルＡの
テトラエトキシジアクリレ−ト等を挙げることができ
る。
外のエチレン性不飽和基含有化合物（Ｃ）の具体例とし
ては、例えば、Ｎ−ビニルカプロラクタム、アクリロイ
ルモルホリン、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レ−ト、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレ−
ト、フェノキシエチル（メタ）アクリレ−ト、フェニル
グリシジルエ−テルの（メタ）アクリル酸エステル、イ
ソボルニル（メタ）アクリレ−ト、トリブロモフェニル
（メタ）アクリレ−ト、トリブロモベンジル（メタ）ア
クリレ−ト、トリブロモフェニルオキシエチル（メタ）
アクリレ−ト、ジブロモフェニルグリシジルエ−テルの
（メタ）アクリル酸エステル、ジシクロペンタニル（メ
タ）アクリレ−ト、テトラブロモビスフェノ−ルＡのポ
リエトキシジ（メタ）アクリレ−ト、ビスフェノ−ルＡ
のテトラエトキシジ（メタ）アクリレ−ト、ビスフェノ
−ルＦのテトラエトキシジ（メタ）アクリレ−ト、トリ
シクロデカンジメチロ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、ヒ
ドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコ−ルのε−カプ
ロラクトン付加物のジ（メタ）アクリレ−ト等を挙げる
ことができる。好ましいエチレン性不飽和基含有化合物
（Ｃ）としては、フェノキシエチルアクリレ−ト、ジシ
クロペンタニルアクリレ−ト、イソボルニルアクリレ−
ト、フェニルグリシジルエ−テルのアクリル酸エステ
ル、トリブロモフェニルメタクリレ−ト、トリブロモフ
ェニルオキシエチルアクリレ−ト、ビスフェノ−ルＡの
テトラエトキシジアクリレ−ト等を挙げることができ
る。
【００１１】光重合開始剤（Ｄ）としては、例えば、
【００１２】
【化３】
【００１３】
【化４】
【００１４】
【化５】
【００１５】
【化６】
【００１６】等や共重合性光重合開始剤やベンゾイン、
ベンジル、ベンゾインメチルエ−テル、ベンゾインイソ
プロピルエ−テル、アセトフェノン、２，２−ジメトキ
シ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ
−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセ
トフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニ
ル）−２−モルフォリノ−プロパン−１−オン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノアセトフェノン、２−メチルアントラ
キノン、２−エチルアントラキノン、２−tert−ブチル
アントラキノン、１−クロロアントラキノン、２−アミ
ルアントラキノン、２−アミノアントラキノン、２，４
−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサ
ントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、アセ
トフェノンジメチルケタ−ル、ベンゾフェノン、メチル
ベンゾフェノン、４，４′−ジクロロベンゾフェノン、
４，４′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラ
−ズケトン等を挙げることができる。これらは、単独或
いは２種以上を組合せて用いることができる。更に、こ
のような光重合開始剤（Ｄ）はＮ，Ｎ−ジメチルアミノ
安息香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息
香酸イソアミルエステル、トリエタノ−ルアミン、トリ
エチルアミンの様な公知慣用の光増感剤を単独或いは２
種以上を組合せて用いることができる。
ベンジル、ベンゾインメチルエ−テル、ベンゾインイソ
プロピルエ−テル、アセトフェノン、２，２−ジメトキ
シ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ
−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセ
トフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニ
ル）−２−モルフォリノ−プロパン−１−オン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノアセトフェノン、２−メチルアントラ
キノン、２−エチルアントラキノン、２−tert−ブチル
アントラキノン、１−クロロアントラキノン、２−アミ
ルアントラキノン、２−アミノアントラキノン、２，４
−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサ
ントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、アセ
トフェノンジメチルケタ−ル、ベンゾフェノン、メチル
ベンゾフェノン、４，４′−ジクロロベンゾフェノン、
４，４′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラ
−ズケトン等を挙げることができる。これらは、単独或
いは２種以上を組合せて用いることができる。更に、こ
のような光重合開始剤（Ｄ）はＮ，Ｎ−ジメチルアミノ
安息香酸エチルエステル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息
香酸イソアミルエステル、トリエタノ−ルアミン、トリ
エチルアミンの様な公知慣用の光増感剤を単独或いは２
種以上を組合せて用いることができる。
【００１７】本発明に使用される各成分の使用割合は
（Ａ）成分＋（Ｂ）成分を１００重量部とした場合、
（Ａ）成分は１０〜９０重量部使用するのが好ましく、
特に好ましくは２０〜８０重量部である。（Ｃ）成分は
（Ａ）＋（Ｂ）を１００重量部としたとき、１０〜５０
０重量部が好ましく、特に好ましくは５０〜３００重量
部である。（Ｄ）成分の使用割合は（Ａ）＋（Ｂ）＋
（Ｃ）を１００重量部とした場合、０．１〜１０重量部
が好ましく、特に好ましくは０．３〜５部である。
（Ａ）成分＋（Ｂ）成分を１００重量部とした場合、
（Ａ）成分は１０〜９０重量部使用するのが好ましく、
特に好ましくは２０〜８０重量部である。（Ｃ）成分は
（Ａ）＋（Ｂ）を１００重量部としたとき、１０〜５０
０重量部が好ましく、特に好ましくは５０〜３００重量
部である。（Ｄ）成分の使用割合は（Ａ）＋（Ｂ）＋
（Ｃ）を１００重量部とした場合、０．１〜１０重量部
が好ましく、特に好ましくは０．３〜５部である。
【００１８】本発明の組成物は前記成分以外に離型剤、
消泡剤、レベリング剤、光安定剤（例えば、ヒンダ−ド
アミン等）、酸化防止剤、重合禁止剤、帯電防止剤等を
併用することができる。本発明の樹脂組成物及び透過型
スクリ−ン用紫外線硬化型樹脂組成物（以後、まとめて
組成物という。）は各成分を混合、溶解することにより
得ることができる。本発明の樹脂組成物はフレネルレン
ズ、レンチキュラ−レンズ等の透過スクリ−ン用として
有用であるが、その他に各種コ−ティング剤、ポッテイ
ング剤、接着剤等に有用である。本発明の組成物の硬化
物は常法に従い紫外線照射により硬化して得ることがで
きる。具体的には本発明の透過型スクリ−ン用紫外線硬
化型樹脂組成物を、例えば、フレネルレンズ又はレンチ
キュラ−レンズの形状を有するスタンパ−上に塗布し、
該紫外線硬化型樹脂組成物の層を設け、その層の上に硬
質透明基板を接着させ、次いでその状態で該硬質透明基
板側から高圧水銀灯などにより、紫外線を照射して該樹
脂組成物を硬化させた後、該スタンパ−から剥離する。
この様にして好ましくは屈折率（２３℃）が１．５５以
上、特に好ましくは１．５６以上を有した軟質なフレネ
ルレンズ或いはレンチキュラ−レンズ等の透過スクリ−
ンが得られる。
消泡剤、レベリング剤、光安定剤（例えば、ヒンダ−ド
アミン等）、酸化防止剤、重合禁止剤、帯電防止剤等を
併用することができる。本発明の樹脂組成物及び透過型
スクリ−ン用紫外線硬化型樹脂組成物（以後、まとめて
組成物という。）は各成分を混合、溶解することにより
得ることができる。本発明の樹脂組成物はフレネルレン
ズ、レンチキュラ−レンズ等の透過スクリ−ン用として
有用であるが、その他に各種コ−ティング剤、ポッテイ
ング剤、接着剤等に有用である。本発明の組成物の硬化
物は常法に従い紫外線照射により硬化して得ることがで
きる。具体的には本発明の透過型スクリ−ン用紫外線硬
化型樹脂組成物を、例えば、フレネルレンズ又はレンチ
キュラ−レンズの形状を有するスタンパ−上に塗布し、
該紫外線硬化型樹脂組成物の層を設け、その層の上に硬
質透明基板を接着させ、次いでその状態で該硬質透明基
板側から高圧水銀灯などにより、紫外線を照射して該樹
脂組成物を硬化させた後、該スタンパ−から剥離する。
この様にして好ましくは屈折率（２３℃）が１．５５以
上、特に好ましくは１．５６以上を有した軟質なフレネ
ルレンズ或いはレンチキュラ−レンズ等の透過スクリ−
ンが得られる。
【００１９】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。実施例中の評価は次の方法で行った。なお、
合成例中の部は重量部を示す。 （１）離型性：硬化した樹脂を金型より離型させる時の
難易 ○───金型からの離型性が良好 △───離型がやや困難 ×───離型が困難或いは型のこりがある （２）型再現性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の表面形
状と金型の表面形状を観察した。 ○───再現性良好 ×───再現性が不良 （３）復元性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の金型より
離型した面に爪を押しつけ跡をつけ３０分放置後観察し
た。 ○───爪を押しつけた跡が全くない △───爪を押しつけた跡がかすかに残っている ×───爪を押しつけた跡が残っている （４）屈折率（２３℃）：硬化した紫外線硬化型樹脂層
の屈折率（２３℃）を測定 ウレタン（メタ）アクリレ−ト（Ａ）の合成例
説明する。実施例中の評価は次の方法で行った。なお、
合成例中の部は重量部を示す。 （１）離型性：硬化した樹脂を金型より離型させる時の
難易 ○───金型からの離型性が良好 △───離型がやや困難 ×───離型が困難或いは型のこりがある （２）型再現性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の表面形
状と金型の表面形状を観察した。 ○───再現性良好 ×───再現性が不良 （３）復元性：硬化した紫外線硬化性樹脂層の金型より
離型した面に爪を押しつけ跡をつけ３０分放置後観察し
た。 ○───爪を押しつけた跡が全くない △───爪を押しつけた跡がかすかに残っている ×───爪を押しつけた跡が残っている （４）屈折率（２３℃）：硬化した紫外線硬化型樹脂層
の屈折率（２３℃）を測定 ウレタン（メタ）アクリレ−ト（Ａ）の合成例
【００２０】合成例１ ポリエステルジオ−ル（ネオペンチルグリコ−ルとアジ
ピン酸のポリエステルジオ−ル、分子量２０００、ＯＨ
価５６．１）１２０部、エチレングリコ−ル２．４８
部、トリレンジイソシアネ−ト３４．８部を仕込み、昇
温後８０℃で１０時間反応し、次いで２−ヒドロキシエ
チルアクリレ−ト２４．４部、メトキノン０．１部を仕
込み、８０℃で１０時間反応を行いウレタンアクリレ−
トを得た。
ピン酸のポリエステルジオ−ル、分子量２０００、ＯＨ
価５６．１）１２０部、エチレングリコ−ル２．４８
部、トリレンジイソシアネ−ト３４．８部を仕込み、昇
温後８０℃で１０時間反応し、次いで２−ヒドロキシエ
チルアクリレ−ト２４．４部、メトキノン０．１部を仕
込み、８０℃で１０時間反応を行いウレタンアクリレ−
トを得た。
【００２１】合成例２ ポリテトラメチレングリコ−ル（分子量６５０、ＯＨ
価、１７２．６）１３０部、エチレングリコ−ル４９．
６部、トリレンジイソシアネ−ト３４８部を仕込み、昇
温後８０℃で１０時間反応し、次いで２−ヒドロキシエ
チルアクリレ−ト２４３．６部、メトキノン０．４部を
仕込み８０℃で１０時間反応を行いウレタンアクリレ−
トを得た。 式（１）で表される化合物（Ｂ）の合成例 合成例３ 式（６）表される化合物２５８部
価、１７２．６）１３０部、エチレングリコ−ル４９．
６部、トリレンジイソシアネ−ト３４８部を仕込み、昇
温後８０℃で１０時間反応し、次いで２−ヒドロキシエ
チルアクリレ−ト２４３．６部、メトキノン０．４部を
仕込み８０℃で１０時間反応を行いウレタンアクリレ−
トを得た。 式（１）で表される化合物（Ｂ）の合成例 合成例３ 式（６）表される化合物２５８部
【００２２】
【化７】
【００２３】（三洋化成（株）製、Ｏ−フェニルフェノ
−ル１モルとエチレンオキサイド２モルの反応物、品名
・ニュ−ポ−ルＯＰＥ−２０、ＯＨ価 ２１７．５）ア
クリル酸８６．５部、トルエン３００部、硫酸２１部、
ハイドロキノン５部を仕込み、加熱し生成水は、溶剤と
共に蒸留し、凝縮させ分離器で水が１８部生成した時点
で反応混合物を冷却した。反応温度は１３０〜１４０℃
であった。反応混合物をトルエン５００部に溶解し、２
０％NaOH水溶液で中和した後、２０％NaCl水溶液１００
部で３回洗浄する。溶剤を減圧留去して化合物（Ｂ）
（液体）３０３部を得た。粘度（２５℃）２０４ＣＰ
Ｓ，屈折率（２３℃）１．５６７であった。 合成例４ 式（７）で表される化合物３４６部
−ル１モルとエチレンオキサイド２モルの反応物、品名
・ニュ−ポ−ルＯＰＥ−２０、ＯＨ価 ２１７．５）ア
クリル酸８６．５部、トルエン３００部、硫酸２１部、
ハイドロキノン５部を仕込み、加熱し生成水は、溶剤と
共に蒸留し、凝縮させ分離器で水が１８部生成した時点
で反応混合物を冷却した。反応温度は１３０〜１４０℃
であった。反応混合物をトルエン５００部に溶解し、２
０％NaOH水溶液で中和した後、２０％NaCl水溶液１００
部で３回洗浄する。溶剤を減圧留去して化合物（Ｂ）
（液体）３０３部を得た。粘度（２５℃）２０４ＣＰ
Ｓ，屈折率（２３℃）１．５６７であった。 合成例４ 式（７）で表される化合物３４６部
【００２４】
【化８】
【００２５】（三洋化成（株）製、Ｏ−フェニルフェノ
−ル１モルとエチレンオキサイド２モルの反応物、品名
・ニュ−ポ−ルＯＰＥ−２０、ＯＨ価 １６２）アクリ
ル性８６．５部、トルエン４００部、硫酸２１部、ハイ
ドロキノン６部を仕込み、加熱し、生成水は溶剤と共に
蒸留し、凝縮させ分分離器で水が１８部生成した時点で
反応混合を冷却した。反応温度は１３０〜１４０℃であ
った。反応混合物をトルエン５００部に溶解し２０％Na
OH水溶液で中和した後、２０％NaCl水溶液１００部で３
回洗浄する。溶剤を減圧留去して化合物（Ｂ）（液体）
３８０部を得た。粘度（２５℃）１２０ｃｐｓ、屈折率
（２３℃）１．５４３であった。
−ル１モルとエチレンオキサイド２モルの反応物、品名
・ニュ−ポ−ルＯＰＥ−２０、ＯＨ価 １６２）アクリ
ル性８６．５部、トルエン４００部、硫酸２１部、ハイ
ドロキノン６部を仕込み、加熱し、生成水は溶剤と共に
蒸留し、凝縮させ分分離器で水が１８部生成した時点で
反応混合を冷却した。反応温度は１３０〜１４０℃であ
った。反応混合物をトルエン５００部に溶解し２０％Na
OH水溶液で中和した後、２０％NaCl水溶液１００部で３
回洗浄する。溶剤を減圧留去して化合物（Ｂ）（液体）
３８０部を得た。粘度（２５℃）１２０ｃｐｓ、屈折率
（２３℃）１．５４３であった。
【００２６】実施例１〜５ 表１に示すような組成（数値は重量部を示す）の紫外線
硬化型樹脂組成物をフレネルレンズ金型と厚さ２．５ｍ
ｍのアクリル樹脂板（プライマ−層が設けられている）
との間に注入し、紫外線を照射して硬化させフレネルレ
ンズを得た。
硬化型樹脂組成物をフレネルレンズ金型と厚さ２．５ｍ
ｍのアクリル樹脂板（プライマ−層が設けられている）
との間に注入し、紫外線を照射して硬化させフレネルレ
ンズを得た。
【００２７】 表 １ 実 施 例 １ ２ ３ ４ ５ （Ａ） 合成例１で得たウレタン 成分 アクリレ−ト ３０ ２５ ２０ 合成例２で得たウレタン アクリレ−ト ３０ ２０ KAYARAD R-114 ＊1 ３０ １０ （Ｂ） 合成例３で得た化合物 １５ ２０ １５ 成分 合成例４で得た化合物 １５ ２０ （Ｃ） KAYARAD R-551 ＊2 ４５ ４５ ３０ ３０ ３５ 成分 トリブロモフェニル メタクリレ−ト １０ １５ １０ トリブロモフェニルオキ シエチルアクリレ−ト １０ ２０ （Ｄ） イルガキュア− 184 ＊3 ３ ３ ３ ３ ３ 成分 離 型 性 ○ ○ ○ ○ ○ 型再現性 ○ ○ ○ ○ ○ 復元性 ○ ○ △ ○ ○ 屈折率（２３℃） 1.5740 1.5728 1.5770 1.5752 1.5720
【００２８】注 ＊１ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１１
４：日本化薬（株）製、ビスフェノ−ルＡ型エポキシ樹
脂（油化シェル（株）製、エピコ−ト８２８）のエポキ
シアクリレ−ト ＊２ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５５１：ビスフェノ−ルＡ
のテトラエトキシジアクリレ−ト日本化薬（株）製 ＊３ イルガキュア−１８４：チバ・ガイギ−社製、光
重合開始剤 表１の評価結果から明らかなように、本発明の樹脂組成
物の硬化物は離型性、型再現性、復元性に優れ、屈折率
（２３℃）は１．５７以上の高屈折率であった。
４：日本化薬（株）製、ビスフェノ−ルＡ型エポキシ樹
脂（油化シェル（株）製、エピコ−ト８２８）のエポキ
シアクリレ−ト ＊２ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−５５１：ビスフェノ−ルＡ
のテトラエトキシジアクリレ−ト日本化薬（株）製 ＊３ イルガキュア−１８４：チバ・ガイギ−社製、光
重合開始剤 表１の評価結果から明らかなように、本発明の樹脂組成
物の硬化物は離型性、型再現性、復元性に優れ、屈折率
（２３℃）は１．５７以上の高屈折率であった。
【００２９】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物及び透過型スクリ−
ン用紫外線硬化型樹脂組成物の硬化物は高屈折率で、離
型性、型再現性、復元性に優れ透過型スクリ−ンに適し
ている。
ン用紫外線硬化型樹脂組成物の硬化物は高屈折率で、離
型性、型再現性、復元性に優れ透過型スクリ−ンに適し
ている。
Claims (4)
- 【請求項１】ウレタン（メタ）アクリレ−ト及び／又は
エポキシ（メタ）アクリレ−ト（Ａ）、式（１）で表わ
される化合物（Ｂ）、 【化１】 （式中、Ｒ1 はＨ又はＣＨ3 であり、ｎの平均値は１〜
５の数である。）（Ａ）及び（Ｂ）成分以外のエチレン
性不飽和基含有化合物（Ｃ）及び光重合開始剤（Ｄ）を
含むことを特徴とする樹脂組成物。 - 【請求項２】ウレタン（メタ）アクリレ−ト及び／又は
エポキシ（メタ）アクリレ−ト（Ａ）、請求項１に記載
の式（１）で表される化合物（Ｂ）、（Ａ）及び（Ｂ）
成分以外のエチレン性不飽和基含有化合物（Ｃ）及び光
重合開始剤（Ｄ）を含むことを特徴とする透過型スクリ
−ン用紫外線硬化型樹脂組成物。 - 【請求項３】請求項１に記載の樹脂組成物の硬化物。
- 【請求項４】請求項２に記載の透過型スクリ−ン用紫外
線硬化型樹脂組成物の硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35397991A JP3209554B2 (ja) | 1991-12-19 | 1991-12-19 | 樹脂組成物、透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35397991A JP3209554B2 (ja) | 1991-12-19 | 1991-12-19 | 樹脂組成物、透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03175730 Division | 1991-06-21 | 1991-06-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0565318A true JPH0565318A (ja) | 1993-03-19 |
| JP3209554B2 JP3209554B2 (ja) | 2001-09-17 |
Family
ID=18434505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35397991A Expired - Lifetime JP3209554B2 (ja) | 1991-12-19 | 1991-12-19 | 樹脂組成物、透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3209554B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008013217A1 (fr) * | 2006-07-27 | 2008-01-31 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composition de résine, composition de résine pour lentilles et produits durcis de celles-ci |
| JP2010018753A (ja) * | 2008-07-14 | 2010-01-28 | Nippon Kayaku Co Ltd | （メタ）アクリレート化合物及びそれを含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物並びにその硬化物 |
| JP2010189534A (ja) * | 2009-02-18 | 2010-09-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
| WO2011074666A1 (ja) * | 2009-12-18 | 2011-06-23 | 東亞合成株式会社 | 活性エネルギー線硬化型光学部材用組成物 |
| CN105086317A (zh) * | 2014-05-16 | 2015-11-25 | 日本化药株式会社 | (甲基)丙烯酸酯化合物及含有其的活性能量线硬化型树脂组合物以及其硬化物 |
| KR20160023555A (ko) | 2014-08-22 | 2016-03-03 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 에폭시(메타)아크릴레이트 화합물 및 그것을 함유하는 수지 조성물 그리고 그의 경화물, 컬러 필터 및 표시 소자 |
| CN116874306A (zh) * | 2023-07-21 | 2023-10-13 | 湖南省新化县长江电子有限责任公司 | 一种高耐磨水封陶瓷片的制备方法 |
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|---|---|---|---|---|
| JP2010060890A (ja) * | 2008-09-04 | 2010-03-18 | Dic Corp | 光学物品用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及び硬化物 |
-
1991
- 1991-12-19 JP JP35397991A patent/JP3209554B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008013217A1 (fr) * | 2006-07-27 | 2008-01-31 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composition de résine, composition de résine pour lentilles et produits durcis de celles-ci |
| JP2010018753A (ja) * | 2008-07-14 | 2010-01-28 | Nippon Kayaku Co Ltd | （メタ）アクリレート化合物及びそれを含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物並びにその硬化物 |
| JP2010189534A (ja) * | 2009-02-18 | 2010-09-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
| TWI454492B (zh) * | 2009-02-18 | 2014-10-01 | Nippon Kayaku Kk | 光學透鏡膜片用能量線硬化型樹脂組成物及其硬化物 |
| WO2011074666A1 (ja) * | 2009-12-18 | 2011-06-23 | 東亞合成株式会社 | 活性エネルギー線硬化型光学部材用組成物 |
| JP5569538B2 (ja) * | 2009-12-18 | 2014-08-13 | 東亞合成株式会社 | 活性エネルギー線硬化型光学部材用組成物 |
| CN105086317A (zh) * | 2014-05-16 | 2015-11-25 | 日本化药株式会社 | (甲基)丙烯酸酯化合物及含有其的活性能量线硬化型树脂组合物以及其硬化物 |
| KR20150131994A (ko) | 2014-05-16 | 2015-11-25 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | (메타)아크릴레이트 화합물 및 그것을 함유하는 활성 에너지선 경화형 수지 조성물 그리고 그의 경화물 |
| TWI646078B (zh) * | 2014-05-16 | 2019-01-01 | 日本化藥股份有限公司 | （甲基）丙烯酸酯化合物及含有其之活性能量線硬化型樹脂組成物以及其硬化物 |
| KR20160023555A (ko) | 2014-08-22 | 2016-03-03 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 에폭시(메타)아크릴레이트 화합물 및 그것을 함유하는 수지 조성물 그리고 그의 경화물, 컬러 필터 및 표시 소자 |
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