JPH1192539A - レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
レンズ用樹脂組成物及びその硬化物Info
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- JPH1192539A JPH1192539A JP9271894A JP27189497A JPH1192539A JP H1192539 A JPH1192539 A JP H1192539A JP 9271894 A JP9271894 A JP 9271894A JP 27189497 A JP27189497 A JP 27189497A JP H1192539 A JPH1192539 A JP H1192539A
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Abstract
密着性、型再現性が良好でフレネルレンズやレンチキュ
ラーレンズに適したレンズ用樹脂組成物及び硬化物を提
供する。 【解決手段】ウレタン(メタ)アクリレートおよび/又
はエポキシ(メタ)アクリレート(A)、式(1)で表
される(メタ)アクリレート(B) 【化1】 (式中、R1 、R2 は、それぞれ水素原子又はCH3 で
あり、nは1〜5の数である。)、(B)成分以外の反
応性単量体(C)及び光重合開始剤(D)を含有するこ
とを特徴とするレンズ用樹脂組成物。
Description
ター、プロジェクションテレビ、液晶ディスプレーなど
に使用するフレネルレンズ、レンチキュラーレンズ等の
製造に適するレンズ用樹脂組成物及びその硬化物に関す
る。
ャスト法等の方法により成形されていた。前者のプレス
法は加熱、加圧、冷却のサイクルで製造するため生産性
が悪かった。又、後者のキャスト法は金型にモノマーを
流し込んで重合するため製作時間ガ長くかかるとともに
金型が多数個必要なために、最近ではレンズ型と透明樹
脂基材(例えば、ポリカーボネート、塩ビ、ポリエステ
ル、アクリル、スチレン等)との間にレンズ部形成用の
紫外線硬化型樹脂液を介在させる方法が種々提案されて
いる(例えば、特開昭61−177215、特開昭61
−248707、特開昭61−248708、特開昭6
3−163330、特開昭63−167301、特開昭
63−199302、特開昭64−6935等を参
照)。
材との間に紫外線硬化型樹脂を介在させてレンズ部を形
成する技術においては、レンズ部と透明樹脂基材との間
に十分な密着性が得られないことが多い。とりわけ、透
明性や耐候性に優れ、この種の材料として好適とされて
いるメタクリル樹脂を含有する樹脂基材を用いた場合、
紫外線硬化型樹脂との密着性が不十分であるため密着性
を高めることが強く望まれている。
め、本発明者らは鋭意研究の結果、紫外線による硬化が
速く、樹脂基材、特にメタアクリル樹脂に対して密着性
に優れ、又その硬化物が脱型性、復元性、耐擦傷性に優
れ、高屈折率である樹脂組成物を見出し本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明は、(1)ウレタン(メタ)
アリクレートおよび/又はエポキシ(メタ)アクリレー
ト(A)、式(1)で表される(メタ)アクリレート
(B)
素原子又はCH3 であり、nは1〜5の数である。)、
(B)成分以外の反応性単量体(C)及び光重合開始剤
(D)を含有することを特徴とするレンズ用樹脂組成
物、(2)ウレタン(メタ)アクリレートおよび/又は
エポキシ(メタ)アクリレート(A)の屈折率(25
℃)が1.49以上である(1)記載のレンズ用樹脂組
成物、(3)光重合開始剤(D)が、ホスフィンオキサ
イド系光重合開始剤(D−1)と1−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトンおよび/又は2−ヒドロキシ−
2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(D−
2)との混合物である(1)又は(2)に記載のレンズ
用樹脂組成物、(4)(1)〜(3)記載のレンズ用樹
脂組成物の硬化物、(5)屈折率(25℃)が1.53
以上である(4)記載の硬化物、(6)硬化物がフレネ
ルレンズ又はレンチキュラーレンズである(4)又は
(5)に記載の硬化物、に関する。
(メタ)アクリレート(A−1)および/又はエポキシ
(メタ)アクリレート(A−2)を使用する。ウレタン
(メタ)アクリレート(A−1)としては、例えば1分
子中に1個の水酸基を有する(メタ)アクリレート
(a)と有機ジイソシアネート(b)とジオール化合物
(c)とを反応させることにより得ることができる。
アクリレート(a)の具体例としては、例えば2−ヒド
ロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプ
ロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル
(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ
(メタ)アクリレート(重合度:平均値としてn=2〜
10)、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリ
レート(重合度:平均値としてn=2〜10)、ペンタ
エリスリトールトリ(メタ)アクリレート等を挙げるこ
とができる。好ましいものとしては、2−ヒドロキシエ
チルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレー
ト等のヒドロキシ(C2〜C4)アルキルアクリレート
を挙げることかできる。
ては、例えばトリレンジイソシアネート、イソホロンジ
イソシアネート、キシリレンジイソシアネート、4,
4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイ
ソシアネート等を挙げることができる。好ましいものと
しては、トリレンジイソシアネート、シキシレンジイソ
シアネート等の芳香族有機ジイソシアネート等を挙げる
ことができる。
ては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,3−
ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,4
−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、シクロ
ヘキサンジメチロール、トリシクロデカンジメチロー
ル、2−ブチル−2−エチル−プロパンジオール、ビス
フェノールAポリエトキシグリコール、ビスフェノール
Aポリプロポキシグリコール、ポリテトラメチレングリ
コール、等のジオール(C−1)、ジオール(C−1)
と2塩基酸又はその無水物(例えば、無水コハク酸、ア
ジピン酸、アゼライン酸、イソフタル酸、テレフタル
酸、無水フタル酸等)の反応物であるポリエステルジオ
ール(C−2)、前記ジオール(C−1)とε−カプロ
ラクトンとの反応物、あるいは前記ポリエステルジオー
ル(C−2)とε−カプロラクトンとの反応物であるポ
リカプロラクトンジオール(C−3)、ポリカーボネー
トジオール(C−4)等を挙げることができる。
を製造するには、例えば前記ジオール化合物(c)と有
機ジイソシアネート(b)とを反応させ、次いでこの反
応物に1分子中に1個の水酸基を有する(メタ)アクリ
レート(a)を反応させればよい。前記ジオール化合物
(c)と有機ジイソシアネート(b)の使用割合は、前
記(c)成分の水酸基1当量に対して(b)成分のイソ
シアネート基の1.1〜2.0当量が好ましい。特に好
ましくは1.5〜2.0当量である。このウレタン化反
応は当業者に公知の手順において行うことができる。こ
のウレタン化反応の反応温度は通常常温〜100℃、好
ましくは50〜85℃である。そして、次に(メタ)ア
クリレート化反応においては、前記ウレタン化反応で得
られた末端イソシアネート基を有する化合物のイソシア
ネート基の1当量に対して(a)成分の水酸基の0.9
〜1.5当量を反応させるのが好ましく、特に好ましく
は1.0〜1.1当量である。この反応には、反応中の
ラジカル重合によるゲル化を防ぐ為に反応混合物を通常
50〜2000ppmのハイドロキノン、ハイドロキノ
ンモノメチルエーテル、p−メトキシフェノール、p−
ベンゾキノン等の重合禁止剤を添加しておくことが好ま
しい。又、このアクリレート化反応の反応温度は、通常
常温〜100℃、好ましくは50〜85℃である。かか
るイソシアネート基と水酸基との反応は無触媒で進行す
るが、例えば、トリエチルアミン、ジブチルスズジラウ
リレート、ジブチルスズジアセテート等の慣用の触媒を
使用することが好ましい。
レート(A−2)の具体例としては、例えば、エポキシ
樹脂(例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビス
フェノールF型エポキシ樹脂、フェノール・ノボラック
型エポキシ樹脂、クレゾール・ノボラック型エポキシ樹
脂等)と(メタ)アクリル酸の反応物であるエポキシ
(メタ)アクリレート等を挙げることができる。好まし
いものとしては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ
アクリレート等を挙げることができる。
レート(B)としては、例えば次の化合物を挙げること
ができる。
できる。例えば、式(1−1)で示されるp−クミルフ
ェニルオキシエチルアクリレートは東亜合成化学工業
(株)よりアロニックス M−110(屈折率(25
℃):1.555)という品名で市販されている
体(C)を使用する。反応性単量体(C)の具体例とし
ては、例えばフェノキシエチル(メタ)アクリレート、
フェニルオキシエチルオキシエチル(メタ)アクリレー
ト、フェニルポリ(重合度:平均値としてn=2〜4)
エトキシアクリレート、o−フェニルフェニルオキシエ
チル(メタ)アクリレート、o−フェニルフェニルオキ
シエチルオキシエチル(メタ)アクリレート、o−フェ
ニルフェニルポリ(重合度:平均値としてn=2〜4)
エトキシアクリレート、トリブロモフェニルオキシエチ
ル(メタ)アクリレート、トリブロモベンジル(メタ)
アクリレート、ビスフェノールAポリ(重合度:平均値
としてn=2〜15)エトキシジ(メタ)アクリレー
ト、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ポリエ
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、ノナンジオ
ールジ(メタ)アクリレート、N−ビニルカプロラクタ
ム、アクリロイルモルホリン、トリメチロールプロパン
ポリエトキシトリ(メタ)アクリレート、等を挙げるこ
とができる。
(C)のうち好ましいものとしては、例えばフェノキシ
エチルアクリレート、フェニルポリ(重合度:平均値と
してn=2〜4)エトキシアクリレート、o−フェニル
フェニルオキシエチルアクリレート、o−フェニルフェ
ニルポリ(重合度:平均値としてn=2〜4)エトキシ
アクリレート、トリブロモフェニルオキシエチルアクリ
レート、ビスフェノールAポリ(重合度:平均値として
n=4〜10)エトキシジアクリレート等の屈折率の高
いアクリレートモノマー等を挙げることができる。
えば1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2
−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1
−オン、メチルベンゾイルホルメート、2,4,6−ト
リメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイ
ド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,
4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、ビス
(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホス
フィンオキサイド等を挙げることができる。
ば1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンおよび
/又は2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロ
パン−1−オン(D−2)と2,4,6−トリメチルベ
ンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド、ビス
(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリ
メチルペンチルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,
6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキ
サイド等のホスフィンオキサイド系光重合開始剤(D−
1)を組み合せて使用することが好ましい。前記、(D
−2)と(D−1)の使用割合は、(D−2):(D−
1)=90〜99.5:0.5〜10が好ましく、特に
好ましくは95〜99.5:0.5〜5である。
量は10〜70重量%の範囲が好ましく、特に好ましく
は20〜60重量%であり、(B)成分の使用量は、5
〜60重量%の範囲が好ましく、特に好ましくは10〜
50重量%であり、(C)成分の使用量は、5〜60重
量%の範囲が好ましく、特に好ましくは10〜50重量
%であり、(D)成分の使用量は、0.1〜15重量
%、範囲が好ましく、特に好ましくは0.5〜10重量
%である。
(B)、(C)及び(D)成分を、さらに所望により、
光安定剤(例えば、ヒンダードアミン系化合物等)、可
塑剤、離型剤、消泡剤、レベリング剤、酸化防止剤、重
合禁止剤、帯電防止剤、非反応性ポリマー(例えば、ポ
リエステルエラストマー、ポリウレタンエラストマー、
ポリ(メタ)アクリレートポリマー等)等を添加し、溶
解、混合して得ることができる。
い、本発明の樹脂組成物に紫外線を照射することにより
得ることができる。具体的には、本発明のレンズ用樹脂
組成物(紫外線硬化型樹脂組成物)を、例えばフレネル
レンズ又はレンチキュラーレンズの形状を有するスタン
パー上に塗布し、該紫外線硬化型樹脂組成物の層を設
け、その層の上に透明樹脂基板を接着させ、次いでその
状態で該透明樹脂基板側から高圧水銀灯などにより、紫
外線を照射して該樹脂組成物を硬化させた後、該スタン
パーから剥離する。この様にして通常屈折率(25℃)
が1.53以上、好ましい条件下では1.56以上を有
したフレネルレンズあるいはレンチキュラーレンズが得
られる。透明樹脂板の材質としては、例えばポリカーボ
ネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポ
リアクリル樹脂、またはこれらの混合樹脂等があげられ
る。
するが、本発明が下記、実施例に限定されるものでない
ことはもとよりである。なお、以下において「部」とあ
るのは、特に断りのない限り全て「重量部」を示す。
−ペンタンジオールとテレフタル酸の反応物、分子量1
000)500部、エチレングリコール26.3部、ト
リレンジイソシアネート321.6部を仕込み、昇温後
80℃で10時間反応し、次いで2−ヒドロキシエチル
アクリレート225部、メトキノン0.54部を仕込
み、80℃で10時間反応を行い、ウレタンアクリレー
ト(A−1−1)を得た。屈折率(25℃)は、1.5
9であった。
0)エトキシジオール665部、トリレンジイソシアネ
ート348部を仕込み、昇温後80℃で10時間反応
し、次いで2−ヒドロキシエチルアクリレート234
部、メトキノン0.6部を仕込み80℃で10時間反応
を行いウレタンアクリレート(A−1−2)を得た。屈
折率(25℃)は、1.550であった。
線硬化型樹脂組成物をフレネルレンズ金型と厚さ2.5
mmのメタクリル樹脂系基板との間に注入し、常法によ
り紫外線を照射して硬化させフレネルレンズを得た。実
施例中の評価は次の方法で行った。
型させる時の難易。 ○・・・・金型からの離型性が良好 △・・・・離型がやや困難 ×・・・・離型が困難あるいは型のこりがある。 (2)型再現性:硬化した紫外線硬化性樹脂層の表面形
状と金型の表面形状を観察した。 ○・・・・再現性良好 ×・・・・再現性不良
上に紫外線硬化性樹脂組成物を膜厚200μm、幅20
mm、長さ150mmに塗布し、次いで高圧水銀灯(8
0w/cm、オゾンレス)で50mj/cm2 の照射を
行い硬化させテストピースを作成し、剥離強度の測定を
行った。(剥離強度の測定法:引張試験機でメタクリル
樹脂系基板上の硬化した樹脂膜の90℃剥離強度を測定
した。(剥離スピード100mm/分) ◎・・・・剥離強度 2kg/cm以上 ○・・・・剥離強度 1〜2kg/cm △・・・・剥離強度 0.5〜1kg/cm ×・・・・剥離強度 0.5kg/cm以下
層の金型より離型した面に直径10mmの金属丸棒を強
く押しつけた後、面についた丸棒の跡が完全に消失する
までの時間を測定した。 ◎・・・・瞬時に消失した ○・・・・60秒以内に消失した △・・・・1〜60分の間に消失した ×・・・・消失しない
脂層を金型より離型した面にメタクリル樹脂系基板(幅
100mm、長さ100mm、厚さ2.5mm)を縦に
強く押しつけながら約100mmの間隔を1往復約1秒
のスピードで10往復させた後、面についた傷を観察し
た。 ◎・・・・傷がまったく認められない ○・・・・スジ状の傷が数本認められる △・・・・部分的に帯状の傷が認められる ×・・・・全面的に帯状の傷が認められる (6)屈折率(25℃):硬化した紫外線硬化性樹脂の
屈折率(25℃)を測定した。
化薬(株)製、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(油化
シェルエポキシ(株)製、エピコート1004)のエポ
キシアクリレートで2−ヒドロキシ−3−フェニルオキ
シプロピルアクリレート50%希釈品、屈折率(25
℃)は1.555。 *2 アロニックスM−110:東亜合成化学工業
(株)製、p−クミルフェニルオキシエチルアクリレー
ト、屈折率(25℃)は1.555。
明の樹脂組成物の硬化物は、復元性や耐擦傷性に優れ、
離型性、密着性、型再現性が良好で、屈折率(25℃)
は1.53以上の高屈折率であった。
性、耐擦傷性に優れ、離型性、密着性、型再現性も良好
でフレネルレンズやレンチキュラーレンズに適してい
る。
Claims (6)
- 【請求項1】ウレタン(メタ)アクリレートおよび/又
はエポキシ(メタ)アクリレート(A)、式(1)で表
される(メタ)アクリレート(B) 【化1】 (式中、R1 、R2 は、それぞれ水素原子又はCH3 で
あり、nは1〜5の数である。)、(B)成分以外の反
応性単量体(C)及び光重合開始剤(D)を含有するこ
とを特徴とするレンズ用樹脂組成物。 - 【請求項2】ウレタン(メタ)アクリレートおよび/又
はエポキシ(メタ)アクリレート(A)の屈折率(25
℃)が1.49以上である請求項1記載のレンズ用樹脂
組成物。 - 【請求項3】光重合開始剤(D)が、ホスフィインオキ
サイド系光重合開始剤(D−1)と1−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトンおよび/又は2−ヒドロキシ
−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(D
−2)との混合物である請求項1又は2に記載のレンズ
用樹脂組成物。 - 【請求項4】請求項1ないし3のいずれか一項に記載の
レンズ用樹脂組成物の硬化物。 - 【請求項5】屈折率(25℃)が1.53以上である請
求項4記載の硬化物。 - 【請求項6】硬化物がフレネルレンズ又はレンチキュラ
ーレンズである請求項4又は5に記載の硬化物。
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JP27189497A JP3788858B2 (ja) | 1997-09-19 | 1997-09-19 | レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
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- 1997-09-19 JP JP27189497A patent/JP3788858B2/ja not_active Expired - Fee Related
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