JP2003012727A

JP2003012727A - 高屈折率（メタ）アクリル酸エステル化合物を含有する樹脂組成物およびその硬化物

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Publication number: JP2003012727A
Application number: JP2001203775A
Authority: JP
Inventors: Nobuo Taniguchi; 信雄谷口
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 2001-07-04
Filing date: 2001-07-04
Publication date: 2003-01-15
Anticipated expiration: 2021-07-04
Also published as: JP4761418B2

Abstract

(57)【要約】【課題】紫外線等の活性エネルギー線を照射することに
より容易に硬化物を得ることができ、得られた硬化物は
高屈折率で低吸水性であり、さらには耐薬品性および透
明性にも優れ、主にレンズ用途に適している新規な樹脂
組成物を開発すること。【解決手段】ｏ−フェニルフェノールと２−（メタ）ア
クリロイルオキシエチルイソシアネートを反応させるこ
とにより得られる（メタ）アクリレート化合物を合成
し、この得られた化合物と光重合開始剤を配合して樹脂
組成物を調製する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な高屈折率
（メタ）アクリレート化合物およびこれを含有する樹脂
組成物に関するものであり、さらにはその硬化物が、高
屈折率で低吸水性であり、さらには耐薬品性および透明
性にも優れている、主にレンズ用途に適した新規な樹脂
組成物およびその硬化物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、高屈折率であるプラスチック材料
の光学レンズやオプトエレクトロニクスへの進出は著し
く、眼鏡レンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレン
ズ、ＴＦＴ用のプリズムレンズシート、非球面レンズ、
光ディスク、光ファイバー、光導波路等への検討が盛ん
に行われている。その中でも眼鏡レンズの場合は、高屈
折率であるプラスチック材料が、成形加工が容易なこ
と、軽いことなどの特徴を生かして、広く用いられるよ
うになっている。眼鏡レンズとして用いられる透明プラ
スチックの主流は、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート等の熱硬化性プラスチックである。この様な
プラスチックレンズに要求される性能として重要なもの
には、屈折率、低比重、成形性、耐熱性、復元性、耐衝
撃性、低吸水性、成形品の面精度、染色性等が挙げられ
る。そして近年、これらの特性の更なる向上が要求され
るようになってきており、ジエチレングリコールビスア
リルカーボネート等に代わる各種のモノマー、オリゴマ
ーを用いてプラスチックレンズを製造する方法が提案さ
れてきた。なお、プラスチック材料を光学レンズのよう
な注型物として使用する場合、硬化物はプレス法、キャ
スト法等の方法により成形される。硬化物をプレス法で
成形する場合は、加熱、加圧、冷却工程のサイクルで製
造するために、生産性がよくない。また、キャスト法の
場合は、金型に樹脂を流し込んで硬化するために製造時
間が長くなり、また金型が多数必要となるため、製造コ
ストが高くなるという問題があった。このような問題を
解決するために、活性エネルギー硬化性樹脂組成物を使
用することについて、例えば、特開昭６１−１７７２１
５、特開昭６１−２４８７０７、特開昭６１−２４８７
０８、特開昭６３−１６３３３０、特開昭６３−１６７
３０１、特開昭６３−１９９３０２、特開昭６４−６９
３５等に種々の提案が記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】近年、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート等の従来より使用されて
いる熱硬化性プラスチックよりもさらに高屈折率である
レンズ用材料が求められるようになり、高屈折率の新規
な透明プラスチックを開発する試みが多数行われてい
る。しかしながら、プラスチック材料はその化学構造か
らみて、高屈折率な材料を得ることは一般的に容易なこ
とではない。

【０００４】プラスチック材料を構造的に高屈折率な材
料にする場合、プラスチック材料用樹脂の分子構造中に
芳香族環や不飽和基等のπ電子系の構造を導入する、フ
ッ素原子以外のハロゲン原子、硫黄原子、リン原子等の
孤立電子対をもつ原子を導入する等の方法がある。プラ
スチック材料用樹脂の分子構造中に芳香族環を導入する
場合は、導入される芳香族環の数により効果的に屈折率
を高くすることができる。しかし、プラスチック材料用
樹脂の１分子中に芳香族環が多く入りすぎた場合は、硬
化後のプラスチックレンズそのものが黄変したり、耐衝
撃性に劣ったり、硬化物の比重が大きくなるなどの欠点
を生じる。また不飽和基を多く導入する場合はそれほど
効果的な屈折率の向上は期待できず、むしろ熱や光に対
する安定性が悪くなることが懸念される。また、プラス
チック材料用樹脂の分子構造中にフッ素原子以外のハロ
ゲン原子を導入する方法は、樹脂の屈折率を高くする効
果は大きいが、導入すればするほど硬化物の比重が極め
て大きくなり、またハロゲン原子の導入が多すぎると透
明感のある硬化物が得られず、また耐衝撃性や一般の分
散染料による染色性に問題がある。硫黄原子を導入する
方法も樹脂の屈折率を高くする効果は大きいが、一般に
樹脂そのものあるいは硬化物から臭気が生じやすい。リ
ン原子を導入する場合も、リン原子の導入が多すぎると
硬化物そのものが脆くなり、復元性や透明性に劣る等の
問題を生じる可能性がある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者は上記の問題点
を解決するために鋭意検討した結果、特定の化合物を成
分として用いることによって、高屈折率で低吸水性であ
り、さらには耐薬品性および透明性にも優れた硬化物が
得られる樹脂組成物を見いだし、本発明に至った。すな
わち、本発明は、〔１〕式（１）

【０００６】

【化２】

【０００７】（式中、Ｒは水素原子またはメチル基であ
る。）で表される（メタ）アクリレート化合物（Ａ）、
〔２〕〔１〕記載の式（１）で表される（メタ）アクリ
レート化合物（Ａ）と、（Ａ）成分以外の不飽和基含有
化合物（Ｂ）を含有することを特徴とする樹脂組成物、
〔３〕〔２〕記載の不飽和基含有化合物（Ｂ）が、ｏ−
フェニルフェニルオキシエチル（メタ）アクリレートで
あることを特徴とする〔２〕記載の樹脂組成物、〔４〕
光重合開始剤（Ｃ）を含有することを特徴とする〔２〕
または〔３〕に記載の樹脂組成物、〔５〕用途が光学用
物品であることを特徴とする〔２〕ないし〔４〕のいず
れか一項に記載の樹脂組成物、〔６〕用途がレンズ用で
あることを特徴とする〔２〕ないし〔５〕のいずれか一
項に記載の樹脂組成物、〔７〕〔２〕ないし〔６〕のい
ずれか一項に記載の樹脂組成物の硬化物、に関するもの
である。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明で用いられる前記式（１）
で表される（メタ）アクリレート化合物（Ａ）は、ｏ−
フェニルフェノールと２−（メタ）アクリロイルオキシ
エチルイソシアネートを反応させることにより得ること
ができる。このときの（メタ）アクリレート化合物
（Ａ）を合成する方法において、２−（メタ）アクリロ
イルオキシエチルイソシアネートの仕込量は、ｏ−フェ
ニルフェノール１．００モルに対して０．８０〜１．２
０モルとなるように仕込むのが好ましく、より好ましく
は０．９８〜１．００モルとなるように仕込むのがよ
い。なおこの反応は、ｏ−フェニルフェノールの末端水
酸基と２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシア
ネートの末端イソシアネート基の反応を促進させるため
に、例えば、トリエチルアミン、ベンジルジメチルアミ
ン等の第３級アミン類、ジブチルスズジラウリレート、
ジオクチルスズジラウリレート等のジラウリレートを触
媒として用いることができる。触媒の添加量は、反応混
合物全体に対して０．００１〜５．０ｗ％であることが
好ましく、より好ましくは０．０１〜１．０ｗ％であ
る。反応時間は１〜１０時間が好ましい。また、反応温
度は３０〜１００℃が好ましく、より好ましくは４０〜
８０℃である。

【０００９】前記式（１）で表される（メタ）アクリレ
ート化合物（Ａ）の合成方法において、反応は無溶剤で
行うことができる。ただし場合によっては、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ｎ−ヘ
プタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キ
シレン等のイソシアネート基に不活性な溶剤を反応溶剤
として用いることができる。

【００１０】本発明の樹脂組成物は、前記式（１）で表
される（メタ）アクリレート化合物（Ａ）および（Ａ）
成分以外の不飽和基含有化合物（Ｂ）を含有することを
特徴とする。（Ａ）成分以外の不飽和基含有化合物
（Ｂ）としては、単官能（メタ）アクリレート化合物、
２官能〜多官能（メタ）アクリレート化合物、ビニル化
合物、アリル化合物等の反応性モノマーや、エポキシ
（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート
等の反応性オリゴマーが挙げられる。

【００１１】不飽和基含有化合物（Ｂ）として用いられ
る反応性モノマーの具体例としては、例えば、メチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
２−プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メ
タ）アクリレート、ｎ−ペンチル（メタ）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘ
キシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）ア
クリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリ
ル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレー
ト、グリシジル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノエチル（メタ）アクリレート、２−シアノエチ
ル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ
アルキルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレ
ングリコールモノアルキルエーテル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフ
リル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）ア
クリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェ
ニル（メタ）アクリレート、フェニルオキシエチル（メ
タ）アクリレート、２−フェニルフェニル（メタ）アク
リレート、４−フェニルフェノキシエチル（メタ）アク
リレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニ
ルフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ｏ−フ
ェニルフェニルオキシエチルオキシエチル（メタ）アク
リレート等の単官能（メタ）アクリレート化合物、エチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、テトラブチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスルトールペンタ及びヘキサ（メタ）
アクリレート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルイソシアヌレート、ジ（メタ）アクリロイルオキシエ
チルイソシアヌレート、ビス（４−（メタ）アクリロイ
ルオキシエトキシフェニル）スルフィン、ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フェニルフ
ェニル）スルフィン、ビス（４−（メタ）アクリロイル
オキシフェニル）スルフィド、ビス（４−（メタ）アク
リロイルオキシジエトキシフェニル）スルフィド、２，
４−ジ（メタ）アクリロイルオキシナフタレン等の２官
能〜多官能（メタ）アクリレート化合物、スチレン、ク
ロルスチレン、ジビニルベンゼン、１−ビニルベンゼ
ン、１−ビニルナフタレン、２−ビニルナフタレン、Ｎ
−ビニルピロリドン等のビニル化合物、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート、トリメチロールプロパ
ンジアリル、ジアリルフタレート等のアリル化合物等を
挙げることができる。

【００１２】また、不飽和基含有化合物（Ｂ）として用
いられる反応性オリゴマーの具体例としては、例えば、
エポキシ樹脂類と（メタ）アクリル酸との反応物である
エポキシ（メタ）アクリレート化合物、ジイソシアネー
ト類と分子中に水酸基を１個含有する（メタ）アクリレ
ート類、あるいはジオール類とジイソシアネート類と分
子中に水酸基を１個含有する（メタ）アクリレート類の
反応物であるウレタン（メタ）アクリレート化合物等を
挙げることができる。

【００１３】不飽和基含有化合物（Ｂ）として用いられ
るエポキシ（メタ）アクリレート化合物を得るために使
用するエポキシ樹脂類としては、例えば、ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹
脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、フルオレン
エポキシ樹脂等を挙げることができる。

【００１４】不飽和基含有化合物（Ｂ）として用いられ
るウレタン（メタ）アクリレート化合物を、ジイソシア
ネート類と分子中に水酸基を１個含有する（メタ）アク
リレート類を反応させて得る場合、原料として使用する
ジイソシアネート類の具体例としては、例えば、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、メチレンビス（４−シクロヘキシルイソシアネー
ト）、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、
４，４−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネート等が挙げられる。また、ジイソシア
ネート類と反応させる分子中に水酸基を１個含有する
（メタ）アクリレート類の具体例としては、例えば、２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジ
オールモノ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレートのε−カプロラクトン付加物、
ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等を挙
げることができる。また、不飽和基含有化合物（Ｂ）と
して用いられるウレタン（メタ）アクリレート化合物
を、ジオール類とジイソシアネート類と分子中に水酸基
を１個含有する（メタ）アクリレート類を反応させて得
る場合、原料として使用するジオール類の具体例として
は、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、
ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、
１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、
１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、
１，６−ヘキサンジオール、３−メチル−１，５−ペン
タンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノ
ナンジオール、２−メチル−１，８−オクタンジオール
等の低分子量のジオール類、ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコ
ール等のポリエーテルポリオール類、コハク酸、アジピ
ン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタル酸、テレフタ
ル酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−
シクロヘキサンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサン
ジカルボン酸等の二塩基酸と、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペ
ンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘ
キサンジオール等のジオール類との反応によって得られ
るポリエステルポリオール類、ポリ−ε−カプロラクト
ン変性ポリオール、ポリメチルバレロラクトン変性ポリ
オール類、ポリカーボネートポリオール類等を挙げるこ
とができる。なお、反応に用いるジイソシアネート類と
分子中に水酸基を１個含有する（メタ）アクリレート類
は、不飽和基含有化合物（Ｂ）として用いられるウレタ
ン（メタ）アクリレート化合物をジイソシアネート類と
分子中に水酸基を１個含有する（メタ）アクリレート類
を反応させて得る場合と同様の化合物を用いることがで
きる。

【００１５】これら不飽和基含有化合物（Ｂ）成分は、
１種類だけを選んで使用してもよいが、２種類以上を組
み合わせて使用することもできる。

【００１６】これら不飽和基含有化合物（Ｂ）成分のう
ち、好ましいものとしては、例えば、分子構造中に芳香
族を有するか、あるいは置換基として芳香族基を有し、
粘度が１０００ｍＰａ・ｓ（２５℃）以下である単官能
か２官能の（メタ）アクリレートモノマーであり、その
中でも特に好ましいものとしては、ｏ−フェニルフェニ
ルオキシエチル（メタ）アクリレートを挙げることがで
きる。

【００１７】本発明の樹脂組成物に使用される前記式
（１）で表される（メタ）アクリレート化合物（Ａ）成
分と不飽和基含有化合物（Ｂ）成分の使用割合は、好ま
しくは重量比で５：９５〜９０：１０であり、特に好ま
しくは２０：８０〜７０：３０である。

【００１８】本発明の樹脂組成物を紫外線等の活性エネ
ルギー線を照射して硬化する場合は、光重合開始剤
（Ｃ）を使用するのが好ましい。本発明の樹脂組成物に
用いられる光重合開始剤（Ｃ）としては公知のどのよう
な光重合開始剤を用いても構わないが、配合した後の貯
蔵安定性のよいことが要求される。このような光重合開
始剤（Ｃ）の具体例としては、例えば、２−ヒドロキシ
−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ジエ
トキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、４
−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロ
キシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン、２−メチル−２−モルホリノ
（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オン等が挙
げられる。これら光重合開始剤（Ｃ）は１種類だけを使
用してもよいが、２種類以上任意の割合で混合して使用
しても構わない。光重合開始剤（Ｃ）の添加量は、前記
式（１）で表される（メタ）アクリレート化合物（Ａ）
成分と不飽和基含有化合物（Ｂ）成分の総量に対して、
通常、０．１〜１０．０ｗ％であるのが好ましく、より
好ましくは０．５〜５．０ｗ％である。

【００１９】また、本発明の樹脂組成物は、前記（Ａ）
〜（Ｃ）成分以外に、必要に応じて、離型剤、消泡剤、
レベリング剤、光安定剤（例えば、ヒンダードアミン
等）、熱重合開始剤、酸化防止剤、重合禁止剤、帯電防
止剤、着色剤（例えば、染料、顔料等）、無機フィラ
ー、有機フィラー等を併用することができる。本発明の
樹脂組成物は、前記各成分を均一に混合、溶解すること
により得ることができる。

【００２０】本発明の樹脂組成物の硬化物は、活性エネ
ルギー線を照射することにより得ることができる。ここ
で本発明の樹脂組成物に紫外線等の活性エネルギー線を
照射して硬化する場合に用いられる光源の具体例として
は、例えば、キセノンランプ、カーボンアーク、殺菌
灯、紫外線用蛍光灯、複写用高圧水銀灯、中圧水銀灯、
高圧水銀灯、超高圧水銀灯、無電極ランプ、メタルハラ
イドランプ、あるいは走査型、カーテン型電子線加速路
による電子線等を挙げることができる。

【００２１】本発明の樹脂組成物は、眼鏡レンズ、フレ
ネルレンズ、レンチキュラーレンズ、ＴＦＴ用のプリズ
ムレンズシート、非球面レンズ等のプラスチックレンズ
用材料として有用であるが、その他にも、光ディスク、
光ファイバー、光導波路等のオプトエレクトロニクス向
け用途、印刷インキ、塗料、コーティング剤、ツヤニ
ス、接着剤等にも使用できる。

【００２２】本発明で得られる樹脂組成物を用いたプラ
スチックレンズの作製法としては、ポリ塩化ビニル、エ
チレン酢酸ビニル共重合体等からなるガスケットと所望
の形状の２枚のガラス鋳型によって造られた型を作り、
これに本発明で得た樹脂組成物を注入した後、紫外線等
の活性エネルギー線を照射して本発明で得られた樹脂組
成物を硬化し、硬化物を型より剥離する方法等がある。

【００２３】また、本発明で得られる樹脂組成物をプラ
スチックレンズのような注型物以外の用途においては、
本発明の樹脂組成物を基材に塗布して使用することもで
きる。本発明の樹脂組成物を基材に塗布する方法として
は、例えば、刷毛塗り、バーコーター、アプリケータ
ー、ロールコーターあるいはローラーブラシ等により直
接塗布する方法、エアースプレーまたはエアーレススプ
レー塗装機等によるスプレー塗布法、シャワーコーター
またはカーテンフローコーター等による流し塗り法（フ
ローコート）、浸漬法、キャスティング法、スピナーコ
ーティング法等を用いることができる。なおこれらの塗
布法は、基材の材質、形状あるいは用途等に応じて適宜
使い分けることが望ましい。

【００２４】

【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。なお本発明は、以下の実施例によって何ら限定され
るものではない。

【００２５】前記式（１）で表される（メタ）アクリレ
ート化合物（Ａ）の合成例実施例１：３００ｍｌのセパラブルフラスコに、２−メ
タクリロイルオキシエチルイソシアネート（商品名：カ
レンズＭＯＩ、昭和電工（株）製）１１２．０ｇ、ジラ
ウリン酸ジ−ｎ−ブチルスズ０．１ｇを攪拌しながら４
０℃まで昇温した。この溶液に、ｏ−フェニルフェノー
ル１２２．９ｇを、反応液の温度が５０℃を越えないよ
うにゆっくりと仕込んだ。ｏ−フェニルフェノールを仕
込み終えてから、そのまま４０〜５０℃で２時間攪拌
し、さらに昇温して７０〜８０℃で２時間攪拌して無色
透明な粘性液体の反応物を得た。なお、この反応物のＮ
ＣＯ価を測定したところ、ＮＣＯ価は０．１ｗ％以下で
あり、２５℃における粘度は２７Ｐａ・ｓであり、２５
℃における屈折率は１．５６５４であった。得られた反
応物は下記式（２）で表される化合物である。得られた
化合物の元素分析の結果を表１に示す。

【００２６】

【化３】

【００２７】表１元素実測値（重量％）計算値（重量％）Ｃ７０．１５７０．１３Ｈ５．８７５．９０Ｎ４．２９４．３１

【００２８】組成物の実施例実施例２：実施例１で得た反応生成物４９．７ｇ、トリ
シクロデカンジメタノールのジアクリレート化合物（商
品名：ＫＡＹＡＲＡＤＲ−６８４、日本化薬（株）
製）５０．１ｇ、および１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン（商品名：イルガキュアー１８４、チバ
・スペシャリティーケミカルズ社製）３．１ｇを配合
し、無色透明な樹脂組成物を得た。このものの２５℃に
おける屈折率は１．５３４０であり、２５℃における粘
度は９９０ｍＰａ・ｓであった。この樹脂組成物をアル
ミニウム板上に１５０〜２００μｍの厚さになるように
バーコーターで塗工し、高圧水銀ランプで３００ｍＪ／
ｃｍ²の照射強度で紫外線を照射して硬化物を得た。得
られた硬化物の物性を表２に示す。

【００２９】実施例３：実施例１で得た反応生成物４
０．２ｇ、ビスフェノールＦのエチレンオキサイド４モ
ル付加物のジアクリレート化合物（商品名：ＫＡＹＡＲ
ＡＤＲ−５５１、日本化薬（株）製）６０．０ｇ、お
よび１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン３．
０ｇを実施例２と同様にして配合し、淡黄色の透明な樹
脂組成物を得た。このものの２５℃における屈折率は
１．５４９７であり、２５℃における粘度は１５６０ｍ
Ｐａ・ｓであった。この樹脂組成物をアルミニウム板上
に１５０〜２００μｍの厚さになるようにバーコーター
で塗工し、高圧水銀ランプで３００ｍＪ／ｃｍ²の照射
強度で紫外線を照射して硬化物を得た。得られた硬化物
の物性を表２に示す。

【００３０】実施例４：実施例１で得た反応生成物５
０．６ｇ、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルア
クリレート（商品名：ＫＡＹＡＲＡＤＲ−１２８Ｈ、
日本化薬（株）製）５０．０ｇ、および１−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン３．０ｇを実施例２と同
様にして配合し、無色透明な樹脂組成物を得た。このも
のの２５℃における屈折率は１．５４５０であり、２５
℃における粘度は１０８０ｍＰａ・ｓであった。この樹
脂組成物をアルミニウム板上に１５０〜２００μｍの厚
さになるようにバーコーターで塗工し、高圧水銀ランプ
で３００ｍＪ／ｃｍ²の照射強度で紫外線を照射して硬
化物を得た。得られた硬化物の物性を表２に示す。

【００３１】実施例５：実施例１で得た反応生成物５
０．３ｇ、ｏ−フェニルフェニルオキシエチルアクリレ
ート（商品名：ＫＡＹＡＲＡＤＯＰＰ−１、日本化薬
（株）製）５０．３ｇ、および１−ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン３．１ｇを実施例２と同様にして
配合し、無色透明な樹脂組成物を得た。このものの２５
℃における屈折率は１．５７０５であり、２５℃におけ
る粘度は９８０ｍＰａ・ｓであった。この樹脂組成物を
アルミニウム板上に１５０〜２００μｍの厚さになるよ
うにバーコーターで塗工し、塗膜表面に無色透明なＰＥ
Ｔフィルムを乗せて塗膜表面と密着させた後、高圧水銀
ランプで５００ｍＪ／ｃｍ²の照射強度で紫外線を照射
して硬化物を得た。得られた硬化物の物性を表２に示
す。

【００３２】表２実施例２３４５屈折率（２５℃）＊１ 1.5648 1.5766 1.5754 1.6001 アッベ数＊１ 38 32 34 30 吸水率（％）＊２ 0.3 0.3 0.4 0.4 耐薬品性＊３ ○ ○ ○ ○ 透明性＊４ ○ ○ ○ ○

【００３３】注）＊１屈折率およびアッベ数：多波長アッベ屈折計ＤＲ
−Ｍ２（（株）アタゴ社）を用いて測定した。＊２吸水率：硬化膜を２３℃の純水に２４時間浸漬
し、重量増加を％で表示した。＊３耐薬品性：メチルエチルケトンを含浸させた脱脂
綿で硬化物の表面を２０回拭き、硬化物の表面の変化を
観察した。 ○・・・硬化物の表面に変化が見られない。＊４透明性：硬化膜を観察し、白化して不透明となっ
ている部分の有無の確認を行った。 ○・・・硬化膜に白化した部分がない。

【００３４】

【発明の効果】実施例２〜５、および表１の結果から明
らかなように、本発明の樹脂組成物は紫外線等の活性エ
ネルギー線を照射して速やかに硬化することが可能であ
り、その硬化物は高屈折率であり、吸水率が低く、耐薬
品性および透明性に優れているので、眼鏡レンズ等の光
学的な用途に用いることができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（１）【化１】（式中、Ｒは水素原子またはメチル基である。）で表さ
れる（メタ）アクリレート化合物（Ａ）。
【請求項２】請求項１記載の式（１）で表される（メ
タ）アクリレート化合物（Ａ）と、（Ａ）成分以外の不
飽和基含有化合物（Ｂ）を含有することを特徴とする樹
脂組成物。
【請求項３】請求項２記載の不飽和基含有化合物（Ｂ）
が、ｏ−フェニルフェニルオキシエチル（メタ）アクリ
レートであることを特徴とする請求項２記載の樹脂組成
物。
【請求項４】光重合開始剤（Ｃ）を含有することを特徴
とする請求項２または３に記載の樹脂組成物。
【請求項５】用途が光学用物品であることを特徴とする
請求項２ないし４のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
【請求項６】用途がレンズ用であることを特徴とする請
求項２ないし５のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
【請求項７】請求項２ないし６のいずれか一項に記載の
樹脂組成物の硬化物。