JPH0480212A

JPH0480212A - プラスチックレンズ用組成物

Info

Publication number: JPH0480212A
Application number: JP19424490A
Authority: JP
Inventors: Mikito Nakajima; 幹人中島; Yusuke Kutsukake; 祐輔沓掛; Hiroshi Fukushima; 福島　洋; Akira Motonaga; 彰元永
Original assignee: Seiko Epson Corp; Mitsubishi Rayon Co Ltd
Current assignee: Seiko Epson Corp; Mitsubishi Rayon Co Ltd
Priority date: 1990-07-23
Filing date: 1990-07-23
Publication date: 1992-03-13

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、耐熱性、表面硬度、耐薬品性及び透明性に優
れ、また、歪が少なく、工業的に製造可能なプラスチッ
クレンス用組成物に関する。

〔従来の技術〕

従来光学用途に使用されている材料として、ポリメチル
メタクリレート、ポリカーボネート、ポリスチレン樹脂
等がある。しかしながらこれらの樹脂は、線状高分子（
熱可塑性プラスチック）であるため、耐熱性、表面硬度
、耐薬品性で満足いくものはなかった。眼鏡レンス用と
して広く使用されているポリジエチレングリコールビス
アリルカーボネートは、網状高分子（熱硬化性プラスチ
ック）であるため耐熱性、耐薬品性は向上しているもの
の、また不充分である。これらの問題点を解決すべく、
特開昭５７−Ｊ３６６０２では、イソシアネート化合物
とヒドロキシ基を含ａする不飽和化合物との反応生成物
を（１加重合させて得られるウレタン樹脂を用いたプラ
スチックレンスか開示されている。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかし、イソシアネート化合物とヒドロキシ基を含有す
る不飽和化合物との反応生成物を付加重合させて得られ
るウレタン樹脂において、モノイソシアネート化合物と
してはメチルイソシアネト、エチルイソシアネート、プ
チルイツシアネト１．プロビルイソンアネート、オクタ
デシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、メタ
クロルフエニルイソンアネート、ジイソシアネート化合
物としてはヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメ
チレンジイソシアネー）・、ノナンメチレンジイソシア
ネート、イソホロンンイソンアネト、２，２．４−トリ
メチルへキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキ
シルメタンジイソシアネート、リシンシイソンアネート
メチルエステル、テトラメチレンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネ−１−、ビス（イソシアネートメ
チル）シクロヘキサン、トリレンジイソシアネート、４
．４′　−シフェニルメタンンイソシアネート、］・リ
シンシイソンアネート、ナフタレンシイソンアネート、
３３′−ツメチル−４，４′−ピスフエニレンシイツシ
アネート等、多数のイソシアネート化合物かある。しか
しながら、無黄色タイプて、しかもゴー集的に製造され
ているイソシアネー化合物は数少ない。ヒドロキン３貞
の不飽和化合物としては、アクリル酸−２−ヒドロキシ
エチル、アクリル酸−２−ヒドロキンブチル゛ル、アク
リル酸−２−ヒドロキンブチル、メタクリル酸２−ヒド
ロキンエチルドロキシプロピル、メタクリル酸−２−ヒドロキンプロ
ピル、アリルアルコール、メタリルアルコル等があるか
、反応基の違いによる重合速度、物性差はあるものの、
物性に対する影響度はイソシアネート化合物の構造によ
るものの方か大きい。

すなわち、イソシアネート化合物への依存度が大きい二
ととなり、前述したような問題点かある。

本発明は上記のような問題へを解決すべくなされたもの
で、耐熱性、表面硬度、耐薬品性、及び透明性に優れ、
また、歪が少なく、Ｔ業的に製造可能なプラスチックレ
ンズに関する。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は、主成分として、一般式（１）％式％（１）の化合物とヒドロキン基含有の化合物とを反応させて得
られる化合物１０〜９０重量部とラジカル重合可能なモ
ノマーもしくはオリゴマー９０〜１０重量部とを含むプ
ラスチックレンズであることを特徴とするものである。

以下、本発明の詳細な説明をする。

般式（１）で示されるイソシアネート化合物とヒドロキ
ン基含有の化合物とを反応することにより、官能基及び
ウレタン基を有するモノマーか得られる。ここで使用す
るイソシアネート化合物とは２−イソシアネートエチル
メタクリレート及び２−イソンアネ−ｌ・エチルアクリ
レートであるか、それぞれのモノマーの特徴は外観とし
ては無色透明液体であり、転化率か高く、副成生物はな
く高純度である。さらに、ヒドロキン基との反応は筒中
で速く、低温で反応し、コストも安い。このモノマーと
反応させる化合物とは、１〜６個のヒドロキシ基を有す
る化合物であれば何れを使用することも可能である。上
記のヒドロキシ基含有の化合物にメタクリル基、アクリ
ル基、アリル基、メタリル基、ビニル基等の官能基を有
してもよい。

また、高屈折率用組成物として使用する場合は、化合物
の構造中に芳香族系やハロゲン原子を所有することか望
ましい。次に、ヒドロキン基含有の化合物を示すか、本
発明はこれらに限定されるものではない。

モノヒドロキン基含有の化合物メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール、
ペンタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール類、
シクロペンタノール、シクロヘキサノール、メチルンク
ロヘキサノール、トリメチルシクロヘキサノール、ノル
ホルニルモノアルコル、イソホルニルモノアルコール、
アダマンチルモノアルコール、シンクロペンテニルモノ
アルコール、］・リンクロデカニルモノアルコールノヒ
ドロキシテトラヒドロフラン、モノヒドロキシテトラヒ
ドロチオフェン、ヒドキシピロリジン、ヒトロキシテト
ラヒトロピラン等の脂環式アルコール類、アクリル酸−
２−ヒドロキシエチル、アクリル酸−２−ヒドロキシプ
ロピル、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル、メタク
リル酸−２ヒドロキシプロピル、メタクリル酸−３−ヒ
ドロキシプロピル、メタクリル酸−２−ヒドロキン３−
クロロプロピル、アリルアルコール、アリルアルコール
、メタリルアルコール等の官能基含有のアルコール類、
フェノール、ベンジルアルコール、フェニルエタノール
、フェニルプロパツール、フェノキシエタノール、フェ
ノキシエトキシエタノール、モノクロロフェノール、ト
リクロロフェノール、ペンタクロロフェノール、モノブ
ロモフェノール、トリブロモフェノール、ペンタブロモ
フェノール、モノイオドフェノールトリイオドフェノー
ル、ベンタイオドフェノール、モノクロロヘンシルアル
コール、ジクロロベンジルアルコル、トリクロロヘンシ
ルアルコール、ペンタクロロベンジルアルコール、モノ
ブロモベンシルアルコール、ジブロモヘンシルアルコー
ル、トリブロモヘンシルアルコール、ペンタブロモベン
ジルアルコール、モノイオトベンンルアルコール、ンイ
オドヘンジルアルコール、トリイオトヘンジルアルコー
ル、ペンタイオトヘンンルアルコール、クレゾール、ジ
メチルフェノール、トリメチルフＪ−ノール、］−ナフ
トール、２−ナフトール、１ナフチルオキシエタノール
、２−ナフチルオキンエタノール、１−クロロ−２−ナ
フトール、４クロロ−２−ナフトール、６−クロロ−２
−ナフトール、４−クロロ−２−ナフトール、４−クロ
ロ−１−ナフトール、１−ブロモ−２−ナフトル、６−
ブロモ−２−ナフトール、４−ブロモ１−ナフトール、
４−ブロモ−２−ナフトール、１．６−ジクロロ−２−
ナフｉ−−ル、２．４−フクロロー２−ナフトール、］
　］６−ジプロモー２ナフトール２．４−ジブロモ−２
−ナフトル、２−フェニルフェノール、４−フェニルフ
ェノール、４−フェニルフェノキンエタノールフェニル
フェニル−２−メチルオキンエタノル、４−フェニルフ
ェニル−２−メチルオキシエタノール、２−フェニルフ
ェニル−２−ヒドロキシプロパツール、４−フェニルフ
ェニル−２−ヒドロキシオキシプロパノール等があり、
ごれらの化合物と一般式（１）の化合物とを基本的には
等モル反応させて得られる化合物。

ジヒドロキン基含有の化合物エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、テトラエチレングリコル、ペンタエチ
レングリコール、ノナエチレングリコール等のポリエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレン
クリコール、トリプロピレングリコール、テトラエチレ
ングリコル等のポリプロピレングリコール、１．３−ブ
チレングリコール、１．４−ブチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリブチレングリコール、テトラブ
チレングリコール、ノナブチレングリコル等のポリブチ
レンクリコール、１　６−ヘキサノール、］　］１４ー
テトラデカノールネオペンチルグリコール、ヒドロキシ
ピバリン酸ネオペンチルグリコール、ジシクロベンタン
ジオール、ジシクロベンタンジオール、ジヒドロキシヘ
ンセン、ジ（ヒドロキシエチル）ベンセン、ジ（ヒドロ
キンエトキシ）ベンゼン、家，２−ビス（４ヒドロキシ
エトキンフエニル）−プロパン、ビス（４−ヒドロキン
エチルフェニルス（４−ヒドロキシエトキシフェニル）−スルフィド、
ビス（４−ヒドロキシエトキンフェニル）スルフォン、
ビス（４−ヒドロキンエトキン）スルフォキンド、２　
２−ビス（３．５−ジメチル−４−ヒドロキンエチルフ
ェニル）−プロパン、２．２−ビス（３．５−ジブロモ
−４−ヒドロキンエチルフェニル）−プロパン、２，２
−ビス（４−ヒドロキンエトキンエＩ・キンフェニル）
プロパン、２　２−ビス（３　５−ンブロモ４ーヒドロ
キシエトキシフェニル）−プロパン、２　４−ジヒドロ
キンナフタレン、２．６−ノヒトロキシナフタレン、２
　７−ノヒトロキシナフタレン、４　４′　−シヒトロ
キンビフエニルン（ヒドロキンエチル）スルフィ１〜、
］、２−ビス（２−ヒドロキエチルメルカブト）エタン
、ビス（２−ヒドロキシエチル）−ジスルフィド、１゜
４−ジチアン−２，５−ジオール等があり、これらの化
合物１モルに灯して一般式（１）の化合物を基本的には
２倍モルとを反応させて得られる化合物。

トリヒドロキシ基含有の化合物グリセリン、１，３．５−）リヒトロキシベンゼン、１
，３．５−）リ　（ヒドロキシエトキシ）ヘンゼン、ト
リメチロールプロパン等があり、これらの化合物１モル
に対して一般式（１）の化合物を基本的には３倍モルと
を反応させて得られる化合物。

４個以上のヒドロキシ基含有の化合物テトラヒドロキシベンセン、ペンタヒドロキンヘンゼン
、ペンタエリトリット、ジペンタエリトリット等があり
、これらの化合物のヒドロキシ基１個に対して一般式（
１）の化合物のイソシアネト基１個とを反応させて得ら
れる化合物。

、　般式（１）のイソシアネ−Ｉ・化合物とヒドロキシ
基含有の化合物との付加反応は公知の方法、例えばイソ
シアネート化合物の存在下にヒドロキシ基含有の化合物
と触媒、例えばｎ−ラウリン酸ンーｎ−ブチル錫との混
合物とを５０〜９０℃の条件下で滴下して反応させる二
とにより製造できる。

本発明のラジカル重合可能なモノマーもしくはオリゴマ
ーとは分子内に少なくとも一つの重合性二重結合有する
化合物のことてあり、耐熱性、染色性、耐衝撃性及び表
面硬度等を補うものであり、さらには組成物の低粘度化
も可能とする成分てもある。特に、本発明では一般式（
１）とヒドロキン基含有の化合物とを反応させて得られ
るウレタン（メタ）アクリレートは高粘性とのなる化合
物が多い為、注型作業性を向上させるためには樹脂組成
物の粘度は低いはと望ましい。

ラジカル重合可能なモノマーもしくはオリゴマーの具体
例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アク
リル酸エチル、　（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ
）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸し−ブチ
ル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル
酸ペンチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、
（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸
ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）ア
クリル酸ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸アリル、
（メタ）アクリル酸メタリル、　（メタ）アクリル酸グ
リシジル、（メタ）アクリル酸Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸２−シア
ノエチル、（メタ）アクリル酸ジブロモプロピル、（メ
タフアクリル酸シービニル２−ピロリドン、（メタ）ア
クリル酸ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル
、（メタ）アクリル酸ポリプロピレングリコールモノア
ルキルエーテル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエ
チル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（
メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アク
リル酸テトラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸フ
ォスフオニチル、フェニル（メタ）アクリレート、ベン
ンル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）
アクリレ−ト、フェノキシ−２−メチルエチル（メタ）
アクリレト、３−フェノキン−２−ヒドロキンプルトロ
ビル（メタ）アクリレート、フェニルトリ（オキシエチ
ル）−（メタ）アクリレート、フェニル−トリ（オキシ
エチル）−（メタ）アクリレート、フェニル−ジ（２−
メチルオキシエチル）＝（メタ）アクリレート、フェニ
ル−トリ（２−メチルオキシエチル）−（メタ）アクリ
レート、フェノキンブチル（メタ）アクリレート、フェ
ニルトリ（オキシブチル）−（メタ）アクリレート、フ
ェニルトリ　（オキシブチル）〜（メタ）アクリレート
、２−フェニルフェニル（メタ）アクリレート、４フエ
ニルフエニル（メタ）アクリレート、４フエニルフエノ
キシエチル（メタ）アクリレート、２−フェニルフェニ
ル− （メタ）アクリレート、４−フェニルフェニル２７メチ
ルオキンブロピル４−フェニルフェニル−２−ヒドロキンオキンブロピル
（メタ）アクリレート、２−ナフチル（メタ）アクリレ
ート、１−ナフチル（メタ）アクリレート、１−ナフチ
ルオキシエチル（メタ）アクリレート、２−ナフチルオ
キシエチル（メタ）アクリレート、１−ナフチルージ（
オキ／エチル）（メタ）アクリレート、２−ナフチル−
ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、１−ナフ
チル−２−メチルオキシエチル−（メタ）アクリレート
、２−ナフチル−２−メチルオキ／エチル（メタ）アク
リレート、１−ナフチル−２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−ナフチル−２−ヒドロキンオキ
シプロピル（メタ）アクリレート、２−ブロモフェニル
（メタ）アクリレート、４−ブロモフェニル（メタ）ア
クリレト、２４−ジブロモフェニル（メタ）アクリレー
ト、２．４．６−）ジブロモフェニル（メタ）アクリレ
ート、２３，４，５．６−ペンタブロモフェニル（メタ
）アクリレート、２，４−ジブロモフェノキンエチル（
メタ）アクリレート、２゜４．６−１−リフロモフェニ
ルーシ（オキ／エチル）（メタ）アクリレート、２，４
．６−ドリブロモフエニル−２−メチルレオキンエチル
（メタ）アクリレート、２−ブロモヘンシル（メタ）ア
クリレート、４−プロモヘンンル（メタ）アクリレト、
２，４−ジブロモヘンシル（メタ）アクリレト、２，４
．６−トリブロモｌ＼ンシル（メタ）アクリレート、２
．’３４．５．６−ベンタプロモヘンジル（メタ）アク
リレート、２−クロロフェニル（メタ）アクリレート、
２．４−ジクロロフェニル（メタ）アクリレート、２．
４．６−トリクロロフエニル（メタ」アクリレート４　
５、６−ペンタクロロフェニル（メタ）アクリレート、
２，４−シクロロフＪーニルオキシエチル（メタ）アク
リレ−ｌ・、２，４．６−１〜リクロロフェニルオキン
エチル（メタ）アクリレート、２、４．６−１−リクロ
ロフェニルージ（オキシエチル）−（メタ）アクリレ−
１〜、２．４．６−１リクリロロフェノキン−２−メチ
ルオキシエチル（メタ）アクリレート、２．４．６−１
−リフロー〔フェニル−２−ヒトロキンオキンブロビル
（メタ）アクリレート、２，３，４，５．６−ベンタプ
ロモフエニルー２−ヒドロキンオキシプロピル（メタ）
アクリレート、２−フェニル−４−ブロモフェニル（メ
タ）アクリレート、２−（４−ブロモフェニル）−４．
６−ジブロモフェニル（メタ）アクリレート、２−（４
−クロロフェニル）４。

６−ジクロロフェニル（メタ）アクリレート、２フェニ
ル−４−ブロモフェニルオキ／エチル（メタ）アクリレ
ート、２−　（４−ブロモフェニル）−４　６−ジブロ
モフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、２−　
（２，４．６−トリブロモフェニル）−４．６−ジブロ
モフェニル（メタ）アクリレート、２−　（２．４−ジ
ブロモフェニル）−４．６−ジブロモフェニルオキシエ
チル（メタ）アクリレート、１−（４−クロロナフチル
）−オキシエチル＝（メタ）アクリレ一ト、２−（４−
クロロナフチル）−オキシエチル（メタ）アクリレート
、１−（４−ブロモナフチル）−オキシエチル（メタ）
アクリレート、２（４−ブロモナフチル）−オキシエチ
ル−（メタ）アクリレート、］−　［３−　（２−ブロ
モナフチル）］−］２ーヒドロキシプロピルメタ）アク
リレート、２−　［３−　（２−ブロモナフチル）］］
２ーヒドロキンオキンプロヒル（メタ）アクリレト等の
モノ（メタ）アクリレート化合物：エチレンクリコール
ジ（メタ）アクリレート、ジエチレンクリコールン（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコ−ルシ（メタ）
アクリレート、テトラエチレンクリコールジ（メタ）ア
クリレート、ペンタエチレンクリコールシ（メタ）アク
リレト、ノナエチレンクリコールシ（メタ）アクリレト
等のポリエチレンクリコールのシ（メタ）アクリレート
化音物，プロピレンクリコールジ（メタ）アクリレート
、シブロビレングリコールノ（メタ）アクリレート、ト
リプロピレンクリコールジ（メタ）アクリレート、テ！
・ラブロビレンクリコールン（メタ）アクリレート、ノ
ナブロビレングリコールジ（メタ）アクリレート等のポ
リプロピレングリコールのシ（メタ）アクリレート化合
物，プチレンクリコールン（メタ）アクリレト、ジブチ
レンクリコールジ（メタ）アクリレート、トリブチレン
クリコールジ（メタ）アクリレート、テトラブチレング
リコールシ（メタ）アクリレート、ノナブチレングリコ
ールシ（メタ）アクリレート等のポリブチレンクリコー
ルのジ（メタ）アクリレート化合物、１，３−ブチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−へキサメ
チレンジ（メタ）アクリレート、］、］１４−テトラデ
カメチレンジメタ）アクリレート、ネオペンチルグリコ
ールシ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネ
オペンチルグリコールのカブロラクＩ・ン付加物のジ（
メタ）アクリレート化合物、ネオペンチルクリコールア
ジペートジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル
ジ（メタ）アクリレート、シンクロペンタニルレジ（メ
タ）アクリレート、２−（２−ヒドロキン−１，１−ジ
メチル）−５−ヒドロキシ（メタ）アクリレート、トリ
メチロールプロパントリ（メタ）アクリエト、ジトリメ
チロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタ
エリスリトールトリ　（メタ）アクリレート、ジペンタ
エリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタ
エリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジ（メタ
）アクリロイルオキシエチルイソンアヌレート、トリス
（メタ）アクリロイルオキンエチルイソンヌレト、２，
２−ビス（４−（メタ）アクリロルオキシフェニル）−
プロパン、２．２−ビス（４（メタ）アクリロイルオキ
ンシエトキンフェニル）プロパン、２．２−ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル）
−プロパン、２．２−ビス（４−（メタ）アクリロイル
オキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）−プロパ
ン、２２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジェ
トキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２２−
ビス（４−（メタ）アクリロイルペンタエトキシフェニ
ルし−３５−ジブロモフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキー３−フェ
ニルフェニル）−プロパン、ヒス（４−（メタ）アクリ
ロイルオキンエトキシフェニル）−スルフォン、ビス（
４−（メタ）アクリロイルオキンジエトキシフェニル）
−スルフォン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ
ペンタエトキシフェニル）−スルフォン、ビス（４−（
メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フェニルフェ
ニル）スルフォン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシエトキシ３．５−ジメチルフェニル）−スルフォン
、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）ス
ルフィド、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキンジエ
トキシフェニル）−スルフィド、ビス（４−（メタ）ア
クリロイルペンタエトキシフェニル）−スルフィト、ジ
（（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フォスフェー
ト、トリ（（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フォ
スフェート、２．４−ジ（メタ）アクリルオキシナフタ
レン、２．６−ジ（メタ）アクリルオキシナフタレン、
］、７−ジ（メタ）アクリルオキシナフタレン等の多官
能（メタ）アクリレート化合物：スチレン、クロルスチ
レン、ブロモスチレン、ジビルベンゼン、１−ビニルヘ
ンセン、１−ビニルナフタレン、２−ビニルナフタレン
、Ｎ−ビニルピロリドン等のビニル化合物；ジエチレン
ゲルコールビスアリルカーボネート、トリメチロールプ
ロパンジアリル、ジメタリルフタレート、ジアリルフタ
レート等のアリル化合物、（メタ）アクリル酸とバリウ
ム、鉛、アンチモン、チタン、錫、亜鉛等の金属塩が挙
げられる。これらは一種もしくは二種以上の混合で使用
される。

本発明のプラスチックレンス用組成物において、一般式
（Ｉ）とヒドロキン基含有の化合物とを反応させて得ら
れる化合物が多すぎると、高粘度となり、また、硬化物
はもろくて耐衝撃性か低下する物か多い。少ないときに
は耐熱性、表面硬度か低下する。本発明においては、一
般式（Ｉ）とヒドロキシ基含有の化合物とを反応させて
得られる化合物は多数あるため一概に組成比率は限定て
きないが、上記の理由のため組成物中１０〜９０重量部
、好ましくは、３０〜７０重量部とするのか良い。

本発明のプラスチックレンス用組成物は、必要に応して
、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、ブルーイン
ク剤、顔料等の各種の添加剤か本発明の効果を損なわな
い範囲で配合されてもよい。

本発明のプラスチックレンス用組成物の硬化に際して使
用される重合開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイ
ル、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチル
パーオキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化
物；２，２’　−アゾビスイソブチロニトリル、２，２
′　−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等
のアゾ化合物、２−ヒドロキン−２−メチル−１〜フェ
ニルプロパン−１−オン、メチルフェニルグリオキシレ
ート、２，４．６−）リメチルベンゾイルジフエニフォ
スフィンオキシト等の光重合開始剤か挙げられる。これ
らは１種もしくは２種以上の混合系で使用される。二の
重合開始剤の配合割合は樹脂成分の金言ｔ　１００重量
部に対して、通常、〔〕。

０００５〜５重量である。

重合硬化方法は、例えば鏡面研磨した二枚のガラス板製
鋳型中に、エチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガス
ケットを介して重合開始剤を含む本発明の組成物を注入
し、その鋳型の片側もしくは両側から活性エネルギー線
を照射するか、あるいは加熱処理によって実施される。

また、照射と加熱を組み合わせてもよい。ここで、鋳型
としては、ガラスとカラス、カラスとプラスチック板、
ガラスと金属板、あるいはこれらの相合せの鋳ｑｖがあ
る。また、カスケラ−としては、上記のような熱可塑性
樹脂の他、２枚の鋳型をポリエステル製の粘着テープ等
で固定してもよい。

〔実　施　例〕

以下、実施例及び比較例を揚げ、本発明をさらに詳しく
説明するか、これらに本発明は限定されるものではない
。なお、オ）１量体の略号は次の通りである。

Ｍｌ　　１−イソシアネ−１・−エチルメタクリレートＡ１　１〜イソシアネートーエチルアクリレトＵＭＩ：Ｍｌとトリンクロ（５，２，１０２・６）デカ
ン−８−オールとを等モル反応させたウレタンメタクリ
レートＵＭ２：Ｍｌとメタクリル酸−２−ヒドロキシエチルと
を等モル反応させたウレタンメタクリレートＭｌと２．４６−トリブロモベンジルアルコールとを等モル反応させたウレタンメタクリレートＭｌと２−ナフトールとを等モル反応させたウレタンメタクリレートＭｌと１，６−ヘキサンジオールとを２．１モルで反応させたウレタンジメタクリレートＭｌと２，２−ビス（３５−ジブロモ−４−ヒドロキンフェニル）−プロパンとを２＝１モルで反応させたウレタンジメタクリレート２−ヒドロキシプロピルメタクリエトとキシリレンジイソシアネートとを２．１モルで反応させたウレタンシメＭ３Ｍ４Ｍ５Ｍ６Ｍ７タフリレート、Ａ］とヘンシルアルコールとを等モル反応させたウレ
タンアクリレートＵＡ２：Ａ２と２，２−ビス（４−ヒドロキンエトキン
フェニル）−プロパンとを１２モルで反応させたウレタンジアクリレート：メタクリル酸メチルトリンクロ（５２１ｒ）２６）デカン−８−イルメタクリレート：２．２−ビス（３，５−ンブロモー４メタクリロオキ
ンエトキンフエニル）プロパン２−メタクリロオキシナフタレンスチレンメタクリル酸−２−ヒドロキンエチル、１−メタクリロオキンメチレン−２４６−１−リブロモーヘンセン：ヘキサンジオールンメタクリレート：２．２−ビス（４−アクリロイルオキＩＯＭｌ、１Ａ　１ジフェニル）−プロパンＮ１２：ジエチレングリコールビスアリルカポネート合成例（ウレタン（メタ）アクリレートの合成）温度計
、滴下ロート及び窒素導入管を取り付けた三つロフラス
コに１−イソシアネートエチルメタクリレート（Ｎ１１
）１５５部、ハイドロキノンモノメチルエーテル０．２
部を入れ、６０℃で撹はんしつつトリンクロ（５，２，
１，０２６）デカン−８−オール１４８部とラウリン酸
ジ−ｎブチル錫０．２部との混合物を３時間にわたって
滴下した。滴ド終了後、さらに７０℃で８時間反応を続
行し、ウレタンメタクリレート（ＵＭＩ）を１腎ｔこ。

なお、ヒドロキシ基含有の化合物が個体の場合、ラジカ
ル重合可能なモノマーもしくはオリゴマに溶解させて滴
トするかイソシアネートと混合させて反応させても良い
。

重合例１　（実施例］）ＵＭＩ　　５ｒ１部、Ｎ２　５（，１部、２．４．　６
トリメチルヘンゾイルフオスフインオキサイト００３部
、ｔ−プチルパーオキンイソブチレート０゜１部、トリ
デシルフォスフェート０．２部、２ヒドロキシへレゾフ
ェノン０２部を混合し、室温でよく撹はんした後、５部
１ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。

この組成物を、鏡面仕上げした径７０ｍｍの二枚のガラ
スを、厚み４ｍｍになるように組合せ、周囲をポリ塩化
ビニル製ガスケットで囲んだ鋳型中に注入した。

次いて、鋳型の両面から２　ｋ　ｗの高圧水銀灯により
、２００部ｍ　ｊ／ｃｍ２の紫外線を照射した後、１３
（１℃で２時間加熱した。その後、型よりレンズを脱型
し、１００℃で１時間加熱してアニル処理した。二のよ
うして製造したレンズをＦ記評価法で評価し、その結果
を第１表に示した。

可視光線透過率（０６）　　：　ＡＳＴｈｉ　　Ｄ　　
１００３６１に従って測定した。

黄色度・ＪＩＳ　　Ｋ７１３Ｃ３の透過測定法に従って
測定し）′、■値を示した。

屈折率二アソへ屈折３１により、５８９．３ｎｍＯＤ線
にて測定した。

ロックウェル硬度：　Ｊ　Ｉｓ’　Ｋ７２０２に従って
測定した。

耐熱性：ＴＭＡ７ＴＦＩ定により、荷重１０ｇでのＴｇ
を示した。

重合子：ボーラリメーターにより、目視て歪を観察した
。　　　○：歪がまったくないもの△；歪が若干あるも
の ×・歪が多いもの重合例２（実施例２）ＵＭ２４（］部、Ｎ４　６ｒ）部、ジイソプロピルパー
オキジカーボネート２部、２（２′　−ヒドロキシ−５
′−メチルフェニル）ヘンシトリアシル０．１部を混合
し、室温でよく撹はんした後、５０ｍｍＨｇに減圧して
１０分間脱気した。

重合例１と同ｌＩ：に鋳型に注入し、３５℃で６時間、
５０℃で４時間、７０℃で３時間、８５℃で５時間保存
して成形した。型よりレンズを脱型し、１００℃で１時
間加熱してアニール処理した。このようにして製造した
レンズについて重合例１（実施例１）と同様に評価し、
その結果を第１表にしめした。

実施例３〜８比較例１〜５第１表に示した割合てモ、ツマ−を用い、重合は重合例
１．２の同れかて行った以外は、実施例１．２と同様に
してレンズを製造し、評価した。その結果を第１表に併
せて示した。

〔発明の効果〕

本発明のプラスチックレンス用組成物は、耐熱性、表面
硬度、耐薬品性及び透明性に優れ、また、歪が少なく、
工業的に製造可能である。これらの特徴により、眼鏡用
レンズ、カメラ用しンス、光学式ディスク等の光１材料
として有用である。

以上出願人　セイコーエプソン株式会社

Claims

【特許請求の範囲】

（１）主成分として、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（Ｒは、ＨまたはＣＨ＿３）の化合物とヒドロキシ基含有の化合物とを反応させて得
られる化合物１０〜９０重量部とラジカル重合可能なモ
ノマーもしくはオリゴマー９０〜１０重量部とを含むプ
ラスチックレンズ用組成物。