JPH04202309A - プラスチックレンズ用組成物 - Google Patents

プラスチックレンズ用組成物

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JPH04202309A
JPH04202309A JP32947690A JP32947690A JPH04202309A JP H04202309 A JPH04202309 A JP H04202309A JP 32947690 A JP32947690 A JP 32947690A JP 32947690 A JP32947690 A JP 32947690A JP H04202309 A JPH04202309 A JP H04202309A
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JP
Japan
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meth
acrylate
bis
weight
parts
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Pending
Application number
JP32947690A
Other languages
English (en)
Inventor
Hiroshi Fukushima
福島 洋
Akira Motonaga
彰 元永
Mikito Nakajima
幹人 中島
Yusuke Kutsukake
祐輔 沓掛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Seiko Epson Corp
Mitsubishi Rayon Co Ltd
Original Assignee
Seiko Epson Corp
Mitsubishi Rayon Co Ltd
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Publication date
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  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野1 本発明は、耐熱性、耐衝撃性、低吸水性、成形性に優れ
たプラスチックレンズの製造に有用な組成物に関する。
C従来の技術〕 プラスチックレンズは、成形加工が容易なこと、軽いこ
となどの特徴を生かして、光学製品に広く用いられるよ
うになっている。中でも、眼鏡レンズにおいては、レン
ズは軽いことが望まれており、近年、ポリジエチレング
リコールビスアリルカーボネート(CR−39)からな
る樹脂が、プラスチック眼鏡レンズの主流を成している
しかし、近年プラスチックレンズの高屈折率化、高生産
性が要求され、CR−39に代わる各種のモノマー、オ
リ−ゴマ−から製造されたプラスチックレンズが提案さ
れてきた。
プラスチックレンズに要求される性能として重要なもの
には、耐熱性、耐衝撃性、低吸水性、成形品の面精度、
染色性等がある。従来、耐衝撃性、染色性を向上させる
成分として、エーテル結合、ウレタン結合、エステル結
合、カーボネート結合等の弾力性に冨む構造を付与する
モノマーやオリゴマーが用いられてきた。これらの中で
も、分子内にエーテル結合を有し、注型作業性を向上さ
せることができる低粘度のジ(メタ)アクリレートが提
案されている(特開昭64−16813号)。
このポリエーテル構造を与えるジ(メタ)アクリレート
モノマーの代表的なものには、ポリエチレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、ボリプロビレノグリコールジ
(メタ)アクリレートがある。そして、このモノマーの
エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの繰り返し
単位数の増加に比例して、レンズの耐衝撃性、染色性は
向上する。
[発明が解決しようとする課題] しかし、この方法では、反対にレンズに必要とされる、
耐熱性、低吸水性、面精度の保持という面で問題が生じ
た。耐熱性、低吸水性を向上させるには、−船釣にはポ
リマーを低吸水性にすればよい。ポリマーの低吸水性向
上には、その分子内に炭化水素鎖、芳香環、ハロゲン原
子等の導入がなされてきた(特開昭57−66401号
)。しかし、この方法では耐熱性、低吸水性は達成され
るものの、耐衝撃性、染色性が低下した。
本発明者らは、上記の問題点を解決するために鋭意検討
した結果、耐衝撃性および低吸水性をバランスよく具備
するポリマーを与えるモノマーとしてポリブチレングリ
コールジメタクリレートおよびこれを含む耐衝撃性、低
吸水性組成物を見い出し、この組成物をプラスチックレ
ンズに応用したところ、耐衝撃性、染色性に優れ、かつ
耐熱性が良好で低吸水性のプラスチックレンズが得られ
ることをか判明した。しかし、この組成物においては、
レンズに必要とされる性能である面精度(レンズの曲率
が設計上の曲率と同一であること)は完全なものではな
かった。
更に検討を継続した結果、耐熱性を付与するための成分
としての一般式(I)で示されるジ(メタ)アクリレー
ト化合物、耐衝撃性、低吸水性、染色性を付与するため
の成分としてのボリブチレノグリコールジ(メタ)アク
リレート、および面精度を向上させるための成分として
の脂環式炭化水素モノアルコールのモノ(メタ)アクリ
レートを含有する組成物が優れたレンズ硬化物を与える
ことを見い出し、本発明を完成するに至った。
〔課題を解決するための手段〕
すなわち、本発明は、 (A)一般式(I) (式中、R1およびR2は水素またはメチル基を、Xl
、x2、x3おヨヒX4ハ、水素、塩素、臭素、9H・ 整数を表わす。) で示されるジ(メタ)アクリレート化合物20〜80重
量部 (B)−殺伐(H) (式中、R3は水素またはメチル基、nは5〜16の整
数を表わす) で示されるポリブチレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート          10〜60重量部(C)−殺
伐(m) (式中、R4は水素またはメチル基、R5は炭素原子数
が5〜16の脂環式炭化水素基を表わす) で示されるモノ(メタ)アクリレート化合物5〜60重
量部 および (D)分子内に少なくとも一つの重合性二重結合を有す
る化合物     ″  0〜60重量部(ただし、(
A)〜(D)成分の合計を100重量部とする) を主成分としてなるプラスチックレンズ用組成物である
[作用] 本発明の第1成分である一般式(I)で示されるジ(メ
タ)アクリレート化合物は、第2成分であるポリブチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレートのみでは不足する
耐熱性を付与する成分である。
(A)成分の具体例としては、 2.2−ビス(4−(
メタ)アクリロイルオキシフェニル)−プロパン、 2
.2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ
フェニル)−プロパン、 2.2−ビス(4−(メタ)
アクリロイルオキシジェトキシフェニル)−プロパン、
 2.2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシペン
タエトキシフェニル)−プロパン、 2.2−ビス(4
−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ−3,5−ジブ
ロモフェニル)−プロパン、 2.2−ビス(4−(メ
タ)アクリロイルオキシジェトキシ−3,5−ジブロモ
フェニル)−プロパン、 2.2−ビス(4−(メタ)
アクリロイルオキシペンタエトキシ−3,5−ジブロモ
フェニル)−プロパン、 2.2−ビス(4−(メタ)
アクリロイルオキシエトキシ−3,5−ジメチルフェニ
ル)−プロパン、 2.2−ビス(4−(メタ)アクリ
ロイルオキシエトキシ−3−メチルフェニル)−プロパ
ン、2.2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシエ
トキシ−3−フェニルフェニル)−プロパン、ビス(4
−(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル)−メ
タン、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシ−3−フ
ェニルフェニル)−メタン、ビス(4−(メタ)アクリ
ロイルオキシ−3,5−ジメチルフェニル)−メタン、
ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシ−3,5−ジブ
ロモフェニル)−メタン、ビス(4−(メタ)アクリロ
イルオキシエトキシフェニル)−スルフィト、ビス(4
−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ−3−メチルフ
ェニル)−スルフィド、ビス(4−(メタ)アクリロイ
ルオキシエトキシ−3−フェニルフェニル)−スルフィ
ト、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ−
3,5−ジメチルフェニル)−スルフィト、ビス(4−
(メタ)アクリロイルオキシエトキシ−3,5〜ジクロ
ロフエニル)−スルフィド、ビス(4−(メタ)アクリ
ロイルオキシエトキシ−3,5−シフ′ロモフェニル)
−スルフィド、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシ
エトキシフェニル)−スルフォン、ビス(4−(メタ)
アクリロイルオキシジェトキシフェニル)−スルフォン
、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシペンタエトキ
シフェニル)−スルフォン、ビス(4−(メタ)アクリ
ロイルオキシエトキシ−3−フェニルフェニル)−スル
フォン、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシエトキ
シ−3,5−ジメチルフェニル)−スルフォン、ビス(
4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ−3,5−ジ
ブロモフェニル)−スルフォンが挙げられる。
これらは1種を単独であるいは2種以上を混合して用い
ることができるが、硬化して得られるプラスチックレン
ズの無色透明性、耐熱性の点から、2.2−ビス(4−
(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル)−プロ
パン、 2.2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキ
シジエトキシフェニル)−プロパン、 2.2−ビス(
4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ−3,5−ジ
ブロモフェニル)−プロパン、 2.2−ビス(4−(
メタ)アクリロイルオキシエトキシ−3−メチルフェニ
ル)−プロパン、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキ
シエトキシフェニル)−メタン、 2.2−ビス(4−
(メタ)アクリロイルオキシエトキシ−3−メチルフェ
ニル)−プロパン、ビス(4−(メタ)アクリロイルオ
キシエトキシフェニル)−スルフィド、ビス(4−(メ
タ)アクリロイルオキシエトキシ−3−メチルフェニル
)−スルフィド、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキ
シエトキシフェニル)−スルフォン、ビス(4−(メタ
)アクリロイルオキシエトキシ−3,5−ジブロモフェ
ニル)−スルフォンを用いるのが好ましい。
本発明の組成物の第2成分であるポリブチレングリコー
ルジ(メタ)アクリレートは、重合度5〜16のポリブ
チレングリコールの両末端を二つのアクリル酸またはメ
タクリル酸で封止したものである。ココで、重合度は式
: (CH2CH2CH2CH20)。
で示される繰り返し単位の数nを意味し、 5〜16で
ある。この重合度nが5未満では十分な可撓性が得られ
ず、16を超えると吸水性が増すと共に架橋密度の低下
を招き、ポリマー硬度が低下して耐熱性も低下する。ま
たモノマーの粘度も増加するため注型作業性も低下する
。好ましい重合度は7〜12である。ただし、ポリブチ
レングリコールジメタクリレートは、−船釣には正規分
布的に重合度の異なるポリマ一種の混合物なので、ここ
での重合度nは中央値を意味する。
本発明に用いるポリブチレングリコールシ(メタ)アク
リレートは、例えばテトラヒドロフランを開環重合して
得られるポリブチレングリコールとアクリル酸またはメ
タクリル酸との縮合反応、あるいはポリブチレングリコ
ールとアクリル酸メチルまたはメタクリル酸メチルとの
エステル交換反応によって容易に製造することかできる
が、エステル交換反応による方法が、無色透明なモノマ
ーを4えるので好ましい。
本発明の組成物の第3成分である一般式(III )R
’  0 CH,・C−C−0−R’             
(III )(式中、R4は水素またはメチル基、R5
は炭素原子数が5〜16の脂環式炭化水素基を表わす)
で示されるモノ(メタ)アクリレート化合物(C)は、
第1成分、第2成分のみの使用では得られないレンズ成
形時の面精度を向上させる効果を発揮する成分である。
モノ(メタ)アクリレート化合物の具体例としては、(
メタ)アクリル酸シクロペンチル、(メタ)アクリル酸
シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸メチルシクロヘキ
シル、(メタ)アクリル酸トリメチルシクロヘキシル、
(メタ)アクリル酸ノルボルニル、(メタ)アクリル酸
イソボルニル、(メタ)アクリル酸アダマンチル、(メ
タ)アクリル酸ジシクロペンテニル、(メタ)アクリル
酸トリシクロ[5,2,1,02・8]デカン−8−イ
ルが挙げられる。これらは一種を単独で、または二種以
上を混合して用いることができる。(メタ)アクリル酸
シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ノルボルニル、(
メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸ア
ダマンチル、(メタ)アクリル酸トリシクロ[5,2,
1,02・6]デカン−8−イルが特に好ましい。
本発明の組成物の第4成分である分子内に少なくとも一
つの重合性二重結合を有する化合物(D)は、耐熱性、
表面硬度、低粘度化を付与する成分である。特に、本発
明では高粘性または固体である一般式(I)で示される
ジ(メタ)アクリレート化合物を用いているので、注型
作業性を向上させるためには樹脂組成物の粘度は低い程
好ましい。したがって、(D)成分としては低粘度のエ
ステルモノマーが特に好ましい。
(D)成分の具体例としては、例えば(メタ)アクリル
酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリ
ル酸プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ
)アクリル酸i−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチ
ル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸
2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸n−ヘキシル
、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ス
テアリル、(メタ)アクリル酸ブトキシエチル、(メタ
)アクリル酸アリル、(メタ)アクリル酸メタリル、(
メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸N、
N−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸N、N
−ジエチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸2−シア
ンエチル、(メタ)アクリル酸ジブロモプロピル、(メ
タ)アクリル酸N−ビニル−2−ピロリドン、 (メタ
)アクリル酸ポリエチレングリコールモノアルキルエー
テル、(メタ)アクリル酸ポリプロピレングリコールモ
ノアルキルエーテル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキ
シエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル
、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシブチル、(メタ)
アクリル酸4−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸
テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸フォスフ
オニチル等のモノ(メタ)アクリレート化合物:エチレ
ングリコールシ(メタ)アクリレート、シエチレノグリ
コールシ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコー
ルジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、ベンタエチレノグリコールジ
(メタ)アクリレート、ノナエチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート等のポリエチレングリコールのジメタ
クリレート:プロピレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート、ジブロビレノグリコールジ(メタ)アクリレート
、トリブロビレノグリコールジ(メタ)アクリレート、
テトラブロビレノグリコールジ(メタ)アクリレート、
ノナブロビレノグリコールジ(メタ)アクリレート等の
ポリプロピレングリコールのジ(メタ)アクリレート;
1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
1.4−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
1.6−へキサメチレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート、1.14−テトラデカメチレングリコールシ(メ
タ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)
アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオベンチルグリ
コールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸
ネオペンチルグリコールのカプロラクトン付加物のジ(
メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールアシベー
トジ(メタ)アクリレート、シシクロペンテニルシ(メ
タ)アクリレート、シシクロベンタニルジ(メタ)アク
リレート、2−(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエ
チル)−5−ヒドロキシメチル−5−エチル−1,3−
シオキサンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ (メタ)アクリレート、ジトリメチロール
プロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリ
トールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトー
ルテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトー
ルペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトー
ルヘキサ(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリロイ
ルオキシエチルイソシアヌレート、トリス(メタ)アク
リロイルオキシエチルイソシアヌレート、シ((メタ)
アクリロイルオキシエトキシ)フォスフェート、トリ(
メタ)アクリロイルオキシエトキシ)フォスフェート等
の多官能(メタ)アクリル化合物、スチレン、ビニルト
ルエン、クロルスチレン、ブロモスチレン、ジビニルベ
ンゼン、1−ビニルナフタレン、2−ビニルナフタレン
、N−ビニルピロリドン等のビニル化合物、ジエチレン
グリコールビスアリルカーホネート、トリメチロールプ
ロパンシアリル、ジアリルフタレート、シメタリルフタ
レート等のアリル化合物; (メタ)アクリル酸とバリ
ウム、鉛、アンチモン、チタン、錫、亜鉛等の金属塩が
挙げられる。これらは一種もしくは二種以上の混合系で
使用される。
本発明のプラスチックレンズ用組成物における(A)〜
(D)成分の配合割合は、(A)〜(D)成分の合計量
を100重量部としたとき、(A) 20〜80重量部
、(B) 10〜60重量部、(C)5〜60重量部、
(D)0〜60重量部である。(A)成分が20重量部
未満ではレンズに十分な耐熱性を付与することができず
、80重量部を超えると組成物の粘度が高くなり、注型
重合の作業性が低下する。好ましい配合量は30〜60
重量部である。また、(B)成分力用0重量部未満では
レンズに十分な耐衝撃性を付与することができず、かつ
吸水量も抑制できない。−方、60重量部を超えるとレ
ンズの耐熱性および表面硬度の低下を招き望ましくない
。好ましい配合量は20〜50重量部である。また、(
C)成分が5重量部未満では成形したレンズの面精度が
悪くなり、60重量部を超えるとレンズの耐熱性、強靭
性が低下し望ましくない。好ましい配合量は10〜40
重量部である。(D)成分は、必須成分ではないが、レ
ンズの耐熱性や表面硬度をより向上させ、また組成物の
粘度を低下させ注型作業性を向上させるために用いる成
分である。好ましい配合量は5〜30重量部である。
本発明のプラスチックレンズ用組成物は、必要に応じて
、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、ブルーイン
グ剤、顔料等の各種の添加剤が本発明の効果を損なわな
い範囲で配合されてもよい。
本発明のプラスチックレンズ用組成物は、(A)〜(D
)成分を常法により混合攪拌し、更に必要に応じて各種
添加剤を配合して製造することができる。
本発明のプラスチックレンズ用組成物の硬化に際して使
用される重合開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイ
ル、t−ブチルパーオキシイソブチレート、t−ブチル
パーオキシ−2−エチルヘキサノエート等の有機過酸化
物;2゜2°−アゾビスイソブチロニトリル、2.2′
−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等のア
ゾ化合物;2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル
プロパン−1−オン、メチルフェニルグリオキシレート
、2,4.6−トリメチルベンゾイルジフエニルホスフ
インオキシドなどの光重合開始剤が挙げられる。これら
は1種もしくは2種以上の混合系で使用される。この重
合開始剤の配合割合は(A)〜(D)成分の合計100
重量部に対し、通常、o、 oos〜5重量部である。
重合硬化方法は、例えば鏡面研磨した二枚のガラス板製
鋳型中に、エチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガス
ケットを介して重合開始剤を含む本発明の組成物を注入
し、その鋳型の片側もしくは両側から活性エネルギー線
を照射するか、あるいは加熱処理により実施される。ま
た、照射と加熱の組合せであってもよい。ここで、鋳型
としては、ガラスとガラス、ガラスとプラスチック板、
ガラスと金属板、あるいはこれらの組合わせの鋳型があ
る。また、ガスケットとしては、上記のような熱可塑性
樹脂の他、ポリエステル製の粘着テープを用いてもよい
【実施例〕
以下、実施例および比較例を掲げ、本発明を更に詳しく
説明する。なお、単量体の略号は次の通りである。
BMEP : 2.2−ビス(4−メタクリロイルオキ
シエトキシフェニル)−プロパン TBMP : 2,2−ビス(4−メタクリロイルオキ
シエトキシ−3,5−ジブロモフェニル)−プロパン BMES : 2,2−ビス(4−メタクリロイルオキ
シエトキシフェニル)−スルフィド 9BGDM:ノナブチレングリコールジメタクリレート 12BGDMニドデカブチレングリコールジメタクリレ
ート 9EGDM:ノナエチレングリコールジメタクリレート TCDMニトリシクロ[5,2,1,02・61デカン
−8−イルメタクリレート CHM ニジクロへキシルメタクリレートIBA:イソ
ボルニルアクリレート ADM :アダマンチルメタクリレートHDDM: 1
.6−へキサメチレングリコールジメタクリレート HDDA: 1,6−へキサメチレングリコールシアリ
レート DGBCニジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト 実施例I BMEP 40 g、9BGDM 35 g、TCDM
20g、HDDM 5g、2,4.6−トリメチルベン
ゾイルジフエニルフオスフインオキサイド0.03g、
t−プチルパーオキシイソフ゛チレート0.1g、2−
ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン0.05g、
トリドデシルフォスフェート 0.2gを混合し、室温
でよく攪拌した後、50mmHgに減圧して10分間脱
気した。
この組成物を、鏡面仕上げした外径80mm、曲率38
6mmのガラスと外径80mm、曲率65mmのガラス
とを、中心の厚みを1.5mmの凹レンズとなるよう組
み合せ、周囲をポリ塩化ビニル製ガスケットで囲んだ鋳
型中に注入した。
次いで、鋳型の両面から2にWの高圧水銀灯により、2
000mJ / cm2の紫外線を照射した後、 13
0℃で2時間加熱した。その後、型よりレンズを脱型し
、 120°Cて1時間加熱してアニール処理した。
このようにして製造したレンズを下記評価法で評価し、
その結果を第1表に示した。また、面精度、落球試験以
外の評価項目は、厚み2mmまたは5mm、外径75m
mの円盤状平板を用いて測定した。
可視光線透過率(%)  : ASTM DIO03−
61に従って測定した。
屈折率:アツベ屈折計により、 589.3nmのD線
にて測定した。
飽和吸水率(重量%):厚み5mmの円盤状平板を用い
、70℃で100%の飽和水蒸気槽中に3日間放置して
増加重量を測定した。
落球試験:厚み1.5mmのレンズなFDA規格に従っ
て試験した。ただし、2鋼球を127mmの高さから落
下させた際の鋼球の最大重量で示す。
ロックウェル硬度: JISに7202に従って測定し
た。
耐熱性: TMA測定機により、荷重10gでのTgを
測定した。
面積度:レンズ中心部の湾曲状態を肉眼により観察し、
下記ランクに分類した。
A:まったく湾曲がない。(設計時の曲率と成形レンズ
の曲率の差が0〜1%) B:やや湾曲している。  (差が1〜3%)C:若干
湾曲している。  (差が3〜5%)D=湾曲している
。    (差が5〜lO%)E:著しく湾曲している
。(差が10〜20%)F・使用できない。    (
差が20%以上)注入作業性・鋳型への単量体混合物を
注入する際の難易度を判定した。
○ 注入しやすい。  ×・注入しにくい。
染色性 セイコーブラックスダイヤコート染色剤アンバ
ーD(■眼部セイコー製)2g をICの水に分散させ
た液を用いて90℃で5分集色し、可視光線透過率の数
値を測定した。
実施例2〜8 第1表に示した割合で千ツマ−を用いた以外は、実施例
1と同様にしてレンズを製造し、評価した。結果を第1
表に併せて示した。
比較例I CR−39(ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート)100g、ジイソプロピルパーオキシパーカーボ
ネート 3gを混合し、よく攪拌した後、実施例1で用
いたのと同じ鋳型中に注入し、45℃で10時間、60
°Cで3時間、80℃で3時間、95℃で6時間保持し
て成形した。型よりレンズを脱型し、 120°Cで1
時間加熱してアニール処理した。このようにして製造し
たレンズおよび平板について実施例1と同様に評価し、
その結果を第1表に示した。
比較例2〜8 第1表に示した割合で千ツマ−を用いた以外は、実施例
1と同様にしてレンズを製造し、評価した。結果を第1
表に併せて示した。
[発明の効果] 本発明のプラスチックレンズ用組成物は、活性エネルギ
ー線による短時間重合が可能である。また、耐熱性、耐
衝撃性、染色性に優れ、低吸水性のプラスチックレンズ
硬化物が製造できる。更に、凹レンズを成形した場合の
面精度が特に優れている。
特許出願人  三菱レイヨン株式会社 セイコーエプソン株式会社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)(A)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1およびR^2は水素またはメチル基を、
    X^1、X^2、X^3およびX^4は、水素、塩素、
    臭素、メチル基またはフェニル基を、Yは▲数式、化学
    式、表等があります▼、−CH_2−、▲数式、化学式
    、表等があります▼または−S−を、lは0〜5の整数
    を表わす。) で示されるジ(メタ)アクリレート化合物 20〜80重量部 (B)一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R^3は水素またはメチル基、nは5〜16の
    整数を表わす) で示されるポリブチレングリコールジ(メタ)アクリレ
    ート10〜60重量部 (C)一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、R^4は水素またはメチル基、R^5は炭素原
    子数が5〜16の脂環式炭化水素基を表わす) で示されるモノ(メタ)アクリレート化合物5〜60重
    量部 および (D)分子内に少なくとも一つの重合性二重結合を有す
    る化合物0〜60重量部 (ただし、(A)〜(D)成分の合計を100重量部と
    する) を主成分としてなるプラスチックレンズ用組成物。
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