JP3205107B2 - プラスチックレンズの注型重合方法 - Google Patents
プラスチックレンズの注型重合方法Info
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- JP3205107B2 JP3205107B2 JP02107593A JP2107593A JP3205107B2 JP 3205107 B2 JP3205107 B2 JP 3205107B2 JP 02107593 A JP02107593 A JP 02107593A JP 2107593 A JP2107593 A JP 2107593A JP 3205107 B2 JP3205107 B2 JP 3205107B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はプラスチックレンズの製
造法に関する。更に詳しくは製造時間を大幅に短縮する
ことができる耐熱性、耐衝撃性、透明性、成形性に優れ
たプラスチックレンズの製造法に関する。
造法に関する。更に詳しくは製造時間を大幅に短縮する
ことができる耐熱性、耐衝撃性、透明性、成形性に優れ
たプラスチックレンズの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは、ガラスレンズに
比較して軽量であること、成形加工が容易であることな
どから、光学製品に広く用いられている。現在、眼鏡レ
ンズ用樹脂としては、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート（ＣＲ−３９）が最も広く用いられてい
る。この樹脂は、透明性、耐衝撃性、耐光性等に優れて
いるが、他方、屈折率が１．４９〜１．５０と低く、ま
たその重合には、モールドに注入後、重合槽にて１６時
間以上もの時間を要するという欠点がある。このような
長い重合時間は、重合槽の専有時間が長いことや、モー
ルドの数が多数必要であることなどからプラスチックレ
ンズの製造コストを高くする。
比較して軽量であること、成形加工が容易であることな
どから、光学製品に広く用いられている。現在、眼鏡レ
ンズ用樹脂としては、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート（ＣＲ−３９）が最も広く用いられてい
る。この樹脂は、透明性、耐衝撃性、耐光性等に優れて
いるが、他方、屈折率が１．４９〜１．５０と低く、ま
たその重合には、モールドに注入後、重合槽にて１６時
間以上もの時間を要するという欠点がある。このような
長い重合時間は、重合槽の専有時間が長いことや、モー
ルドの数が多数必要であることなどからプラスチックレ
ンズの製造コストを高くする。
【０００３】そのために、紫外線等の活性エネルギー線
を用いて短時間で重合を行う方法（特開平３−２３１９
０８、特開昭６３−２８９０１１等）が提案されてい
る。しかしながら、これらの方法では、生産性は向上す
るものの、重合のために活性エネルギー線を発生させる
専用の装置が必要なことや、組成物の成分が（メタ）ア
クリレート化合物のみからなること等から、脈理と呼ば
れる光学歪が生じ易いという欠点を有している。
を用いて短時間で重合を行う方法（特開平３−２３１９
０８、特開昭６３−２８９０１１等）が提案されてい
る。しかしながら、これらの方法では、生産性は向上す
るものの、重合のために活性エネルギー線を発生させる
専用の装置が必要なことや、組成物の成分が（メタ）ア
クリレート化合物のみからなること等から、脈理と呼ば
れる光学歪が生じ易いという欠点を有している。
【０００４】また、特公平２−８４４０６には、高硬度
透明樹脂として、熱重合により短時間で重合を行うこと
のできる表面硬度の高い樹脂、および、その樹脂からな
るレンズについての記載がある。しかし、該明細書中の
組成物では、表面硬度は高いものの耐衝撃性が低く、レ
ンズとして十分な性能を有しているとはいえない。
透明樹脂として、熱重合により短時間で重合を行うこと
のできる表面硬度の高い樹脂、および、その樹脂からな
るレンズについての記載がある。しかし、該明細書中の
組成物では、表面硬度は高いものの耐衝撃性が低く、レ
ンズとして十分な性能を有しているとはいえない。
【０００５】しかもその方法は、あらかじめウレタン化
反応を行った後、ラジカル重合を行って樹脂を得ている
が、このウレタン化反応に要する時間も考慮した場合、
まだ短時間重合とは言い難く、不十分である。
反応を行った後、ラジカル重合を行って樹脂を得ている
が、このウレタン化反応に要する時間も考慮した場合、
まだ短時間重合とは言い難く、不十分である。
【０００６】また、操作性についても、ウレタン化反応
とラジカル重合反応の２操作を必要とするため、簡便な
方法とは言えない。
とラジカル重合反応の２操作を必要とするため、簡便な
方法とは言えない。
【０００７】さらに、ウレタン化反応によるポリウレタ
ン樹脂の製造では、離型剤を使用しなければ鋳型から樹
脂が離型できない。樹脂製のモールドを使用すれば、離
型はするが、面精度が悪く実用的ではない。即ち、ポリ
ウレタン樹脂の注型重合には、離型剤は必要不可欠のも
のである。
ン樹脂の製造では、離型剤を使用しなければ鋳型から樹
脂が離型できない。樹脂製のモールドを使用すれば、離
型はするが、面精度が悪く実用的ではない。即ち、ポリ
ウレタン樹脂の注型重合には、離型剤は必要不可欠のも
のである。
【０００８】ところが、離型剤については、プラスチッ
クレンズ用樹脂を注型重合する場合、レンズの物性上用
いない方が好ましいとされていた（ポリマーダイジェス
ト１９８４，３，３９；美馬精一）。
クレンズ用樹脂を注型重合する場合、レンズの物性上用
いない方が好ましいとされていた（ポリマーダイジェス
ト１９８４，３，３９；美馬精一）。
【０００９】故に、ウレタン反応とオレフィンのラジカ
ル重合反応を経由するプラスチックレンズ用樹脂の製造
法では、離型剤を使用せずに、あらかじめウレタン化反
応を行った後、モールドに注入してラジカル重合反応を
行う事により、ウレタン反応による鋳型との密着の問題
を回避して、レンズ物性上問題の無い樹脂を得る方法が
一般的であった。
ル重合反応を経由するプラスチックレンズ用樹脂の製造
法では、離型剤を使用せずに、あらかじめウレタン化反
応を行った後、モールドに注入してラジカル重合反応を
行う事により、ウレタン反応による鋳型との密着の問題
を回避して、レンズ物性上問題の無い樹脂を得る方法が
一般的であった。
【００１０】例えば、先に挙げた特開平３−８４４０６
の他に特開平３−７７０６、特開平３−４７８１７、特
開平３−７２５１３、特開平３−１４１２４９、特開平
３−１７９０１５等も全てこの方法に含まれる。
の他に特開平３−７７０６、特開平３−４７８１７、特
開平３−７２５１３、特開平３−１４１２４９、特開平
３−１７９０１５等も全てこの方法に含まれる。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、既存
装置を用いて、しかも光学歪が少なく、耐衝撃性に優れ
たプラスチックレンズ用樹脂を簡便に短時間で注型重合
する方法を提供する事である。
装置を用いて、しかも光学歪が少なく、耐衝撃性に優れ
たプラスチックレンズ用樹脂を簡便に短時間で注型重合
する方法を提供する事である。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく、鋭意検討した結果、特定構造を有する化
合物の組合せから成る樹脂の注型重合では、離型剤無し
に同一鋳型内でウレタン反応とオレフィンのラジカル重
合反応を同時に行っても離型性が良好で、光学歪が少な
く、透明性、耐衝撃性、耐熱性、表面硬度、表面精度、
加工性に優れ、ジエチレングリコールジアリルカーボネ
ート樹脂よりも高い屈折率と高い表面硬度と低い比重を
有するプラスチックレンズが、簡便に短時間で得られる
事を見出し、本発明に到達した。即ち、本発明は、下記
一般式（１）（化４）
を達成すべく、鋭意検討した結果、特定構造を有する化
合物の組合せから成る樹脂の注型重合では、離型剤無し
に同一鋳型内でウレタン反応とオレフィンのラジカル重
合反応を同時に行っても離型性が良好で、光学歪が少な
く、透明性、耐衝撃性、耐熱性、表面硬度、表面精度、
加工性に優れ、ジエチレングリコールジアリルカーボネ
ート樹脂よりも高い屈折率と高い表面硬度と低い比重を
有するプラスチックレンズが、簡便に短時間で得られる
事を見出し、本発明に到達した。即ち、本発明は、下記
一般式（１）（化４）
【００１３】
【化４】
【００１４】で表されるＡ成分と、下記一般式（２）
（化５）
（化５）
【００１５】
【化５】
【００１６】〔式中、Ｒ1、Ｒ2は水素又はメチル基を表
す。〕で表されるＢ成分と、更に下記一般式（３）（化
６）
す。〕で表されるＢ成分と、更に下記一般式（３）（化
６）
【００１７】
【化６】
【００１８】〔式中、Ｒ3、Ｒ4は水素又はメチル基、ｍ
は１または２を表す。〕で表されるＣ成分を混合して、
同一鋳型内で、ウレタン反応とオレフィンのラジカル重
合反応を同時に行うプラスチックレンズの注型重合法で
ある。
は１または２を表す。〕で表されるＣ成分を混合して、
同一鋳型内で、ウレタン反応とオレフィンのラジカル重
合反応を同時に行うプラスチックレンズの注型重合法で
ある。
【００１９】本発明で用いる一般式（１）（化４）で表
されるＡ成分の化合物は、３−イソプロペニル−α，α
−ジメチルベンジルイソシアナート、４−イソプロペニ
ル−α，α−ジメチルベンジルイソシアナート、２−イ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアナー
トである。
されるＡ成分の化合物は、３−イソプロペニル−α，α
−ジメチルベンジルイソシアナート、４−イソプロペニ
ル−α，α−ジメチルベンジルイソシアナート、２−イ
ソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアナー
トである。
【００２０】本発明で用いる一般式（２）（化５）で表
されるＢ成分の化合物は、２−ヒドロキシエチルアクリ
レート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレートである。
されるＢ成分の化合物は、２−ヒドロキシエチルアクリ
レート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレートである。
【００２１】本発明で用いる一般式（３）（化６）で表
されるＣ成分の化合物は、フェノキシエチルアクリレー
ト、フェノキシエチルメタクリレート、フェノキシ−１
−メチルエチルアクリレート、フェノキシ−１−メチル
エチルメタクリレート、２−（２−フェノキシエトキ
シ）エチルアクリレート、２−（２−フェノキシエトキ
シ）エチルメタクリレート、２−（２−フェノキシ−１
−メチルエトキシ）−１−メチルエチルアクリレート、
２−（２−フェノキシ−１−メチルエトキシ）−１−メ
チルエチルメタクリレートである。
されるＣ成分の化合物は、フェノキシエチルアクリレー
ト、フェノキシエチルメタクリレート、フェノキシ−１
−メチルエチルアクリレート、フェノキシ−１−メチル
エチルメタクリレート、２−（２−フェノキシエトキ
シ）エチルアクリレート、２−（２−フェノキシエトキ
シ）エチルメタクリレート、２−（２−フェノキシ−１
−メチルエトキシ）−１−メチルエチルアクリレート、
２−（２−フェノキシ−１−メチルエトキシ）−１−メ
チルエチルメタクリレートである。
【００２２】本発明のＡ、Ｂ、Ｃ成分は室温で低粘度液
体で混合槽に装入し易く、さらにモールド注入直前の粘
度も比較的低粘度となるため、作業性に優れる。
体で混合槽に装入し易く、さらにモールド注入直前の粘
度も比較的低粘度となるため、作業性に優れる。
【００２３】本発明のプラスチックレンズ用樹脂のＡ成
分とＢ成分とＣ成分とを混合させるモル比の範囲は、Ａ
成分のモル数に対して｛（Ｂ成分とＣ成分のアクリロイ
ル基の合計モル数×２）＋（Ｂ成分とＣ成分のメタクリ
ロイル基の合計モル数）｝が１．５〜３．０が好まし
い。１．５未満では重合が不完全となり、脈理などの光
学歪が発生し、さらにレンズの耐衝撃性の低下を招く。
また、３．０を超えると重合の制御が困難となり、目的
とする短時間での重合、すなわち、６時間以内、さらに
好ましくは、４時間以内での重合においては、樹脂中に
脈理などの光学歪が多くなってしまい、レンズとしての
使用には適さない。
分とＢ成分とＣ成分とを混合させるモル比の範囲は、Ａ
成分のモル数に対して｛（Ｂ成分とＣ成分のアクリロイ
ル基の合計モル数×２）＋（Ｂ成分とＣ成分のメタクリ
ロイル基の合計モル数）｝が１．５〜３．０が好まし
い。１．５未満では重合が不完全となり、脈理などの光
学歪が発生し、さらにレンズの耐衝撃性の低下を招く。
また、３．０を超えると重合の制御が困難となり、目的
とする短時間での重合、すなわち、６時間以内、さらに
好ましくは、４時間以内での重合においては、樹脂中に
脈理などの光学歪が多くなってしまい、レンズとしての
使用には適さない。
【００２４】本発明のプラスチックレンズ用樹脂組成物
は上記の各成分及びウレタン化触媒、ラジカル触媒をよ
く混合しながら減圧脱泡した後、濾過し、モールドに注
入して、加熱重合硬化させる。
は上記の各成分及びウレタン化触媒、ラジカル触媒をよ
く混合しながら減圧脱泡した後、濾過し、モールドに注
入して、加熱重合硬化させる。
【００２５】モールドとして、例えば、ポリエチレン、
エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニールなどから
なるガスケットを介した鏡面研磨した２枚のガラス板の
他、金属板、ガラスと金属板の組合せが好適に使用され
る。
エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニールなどから
なるガスケットを介した鏡面研磨した２枚のガラス板の
他、金属板、ガラスと金属板の組合せが好適に使用され
る。
【００２６】また、ガスケットとしては、上記した軟質
熱可塑性樹脂を用いる他、２枚の鋳型ポリエステル粘着
テープ等で固定してもよい。
熱可塑性樹脂を用いる他、２枚の鋳型ポリエステル粘着
テープ等で固定してもよい。
【００２７】本発明のプラスチックレンズ用組成物を熱
重合によって硬化する場合の重合温度、重合時間は、使
用するウレタン触媒、ラジカル重合開始剤、レンズの度
数等によって決められるが、室温から２００℃位迄の温
度で、反応時間は長くても何ら問題はないが、２〜４時
間の短時間でもレンズを製造することが出来る。
重合によって硬化する場合の重合温度、重合時間は、使
用するウレタン触媒、ラジカル重合開始剤、レンズの度
数等によって決められるが、室温から２００℃位迄の温
度で、反応時間は長くても何ら問題はないが、２〜４時
間の短時間でもレンズを製造することが出来る。
【００２８】ウレタン化触媒は、特に限定されず、公知
のウレタン触媒を用いることができる。例えば、ジブチ
ル錫ジラウレート、ジブチル錫ジクロライド、テトラク
ロロ錫、ジブチル錫スルフィド、ジブチル錫ジアセテー
ト、酒石酸錫、ジ（２−エチルヘキシル）錫オキサイド
等の錫系触媒、テトラクロロチタン、テトラブチルチタ
ン等のチタン系触媒、塩化鉄、アセチルアセトン鉄等の
鉄系触媒、トリクロロアンチモン、ペンタクロロアンチ
モン、ジクロロトリフェニルアンチモン等のアンチモン
系触媒、ニトロウラニウム等のウラニウム系触媒、ニト
ロカドニウム、ジエチルジチオリン酸カドニウム等のカ
ドニウム系触媒、安息香酸コバルト、２−エチルカプロ
ン酸コバルト等のコバルト系触媒、ニトロトリウム等の
トリウム系触媒、トリフェニルアルミニウム、オレイン
酸アルミニウム等のアルミニウム系触媒、ジフェニル水
銀等の水銀系触媒、２−エチルカプロン酸亜鉛、亜鉛ナ
フテーネート等の亜鉛系触媒、ニッケロセン、ニッケル
ナフテネート等のニッケル系触媒、１−メチル−４−
（ジメチルアミノエチル）ピペラジン、Ｎ−エチルエチ
レンイミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレ
ンジアミン、トリエチルアミン、２，４，６−トリ（ジ
メチルアミノメチル）フェノール、Ｎ−エチルモルホリ
ン、２−メチルピリジン、ジメチルアニリン、ニコチン
等の三級アミン系触媒、ヘキサカルボニルモリブデン等
のモリブデン系触媒、ニトロカルシウム、酢酸カルシウ
ム等のカルシウム系触媒、トリクロロバナジウム等のバ
ナジウム系触媒、酢酸銅、２−エチルカプロン酸銅等の
銅系触媒、２−エチルカプロン酸マンガン等のマンガン
系触媒、２−エチルカプロン酸ジルコニウム、ナフテン
酸ジルコニウム等のジルコニウム系触媒、トリフェニル
ホスフィン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスフ
ァイト、トリフェニルホスフェート等のリン系触媒、ト
リフェニル砒素、トリクロロ砒素等の砒素系触媒、ジエ
チルエーテルトリフルオライド−ホウ素錯体、ホウ酸ピ
リジン等のホウ素系触媒、酢酸バリウム等のバリウム系
触媒、更に塩酸、アルミナ等の酸触媒、炭酸カリウム、
酢酸ナトリウム等の塩基触媒等が挙げられる。
のウレタン触媒を用いることができる。例えば、ジブチ
ル錫ジラウレート、ジブチル錫ジクロライド、テトラク
ロロ錫、ジブチル錫スルフィド、ジブチル錫ジアセテー
ト、酒石酸錫、ジ（２−エチルヘキシル）錫オキサイド
等の錫系触媒、テトラクロロチタン、テトラブチルチタ
ン等のチタン系触媒、塩化鉄、アセチルアセトン鉄等の
鉄系触媒、トリクロロアンチモン、ペンタクロロアンチ
モン、ジクロロトリフェニルアンチモン等のアンチモン
系触媒、ニトロウラニウム等のウラニウム系触媒、ニト
ロカドニウム、ジエチルジチオリン酸カドニウム等のカ
ドニウム系触媒、安息香酸コバルト、２−エチルカプロ
ン酸コバルト等のコバルト系触媒、ニトロトリウム等の
トリウム系触媒、トリフェニルアルミニウム、オレイン
酸アルミニウム等のアルミニウム系触媒、ジフェニル水
銀等の水銀系触媒、２−エチルカプロン酸亜鉛、亜鉛ナ
フテーネート等の亜鉛系触媒、ニッケロセン、ニッケル
ナフテネート等のニッケル系触媒、１−メチル−４−
（ジメチルアミノエチル）ピペラジン、Ｎ−エチルエチ
レンイミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレ
ンジアミン、トリエチルアミン、２，４，６−トリ（ジ
メチルアミノメチル）フェノール、Ｎ−エチルモルホリ
ン、２−メチルピリジン、ジメチルアニリン、ニコチン
等の三級アミン系触媒、ヘキサカルボニルモリブデン等
のモリブデン系触媒、ニトロカルシウム、酢酸カルシウ
ム等のカルシウム系触媒、トリクロロバナジウム等のバ
ナジウム系触媒、酢酸銅、２−エチルカプロン酸銅等の
銅系触媒、２−エチルカプロン酸マンガン等のマンガン
系触媒、２−エチルカプロン酸ジルコニウム、ナフテン
酸ジルコニウム等のジルコニウム系触媒、トリフェニル
ホスフィン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスフ
ァイト、トリフェニルホスフェート等のリン系触媒、ト
リフェニル砒素、トリクロロ砒素等の砒素系触媒、ジエ
チルエーテルトリフルオライド−ホウ素錯体、ホウ酸ピ
リジン等のホウ素系触媒、酢酸バリウム等のバリウム系
触媒、更に塩酸、アルミナ等の酸触媒、炭酸カリウム、
酢酸ナトリウム等の塩基触媒等が挙げられる。
【００２９】添加量については、所望の反応速度及び用
いるウレタン化触媒の種類によって異なるが、Ａ、Ｂ、
Ｃ成分の合計１００重量部に対して０．００５〜３重量
部が好ましい。０．００５重量部未満では、Ａ成分とＢ
成分のウレタン化反応が不完全となり、得られたレンズ
に脈理が入ったり、割れたり、耐熱性が低下したりする
場合がある。３重量部を超えると、混合脱泡中に、急激
なウレタン化反応熱で内温が上昇し、オレフィンのラジ
カル重合までも急速に進むことにより、反応を制御でき
なくなり暴走し、モノマー混合液がゲル化する場合があ
り、好ましくない。また、公知のウレタン助触媒を問題
のない範囲で用いることもできる。
いるウレタン化触媒の種類によって異なるが、Ａ、Ｂ、
Ｃ成分の合計１００重量部に対して０．００５〜３重量
部が好ましい。０．００５重量部未満では、Ａ成分とＢ
成分のウレタン化反応が不完全となり、得られたレンズ
に脈理が入ったり、割れたり、耐熱性が低下したりする
場合がある。３重量部を超えると、混合脱泡中に、急激
なウレタン化反応熱で内温が上昇し、オレフィンのラジ
カル重合までも急速に進むことにより、反応を制御でき
なくなり暴走し、モノマー混合液がゲル化する場合があ
り、好ましくない。また、公知のウレタン助触媒を問題
のない範囲で用いることもできる。
【００３０】ラジカル重合開始剤は、特に限定されず、
公知のラジカル重合開始剤を用いることができる。例え
ば、過酸化ベンゾイル、ｐ−クロロベンゾイルパーオキ
サイド、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキ
サイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、１，１−ジ−
ｔ−ブチルパーオキシ−３，３，５−トリメチルシクロ
ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ブチ
ルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチル
パーオキシベンゾエート、ビス（４−ｔ−ブチルシクロ
ヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジイソプロピル
パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシイソ
プロピルカーボネートなどの過酸化物およびアゾビスイ
ソブチロニトリルなどのアゾ化合物などが挙げられる。
公知のラジカル重合開始剤を用いることができる。例え
ば、過酸化ベンゾイル、ｐ−クロロベンゾイルパーオキ
サイド、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキ
サイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、１，１−ジ−
ｔ−ブチルパーオキシ−３，３，５−トリメチルシクロ
ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ブチ
ルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチル
パーオキシベンゾエート、ビス（４−ｔ−ブチルシクロ
ヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジイソプロピル
パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシイソ
プロピルカーボネートなどの過酸化物およびアゾビスイ
ソブチロニトリルなどのアゾ化合物などが挙げられる。
【００３１】添加量は、これら開始剤の１種または２種
以上の混合物を、Ａ、Ｂ、Ｃ成分の合計１００重量部に
対し、０．００５〜５重量部、好ましくは０．１〜３重
量部の割合で用いる。０．００５重量部未満ではオレフ
ィンのラジカル重合が不完全になり、レンズに脈理が入
ったり、耐熱性及び表面硬度が低下する場合がある。５
重量部を超えると、オレフィンのラジカル重合速度が速
くなりすぎて、レンズに脈理が入ったり、レンズの表面
にムラが出たりする場合があり、好ましくない。
以上の混合物を、Ａ、Ｂ、Ｃ成分の合計１００重量部に
対し、０．００５〜５重量部、好ましくは０．１〜３重
量部の割合で用いる。０．００５重量部未満ではオレフ
ィンのラジカル重合が不完全になり、レンズに脈理が入
ったり、耐熱性及び表面硬度が低下する場合がある。５
重量部を超えると、オレフィンのラジカル重合速度が速
くなりすぎて、レンズに脈理が入ったり、レンズの表面
にムラが出たりする場合があり、好ましくない。
【００３２】本発明のプラスチックレンズ組成物には、
本発明の効果を損なわない程度で、必要に応じて、紫外
線吸収剤、酸化防止剤、黄変防止剤、ラジカル重合禁止
剤、ブルーイング剤、顔料等の各種添加剤を配合するこ
ともできる。
本発明の効果を損なわない程度で、必要に応じて、紫外
線吸収剤、酸化防止剤、黄変防止剤、ラジカル重合禁止
剤、ブルーイング剤、顔料等の各種添加剤を配合するこ
ともできる。
【００３３】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳しく説明する
が、本発明は、この実施例により何等限定されるもでは
ない。尚、実施例中の部は重量部を表す。 実施例１ ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アナート（以下ｍ−ＴＭｉと略す）２６．４部（０．１
３モル）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（以下
ＨＥＭＡと略す）１７．１部（０．１３モル）フェノキ
シエチルアクリレート（以下ＰＥＡＣと略す）１６．４
部（０．０８５モル）、ウレタン触媒としてジブチル錫
ジラウレート（以下ＤＢＴＬと略す）０．０２部（０．
０３重量％対Ａ成分、Ｂ成分、Ｃ成分の合計重量）、ラ
ジカル重合開始剤として、ビス（４−ｔ−ブチルシクロ
ヘキシル）パーオキシジカーボネート０．３部（０．５
重量％対Ａ成分、Ｂ成分、Ｃ成分の合計重量）とｔ−ブ
チルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート０．３部
（０．５重量％対Ａ成分、Ｂ成分、Ｃ成分の合計重量）
を水浴下、減圧脱泡混合攪拌を１時間行った。この時内
温は２５℃であった。次にこの混合液を濾過後、２枚の
球面ガラスとエチレン−酢酸ビニル共重合体のガスケッ
トで構成された中心厚２．０ｍｍ、外径７５ｍｍの凹レ
ンズモールドに注入した。この時の混合液の粘度は４０
ｃｐｓで、注入は非常に容易であった。このモールドを
重合用オーブン中に入れ、６０℃から１４０℃まで１時
間で昇温し、１４０℃にて１時間保ったのち冷却し、硬
化物をモールドから取り出した。モノマーの仕込からレ
ンズを取り出すまで、わずか４時間であった。このよう
にして製造したレンズを下記の方法で評価し、その結果
を第１表（表１）に示した。
が、本発明は、この実施例により何等限定されるもでは
ない。尚、実施例中の部は重量部を表す。 実施例１ ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アナート（以下ｍ−ＴＭｉと略す）２６．４部（０．１
３モル）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（以下
ＨＥＭＡと略す）１７．１部（０．１３モル）フェノキ
シエチルアクリレート（以下ＰＥＡＣと略す）１６．４
部（０．０８５モル）、ウレタン触媒としてジブチル錫
ジラウレート（以下ＤＢＴＬと略す）０．０２部（０．
０３重量％対Ａ成分、Ｂ成分、Ｃ成分の合計重量）、ラ
ジカル重合開始剤として、ビス（４−ｔ−ブチルシクロ
ヘキシル）パーオキシジカーボネート０．３部（０．５
重量％対Ａ成分、Ｂ成分、Ｃ成分の合計重量）とｔ−ブ
チルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート０．３部
（０．５重量％対Ａ成分、Ｂ成分、Ｃ成分の合計重量）
を水浴下、減圧脱泡混合攪拌を１時間行った。この時内
温は２５℃であった。次にこの混合液を濾過後、２枚の
球面ガラスとエチレン−酢酸ビニル共重合体のガスケッ
トで構成された中心厚２．０ｍｍ、外径７５ｍｍの凹レ
ンズモールドに注入した。この時の混合液の粘度は４０
ｃｐｓで、注入は非常に容易であった。このモールドを
重合用オーブン中に入れ、６０℃から１４０℃まで１時
間で昇温し、１４０℃にて１時間保ったのち冷却し、硬
化物をモールドから取り出した。モノマーの仕込からレ
ンズを取り出すまで、わずか４時間であった。このよう
にして製造したレンズを下記の方法で評価し、その結果
を第１表（表１）に示した。
【００３４】・透明性：目視により判定し、着色、濁り
などなく透明度の高いものを○、わずかに着色又は濁っ
ているものを△、着色又は濁っているものを×とした。 ・屈折率：アッベ屈折計により測定した。 ・耐熱性：ＴＭＡ法により測定した。 ・耐衝撃性：ＦＤＡ規格に従い、１２７ｃｍの高さより
１６．３ｇの鉄球を落下し、割れなかったものを○、割
れたものを×とした。 ・注入作業性：モールドへの注入作業の容易なものを
○、困難なものを×とした。 ・硬度：鉄筆硬度計により測定した。 ・脈理：歪検査器により目視にて判定した。脈理の見ら
れなかったものを○、みられたものを×とした。 ・表面状態：目視にて判定し、問題のないものを○、ム
ラ等の問題があるものを×とした。
などなく透明度の高いものを○、わずかに着色又は濁っ
ているものを△、着色又は濁っているものを×とした。 ・屈折率：アッベ屈折計により測定した。 ・耐熱性：ＴＭＡ法により測定した。 ・耐衝撃性：ＦＤＡ規格に従い、１２７ｃｍの高さより
１６．３ｇの鉄球を落下し、割れなかったものを○、割
れたものを×とした。 ・注入作業性：モールドへの注入作業の容易なものを
○、困難なものを×とした。 ・硬度：鉄筆硬度計により測定した。 ・脈理：歪検査器により目視にて判定した。脈理の見ら
れなかったものを○、みられたものを×とした。 ・表面状態：目視にて判定し、問題のないものを○、ム
ラ等の問題があるものを×とした。
【００３５】実施例２ 重合条件を室温から１５０℃まで２時間で昇温し、１５
０℃で１時間保った以外は、実施例１と同様にレンズを
製造した。結果を第１表（表１）に示した。
０℃で１時間保った以外は、実施例１と同様にレンズを
製造した。結果を第１表（表１）に示した。
【００３６】実施例３ 重合条件を５０℃から１３０℃まで３時間で昇温し、１
３０℃で１時間保った以外は、実施例１と同様にレンズ
を製造した。結果を第１表（表１）に示した。
３０℃で１時間保った以外は、実施例１と同様にレンズ
を製造した。結果を第１表（表１）に示した。
【００３７】実施例４〜７、比較例１〜２ 実施例３と同様にレンズの製造を行った。結果を第１表
（表１、表２）に示した。
（表１、表２）に示した。
【００３８】比較例３ ｍ−ＴＭｉ２６．４部（０．１３モル）とウレタン触媒
ＤＢＴＬ０．０２部（０．０３重量％対Ａ成分、Ｂ成
分、Ｃ成分の合計重量）の混合液に、温水浴中、内温を
４０℃に保ちながら、ＨＥＭＡ１７．１部（０．１３モ
ル）を滴下し、その温度で３時間攪拌し、反応させた
後、一晩放置してウレタンアクレートモノマーを得た。
次に、このウレタンアクレートモノマーに、ＰＥＡＣ１
６．４部（０．０８５モル）と、ラジカル開始剤とし
て、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシ
ジカーボネート０．３部（０．５重量％対Ａ成分、Ｂ成
分、Ｃ成分の合計重量）とｔ−ブチルパーオキシ−２−
エチルヘキサノエート０．３部（０．５重量％対Ａ成
分、Ｂ成分、Ｃ成分の合計重量）を加え、室温で、減圧
脱泡攪拌を１時間行った。この時内温は２５℃であっ
た。次に、この混合液を実施例３と同様にしてレンズの
製造を行った。結果を第１表（表２）に示した。尚、モ
ールド注入直前の混合液の粘度は１８０ｃｐｓで、注入
が少し困難であった。また、ウレタン化反応の仕込か
ら、レンズを取り出すまで要した時間は、２０時間であ
った。
ＤＢＴＬ０．０２部（０．０３重量％対Ａ成分、Ｂ成
分、Ｃ成分の合計重量）の混合液に、温水浴中、内温を
４０℃に保ちながら、ＨＥＭＡ１７．１部（０．１３モ
ル）を滴下し、その温度で３時間攪拌し、反応させた
後、一晩放置してウレタンアクレートモノマーを得た。
次に、このウレタンアクレートモノマーに、ＰＥＡＣ１
６．４部（０．０８５モル）と、ラジカル開始剤とし
て、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシ
ジカーボネート０．３部（０．５重量％対Ａ成分、Ｂ成
分、Ｃ成分の合計重量）とｔ−ブチルパーオキシ−２−
エチルヘキサノエート０．３部（０．５重量％対Ａ成
分、Ｂ成分、Ｃ成分の合計重量）を加え、室温で、減圧
脱泡攪拌を１時間行った。この時内温は２５℃であっ
た。次に、この混合液を実施例３と同様にしてレンズの
製造を行った。結果を第１表（表２）に示した。尚、モ
ールド注入直前の混合液の粘度は１８０ｃｐｓで、注入
が少し困難であった。また、ウレタン化反応の仕込か
ら、レンズを取り出すまで要した時間は、２０時間であ
った。
【００３９】
【発明の効果】本発明は、プラスチックレンズの製造に
あたり、その製造時間を大幅に短縮することができる利
点をもつ。また、得られたプラスチックレンズは、光学
歪が少なく、低比重で、透明性、耐熱性、耐衝撃性、表
面硬度、表面精度、加工性に優れたレンズである。
あたり、その製造時間を大幅に短縮することができる利
点をもつ。また、得られたプラスチックレンズは、光学
歪が少なく、低比重で、透明性、耐熱性、耐衝撃性、表
面硬度、表面精度、加工性に優れたレンズである。
【００４０】
【表１】
【００４１】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｂ２９Ｌ 11:00 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 18/00 - 18/87
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）（化１） 【化１】 で表されるＡ成分と、下記一般式（２）（化２） 【化２】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2は水素又はメチル基を表す。〕で表さ
れるＢ成分と、更に下記一般式（３）（化３） 【化３】 〔式中、Ｒ3、Ｒ4は水素又はメチル基、ｍは１または２
を表す。〕で表されるＣ成分を混合して、鋳型内で、ウ
レタン反応とオレフィンのラジカル重合反応を同時に行
うプラスチックレンズの注型重合方法。 - 【請求項２】 Ａ成分のモル数に対する｛（Ｂ成分とＣ
成分のアクリロイル基の合計モル数×２）＋（Ｂ成分と
Ｃ成分のメタクリロイル基の合計モル数）｝が１．５〜
３．０の範囲である請求項１記載の注型重合法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02107593A JP3205107B2 (ja) | 1993-02-09 | 1993-02-09 | プラスチックレンズの注型重合方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02107593A JP3205107B2 (ja) | 1993-02-09 | 1993-02-09 | プラスチックレンズの注型重合方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06234829A JPH06234829A (ja) | 1994-08-23 |
| JP3205107B2 true JP3205107B2 (ja) | 2001-09-04 |
Family
ID=12044777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02107593A Expired - Fee Related JP3205107B2 (ja) | 1993-02-09 | 1993-02-09 | プラスチックレンズの注型重合方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3205107B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5908876A (en) * | 1996-04-19 | 1999-06-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Optical resin composition comprising a thiourethane prepolymer and use thereof |
| US6054503A (en) * | 1996-06-17 | 2000-04-25 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Plastic lens material and process for preparing the same |
-
1993
- 1993-02-09 JP JP02107593A patent/JP3205107B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06234829A (ja) | 1994-08-23 |
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