JP3325314B2 - プラスチックレンズ用組成物 - Google Patents
プラスチックレンズ用組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性、耐衝撃性、低
吸水性、成形性に優れ、さらに重合時間を大巾に短縮す
ることができるプラスチックレンズ用として有用な組成
物に関するものである。
吸水性、成形性に優れ、さらに重合時間を大巾に短縮す
ることができるプラスチックレンズ用として有用な組成
物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは、ガラスレンズに
比較して軽量であること、成形加工が容易であることな
どから、光学製品に広く用いられている。現在、眼鏡レ
ンズ用樹脂としては、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート（ＣＲ−３９）が最も広く用いられてい
る。この樹脂は、透明性、耐衝撃性、耐光性等に優れて
いるが、他方、屈折率が１．４９〜１．５０と低く、ま
た、その重合には、モールドに注入後、重合槽にて１６
時間以上もの時間を要するという欠点がある。このよう
な長い重合時間は、重合槽の専有時間が長いことや、モ
ールドの数が多数必要であることなどからプラスチック
レンズの製造コストを高くする。
比較して軽量であること、成形加工が容易であることな
どから、光学製品に広く用いられている。現在、眼鏡レ
ンズ用樹脂としては、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネート（ＣＲ−３９）が最も広く用いられてい
る。この樹脂は、透明性、耐衝撃性、耐光性等に優れて
いるが、他方、屈折率が１．４９〜１．５０と低く、ま
た、その重合には、モールドに注入後、重合槽にて１６
時間以上もの時間を要するという欠点がある。このよう
な長い重合時間は、重合槽の専有時間が長いことや、モ
ールドの数が多数必要であることなどからプラスチック
レンズの製造コストを高くする。
【０００３】そのために、紫外線等の活性エネルギー線
を用いて短時間で重合を行なう方法（特開平３−２３１
９０８、特開昭６３−２８９０１１等）が提案されてい
る。しかしながら、これらの方法では、生産性は向上す
るものの、重合のために活性エネルギー線を発生させる
専用の装置が必要なことや、組成物の成分が（メタ）ア
クリレート化合物のみからなること等から、脈理と呼ば
れる光学歪が生じ易いという欠点を有している。また、
特開平２−８４４０６には、高硬度透明樹脂として、熱
重合により短時間で重合を行なうことのできる表面硬度
の高い樹脂、および、その樹脂からなるレンズについて
の記載がある。しかし、該明細書中の組成物では、表面
硬度は高いものの耐衝撃性が低く、レンズとして十分な
性能を有しているとはいえない。
を用いて短時間で重合を行なう方法（特開平３−２３１
９０８、特開昭６３−２８９０１１等）が提案されてい
る。しかしながら、これらの方法では、生産性は向上す
るものの、重合のために活性エネルギー線を発生させる
専用の装置が必要なことや、組成物の成分が（メタ）ア
クリレート化合物のみからなること等から、脈理と呼ば
れる光学歪が生じ易いという欠点を有している。また、
特開平２−８４４０６には、高硬度透明樹脂として、熱
重合により短時間で重合を行なうことのできる表面硬度
の高い樹脂、および、その樹脂からなるレンズについて
の記載がある。しかし、該明細書中の組成物では、表面
硬度は高いものの耐衝撃性が低く、レンズとして十分な
性能を有しているとはいえない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、既存
の装置を用いて短時間で重合でき、しかも、光学歪が少
なく、耐衝撃性に優れ、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネートと同等以上の物性を持つプラスチックレ
ンズ用組成物を提供することである。
の装置を用いて短時間で重合でき、しかも、光学歪が少
なく、耐衝撃性に優れ、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネートと同等以上の物性を持つプラスチックレ
ンズ用組成物を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成すべく、鋭意検討した結果、特定構造を有する
化合物を含む組成物を用い、さらに特定のモル比の組成
とすることにより、目的を達成しうることを見出し、本
発明を完成するに到った。即ち、本発明は、 下記一般
式（Ｉ）（化３）で表されるＡ成分と、下記一般式（I
I）（化４）で表されるＢ成分を、Ａ成分のモル数に対
するＢ成分のモル数が０．３以上で、かつ、Ａ成分のモ
ル数に対する〔（Ａ成分とＢ成分のアクリロイル基の合
計のモル数×２）＋（Ａ成分とＢ成分のメタクリロイル
基の合計のモル数）〕が１．５〜３．０の範囲で、混合
して得られるプラスチックレンズ用組成物、およびこの
組成物を重合硬化して得られるプラスチックレンズに関
するものである。
的を達成すべく、鋭意検討した結果、特定構造を有する
化合物を含む組成物を用い、さらに特定のモル比の組成
とすることにより、目的を達成しうることを見出し、本
発明を完成するに到った。即ち、本発明は、 下記一般
式（Ｉ）（化３）で表されるＡ成分と、下記一般式（I
I）（化４）で表されるＢ成分を、Ａ成分のモル数に対
するＢ成分のモル数が０．３以上で、かつ、Ａ成分のモ
ル数に対する〔（Ａ成分とＢ成分のアクリロイル基の合
計のモル数×２）＋（Ａ成分とＢ成分のメタクリロイル
基の合計のモル数）〕が１．５〜３．０の範囲で、混合
して得られるプラスチックレンズ用組成物、およびこの
組成物を重合硬化して得られるプラスチックレンズに関
するものである。
【０００６】
【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は水素またはメチル基を表す）
【０００７】
【化４】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 は水素またはメチル基、ｍは１また
は２を表す）
は２を表す）
【０００８】本発明者らの検討の結果、本発明の特定構
造を有する化合物を、特定のモル比で含む組成物は、注
入作業性が良好で、短時間で重合する組成物であり、し
かもその重合物は、光学歪が少なく、透明性、耐衝撃
性、耐熱性、表面硬度、加工性に優れており、ジエチレ
ングリゴールジアリルカーボネート樹脂に比較して、高
い屈折率、高い表面硬度、低い比重を有し、プラスチッ
クレンズとして良好であることが判明した。
造を有する化合物を、特定のモル比で含む組成物は、注
入作業性が良好で、短時間で重合する組成物であり、し
かもその重合物は、光学歪が少なく、透明性、耐衝撃
性、耐熱性、表面硬度、加工性に優れており、ジエチレ
ングリゴールジアリルカーボネート樹脂に比較して、高
い屈折率、高い表面硬度、低い比重を有し、プラスチッ
クレンズとして良好であることが判明した。
【０００９】本発明の一般式（Ｉ）で表わされるＡ成分
の化合物としては、イソプロペニルジメチルベンジルイ
ソシアネートと２−ヒドルキシエチル（メタ）アクリレ
ートまたは２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
トとのウレタン化反応生成物である。イソプロペニルジ
メチルベンジルイソシアネートとしては、３−イソプロ
ペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシアネート、４
−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシア
ネートが挙げられる。また、ウレタン化反応は、公知方
法、すなわち、イソプロペニルジメチルベンジルイソシ
アネートに２−ヒドルキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートと触
媒（例えば、ラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫）との混合物
を、３０〜９０℃の条件下で滴下し、反応させることに
より行なわれる。
の化合物としては、イソプロペニルジメチルベンジルイ
ソシアネートと２−ヒドルキシエチル（メタ）アクリレ
ートまたは２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
トとのウレタン化反応生成物である。イソプロペニルジ
メチルベンジルイソシアネートとしては、３−イソプロ
ペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシアネート、４
−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシア
ネートが挙げられる。また、ウレタン化反応は、公知方
法、すなわち、イソプロペニルジメチルベンジルイソシ
アネートに２−ヒドルキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートと触
媒（例えば、ラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫）との混合物
を、３０〜９０℃の条件下で滴下し、反応させることに
より行なわれる。
【００１０】本発明のＢ成分は、Ａ成分のみでは粘度が
高くモールドの注入が困難なため、その粘度を低下させ
るために、さらにまた、Ａ成分のみでは重合が不完全と
なる場合に重合を完結させるため等を目的に加える成分
である。さらにまた、Ｂ成分はベンゼン環を有しエチレ
ンオキシまたはプロピレンオキシ鎖を有するために、得
られるレンズの屈折率の低下を引き起すことなく、比重
を下げることが可能であり、また、面精度、耐候性、耐
衝撃性等の点からも優れている。Ｂ成分のモノマーとし
ては、具体的には、フェノキシエチル（メタ）アクリレ
ート、２−フェノキシ−１−メチルエチル（メタ）アク
リレート、２−（２−フェノキシエトキシ）エチル（メ
タ）アクリレート、２−（２−フェノキシ−１−メチル
エトキシ）−１−メチルエチル（メタ）アクリレート等
である。
高くモールドの注入が困難なため、その粘度を低下させ
るために、さらにまた、Ａ成分のみでは重合が不完全と
なる場合に重合を完結させるため等を目的に加える成分
である。さらにまた、Ｂ成分はベンゼン環を有しエチレ
ンオキシまたはプロピレンオキシ鎖を有するために、得
られるレンズの屈折率の低下を引き起すことなく、比重
を下げることが可能であり、また、面精度、耐候性、耐
衝撃性等の点からも優れている。Ｂ成分のモノマーとし
ては、具体的には、フェノキシエチル（メタ）アクリレ
ート、２−フェノキシ−１−メチルエチル（メタ）アク
リレート、２−（２−フェノキシエトキシ）エチル（メ
タ）アクリレート、２−（２−フェノキシ−１−メチル
エトキシ）−１−メチルエチル（メタ）アクリレート等
である。
【００１１】本発明のプラスチックレンズ用組成物の、
Ａ成分とＢ成分とを混合させるモル比の範囲は、Ａ成分
のモル数に対して、Ｂ成分のモル数が０．３以上で、か
つ、Ａ成分のモル数に対して〔（Ａ成分とＢ成分のアク
リロイル基の合計のモル数×２）＋（Ａ成分とＢ成分の
メタクリロイル基の合計のモル数）〕が１．５〜３．０
である。Ａ成分のモル数に対するＢ成分のモル数が０．
３以下では、粘度が高く注入が困難となり、レンズ用組
成物として適さない。また、Ａ成分のモル数に対して、
〔（Ａ成分とＢ成分のアクリロイル基の合計のモル数×
２）＋（Ａ成分とＢ成分のメタクリロイル基の合計のモ
ル数）〕が１．５以下では、重合が不完全となり、脈理
などの光学歪が発生し、さらにレンズの耐衝撃性の低下
や耐熱性の低下を招く。また、３．０以上になってしま
うと重合の制御が困難となり、目的とする短時間での重
合、すなわち、６時間以内、さらに好ましくは、４時間
以内での重合においては、樹脂中に脈理などの光学歪が
多くなってしまい、レンズとしての使用には適さない。
Ａ成分とＢ成分とを混合させるモル比の範囲は、Ａ成分
のモル数に対して、Ｂ成分のモル数が０．３以上で、か
つ、Ａ成分のモル数に対して〔（Ａ成分とＢ成分のアク
リロイル基の合計のモル数×２）＋（Ａ成分とＢ成分の
メタクリロイル基の合計のモル数）〕が１．５〜３．０
である。Ａ成分のモル数に対するＢ成分のモル数が０．
３以下では、粘度が高く注入が困難となり、レンズ用組
成物として適さない。また、Ａ成分のモル数に対して、
〔（Ａ成分とＢ成分のアクリロイル基の合計のモル数×
２）＋（Ａ成分とＢ成分のメタクリロイル基の合計のモ
ル数）〕が１．５以下では、重合が不完全となり、脈理
などの光学歪が発生し、さらにレンズの耐衝撃性の低下
や耐熱性の低下を招く。また、３．０以上になってしま
うと重合の制御が困難となり、目的とする短時間での重
合、すなわち、６時間以内、さらに好ましくは、４時間
以内での重合においては、樹脂中に脈理などの光学歪が
多くなってしまい、レンズとしての使用には適さない。
【００１２】本発明のプラスチックレンズ用組成物に
は、Ａ、Ｂ成分の外に、本発明の効果を損なわない範囲
で、必要に応じて、紫外線吸収剤を配合してもよい。紫
外線吸収剤は、一般的なサリシレート系、ベンゾフェノ
ン系、ベンゾトリアゾール系、ヒンダートアミン系、シ
アノアクリレート系等が用いられるが、耐光性向上のた
めにはシアノアクリレート系が好ましい。又、その他、
酸化防止剤、黄変防止剤、ブルーイング剤、顔料、離型
剤等の各種の添加剤を配合することもできる。本発明の
プラスチックレンズ用組成物の硬化法としては、とくに
限定されず任意の方法を採用しうるが、既存の設備を用
いることができることから熱重合法が好ましい。
は、Ａ、Ｂ成分の外に、本発明の効果を損なわない範囲
で、必要に応じて、紫外線吸収剤を配合してもよい。紫
外線吸収剤は、一般的なサリシレート系、ベンゾフェノ
ン系、ベンゾトリアゾール系、ヒンダートアミン系、シ
アノアクリレート系等が用いられるが、耐光性向上のた
めにはシアノアクリレート系が好ましい。又、その他、
酸化防止剤、黄変防止剤、ブルーイング剤、顔料、離型
剤等の各種の添加剤を配合することもできる。本発明の
プラスチックレンズ用組成物の硬化法としては、とくに
限定されず任意の方法を採用しうるが、既存の設備を用
いることができることから熱重合法が好ましい。
【００１３】熱重合におけるラジカル重合開始剤は、特
に限定されず、公知の過酸化ベンゾイル、ｐ−クロロベ
ンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、
アセチルパーオキサイド、ジーｔ−ブチルパーオキサイ
ド、１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−３，３，５−
トリメチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシピバ
レート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエ
ート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ビス（４−
ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネー
ト、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブ
チルパーオキシイソプロピルカーボネートなどの過酸化
物およびアゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物
の１種または２種以上の混合物を、Ａ、Ｂ成分の合計１
００重量部に対し、０．００５〜５重量部、好ましくは
０．１〜３重量部の割合で用いる。
に限定されず、公知の過酸化ベンゾイル、ｐ−クロロベ
ンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、
アセチルパーオキサイド、ジーｔ−ブチルパーオキサイ
ド、１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−３，３，５−
トリメチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシピバ
レート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエ
ート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ビス（４−
ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネー
ト、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブ
チルパーオキシイソプロピルカーボネートなどの過酸化
物およびアゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物
の１種または２種以上の混合物を、Ａ、Ｂ成分の合計１
００重量部に対し、０．００５〜５重量部、好ましくは
０．１〜３重量部の割合で用いる。
【００１４】本発明のプラスチックレンズ用組成物は、
上記の各成分をよく混合した後、濾過し、さらに減圧下
で十分に脱泡した後に重合硬化させる。重合硬化方法
は、例えば、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重
合体、塩化ビニールなどからなるガスケットを介した鏡
面研磨した二枚のガラス板製鋳型中に、重合開始剤を含
む本発明の組成物を注入し、加熱処理して実施される。
ここで、鋳型としては、ガラスとガラス、ガラスとプラ
スチック板、ガラスと金属板、あるいはこれらの組合せ
の鋳型がある。また、ガスケットとしては、上記した軟
質熱可塑性樹脂を用いる他、２枚の鋳型をポリエステル
粘着テープ等で固定しても良い。また、鋳型に離型処理
などを行なってもよい。本発明のプラスチックレンズ用
組成物を熱重合法によって硬化する場合の重合温度、重
合時間は、使用するラジカル重合開始剤、レンズの度数
等により決められるが、５０℃から１３０℃までの温度
で、４時間以内程度で昇温及び保持することにより硬化
することが可能である。
上記の各成分をよく混合した後、濾過し、さらに減圧下
で十分に脱泡した後に重合硬化させる。重合硬化方法
は、例えば、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重
合体、塩化ビニールなどからなるガスケットを介した鏡
面研磨した二枚のガラス板製鋳型中に、重合開始剤を含
む本発明の組成物を注入し、加熱処理して実施される。
ここで、鋳型としては、ガラスとガラス、ガラスとプラ
スチック板、ガラスと金属板、あるいはこれらの組合せ
の鋳型がある。また、ガスケットとしては、上記した軟
質熱可塑性樹脂を用いる他、２枚の鋳型をポリエステル
粘着テープ等で固定しても良い。また、鋳型に離型処理
などを行なってもよい。本発明のプラスチックレンズ用
組成物を熱重合法によって硬化する場合の重合温度、重
合時間は、使用するラジカル重合開始剤、レンズの度数
等により決められるが、５０℃から１３０℃までの温度
で、４時間以内程度で昇温及び保持することにより硬化
することが可能である。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこの実施例により何等限定されるもの
ではない。なお、実施例中の部は重量部を表わす。 合成例−１ ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート２０１．３部に、その液温を４０℃に保ちなが
ら、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１３０．１部
とラウリン酸−ｎ−ブチル錫０．２部の混合物を滴下
し、反応させた。滴下終了後、その温度で３時間撹拌
し、一晩放置して、ウレタンメタクリレートモノマーＵ
Ｍ−Ｉを得た。 合成例−２ 合成例−１において、２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート１３０．１部の代わりに、２−ヒドロキシエチルア
クリレート１１６．１部を用いて、同様に反応させ、ウ
レタンメタクリレートモノマーＵＡ−Ｉを得た。
するが、本発明はこの実施例により何等限定されるもの
ではない。なお、実施例中の部は重量部を表わす。 合成例−１ ３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシ
アネート２０１．３部に、その液温を４０℃に保ちなが
ら、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１３０．１部
とラウリン酸−ｎ−ブチル錫０．２部の混合物を滴下
し、反応させた。滴下終了後、その温度で３時間撹拌
し、一晩放置して、ウレタンメタクリレートモノマーＵ
Ｍ−Ｉを得た。 合成例−２ 合成例−１において、２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート１３０．１部の代わりに、２−ヒドロキシエチルア
クリレート１１６．１部を用いて、同様に反応させ、ウ
レタンメタクリレートモノマーＵＡ−Ｉを得た。
【００１６】合成例−３ 合成例−１において、２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート１３０．１部の代わりに、２−ヒドロキシプロピル
メタクリレート１４４．２部を用いて、同様に反応さ
せ、ウレタンメタクリレートモノマーＵＭ−IIを得た。 合成例−４ 合成例−１において、２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート１３０．１部の代わりに、２−ヒドロキシプロピル
アクリレート１３０．１部を用いて、同様に反応させ、
ウレタンアクリレートモノマーＵＡ−IIを得た。
ート１３０．１部の代わりに、２−ヒドロキシプロピル
メタクリレート１４４．２部を用いて、同様に反応さ
せ、ウレタンメタクリレートモノマーＵＭ−IIを得た。 合成例−４ 合成例−１において、２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート１３０．１部の代わりに、２−ヒドロキシプロピル
アクリレート１３０．１部を用いて、同様に反応させ、
ウレタンアクリレートモノマーＵＡ−IIを得た。
【００１７】実施例１ ＵＭ−Ｉ、８２．９部（０．２５モル）、フェノキシエ
チルアクリレート３０．８部（０．１６モル）、ビス
（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボ
ネート０．５７部およびｔ−ブチルパーオキシ−２−エ
チルヘキサノエート０．５７部を溶解混合し、濾過、脱
泡後、２枚の球面ガラスとエチレン−酢酸ビニル共重合
体のガスケットで構成された中心厚２．０ｍｍ、外径７
５ｍｍの凹レンズモールドに注入した。このモールドを
重合用オーブン中に入れ、５０℃から１３０℃まで３時
間で昇温し、１３０℃にて１時間保ったのち冷却し、硬
化物をモールドから取り出した。このようにして製造し
たレンズを、下記の方法で評価し、その結果を（表１）
に示した。
チルアクリレート３０．８部（０．１６モル）、ビス
（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボ
ネート０．５７部およびｔ−ブチルパーオキシ−２−エ
チルヘキサノエート０．５７部を溶解混合し、濾過、脱
泡後、２枚の球面ガラスとエチレン−酢酸ビニル共重合
体のガスケットで構成された中心厚２．０ｍｍ、外径７
５ｍｍの凹レンズモールドに注入した。このモールドを
重合用オーブン中に入れ、５０℃から１３０℃まで３時
間で昇温し、１３０℃にて１時間保ったのち冷却し、硬
化物をモールドから取り出した。このようにして製造し
たレンズを、下記の方法で評価し、その結果を（表１）
に示した。
【００１８】・透明性：目視により判定し、着色、濁り
などなく透明度の高いものを（○）、わずかに着色又は
濁っているものを（△）、着色または濁っているものを
（×）とした。 ・屈折率：アッベ屈折計により測定した。 ・耐熱性：ＴＭＡ法により測定した。 ・耐衝撃性：ＦＤＡ規格に従い、１２７ｃｍの高さより
１６．３ｇの鉄球を落下し、割れなかったものを
（○）、割れたものを（×）とした。 ・注入作業性：モールドへの注入作業の容易なものを
（○）、困難なものを（×）とした。 ・硬度：鉛筆硬度計により測定した。 ・脈理：歪検査器により目視にて判定した。脈理の見ら
れなかったものを（○）見られたものを（×）とした。
などなく透明度の高いものを（○）、わずかに着色又は
濁っているものを（△）、着色または濁っているものを
（×）とした。 ・屈折率：アッベ屈折計により測定した。 ・耐熱性：ＴＭＡ法により測定した。 ・耐衝撃性：ＦＤＡ規格に従い、１２７ｃｍの高さより
１６．３ｇの鉄球を落下し、割れなかったものを
（○）、割れたものを（×）とした。 ・注入作業性：モールドへの注入作業の容易なものを
（○）、困難なものを（×）とした。 ・硬度：鉛筆硬度計により測定した。 ・脈理：歪検査器により目視にて判定した。脈理の見ら
れなかったものを（○）見られたものを（×）とした。
【００１９】実施例２ ＵＭ−II、８６．４部（０．２５モル）、フェノキシエ
チルアクリレート１９．２部（０．１０モル）、ビス
（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシカーボネ
ート０．５３部、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘ
キサノエート０．５３部を溶解混合し、濾過、脱泡の
後、実施例１と同様に硬化させ、得られたレンズについ
て評価した。結果は（表１）に示した。
チルアクリレート１９．２部（０．１０モル）、ビス
（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシカーボネ
ート０．５３部、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘ
キサノエート０．５３部を溶解混合し、濾過、脱泡の
後、実施例１と同様に硬化させ、得られたレンズについ
て評価した。結果は（表１）に示した。
【００２０】実施例３ ＵＡ−Ｉ、７９．３部（０．２５モル）、２−（２−フ
ェノキシエトキシ）エチルアクリレート２３．６部
（０．１０モル）、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシ
ル）パーオキシジカーボネート０．５１部、ｔ−ブチル
パーオキシ−２−エチルヘキサノエート０．５１部を溶
解混合し、濾過、脱泡後、実施例１と同様に硬化させ、
得られたレンズについて評価した。結果は（表１）に示
した。
ェノキシエトキシ）エチルアクリレート２３．６部
（０．１０モル）、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシ
ル）パーオキシジカーボネート０．５１部、ｔ−ブチル
パーオキシ−２−エチルヘキサノエート０．５１部を溶
解混合し、濾過、脱泡後、実施例１と同様に硬化させ、
得られたレンズについて評価した。結果は（表１）に示
した。
【００２１】実施例４ ＵＡ−II、８２．９部（０．２５モル）、フェノキシエ
チルメタクリレート２４．７部（０．１２モル）、ビス
（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシカーボネ
ート０．５４部、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘ
キサノエート０．５４部を溶解混合し、濾過、脱泡の
後、実施例１と同様に硬化させ、得られたレンズについ
て評価した。結果は（表１）に示した。
チルメタクリレート２４．７部（０．１２モル）、ビス
（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシカーボネ
ート０．５４部、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘ
キサノエート０．５４部を溶解混合し、濾過、脱泡の
後、実施例１と同様に硬化させ、得られたレンズについ
て評価した。結果は（表１）に示した。
【００２２】実施例５ ＵＭ−Ｉ、８２．９部（０．２５モル）、２−フェノキ
シ−１−メチルエチルアクリレート４１．２部（０．２
０モル）、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パー
オキシカーボネート０．６２部、ｔ−ブチルパーオキシ
−２−エチルヘキサノエート０．６２部を溶解混合し、
濾過、脱泡の後、実施例１と同様に硬化させ、得られた
レンズについて評価した。結果は（表１）に示した。
シ−１−メチルエチルアクリレート４１．２部（０．２
０モル）、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パー
オキシカーボネート０．６２部、ｔ−ブチルパーオキシ
−２−エチルヘキサノエート０．６２部を溶解混合し、
濾過、脱泡の後、実施例１と同様に硬化させ、得られた
レンズについて評価した。結果は（表１）に示した。
【００２３】比較例１ ＵＭ−Ｉのみでレンズを製造したが、粘度が高く、モー
ルドへの注入が困難であった。 比較例２ ＵＡ−Ｉのみでレンズを製造したが、粘度が高く、モー
ルドへの注入が困難であった。
ルドへの注入が困難であった。 比較例２ ＵＡ−Ｉのみでレンズを製造したが、粘度が高く、モー
ルドへの注入が困難であった。
【００２４】比較例３ ＵＭ−Ｉ、８２．９部（０．２５モル）、フェノキシエ
チルアクリレート７６．９部（０．４０モル）、ビス
（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシカーボネ
ート０．８０部、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘ
キサノエート０．８０部を用いて実施例１と同様に硬化
したが、昇温の途中で重合が暴走した。
チルアクリレート７６．９部（０．４０モル）、ビス
（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシカーボネ
ート０．８０部、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘ
キサノエート０．８０部を用いて実施例１と同様に硬化
したが、昇温の途中で重合が暴走した。
【００２５】比較例４ ＵＭ−Ｉ、８２．９部（０．２５モル）、フェノキシエ
チルアクリレート５２．９部（０．２８モル）、ビス
（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシカーボネ
ート０．６８部、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘ
キサノエート０．６８部を用いて実施例１と同様に硬化
させ得られたレンズについて評価した。結果は（表１）
に示した。
チルアクリレート５２．９部（０．２８モル）、ビス
（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシカーボネ
ート０．６８部、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘ
キサノエート０．６８部を用いて実施例１と同様に硬化
させ得られたレンズについて評価した。結果は（表１）
に示した。
【００２６】比較例５ ＵＭ−Ｉ、８２．９部（０．２５モル）、フェノキシエ
チルメタクリレート２０．６部（０．１０モル）、ビス
（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシカーボネ
ート０．５２部、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘ
キサノエート０．５２部を用いて実施例１と同様に硬化
させ得られたレンズについて評価した。結果は（表１）
に示した。
チルメタクリレート２０．６部（０．１０モル）、ビス
（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシカーボネ
ート０．５２部、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘ
キサノエート０．５２部を用いて実施例１と同様に硬化
させ得られたレンズについて評価した。結果は（表１）
に示した。
【００２７】比較例６ ＵＭ−Ｉ、８２．９部（０．２５モル）、ベンジルメタ
クリレート３３．５部（０．１９モル）、ビス（４−ｔ
−ブチルシクロヘキシル）パーオキシカーボネート０．
５８部、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエ
ート０．５８部を用いて実施例１と同様に硬化させ得ら
れたレンズについて評価した。結果は（表１）に示し
た。 比較例７ 市販のＣＲ−３９レンズについて、同様に評価し、その
結果を（表１）に示した。
クリレート３３．５部（０．１９モル）、ビス（４−ｔ
−ブチルシクロヘキシル）パーオキシカーボネート０．
５８部、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエ
ート０．５８部を用いて実施例１と同様に硬化させ得ら
れたレンズについて評価した。結果は（表１）に示し
た。 比較例７ 市販のＣＲ−３９レンズについて、同様に評価し、その
結果を（表１）に示した。
【００２８】
【表１】
【００２９】（表１）の比較例１、２の様に、Ｂ成分な
しではレンズを製造出来ない。また、比較例３、４の様
にＡ成分のモル数に対して、（Ａ成分とＢ成分のアクリ
ロイル基の合計のモル数×２）＋（Ａ成分とＢ成分のメ
タクリロイル基の合計のモル数）が３．０以上では、レ
ンズに脈理が発生したり、重合が暴走する。さらにま
た、比較例５の様に、前述の値が１．５以下では、脈理
の発生や耐衝撃性の低下を招く。更に、比較例６の様
に、Ｂ成分が本発明のＢ成分に類似した化合物では、耐
衝撃性に問題がある。本発明のプラスチックレンズ用組
成物を用いて得られたレンズは、比較例７に示したジエ
チレングリコールジアリルカーボネートより成るレンズ
ＣＲ−３９に比較して、屈折率、耐熱性、表面硬度、比
重等において優れている。
しではレンズを製造出来ない。また、比較例３、４の様
にＡ成分のモル数に対して、（Ａ成分とＢ成分のアクリ
ロイル基の合計のモル数×２）＋（Ａ成分とＢ成分のメ
タクリロイル基の合計のモル数）が３．０以上では、レ
ンズに脈理が発生したり、重合が暴走する。さらにま
た、比較例５の様に、前述の値が１．５以下では、脈理
の発生や耐衝撃性の低下を招く。更に、比較例６の様
に、Ｂ成分が本発明のＢ成分に類似した化合物では、耐
衝撃性に問題がある。本発明のプラスチックレンズ用組
成物を用いて得られたレンズは、比較例７に示したジエ
チレングリコールジアリルカーボネートより成るレンズ
ＣＲ−３９に比較して、屈折率、耐熱性、表面硬度、比
重等において優れている。
【００３０】
【発明の効果】本発明の組成物は、プラスチックレンズ
の製造にあたり、その重合時間を大巾に短縮することが
できる利点をもつ。また、得られたプラスチックレンズ
は、光学歪が少なく、低比重で、透明性、耐熱性、耐衝
撃性、表面硬度、加工性に優れたレンズである。
の製造にあたり、その重合時間を大巾に短縮することが
できる利点をもつ。また、得られたプラスチックレンズ
は、光学歪が少なく、低比重で、透明性、耐熱性、耐衝
撃性、表面硬度、加工性に優れたレンズである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−127713（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−134701（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−152711（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−196809（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−14804（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−269007（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 220/30 C08F 220/36 G02B 1/04 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）（化１）で表されるＡ
成分と、 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ水素またはメチル基を表
す）下記一般式（II）（化２）で表されるＢ成分を、 【化２】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ水素またはメチル基、ｍ
は１または２を表す）Ａ成分のモル数に対するＢ成分の
モル数が０．３以上で、かつ、Ａ成分のモル数に対する
〔（Ａ成分とＢ成分のアクリロイル基の合計のモル数×
２）＋（Ａ成分とＢ成分のメタクリロイル基の合計のモ
ル数）〕が１．５〜３．０の範囲で、混合して成るプラ
スチックレンズ用組成物。 - 【請求項２】 請求項１記載の組成物を重合硬化してな
るプラスチックレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32649992A JP3325314B2 (ja) | 1992-12-07 | 1992-12-07 | プラスチックレンズ用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32649992A JP3325314B2 (ja) | 1992-12-07 | 1992-12-07 | プラスチックレンズ用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172457A JPH06172457A (ja) | 1994-06-21 |
| JP3325314B2 true JP3325314B2 (ja) | 2002-09-17 |
Family
ID=18188515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32649992A Expired - Fee Related JP3325314B2 (ja) | 1992-12-07 | 1992-12-07 | プラスチックレンズ用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3325314B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1463275A (zh) * | 2001-05-23 | 2003-12-24 | 三井化学株式会社 | 甲基丙烯酸树脂及其用途 |
-
1992
- 1992-12-07 JP JP32649992A patent/JP3325314B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06172457A (ja) | 1994-06-21 |
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