JPS6188201A - 高屈折率プラスチツクレンズ - Google Patents
高屈折率プラスチツクレンズInfo
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- JPS6188201A JPS6188201A JP20983384A JP20983384A JPS6188201A JP S6188201 A JPS6188201 A JP S6188201A JP 20983384 A JP20983384 A JP 20983384A JP 20983384 A JP20983384 A JP 20983384A JP S6188201 A JPS6188201 A JP S6188201A
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- JP
- Japan
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- lens
- refractive index
- vinyl monomer
- obtd
- polymer
- Prior art date
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は高屈折率で透明性、耐衝撃性などにすぐｎたプ
ラスチックレンズｔ・こ関するものでろ、り。
ラスチックレンズｔ・こ関するものでろ、り。
近年プラスチックレンズの伸びは著しい。特に眼鏡用レ
ンズのプラスチック化率は国内で約３つ係、アメリカで
は１９７２年にメガネの安全性に関するＦＤＡ規格が制
定されたこともあって約６０％といわれている。プラス
チックレンズはカラスレンズに比べて、その軽量性、良
好な加工性。
ンズのプラスチック化率は国内で約３つ係、アメリカで
は１９７２年にメガネの安全性に関するＦＤＡ規格が制
定されたこともあって約６０％といわれている。プラス
チックレンズはカラスレンズに比べて、その軽量性、良
好な加工性。
耐衝撃性などの特徴によって安全性が高いという利点が
ある。今日実用に供せられている視力托正用眼鏡用プラ
スチックレンズとして最も広く使われているのはジエチ
レングリコールビスアリルカーボ不−ト樹脂である。こ
の樹脂は透明性、美１気な外観が特にすぐれ、耐候性、
耐衝撃性、易染色性などにおいても良好な性能を有して
いるうえ。
ある。今日実用に供せられている視力托正用眼鏡用プラ
スチックレンズとして最も広く使われているのはジエチ
レングリコールビスアリルカーボ不−ト樹脂である。こ
の樹脂は透明性、美１気な外観が特にすぐれ、耐候性、
耐衝撃性、易染色性などにおいても良好な性能を有して
いるうえ。
安価である。
しかしジェヂレノグリコールビスアリルノノーボ不−１
・石ノ脂は４１１４斤率が１．５０とガラスレンズ゛（
１５２〜１８０）に比べて低く、この樹脂を矯正用レン
ズＫ Ｌだ場合、ガラスレンズに比べてレンズの厚みが
大きくなり、みかけが悲いという欠点を有する。これは
レンズ度数がノ（きくなると特に泣１著である。
・石ノ脂は４１１４斤率が１．５０とガラスレンズ゛（
１５２〜１８０）に比べて低く、この樹脂を矯正用レン
ズＫ Ｌだ場合、ガラスレンズに比べてレンズの厚みが
大きくなり、みかけが悲いという欠点を有する。これは
レンズ度数がノ（きくなると特に泣１著である。
特に近年、プラスチックレンズの小型１’Ｃ，薄型化が
本′３Ｉ享れてち・す、それを町］屯とするｌ：；ｌ屈
折−４を１丁するブラクチノクレノス゛用ｔＪ’ｌ脂の
必侵ｊずが高１っていた。
本′３Ｉ享れてち・す、それを町］屯とするｌ：；ｌ屈
折−４を１丁するブラクチノクレノス゛用ｔＪ’ｌ脂の
必侵ｊずが高１っていた。
このような要求に応えるべくいくつかの提案がなされて
いる。たとえば、特開昭５９−１３３２１１の実施例に
おいて、核ハロゲン置換水酸基金イｊビニル単量体と多
官能イソンア不一トを用いて付加反応させた後、その他
のビニル単量体を共重合してイー）られるプラスチック
レンズ用ｔＪＪ 脂が１６１〜１６ろの屈折率を与える
ことが記載されている。
いる。たとえば、特開昭５９−１３３２１１の実施例に
おいて、核ハロゲン置換水酸基金イｊビニル単量体と多
官能イソンア不一トを用いて付加反応させた後、その他
のビニル単量体を共重合してイー）られるプラスチック
レンズ用ｔＪＪ 脂が１６１〜１６ろの屈折率を与える
ことが記載されている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかし、上記樹脂の屈折率は従来のプラスチックレンズ
と比較するとかなシ高ぐはなっているが。
と比較するとかなシ高ぐはなっているが。
ガラスレンズのこ゛Ｓ屈折十品（１６０〜１６８）と比
べると１だ不十分である。
べると１だ不十分である。
我々は、さらに高屈折率なプラスチックレンズ用樹脂を
得るため鋭意検討を重ねた結果、以下実施例に示すごと
く１６３〜１６４の１折率を有し。
得るため鋭意検討を重ねた結果、以下実施例に示すごと
く１６３〜１６４の１折率を有し。
かつ透明で強靭なレンズ用樹脂を開発するに至った。
Ｃ問題、壱を解決するための手段〕
すなわち本発明は１次のＡ成分２０〜１ｏｏｚ量係、お
よびＢ成分０〜８０重量％をビニル重合して得られる共
重合体からなる高屈折率プラスチックレンズに関するも
のである。
よびＢ成分０〜８０重量％をビニル重合して得られる共
重合体からなる高屈折率プラスチックレンズに関するも
のである。
Ａ成分とはＮ ＣＯ／ ＯＨモル比率が０．４〜２０に
調整された下記の■および＠成分からなる混合物もしく
はその付加反応物である。
調整された下記の■および＠成分からなる混合物もしく
はその付加反応物である。
■ ２官能以上のイソ／アネート化合物＠ 一般式（１
３で示されるビニル単量体ｎ （式中、Ｒはメチル基４だけ水素、Ｘはフッ素以外のハ
ロゲン元素ｌｍ＝１〜４．ｎ＝１〜５の整数を表わす） 一方、Ｂ成分とは重合体の屈折率が１．５５以上を有す
るビニル単量体である。
３で示されるビニル単量体ｎ （式中、Ｒはメチル基４だけ水素、Ｘはフッ素以外のハ
ロゲン元素ｌｍ＝１〜４．ｎ＝１〜５の整数を表わす） 一方、Ｂ成分とは重合体の屈折率が１．５５以上を有す
るビニル単量体である。
本発明において使用される■成分は２官能以上のイソ／
アネート化合物で＠成分中の水酸基と反応してウレタン
結合を生成させ、このウレタン結合を導入することによ
って眼鏡レンズに要ｊ＜される耐衝撃性や曲げ弾性、染
色性などを向上させる。
アネート化合物で＠成分中の水酸基と反応してウレタン
結合を生成させ、このウレタン結合を導入することによ
って眼鏡レンズに要ｊ＜される耐衝撃性や曲げ弾性、染
色性などを向上させる。
２官能以上のイソ／アネート１ヒ合物としては次のよう
なものがある。
なものがある。
ヘキサメチレンシイノンアネート、イノホロンジイソン
アイ、−ト、２，２．４−トリメチルヘキサメチレッジ
イノ７ア不−ト、ジノクロへキ／ルノタンジイソンア不
−ト、リジ／ジイノ／アネートメチルエステル、キノリ
レンジインシアネート、トリレンシイノンアイ・−トヨ
ビス（イノ／アネートメチル）ブタロヘキサン、４．４
’−ジフェニルメタンジインシアネート等のジインシア
ネート化合物。
アイ、−ト、２，２．４−トリメチルヘキサメチレッジ
イノ７ア不−ト、ジノクロへキ／ルノタンジイソンア不
−ト、リジ／ジイノ／アネートメチルエステル、キノリ
レンジインシアネート、トリレンシイノンアイ・−トヨ
ビス（イノ／アネートメチル）ブタロヘキサン、４．４
’−ジフェニルメタンジインシアネート等のジインシア
ネート化合物。
また３官能以上の多官能イソシアイ・−ト化合物として
ヘキサメチレンジインシアネートのビウレット化反応物
、ヘキサメチレンジインシアネートとトリメチロールプ
ロパンとの反応アダクト体、２−イソシアネートエチル
−２，６−ジイツンアイ・−トエチルヘキサノエー）、
１，６．１１−ウンデカン（リイン／アネート、インホ
ロンジインンア坏−トとトリメチルプロパンとの反応ア
ダクト体、キ／リレンンイソ／アネートとトリメチロー
ルプロパンとの反応アダクト体、ビス（イソ／アネート
メチル）シクロヘキサンとトリメチロールプロパンとの
反応アダクト体。
ヘキサメチレンジインシアネートのビウレット化反応物
、ヘキサメチレンジインシアネートとトリメチロールプ
ロパンとの反応アダクト体、２−イソシアネートエチル
−２，６−ジイツンアイ・−トエチルヘキサノエー）、
１，６．１１−ウンデカン（リイン／アネート、インホ
ロンジインンア坏−トとトリメチルプロパンとの反応ア
ダクト体、キ／リレンンイソ／アネートとトリメチロー
ルプロパンとの反応アダクト体、ビス（イソ／アネート
メチル）シクロヘキサンとトリメチロールプロパンとの
反応アダクト体。
上記イソ／アネート化合物の中で特に好ましいものは、
キンリレンジイノシア不一ト、ビス（イソ／アネートメ
チル）シクロヘキサン、インホロンジイノ７アネート、
２−イソ７アネートエチルー２．６−ジイツノア不−ト
エチルヘキサノエート ・などである。
キンリレンジイノシア不一ト、ビス（イソ／アネートメ
チル）シクロヘキサン、インホロンジイノ７アネート、
２−イソ７アネートエチルー２．６−ジイツノア不−ト
エチルヘキサノエート ・などである。
本発明において使用きれる＠成分は核ノ１０ゲン置換キ
セニル基と水酸基を分子内に含有するビニル単量体であ
り、高屈折率で強靭なレンズを得るための２、須成分で
ある。
セニル基と水酸基を分子内に含有するビニル単量体であ
り、高屈折率で強靭なレンズを得るための２、須成分で
ある。
具体的には、 ３− Ｃ２−（２，４，６−）ジブロモ
フェニル）−４，６−ジフ゛コモフエノキン〕−２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−（２−（
２，４−ジブロモフェニル） −４，６−ジブロモフェ
ノキ／）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、３−［２−（４−ブロモフェニル） −４，６−ジ
プロモフエノキソ〕−２−ヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレート、 ５−（２−フェル−４−ブロモフェノ
キシ）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート
、５−Ｃ２−（２，４，６−トリクロロフエニル） −
４，６−ジクロロフェノキ／クー２−ヒドロキ／プロピ
ル（メタ）（アクリレ−）、３−（２−（２，４−ジク
ロロフェニル）−４，６−シクロロフエノキシ〕−２−
ヒドロキングロピル（メタ）アクリレ−）、３−［２−
（４−１０ロフエニル） −４，６−ジクロロフェノキ
シフ−２−ヒドロキンプロピル（メタ）アクリレ−）、
５−（２−フェニル−４−クロロフェノキン）−２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート、５−Ｃ２−（
ｄ−フードフェニル）−４，６−ジヨードフエノキシ〕
−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ−）、３−
［２−７二二ルー４，６−ジヨードフエノキシ〕−２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート化合物などで
ある。
フェニル）−４，６−ジフ゛コモフエノキン〕−２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−（２−（
２，４−ジブロモフェニル） −４，６−ジブロモフェ
ノキ／）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、３−［２−（４−ブロモフェニル） −４，６−ジ
プロモフエノキソ〕−２−ヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレート、 ５−（２−フェル−４−ブロモフェノ
キシ）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート
、５−Ｃ２−（２，４，６−トリクロロフエニル） −
４，６−ジクロロフェノキ／クー２−ヒドロキ／プロピ
ル（メタ）（アクリレ−）、３−（２−（２，４−ジク
ロロフェニル）−４，６−シクロロフエノキシ〕−２−
ヒドロキングロピル（メタ）アクリレ−）、３−［２−
（４−１０ロフエニル） −４，６−ジクロロフェノキ
シフ−２−ヒドロキンプロピル（メタ）アクリレ−）、
５−（２−フェニル−４−クロロフェノキン）−２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート、５−Ｃ２−（
ｄ−フードフェニル）−４，６−ジヨードフエノキシ〕
−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ−）、３−
［２−７二二ルー４，６−ジヨードフエノキシ〕−２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート化合物などで
ある。
上記化合物の中で特に好ましいものは、６−〔２−（２
，４，６−）ジブロモフェニル） −４，６−ジプロモ
フエノキシ〕−２−ヒドロキシグロビルアクリレート、
３−［２−（２，４−ジブロモフェニル） −４，６−
；ブロモフェノキ７〕−２−ヒドロキシプロビルアクリ
レート、３−［２−（４−ブロモフェニル） −４，６
−ジプロモフエノキシ〕−２−ヒドロキングロピルアク
リレート、５−（２−フェニル−４−ブロモフェノキン
）−２−ヒドロキゾグロビルアクリレートなどである。
，４，６−）ジブロモフェニル） −４，６−ジプロモ
フエノキシ〕−２−ヒドロキシグロビルアクリレート、
３−［２−（２，４−ジブロモフェニル） −４，６−
；ブロモフェノキ７〕−２−ヒドロキシプロビルアクリ
レート、３−［２−（４−ブロモフェニル） −４，６
−ジプロモフエノキシ〕−２−ヒドロキングロピルアク
リレート、５−（２−フェニル−４−ブロモフェノキン
）−２−ヒドロキゾグロビルアクリレートなどである。
Ｂ成分としてのビニル単量体は、Ａ成分と共重合して眼
鏡レンズに要求される諸性能を向上させるために必要で
あり９重合体の屈折率が１，５５以上となるものである
。
鏡レンズに要求される諸性能を向上させるために必要で
あり９重合体の屈折率が１，５５以上となるものである
。
ビニル単量体の具体例としては、スチレン、クロロスチ
レン、ジクロロスチレン、フロモスチレン、ヨードスチ
レン、ジビニルベンゼンｌ トリブロモフェニルメタク
リレ−）、トリブロモフェニルアクリレート、ペンタブ
ロモフェニルメタクリレフト、トリブロモフェノキ７エ
チルメタクリレート、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−カ
ルバソールエチルアクリレ−）、２．２−ビス（４−メ
タクリロキ７エトキ７−３．５−ジブロムフェニル）フ
ロパン、２．２−ビス（４−アクリロキンエトキシ−３
，５−）ブロムフェニル）フロパン、２−（４−メタク
リロキノ−３，５−ジブロムフェニル）−２−（４−ヒ
ドロ￥７−３．５−；フロムフェニル）プロパン、ジア
リルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジメタリル
クロレンデート、シアクリｐｖ 酸ｘ ｆルクロレンｆ
−） 、ベンジルアクリレートなどである。上記のビ
ニル単量体の中でスチレン、クロルスチレン、ブロムス
チレン、ジブロムスチレン、ジビニルベンゼン、ベンジ
ル７りＩＪＬ’−）、ｉＪジブロモェニルメタクリレー
ト、トリ 〆ブロモフェノキシエチルメタクリレートお
よびこれらの混合物等が特に好ましい。
レン、ジクロロスチレン、フロモスチレン、ヨードスチ
レン、ジビニルベンゼンｌ トリブロモフェニルメタク
リレ−）、トリブロモフェニルアクリレート、ペンタブ
ロモフェニルメタクリレフト、トリブロモフェノキ７エ
チルメタクリレート、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−カ
ルバソールエチルアクリレ−）、２．２−ビス（４−メ
タクリロキ７エトキ７−３．５−ジブロムフェニル）フ
ロパン、２．２−ビス（４−アクリロキンエトキシ−３
，５−）ブロムフェニル）フロパン、２−（４−メタク
リロキノ−３，５−ジブロムフェニル）−２−（４−ヒ
ドロ￥７−３．５−；フロムフェニル）プロパン、ジア
リルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジメタリル
クロレンデート、シアクリｐｖ 酸ｘ ｆルクロレンｆ
−） 、ベンジルアクリレートなどである。上記のビ
ニル単量体の中でスチレン、クロルスチレン、ブロムス
チレン、ジブロムスチレン、ジビニルベンゼン、ベンジ
ル７りＩＪＬ’−）、ｉＪジブロモェニルメタクリレー
ト、トリ 〆ブロモフェノキシエチルメタクリレートお
よびこれらの混合物等が特に好ましい。
ノ・−′
■成分および＠成分の使用量は、■成分中のＮ
、荘ｃｏ基と＠成分中のＯＨ基のモル比率が０．４
〜２． ′、ｊ、：￥はレンズの機械的性質
や熱的性質が低下したり、 ゛切削加工性、研磨
性が不良となりやすい。
、荘ｃｏ基と＠成分中のＯＨ基のモル比率が０．４
〜２． ′、ｊ、：￥はレンズの機械的性質
や熱的性質が低下したり、 ゛切削加工性、研磨
性が不良となりやすい。
ビニル単量体は０〜８０重量係重量用が可能であるが１
反応性、物性に応じて適量使用した方が好ましい。たと
えば、８０重量係以上になると機械的性質や切削加工性
が不良になる。２０重量％以下では高屈折率が得られに
くくなるとともに注型作業が困難となるので３０〜７０
重量％が好適である。
反応性、物性に応じて適量使用した方が好ましい。たと
えば、８０重量係以上になると機械的性質や切削加工性
が不良になる。２０重量％以下では高屈折率が得られに
くくなるとともに注型作業が困難となるので３０〜７０
重量％が好適である。
本発明の■・＠成分およびビニル単量体によるプラスチ
ックレンズの製造方法を注型重合成型法の場合で説明す
ると、■・＠成分およびビニル単量体を混合し、付加反
応触媒を和えてイノ／アイ・−ト基と水酸基の反応を完
結させた後４重合開始剤、紫外腺吸収剤、酸化防止剤等
の添加剤を加えて金型に注入し、加熱して重合させる方
法である。
ックレンズの製造方法を注型重合成型法の場合で説明す
ると、■・＠成分およびビニル単量体を混合し、付加反
応触媒を和えてイノ／アイ・−ト基と水酸基の反応を完
結させた後４重合開始剤、紫外腺吸収剤、酸化防止剤等
の添加剤を加えて金型に注入し、加熱して重合させる方
法である。
加熱温度は開始１１（１の（虫ｊＪ１によっても異なる
が、１°１１初比較的低温（たとえば３０〜５０℃）で
反応を行ない１反応の進行とともに次第に温度を上昇さ
せて、ゆっくり重合させることがレンズの歪を少なくさ
せる点で好ましい。
が、１°１１初比較的低温（たとえば３０〜５０℃）で
反応を行ない１反応の進行とともに次第に温度を上昇さ
せて、ゆっくり重合させることがレンズの歪を少なくさ
せる点で好ましい。
重合開始剤としては公知の各種のものを使用できるが、
所望の反応温度に応じて選択すべきである。たとえばジ
インプロビルパーオキ／ジカーボネート、ベンゾイルパ
ーオキサイド、ジーｔ−フ゛チルパーオキサイド、ジク
ミルパーオキサイド。
所望の反応温度に応じて選択すべきである。たとえばジ
インプロビルパーオキ／ジカーボネート、ベンゾイルパ
ーオキサイド、ジーｔ−フ゛チルパーオキサイド、ジク
ミルパーオキサイド。
１．１′−アゾビスンクロヘキサンカーボネート、ｔ−
フ゛チルパーオキシイノプロピルカーボ不一トなどが良
好である。使用される重合開始剤の量は一般的には（支
）脂成分１００重量部にＫＪして００１〜５０重量部が
好適である、 本発明のプラスチックレンズは反射防止、高硬度付与、
耐摩耗性、耐薬品性向上、防曇性付与などの表面改質を
行なうため、公知の物理的あるいは化学的方法を施すこ
とが可能である。
フ゛チルパーオキシイノプロピルカーボ不一トなどが良
好である。使用される重合開始剤の量は一般的には（支
）脂成分１００重量部にＫＪして００１〜５０重量部が
好適である、 本発明のプラスチックレンズは反射防止、高硬度付与、
耐摩耗性、耐薬品性向上、防曇性付与などの表面改質を
行なうため、公知の物理的あるいは化学的方法を施すこ
とが可能である。
本発明をさらに具イ１−的シこ説明するｔめ１で、以下
実１ｈ例を示したが、もちろん不発「すｌｄこれらのＬ
−ろ６例（こ限定きれるものではない。
実１ｈ例を示したが、もちろん不発「すｌｄこれらのＬ
−ろ６例（こ限定きれるものではない。
なお実施例において、下記の試験法によって諸物性を測
定した。
定した。
測定方法
屈折率およびアツベ数：プルフリノヒ屈折計を用いて２
０℃において測定した。波長は ５８９、２９ ＡのＤ線における値である。
０℃において測定した。波長は ５８９、２９ ＡのＤ線における値である。
色 調：平板あるいはレンズ成型品の色調を肉［艮で判
断した。
断した。
曲げ弾性率および曲げたわみ：Ｊ工Ｓ−に７２０３に従
って測定した。ただし試験片の形状は５０ｍｍｘ １０
＋ｎｍｘ ５ｔｍ＋、支点間距離は２２ｒｒｘｎとし１
曲けたわみ量は破断時の値を測定した。
って測定した。ただし試験片の形状は５０ｍｍｘ １０
＋ｎｍｘ ５ｔｍ＋、支点間距離は２２ｒｒｘｎとし１
曲けたわみ量は破断時の値を測定した。
実施例１
５−Ｃ２−（２，４，６−トリブロモフエニル）−４，
６−ジプロモフエノキ／〕−２−ヒドロキングロピルア
クリレート ４４重量％キシリレンジ
イソシアネート ６ＭＮ％クロルスチレン（０
位／Ｐ位−６５／３５ ）５０重量％ を混合物に、ＮＣ０１０Ｈ反応触媒とし−Ｃジブチルチ
ンジラウレートをｉ ｏ ｏ ｐｐｍ加え９反応を行な
った。その後９重合開始ｎ１として、ジイソプロピルパ
ーオキ７ジカーボイ、−ト：０．１重量％、ジー１−プ
チルバーオキサイド二０１重量％加えた。
６−ジプロモフエノキ／〕−２−ヒドロキングロピルア
クリレート ４４重量％キシリレンジ
イソシアネート ６ＭＮ％クロルスチレン（０
位／Ｐ位−６５／３５ ）５０重量％ を混合物に、ＮＣ０１０Ｈ反応触媒とし−Ｃジブチルチ
ンジラウレートをｉ ｏ ｏ ｐｐｍ加え９反応を行な
った。その後９重合開始ｎ１として、ジイソプロピルパ
ーオキ７ジカーボイ、−ト：０．１重量％、ジー１−プ
チルバーオキサイド二０１重量％加えた。
よく混合した後、空気等の溶存ガスを真空脱気して、ガ
ラスモールドとポリエチレン製ガスケットよりなるレン
ズ型に注入した。注入液は無色透明で低粘度であり、レ
ンズ型に容易に注入できた重合は最初４０℃でスタート
し、１２０℃１ｆ３０時間かけて徐々に昇温し完結させ
た。
ラスモールドとポリエチレン製ガスケットよりなるレン
ズ型に注入した。注入液は無色透明で低粘度であり、レ
ンズ型に容易に注入できた重合は最初４０℃でスタート
し、１２０℃１ｆ３０時間かけて徐々に昇温し完結させ
た。
得られた成型物は無色透明で強靭であり、１折率（ｎＤ
）は１６３．アツベ数は３１であった。
）は１６３．アツベ数は３１であった。
他の諸物性は第１表に示した。
実施例２
３−（：２−（４−ブロモフェニル） −４，６−ジプ
ロモフエノキシ〕−２−ヒドロキンプロピルアクリレー
ト ４３重量１キ／リレン
ジイノシアネ−１・７重量子ｐ−プロムスチレ７
５０重量％を混合し、ＮＧＯ１０Ｈ反応触媒と
してジブチレチンジラウレートを１００ ｐｐｍ加え、
付加反応てせた。その後１重合開始剤としてジイノブロ
ピルパーオキノジカーボ不一ト０．０５重量％、ｔ−プ
チルパーオキンイソプロピルカーボイ； Ｌ ） ０．
１ 重量％を加えた。この調整液は無色透明で低粘度で
あり、容易にレンズ型に注入できた。
ロモフエノキシ〕−２−ヒドロキンプロピルアクリレー
ト ４３重量１キ／リレン
ジイノシアネ−１・７重量子ｐ−プロムスチレ７
５０重量％を混合し、ＮＧＯ１０Ｈ反応触媒と
してジブチレチンジラウレートを１００ ｐｐｍ加え、
付加反応てせた。その後１重合開始剤としてジイノブロ
ピルパーオキノジカーボ不一ト０．０５重量％、ｔ−プ
チルパーオキンイソプロピルカーボイ； Ｌ ） ０．
１ 重量％を加えた。この調整液は無色透明で低粘度で
あり、容易にレンズ型に注入できた。
重合反応は３０℃で５時間、４０℃で５時間’ＡＩ熱し
て固化させた後、５０℃から１１０℃まで２０時間かけ
て段階的に昇温し、完結させた。
て固化させた後、５０℃から１１０℃まで２０時間かけ
て段階的に昇温し、完結させた。
得られた硬化物は無色透明で強靭であり、屈折率（ｎＤ
）は１６５．アツベ数は３０であった。
）は１６５．アツベ数は３０であった。
他の諸物性は第１表に示した。
実施例５
ろ−［２−（２，４，６−ドリフロモフエニル）−４，
６−；７’ロモフエノキ／〕−２−ヒドロキンプロピル
アクリレート ５７ｉｉ係ギ／リレン
／゛イノノアネート ８ｔｕ％ジビニ／Ｌベン
ゼン ３５重量％を混合し、ジブチ
ルチンジラウレートを１００ｐｐｒｎ加え、（−１加反
応させた。その後１重合開始剤としてンイノプロビルパ
ーオキシジカーボネート０．１７ｉ％、ベンゾイルパー
オキサイド０１重量係を加えた。この調整液をレンズ型
に注入後、実施例１と同様の手法で重合反応を完結させ
た。
６−；７’ロモフエノキ／〕−２−ヒドロキンプロピル
アクリレート ５７ｉｉ係ギ／リレン
／゛イノノアネート ８ｔｕ％ジビニ／Ｌベン
ゼン ３５重量％を混合し、ジブチ
ルチンジラウレートを１００ｐｐｒｎ加え、（−１加反
応させた。その後１重合開始剤としてンイノプロビルパ
ーオキシジカーボネート０．１７ｉ％、ベンゾイルパー
オキサイド０１重量係を加えた。この調整液をレンズ型
に注入後、実施例１と同様の手法で重合反応を完結させ
た。
得られた硬化物は無色透明で強靭てちり、屈折率（ｎｒ
ｌ）は１６４．アツベ数は２９であった。
ｌ）は１６４．アツベ数は２９であった。
他の諸物性を第１表に示しだ。
比較例１
キンリレンジイノシアネート １２重量％３−（
２−フェニルフェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルア
クリレート ３８重ｉ％クロルスチレン（
０位／Ｐ位＝６５／３５）５０重量％ の混合物に、ＮＣ０１０Ｈ反応触媒としてジブチルチン
ジラウレートを１００ ｐｐｍ加え、付加反応させた。
２−フェニルフェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルア
クリレート ３８重ｉ％クロルスチレン（
０位／Ｐ位＝６５／３５）５０重量％ の混合物に、ＮＣ０１０Ｈ反応触媒としてジブチルチン
ジラウレートを１００ ｐｐｍ加え、付加反応させた。
その後１重合開始ｎ１として、ジ−ｔ−ブチルパーオキ
サイドを０１重量％加えた。
サイドを０１重量％加えた。
この調整液をレンズ型に注入し１重合させた。
重合は６０℃から１２０℃まで段階的に昇温しながら３
０時間かけて完結させた。
０時間かけて完結させた。
得られた樹脂は無色透明で、屈折率（ｎＤ）は１゜６０
、アツベ数は５０であった。屈折率（ｎＤ）は本発明の
実施例よりも高くなかった。
、アツベ数は５０であった。屈折率（ｎＤ）は本発明の
実施例よりも高くなかった。
比較例２
キ７リレンジイノシア不一ト １０ｉ量％３−（
２，４−シフロモフエノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
ルアクリレート ５０］ｉｉ％ジビニルベン
ゼン ４０重量％ジブチルチノジラウ
レート ＋ ００１重量％を加λ、よく混合した後
、ＮＣ０１０Ｈ反応をさせたつ その後、ラジカル重合開始剤としてジインプロピルバー
オキンジカーポネートを０２重量％加えてレンズ型に注
入した。
２，４−シフロモフエノキシ）−２−ヒドロキシプロピ
ルアクリレート ５０］ｉｉ％ジビニルベン
ゼン ４０重量％ジブチルチノジラウ
レート ＋ ００１重量％を加λ、よく混合した後
、ＮＣ０１０Ｈ反応をさせたつ その後、ラジカル重合開始剤としてジインプロピルバー
オキンジカーポネートを０２重量％加えてレンズ型に注
入した。
重合は４０℃から１００℃まで３５時間かけて完結させ
た。
た。
肖られた樹脂は無色透明で強靭であったが、屈折率（ｎ
Ｄ）は１６１と本発明の実施例より低く。
Ｄ）は１６１と本発明の実施例より低く。
アツベ数は５１であった。
本発明のプラスチックレンズは従来のプラスチックレン
ズに比べて次のようなすぐれた特徴を有する。
ズに比べて次のようなすぐれた特徴を有する。
（１１高い屈折率を有するだめ、レンズ外周部が薄いプ
ラスチックレンズが得られる。
ラスチックレンズが得られる。
（２） 成型重合時の収縮率が比較的小さいっ（３）
ウレタン結合を導入しているため、耐衝撃性にすぐ
れたレンズが得られる。
ウレタン結合を導入しているため、耐衝撃性にすぐ
れたレンズが得られる。
特許出願人 東 し 株 式 会 社手 続 補
正 書 昭和 十９゛１％１９ 日 特許庁長官 志 賀 学 殿 １、事件の表示 ；’−−、’：ｒ 昭和５９年１０月８日提出の特許Ｋ（１、発明の名称 高屈折率プラスチックレンズ ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区日本僑室町２丁目２番地名称
（３１５）東し株式会社 ４、補正命令の日付 自発 ５ 補正により増加する発明の数 なし６ 補正の対
象 明細−１の「特許諸求の・１ｉｉｓＦＪＵ Ｊおよ
び「発明の詳細な説明」の各（ｉＡ］ 番ユ （） １１（明細、＋１ 第１頁の４ｊ’ ＋ｉ”Ｆ ＋、
ｌｌｌ求の、扼［“１１の記１１＆を別紙のとおりに補
正する。
正 書 昭和 十９゛１％１９ 日 特許庁長官 志 賀 学 殿 １、事件の表示 ；’−−、’：ｒ 昭和５９年１０月８日提出の特許Ｋ（１、発明の名称 高屈折率プラスチックレンズ ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区日本僑室町２丁目２番地名称
（３１５）東し株式会社 ４、補正命令の日付 自発 ５ 補正により増加する発明の数 なし６ 補正の対
象 明細−１の「特許諸求の・１ｉｉｓＦＪＵ Ｊおよ
び「発明の詳細な説明」の各（ｉＡ］ 番ユ （） １１（明細、＋１ 第１頁の４ｊ’ ＋ｉ”Ｆ ＋、
ｌｌｌ求の、扼［“１１の記１１＆を別紙のとおりに補
正する。
（２） 同書 第１３頁１２行
「を混合物に」を１の（昆合物（ζ」と仙正する。
１３（同書 第１８頁 第１表中
実１．包１列 １ｚ）（） 内は 重：ｉ−幅 （７Ｄ
ｄｉＩ（−（７−４３，’５０Ｊｊを［６−４，１１
５０１ｊと°１弓ｉ’、Ｊ’−）− ４１Ｊ”Ｊ −：’！ ’ｉシ１８百１；からろｉ丁
目ｉ一つ〜Ｓτ ：一ン］ムス−モレ／」緊ｒ ＝
−ｒ＝ Ｔ：クロルスチレ／」・ヒ”ｌｆｉ Ｅｒ−す
る、、へ く別 紙〉 特許請求の範Ｌ１（１ 「（ＡＩ Ｎ ＣＯ／ Ｏ）ｉモル比淳１が０４〜２
． ＯＩｌこ凸己合された下記印・（Ｑ）成分からなる
混合物もしくン１ぞの（ｔ 、ＩＪ１反応物
２０〜１００重量ヂ・イ）２′１−ル１１１ミ以りのイ
ノ、／−１゛イ・−ト化合４゛η、Ｑノ一般式［＋］で
示されるビニルＩｎ：＋＋−イ（。
ｄｉＩ（−（７−４３，’５０Ｊｊを［６−４，１１
５０１ｊと°１弓ｉ’、Ｊ’−）− ４１Ｊ”Ｊ −：’！ ’ｉシ１８百１；からろｉ丁
目ｉ一つ〜Ｓτ ：一ン］ムス−モレ／」緊ｒ ＝
−ｒ＝ Ｔ：クロルスチレ／」・ヒ”ｌｆｉ Ｅｒ−す
る、、へ く別 紙〉 特許請求の範Ｌ１（１ 「（ＡＩ Ｎ ＣＯ／ Ｏ）ｉモル比淳１が０４〜２
． ＯＩｌこ凸己合された下記印・（Ｑ）成分からなる
混合物もしくン１ぞの（ｔ 、ＩＪ１反応物
２０〜１００重量ヂ・イ）２′１−ル１１１ミ以りのイ
ノ、／−１゛イ・−ト化合４゛η、Ｑノ一般式［＋］で
示されるビニルＩｎ：＋＋−イ（。
Ｘ、。
（式中、Ｒはメチル基４たは水素、χはフッ素以外のハ
ロゲン元素、ｍ＝１〜４． 、＝ｉ〜５の整数を表わす
、） （Ｅ７ Ｋ合体の屈折率が１５５以上をＩＴするビニ
からなる組成物の重合体からなることを４′Ｆ徴とする
高屈折率プラスチックレンズ。
ロゲン元素、ｍ＝１〜４． 、＝ｉ〜５の整数を表わす
、） （Ｅ７ Ｋ合体の屈折率が１５５以上をＩＴするビニ
からなる組成物の重合体からなることを４′Ｆ徴とする
高屈折率プラスチックレンズ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （Ａ）ＮＣＯ／ＯＨモル比率が０．４〜２．０に配合さ
れた下記［イ］・［ロ］成分からなる混合物もしくはそ
の付加反応物２０〜１００重量％ ［イ］２官能以上のイソシアネート化合物 ［ロ］一般式〔 I 〕で示されるビニル単量体▲数式、
化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒはメチル基または水素、Ｘはフッ素以外のハ
ロゲン元素、ｍ＝１〜４、ｎ＝１〜５の整数を表わす） （Ｂ）重合体の屈折率が１．５５以上を有するビニル単
量体 からなる組成物の重合体からなることを特徴とする高屈
折率プラスチックレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20983384A JPS6188201A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | 高屈折率プラスチツクレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20983384A JPS6188201A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | 高屈折率プラスチツクレンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6188201A true JPS6188201A (ja) | 1986-05-06 |
Family
ID=16579370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20983384A Pending JPS6188201A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | 高屈折率プラスチツクレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6188201A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008136262A1 (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | （メタ）アクリレート化合物、それを含有する樹脂組成物及びその硬化物並びに光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
| EP2219075A1 (de) * | 2009-02-17 | 2010-08-18 | Bayer MaterialScience AG | Neue holografische Medien und Photopolymere |
| US20120219885A1 (en) * | 2009-11-03 | 2012-08-30 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Novel non-crystallizing methacrylates, production and use thereof |
-
1984
- 1984-10-08 JP JP20983384A patent/JPS6188201A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008136262A1 (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | （メタ）アクリレート化合物、それを含有する樹脂組成物及びその硬化物並びに光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
| EP2219075A1 (de) * | 2009-02-17 | 2010-08-18 | Bayer MaterialScience AG | Neue holografische Medien und Photopolymere |
| US8329773B2 (en) | 2009-02-17 | 2012-12-11 | Bayer Materialscience Ag | Holographic media and photopolymers |
| US20120219885A1 (en) * | 2009-11-03 | 2012-08-30 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Novel non-crystallizing methacrylates, production and use thereof |
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