JPH0652321B2 - 有機光学材料 - Google Patents
有機光学材料Info
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- JPH0652321B2 JPH0652321B2 JP838785A JP838785A JPH0652321B2 JP H0652321 B2 JPH0652321 B2 JP H0652321B2 JP 838785 A JP838785 A JP 838785A JP 838785 A JP838785 A JP 838785A JP H0652321 B2 JPH0652321 B2 JP H0652321B2
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- lens
- optical material
- monomer
- polymerization
- organic optical
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、屈折率が高く、極めて軽量であり、しかも成
形性に優れた有機光学材料に関するものである。
形性に優れた有機光学材料に関するものである。
近年、光学用材料として、無機ガラスに代つて、有機光
学材料が注目され、実用化が急速に進んでいる。これは
有機光学材料が無機ガラスにない軽量、耐衝撃性、加工
性などに優れていることがその理由である。光学部品の
分野において、特に眼鏡レンズには割れにくいことか
ら、安全上の理由で無機ガラスにとつて変りつつある。
しかしながら、有機光学材料は、その材料の有する透明
性、屈折率、分散などの光学特性あるいは耐候性、耐擦
傷性などの点において多くの制約を受け、実用化におい
てその種類は多くはない。現在、実用に供されている有
機光学材料は主として、ポリメチルメタクリレート及び
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートの単独重
合体または多官能性モノマーとの共重合体である。特
に、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートの重
合体は光透過性が大きい、表面硬度、耐衝撃強度が高
い、精密研磨加工が容易など眼鏡レンズに必要な特性を
有していることから、眼鏡レンズ用材料としてその主流
をなしている。
学材料が注目され、実用化が急速に進んでいる。これは
有機光学材料が無機ガラスにない軽量、耐衝撃性、加工
性などに優れていることがその理由である。光学部品の
分野において、特に眼鏡レンズには割れにくいことか
ら、安全上の理由で無機ガラスにとつて変りつつある。
しかしながら、有機光学材料は、その材料の有する透明
性、屈折率、分散などの光学特性あるいは耐候性、耐擦
傷性などの点において多くの制約を受け、実用化におい
てその種類は多くはない。現在、実用に供されている有
機光学材料は主として、ポリメチルメタクリレート及び
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートの単独重
合体または多官能性モノマーとの共重合体である。特
に、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートの重
合体は光透過性が大きい、表面硬度、耐衝撃強度が高
い、精密研磨加工が容易など眼鏡レンズに必要な特性を
有していることから、眼鏡レンズ用材料としてその主流
をなしている。
その一方、上記の有機光学材料は屈折率が1.5前後と低
く、このため、例えば、眼鏡レンズにおいて、マイナス
度の同じ無機ガラス製眼鏡レンズと比較した場合、中心
厚、コバ厚及び曲率が大きくなり、外観上、使用者に不
快感を与えるという欠点がある。また、カメラレンズ、
顕微鏡レンズなどでは屈折率の高いレンズの方が複数枚
のレンズを組合わせて色収差、球面収差、コマ収差など
を少なくするのには有利である。
く、このため、例えば、眼鏡レンズにおいて、マイナス
度の同じ無機ガラス製眼鏡レンズと比較した場合、中心
厚、コバ厚及び曲率が大きくなり、外観上、使用者に不
快感を与えるという欠点がある。また、カメラレンズ、
顕微鏡レンズなどでは屈折率の高いレンズの方が複数枚
のレンズを組合わせて色収差、球面収差、コマ収差など
を少なくするのには有利である。
屈折率の高い有機透明材料としては、ポリスチレンある
いはポリカーボネートなどもあるが、それらは耐熱性、
耐薬品性、加工性、生産性などに難点があり、光学材料
としては適当ではない。
いはポリカーボネートなどもあるが、それらは耐熱性、
耐薬品性、加工性、生産性などに難点があり、光学材料
としては適当ではない。
これらの問題点を改善し、光学的、機械的に優れた有機
光学材料の開発が試みられ、多くの提案がなされてい
る。例えば、ジビニル化合物として あるいは （但し、式中Ａはアルキル基、−Ｏ−，−Ｓ−単位を有
する二官能性基、Ｘはハロゲン，アルキル基，アルコキ
シ基，アルキルチオ基，ａ，ｂは０〜４の整数） が特開昭５８−１５３９０１号公報及び特開昭５９−１
６４５０１号公報に開示されている。
光学材料の開発が試みられ、多くの提案がなされてい
る。例えば、ジビニル化合物として あるいは （但し、式中Ａはアルキル基、−Ｏ−，−Ｓ−単位を有
する二官能性基、Ｘはハロゲン，アルキル基，アルコキ
シ基，アルキルチオ基，ａ，ｂは０〜４の整数） が特開昭５８−１５３９０１号公報及び特開昭５９−１
６４５０１号公報に開示されている。
前記の開示されたジビニル化合物よりなる重合体の屈折
率は1.60〜1.63と比較的高い値を有しているが、単量体
は融点がやや高く、常温では固体状態のものが多く、例
えば で示されるジビニルジフエニルスルフイドの融点は約65
℃であり、そのため、単量体単独の重合による光学部材
の成形方法が限定され、また、重合体は架橋構造を形成
し熱硬化性であるため、予備重合体として、例えばペレ
ツト状態において射出成形あるいは圧縮成形によつて光
学部材を成形することは困難である。更に、前記ジビニ
ル化合物よりなる重合体は光学部材として、例えば眼鏡
レンズにおいて、特性としての軽量化は、使用者を必ら
ずしも満足させるには至つていない。
率は1.60〜1.63と比較的高い値を有しているが、単量体
は融点がやや高く、常温では固体状態のものが多く、例
えば で示されるジビニルジフエニルスルフイドの融点は約65
℃であり、そのため、単量体単独の重合による光学部材
の成形方法が限定され、また、重合体は架橋構造を形成
し熱硬化性であるため、予備重合体として、例えばペレ
ツト状態において射出成形あるいは圧縮成形によつて光
学部材を成形することは困難である。更に、前記ジビニ
ル化合物よりなる重合体は光学部材として、例えば眼鏡
レンズにおいて、特性としての軽量化は、使用者を必ら
ずしも満足させるには至つていない。
したがつて、高屈折率であつて、軽量であり、しかも成
形性に優れた有機光学材料の開発が強く望まれている。
形性に優れた有機光学材料の開発が強く望まれている。
本発明は、上記の問題点に鑑みなされたものであつて、
特定の構造を有するビニル化合物からなる重合体または
該化合物と共重合可能な単量体との共重合体は有機光学
材料として優れた特性を有することを見い出し、完成す
るに至つたものである。
特定の構造を有するビニル化合物からなる重合体または
該化合物と共重合可能な単量体との共重合体は有機光学
材料として優れた特性を有することを見い出し、完成す
るに至つたものである。
本発明は、一般式 （但し、式中Ａは存在しないか、あるいは−Ｓ−，−Ｏ
−を表わす） で示されるビニル化合物の単独重合体または、該化合物
と共重合可能な単量体との共重合体よりなることを特徴
とする有機光学材料である。
−を表わす） で示されるビニル化合物の単独重合体または、該化合物
と共重合可能な単量体との共重合体よりなることを特徴
とする有機光学材料である。
上記一般式で示されるビニル化合物においてビニル基の
位置はＡ基に対してオルソ，メタ，バラのいずれの位置
であつてもよい。
位置はＡ基に対してオルソ，メタ，バラのいずれの位置
であつてもよい。
本発明において、上記一般式で示されるビニル化合物は
公知の反応の組合せにより容易に合成することができ
る。例えば （式中、ClCH2CH2Cl，IPA：イソプロパノール，DMSO：
ジメチルスルフオキシドは溶媒として使用） により に示される液状のＰ−ビニルジフエニルスルフイドが得
られる。また、同様の方法で に示されるＰ−ビニルジフエニルオキサイド， で示されるＰ−ビニルビフエニルが合成される。
公知の反応の組合せにより容易に合成することができ
る。例えば （式中、ClCH2CH2Cl，IPA：イソプロパノール，DMSO：
ジメチルスルフオキシドは溶媒として使用） により に示される液状のＰ−ビニルジフエニルスルフイドが得
られる。また、同様の方法で に示されるＰ−ビニルジフエニルオキサイド， で示されるＰ−ビニルビフエニルが合成される。
本発明における前記一般式 にて示されるビニル化合物の単独重合体はリニア構造を
なし熱可塑性を示す。而して、該化合物と共重合可能な
単量体との共重合体において、共重合可能な単量体とし
ては多官能性の単量体を用いることによつて架橋構造と
なすことができる。かかる多官能性の単量体としては、
例えば、ジビニルベンゼン，エチレングリコールジアク
リレート，エチレングリコールジメタクリレート，ジエ
チレングリコールジアクリレート，トリメチレングリコ
ールジアクリレート，トリエチレングリコールジアクリ
レート，テトラエチレングリコールジアクリレート，プ
ロピレングリコールジアクリレート，プロピレングリコ
ールジメタクリレート，ネオペンチルグリコールジアク
リレート，ネオペンチルグリコールジメタクリレート，
ブタンジオールジアクリレート，ペンタンジオールジア
クリレート，1,4−ジメタクリロキシベンゼン，1,4−ジ
メタクリロキシエトキシベンゼン，フタル酸−ジ（２−
メタクリロキシエチル），2,2−ビス（４−メタクリロ
キシフエニル）プロパン，2,2−ビス（４−アクリロキ
シフエニル）プロパン，エチレングリコールビスアリル
カーボネート，ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート，トリエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト，プロピレングリコールビスアリルカーボネート，な
どが挙げられる。かかる単量体は２種以上を併用して用
いることもできる。
なし熱可塑性を示す。而して、該化合物と共重合可能な
単量体との共重合体において、共重合可能な単量体とし
ては多官能性の単量体を用いることによつて架橋構造と
なすことができる。かかる多官能性の単量体としては、
例えば、ジビニルベンゼン，エチレングリコールジアク
リレート，エチレングリコールジメタクリレート，ジエ
チレングリコールジアクリレート，トリメチレングリコ
ールジアクリレート，トリエチレングリコールジアクリ
レート，テトラエチレングリコールジアクリレート，プ
ロピレングリコールジアクリレート，プロピレングリコ
ールジメタクリレート，ネオペンチルグリコールジアク
リレート，ネオペンチルグリコールジメタクリレート，
ブタンジオールジアクリレート，ペンタンジオールジア
クリレート，1,4−ジメタクリロキシベンゼン，1,4−ジ
メタクリロキシエトキシベンゼン，フタル酸−ジ（２−
メタクリロキシエチル），2,2−ビス（４−メタクリロ
キシフエニル）プロパン，2,2−ビス（４−アクリロキ
シフエニル）プロパン，エチレングリコールビスアリル
カーボネート，ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート，トリエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト，プロピレングリコールビスアリルカーボネート，な
どが挙げられる。かかる単量体は２種以上を併用して用
いることもできる。
共重合において、本発明の前記一般式で示されるビニル
化合物と、上記各種単量体との組成比は、所望の光学部
材に要求される光学特性、機械的特性及び製造の際要求
される成形条件などが異なるため一律には限定できない
が、前記一般式で示される化合物が５重量％以上、好ま
しくは１０重量％以上とするのが望ましい。上記範囲以
下では、本発明における光学材料の特徴である高屈折
率、軽量化及び優れた成形性を得ることは困難となる。
化合物と、上記各種単量体との組成比は、所望の光学部
材に要求される光学特性、機械的特性及び製造の際要求
される成形条件などが異なるため一律には限定できない
が、前記一般式で示される化合物が５重量％以上、好ま
しくは１０重量％以上とするのが望ましい。上記範囲以
下では、本発明における光学材料の特徴である高屈折
率、軽量化及び優れた成形性を得ることは困難となる。
単独重合または共重合は、公知のラジカル重合法、光重
合法などが採用できる。即ち、前記一般式で示される化
合物の単独単量体に、または前記の各種単量体と混合し
た後、ラジカル重合開始剤、例えば、ベンゾイルパーオ
キサイド，ｐ−クロロベンゾイルパーオキサイド，2,4
−ジクロロベンゾイルパーオキサイド，tert−ブチルパ
ーオキシピバレート，アセチルパーオキサイド，ジイロ
プロピルパーオキシジカーボネート，ラウロイルパーオ
キシサイド，デカノイルパーオキサイド，ジ−２−ジエ
チルヘキシルパーオキシジカーボネート，tert−ブチル
パーオキシ−２−エチルヘキサネート，アゾビスイソブ
チロニトリル，アゾビス2,4−ジメチルバレロニトリ
ル，ジメチル2,2′−アゾビスイソブチレート，2,2′−
アゾビス（2,4,4−トリメチルペンタン），1,1′−アゾ
ビス（１−シクロヘキサンカルボニトリル）などの少な
くとも１種を混合する。かかるラジカル重合開始剤の使
用量は重合方法、重合条件、共重合成分の種類などによ
つて異なり一律には限定できないが、全単量体１００重
量部に対し０．１〜１０重量部の範囲で用いるのが好適
である。
合法などが採用できる。即ち、前記一般式で示される化
合物の単独単量体に、または前記の各種単量体と混合し
た後、ラジカル重合開始剤、例えば、ベンゾイルパーオ
キサイド，ｐ−クロロベンゾイルパーオキサイド，2,4
−ジクロロベンゾイルパーオキサイド，tert−ブチルパ
ーオキシピバレート，アセチルパーオキサイド，ジイロ
プロピルパーオキシジカーボネート，ラウロイルパーオ
キシサイド，デカノイルパーオキサイド，ジ−２−ジエ
チルヘキシルパーオキシジカーボネート，tert−ブチル
パーオキシ−２−エチルヘキサネート，アゾビスイソブ
チロニトリル，アゾビス2,4−ジメチルバレロニトリ
ル，ジメチル2,2′−アゾビスイソブチレート，2,2′−
アゾビス（2,4,4−トリメチルペンタン），1,1′−アゾ
ビス（１−シクロヘキサンカルボニトリル）などの少な
くとも１種を混合する。かかるラジカル重合開始剤の使
用量は重合方法、重合条件、共重合成分の種類などによ
つて異なり一律には限定できないが、全単量体１００重
量部に対し０．１〜１０重量部の範囲で用いるのが好適
である。
本発明において、ラジカル重合方法は特に限定さない
が、代表的な方法として、注型重合方法を例示すると、
あらかじめ用意されたガスケツトまたはスペーサーで保
持された２個のモールドによつて形成されたキヤビテイ
ー内に単量体とラジカル重合開始剤との混合物を注入
し、熱風、温湯などで徐々に加熱し、重合を完結せしめ
る。この際、重合を途中で打切り、プレポリマーの状態
でモールドから取り出し、改めて、プレポリマーと前記
重合開始剤とにより重合を完結せしめてもよい。
が、代表的な方法として、注型重合方法を例示すると、
あらかじめ用意されたガスケツトまたはスペーサーで保
持された２個のモールドによつて形成されたキヤビテイ
ー内に単量体とラジカル重合開始剤との混合物を注入
し、熱風、温湯などで徐々に加熱し、重合を完結せしめ
る。この際、重合を途中で打切り、プレポリマーの状態
でモールドから取り出し、改めて、プレポリマーと前記
重合開始剤とにより重合を完結せしめてもよい。
重合温度及び重合時間は使用する単量体の成分、組成、
反応性及び重合開始剤の種類と量などにより異なるため
一律には限定できないが、特に温度は得られる重合体の
性状に影響を与えるので、大略５℃〜１００℃１時間〜
１００時間を費して重合を完結せしめるのが好ましい。
反応性及び重合開始剤の種類と量などにより異なるため
一律には限定できないが、特に温度は得られる重合体の
性状に影響を与えるので、大略５℃〜１００℃１時間〜
１００時間を費して重合を完結せしめるのが好ましい。
また、前記単独重合または共重合において、光重合法を
用いることもできる。即ち、前記単量体または単量体混
合物に光重合触媒、例えば、ベンゾイン，２−メチルベ
ンゾイン，ベンゾインメチルエーテル，ベンゾインイソ
プロピルエーテル，アセトイン，ブチロイン，トルオイ
ン，ベンジルベンゾフエノン，テトラメチルチウラムモ
ノスルフイド，テトラメチルチウラムジスルフイド，ア
ゾビスイソブチロニトリル，アゾビス−2,4−ジメチル
バレロニトリル，１−クロロアントラキノン，1,4−ナ
フトキノンを全単量体１００重量部に対して0.01〜１０
重量部を混合して、紫外線灯、水銀灯などの照射により
重合せしめる。この場合、前記のラジカル重合開始剤を
併用することもできる。
用いることもできる。即ち、前記単量体または単量体混
合物に光重合触媒、例えば、ベンゾイン，２−メチルベ
ンゾイン，ベンゾインメチルエーテル，ベンゾインイソ
プロピルエーテル，アセトイン，ブチロイン，トルオイ
ン，ベンジルベンゾフエノン，テトラメチルチウラムモ
ノスルフイド，テトラメチルチウラムジスルフイド，ア
ゾビスイソブチロニトリル，アゾビス−2,4−ジメチル
バレロニトリル，１−クロロアントラキノン，1,4−ナ
フトキノンを全単量体１００重量部に対して0.01〜１０
重量部を混合して、紫外線灯、水銀灯などの照射により
重合せしめる。この場合、前記のラジカル重合開始剤を
併用することもできる。
重合方法において、注型重合方法による光学部材の成形
が不都合である場合は、例えば、塊状重合、溶液重合、
乳化重合、懸濁重合などの通常の方法により重合体を製
造し、粉体あるいはペレツト状などの形態となし、それ
らを射出成形、圧縮成形あるいは押出成形することによ
つて成形体とすることができる。
が不都合である場合は、例えば、塊状重合、溶液重合、
乳化重合、懸濁重合などの通常の方法により重合体を製
造し、粉体あるいはペレツト状などの形態となし、それ
らを射出成形、圧縮成形あるいは押出成形することによ
つて成形体とすることができる。
本発明の有機光学材料を製造する際に、該材料中に種々
の特性を付与するため、または望ましくない現象を回避
するため、公知の添加剤を、重合体または共重合体の光
学特性に影響を与えない範囲の量で添加することができ
る。かかる添加剤としては、例えば、２−ヒドロキシ−
４−ｎ−オクトキシベンゾフエノン，ベンゾトリアゾー
ル置換体などのＵＶ吸収剤，ヒンダートフエノール，ヒ
ンダートアミンなどの耐酸化剤，第４級アンモニウム
塩，非イオン系界面活性剤などの帯電防止剤が用いられ
る。これら添加剤は重合開始前に単量体または単量体混
合物に単独あるいは組合せて添加してもよく、重合の途
中のプレポリマーに添加してもよい。更に、注型重合に
よつて成形体を製造する際に、離型剤が上記と同様に添
加されてもよい。
の特性を付与するため、または望ましくない現象を回避
するため、公知の添加剤を、重合体または共重合体の光
学特性に影響を与えない範囲の量で添加することができ
る。かかる添加剤としては、例えば、２−ヒドロキシ−
４−ｎ−オクトキシベンゾフエノン，ベンゾトリアゾー
ル置換体などのＵＶ吸収剤，ヒンダートフエノール，ヒ
ンダートアミンなどの耐酸化剤，第４級アンモニウム
塩，非イオン系界面活性剤などの帯電防止剤が用いられ
る。これら添加剤は重合開始前に単量体または単量体混
合物に単独あるいは組合せて添加してもよく、重合の途
中のプレポリマーに添加してもよい。更に、注型重合に
よつて成形体を製造する際に、離型剤が上記と同様に添
加されてもよい。
本発明を実施例により、更に具体的に説明するが、これ
らは本発明の実施態様の一例であり、本発明を限定する
ものでないことは勿論である。尚、本実施例において、
得られる重合体または共重合体の屈折率はアツペの屈折
計を用いて２０℃にて測定した値であり、光透過率と
は、タングステンランプ白色光を光源として、下式 （但し、Ｔは光透過率(%)、Ｉは透過光強度、I0は入射
光強度） より測定した値である。
らは本発明の実施態様の一例であり、本発明を限定する
ものでないことは勿論である。尚、本実施例において、
得られる重合体または共重合体の屈折率はアツペの屈折
計を用いて２０℃にて測定した値であり、光透過率と
は、タングステンランプ白色光を光源として、下式 （但し、Ｔは光透過率(%)、Ｉは透過光強度、I0は入射
光強度） より測定した値である。
実施例１ 式 で示されるｐ−ビニルジフエニルスルフイド２００部
（重量部、以下同じ）にベンゾイルパーオキサイド１部
を混合、溶解し、２枚の球面ガラスとガスケツトからな
るレンズ注型枠に注入し、４５℃で１０時間、次いで４
５℃から８０℃迄直線的に昇温しつつ１０時間、最後に
９０℃で４時間、いずれも熱風加熱炉中で重合させて、
型枠を加熱炉より取出し、冷却後、型枠より重合体を剥
離させた。このようにしてジオプター0.00、中心厚1.8m
mのプラスチツクレンズを得た。このレンズは屈折率1.6
64、比重1.16、光透過率９２％であり、色収差が少な
く、光学的均一性は良好であつて、眼鏡レンズとして優
れた特性を有していた。
（重量部、以下同じ）にベンゾイルパーオキサイド１部
を混合、溶解し、２枚の球面ガラスとガスケツトからな
るレンズ注型枠に注入し、４５℃で１０時間、次いで４
５℃から８０℃迄直線的に昇温しつつ１０時間、最後に
９０℃で４時間、いずれも熱風加熱炉中で重合させて、
型枠を加熱炉より取出し、冷却後、型枠より重合体を剥
離させた。このようにしてジオプター0.00、中心厚1.8m
mのプラスチツクレンズを得た。このレンズは屈折率1.6
64、比重1.16、光透過率９２％であり、色収差が少な
く、光学的均一性は良好であつて、眼鏡レンズとして優
れた特性を有していた。
比較例１ 式 で示されるｐ−ジビニルジフエニルスルフイドは融点約
６５℃であり、室温では重合開始剤の混合溶液は困難の
ため、モノマーを加熱溶融処理を必要とし、注型による
成形処理は繁雑なものとなり、実施例１と同様にして得
られたレンズは光学的に不均質なものとなつた。
６５℃であり、室温では重合開始剤の混合溶液は困難の
ため、モノマーを加熱溶融処理を必要とし、注型による
成形処理は繁雑なものとなり、実施例１と同様にして得
られたレンズは光学的に不均質なものとなつた。
実施例２〜３ 実施例１における に代えて、式 で示されるｐ−ビニルジフエニルオキサイド及び式 で示されるＯ−ビニルビフエニルを用いた他は実施例１
と同様にしてレンズを得た。得られたレンズの特性を測
定した結果を第１表に示した。
と同様にしてレンズを得た。得られたレンズの特性を測
定した結果を第１表に示した。
実施例４〜７ 実施例１における にジビニルベンゼンまたはエチレングリコールジメタク
リレートを第２表に示す組成となるように添加し、実施
例１と同様にしてレンズを得た。
リレートを第２表に示す組成となるように添加し、実施
例１と同様にしてレンズを得た。
得られたレンズの特性を測定した結果を第２表に示す。
比較例２ 比較例１における を室温にて溶解する他の重合性モノマーにより溶解せし
めて、実施例１と同様にしてレンズを得た。溶解時に を均一に完全に溶解せしめるために多量の他の重合性モ
ノマーを必要とし、したがつて得られたレンズの屈折率
は低いものとなつた。他の重合性モノマーとしてスチレ
ンを８０重量％配合したものは屈折率1.523、光透過率8
5％であつた。
めて、実施例１と同様にしてレンズを得た。溶解時に を均一に完全に溶解せしめるために多量の他の重合性モ
ノマーを必要とし、したがつて得られたレンズの屈折率
は低いものとなつた。他の重合性モノマーとしてスチレ
ンを８０重量％配合したものは屈折率1.523、光透過率8
5％であつた。
実施例８〜９ 実施例２〜３における 及び にそれぞれジビニルベンゼンを第３表に示す組成になる
ように添加し、実施例２〜３と同様にしてプラスチツク
レンズを得た。得られたレンズの特性を測定した結果を
第３表に示した。
ように添加し、実施例２〜３と同様にしてプラスチツク
レンズを得た。得られたレンズの特性を測定した結果を
第３表に示した。
実施例１０ 実施例１における 及とベンゾイルパーオキサイドとの混合液を実施例１と
同様の条件で塊状重合させて、重合体をペレタイザーに
て、長さ４mm、径３mmφのペレツトを得た。得られたペ
レツトを通常の射出成形機にて、温度３００℃、射出圧
力1,200kg/cm2にて射出成形し実施例と同様のプラスチ
ツクレンズを成形した。成形されたプラスチツクレンズ
の特性を測定したが、実施例１で得られたレンズの特性
とほとんど変わらなかつた。
同様の条件で塊状重合させて、重合体をペレタイザーに
て、長さ４mm、径３mmφのペレツトを得た。得られたペ
レツトを通常の射出成形機にて、温度３００℃、射出圧
力1,200kg/cm2にて射出成形し実施例と同様のプラスチ
ツクレンズを成形した。成形されたプラスチツクレンズ
の特性を測定したが、実施例１で得られたレンズの特性
とほとんど変わらなかつた。
比較例３ ジエチレングリコールビスアリルカーボネートの重合体
よりなる実施例１と同様のレンズの屈折率は1.500、比
重は1.32、光透過率は91％である。
よりなる実施例１と同様のレンズの屈折率は1.500、比
重は1.32、光透過率は91％である。
〔発明の効果〕 本発明の有機光学材料は高屈折率であり、優れた光学特
性を有し、しかも比重が小さく、従来より実用化されて
いるジエチレングリコールビスアリルカーボネートの重
合体はもとより他の光学材料にない特性を有している。
したがつて、それらの特性は光学部材として、例えば眼
鏡レンズ、カメラレンズ、顕微鏡レンズ、望遠鏡レンズ
などに好適であつて、しかもそれらレンズの薄肉化、軽
量化を可能とする効果を有するものである。特に光学部
材の成形方法として、注型成形はもとより、重合体の射
出成形、圧縮成形が可能であり、高精度の光学部材の大
量生産を可能ならしめるという効果を有するものであ
る。
性を有し、しかも比重が小さく、従来より実用化されて
いるジエチレングリコールビスアリルカーボネートの重
合体はもとより他の光学材料にない特性を有している。
したがつて、それらの特性は光学部材として、例えば眼
鏡レンズ、カメラレンズ、顕微鏡レンズ、望遠鏡レンズ
などに好適であつて、しかもそれらレンズの薄肉化、軽
量化を可能とする効果を有するものである。特に光学部
材の成形方法として、注型成形はもとより、重合体の射
出成形、圧縮成形が可能であり、高精度の光学部材の大
量生産を可能ならしめるという効果を有するものであ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （但し、式中Ａは存在しないか、あるいは−Ｓ−または
−Ｏ−を表わす） で示されるビニル化合物の単独重合体または、該化合物
と共重合可能な単量体との共重合体よりなることを特徴
とする有機光学材料。 - 【請求項２】共重合可能な単量体が、多官能性の単量体
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の有
機光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP838785A JPH0652321B2 (ja) | 1985-01-22 | 1985-01-22 | 有機光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP838785A JPH0652321B2 (ja) | 1985-01-22 | 1985-01-22 | 有機光学材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61167901A JPS61167901A (ja) | 1986-07-29 |
| JPH0652321B2 true JPH0652321B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=11691794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP838785A Expired - Lifetime JPH0652321B2 (ja) | 1985-01-22 | 1985-01-22 | 有機光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0652321B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH065322B2 (ja) * | 1988-03-23 | 1994-01-19 | 呉羽化学工業株式会社 | 光学材料の製造方法 |
| DE69019727T2 (de) * | 1989-09-21 | 1995-10-19 | Idemitsu Kosan Co | Arylstyrolpolymer und -copolymer und verfahren zu ihrer herstellung. |
| US5403908A (en) * | 1989-10-06 | 1995-04-04 | Idemitsu Kosan Company, Limited | Aryl styrene-based copolymer |
| JP6869636B2 (ja) * | 2013-11-11 | 2021-05-12 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 重合性化合物、それを用いた樹脂組成物、樹脂硬化物および光学材料 |
| JP6478053B2 (ja) * | 2014-01-30 | 2019-03-06 | 日産化学株式会社 | マイクロレンズ形成用樹脂組成物 |
| JP6240547B2 (ja) * | 2014-03-31 | 2017-11-29 | 新日鉄住金化学株式会社 | 多官能性共重合体及び硬化性樹脂組成物とその硬化物 |
| US10020456B2 (en) | 2014-09-25 | 2018-07-10 | Basf Se | Ether-based polymers as photo-crosslinkable dielectrics |
| JP7056141B2 (ja) * | 2016-12-26 | 2022-04-19 | Ａｇｃ株式会社 | 重合性化合物、硬化性組成物および硬化物 |
-
1985
- 1985-01-22 JP JP838785A patent/JPH0652321B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61167901A (ja) | 1986-07-29 |
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