JPS58168609A - プラスチツクレンズ用樹脂 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、眼鏡プラスチックレンズ用樹脂に関するもの
である。

プラスチックレンズは、ガラスレンズに比べて作り易く
、また軽量で耐衝撃性が良いために眼鏡レンズに用いた
場合に安全性が高いという利点がある。従来のプラスチ
ックレンズ用樹脂には、アクリル樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、アリルジグリコールカーボネート樹脂、ポリス
チレン樹脂等が使用されている。このうち視力矯正用眼
鏡用プラスチックレンズとして広く使われているのは。

熱硬化性樹脂であるジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートである。この樹脂は、耐衝撃性がすぐれるこ
と、レンズ度数が温度の変化で大きく変わらないこと、
さらに切削性、加工性が良好である等積々の特長を有し
ている。

しかし、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
は屈折率が１．５０であり、この樹脂をレンズにした場
合、ガラスレンズに比べてレンズの厚みが大きくなると
いう欠点がある。これはレンズ度数が大きくなると特に
顕著である。

とくに近年、プラスチックレンズの小型化、薄型化が末
鎖されており、それを可能とする高屈折率を有するプラ
スチックレンズ用樹脂の必要性が出てきた。

本発明者らは、上記の問題点を解決して、高屈折率を与
えるプラスチックレンズ用樹脂について鋭意検討した結
果、以下に述べる本発明に到達した。

すなわち本発明は１次の一般式（夏）〜（１）で１表わ
される化合物の１種または２ｓ以上を少なくとも５０重
量％含有する化合物を付加重合して得られる重合体から
なることを特徴とするプラスチックレンズ用樹脂に関す
るものである。

（ｘ、　ｙ　：　Ｈ，ＯＨ，、Ｒ：炭素数２〜５の置換
もしくは非置換の炭化水素残基） 本発明に用いられる一般式（１）〜（１）で表わされる
化合物はいずれもクロレンド酸の誘導体であり。

これらは高沸点の粘稠な液体もしくは固体である。

これらの化合物の一例として、たとえばジアリルクロレ
ンデート、ジメタリルクロレンデート、クロレンド酸と
アクリル酸ヒドロキシエチルとのエステル、クロレンド
酸とメタクリル酸ヒドロキンエチル、クロレンド酸ドア
クリル酸ヒドロキシプロピルとのエステル、クロレンド
酸とメタクリル酸プロピルとのエステル２、クロレンド
酸とグリシジルアクリレートとの付加反応物、クロレン
ド酸とグリシジルメタアクリレートとの付加反応物など
である。

上記の化合物は、公知の方法によって付加重合されるこ
とにより、高屈折率でしかも　Ａｂｂｅ数が増大された
色収差の少ない高品質のプラスチック用レンズ樹脂とな
る。レンズ型を製造するには注型などの公知の方法を用
いることができる。

そして化合物は６０〜１００重量俤の範囲で使用される
。使用量が５０重量％以下になると重合して得られる共
重合体の屈折率　Ａｂｂｅ数とのバランスが満足されな
くなる。

また、上記の化合物と共重合できる化合物も必要に応じ
て７０重量％を限度に用いることができる。これらの化
合物はレンズの耐衝撃性や曲げ弾性などの物理的性質、
切削性や研磨性などの加工性、染色性、注型をやりゃす
くするための粘度低重など種々の目的で使用される。こ
れらの目的に応じて各種のビニル単量体が使用される。

これらの例としては、たとえばアクリル酸のメチル、メ
チル、ブチル、オクチル、ラウリルエステル、やメタア
クリル酸のメチル、エチル、ブチル、オクチル、ラウリ
ルエステルなどがあり、これらの中でアクリル酸メチル
やメタクリル酸メチルが特に好適である。

スチレン並びにその誘導体０例えばα−メチルスチレン
も使用できる。

さらに、ジアリルフタレート、ジエチレングリコールジ
メタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリ
レート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
などの多官能ビニル単量体も好適に使用できる。

本発明のプラスチックレンズ用樹脂を用いたプラスチッ
クレンズの製造方法を一般的に説明すると次のとおりで
ある。

製造方法としては、注型重合法と射出成形法に大別され
る。

注型重合法の特徴は、原料モノマーから直接に重合硬化
させると同時に、レンズ状に成形されることにある。し
たがってレンズに成形ひずみが少なく、光学的にも均一
性にすぐれる特徴があり。

市販プラスチック製の度つきレンズの１１とんとか現在
この方法であると言われる。

一方、射出成形法は、予め重合した樹脂をレンズ状に射
出成形する方法で、サングラスやファッショングラスを
対象にメタクリル樹脂やポリカーボネート樹脂力；この
方法で製造されている。射出成形は、レンズ成形品に光
学的成形ひずみが少ないようにすることが必要であり、
金型設計と成形条件の設定が重要な問題となる。

通常重合開始剤を加えて、予備的にある程度反応を進行
させ（予備重合）、空気等の溶存ガスを真空脱気した後
に、金型に注入し、加熱して重合させる方法である。

加熱温度は最初比較的低温（たとえば４０〜５０°ｃ　
）で反応を行ない９反応の進行とともに温度を１１０°
Ｃ程度まで上昇させて、ゆっくり付加重合させることが
、レンズのひずみを少なくさせる点で好ましい。

重合開始剤としては、公知の各種のものを使用できるが
、所望の反応温度に応じて選択すべきである。たとえば
、１．１−アゾビスシクロヘキサンカーボネート、ジイ
ンプロピルバーオキシカーボネート、１．１’−アゾビ
スシクロヘキサンナイトレート、ジーｔｅｒｔ、−ブチ
ルパーオキサイドなどが良好である。

本発明の樹脂を樹脂成分とするプラスチックレンズは、
市販のプラスチックレンズに比べて次の　　　　髭よう
な特徴を有している。

１、　強靭なプラスチックレンズが得られる。

２　耐衝撃性がすぐれる。

３　無色透明な樹脂が得られる。

４、　屈折率が高い。

５、　曲げ弾性がすぐれる。

本発明の樹脂を樹脂成分とするプラスチックレンズは反
射防止、高硬度付与、耐摩耗性、耐薬品性向上、防曇性
付与などの表面改質を行なうため。

公知の物理的あるいは化学的方法を施すことが可能であ
る。

以下実施例により本発明を更に詳しく説明する。

なお９例中の屈折率は、波長が５８９２．９１のＤ線に
おける値である。

実施例１ 直径８［］ｍｍのレンズ成形用金型にシリコーンゴム製
のガスケットを用いて鋳型をつくり、この中に下記混合
物を注入する。純度の高いジアリルクロレンデートは常
温では固体であるが、４０℃に加熱することによって液
状となる。

ジアリルクロレンデート　　　１００重量部ジーｔθｒ
ｔ−ブチルパーオキサイド　　　　１重量部８０℃に設
定された熱風炉に入れて６時間加熱後、温度を１００　
℃まで上昇させ、約２０時間加熱を続けた。

このようにして得られた重合体成形品は、無色透明な硬
い硬化物であった。屈折率ｎ　は１．５７と高かった。

実施例２ 直径ＢＱｍｍのレンズ成形用金型にシリコーンゴム族の
ガスケットを用いて鋳型をつくり、ジアリルクロシンデ
ート６０重量部、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート４０重量部、ジインプロピルパーオキシジカー
ボネート４重量部からなる混合液を鋳型の中に注入する
。４０　℃に設定された熱風炉に入れて５時間加熱後、
温度をゆっくり５Ｄ′０まで上昇させ、１６時間加熱し
、さらに１１０°Ｃで１時間熱処理した。

得られた共重合体成形品は、硬くて透明性が良好であり
、透過率を測定したところ、９０％の値であった。屈折
率ｎ　は１．５５であった。

実施例６ 直径８０ｍｍのレンズ成形用金型にシリコーンゴム製の
ガスケットを用いて鋳型をつくり、この中に、ジアクリ
ルクロシンデート６０重量部、ジアリルフタレート５０
重量部、エチレングリコールジメタクリレート１０重量
部およびジイソプロピルパーオキシカーボネート２重量
部からなる混合液を注入する。これを４０℃に設定され
た熱風炉に３′時間加熱後、５０℃で５時間、６０℃で
５時間、さらに８０℃で５時間加熱を続け、最後に１１
０°Ｃで１時間加熱処理を行なった。

得られた共重合体成形品は、硬くてガラス状であり、透
過率９０チで透明性がすぐれていた。屈折率ｎ　は１．
５７であった。

実施例４ グリシジルメタクリレート中に、クロレンド酸の粉末を
、各々の化合物のモル数が２．０になるように少量ずつ
添加し、５０℃で４時間加熱し、明細書中の寺非−命（
＊）の化合物を作成した。

得られた粘稠な液体６０重量部に、スチレン２０重量部
およびトリアリルトリメリレート２０重量部、ならびに
ジイソプロピルパーオキシカーボネート３重量部を加え
均一に混合する。

この混合液を鋳形中に注入し、４０℃に設定された熱風
炉に入れて１０時間、５０℃で５時間。

６０°Ｃで１０時間反応させ、最後に９０°Ｃで１時間
熱処理した。

得られた共重合体成形品は、透過率が９０俤で透明性が
良好であり、硬くて強靭であった。屈折率　ｎ　は１５
７であった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１次の一般式（１）〜（１）で表わされる化合物の
   １種または２種以上を少なくとも５０重量係含有する化
   合物を付加重合して得られる重合体からなることを特徴
   とするプラスチックレンズ用樹脂。 （Ｘ、　Ｙ　：　Ｈ，ＣＨ，、Ｒ：炭素数２〜′５の置
   換もしくは非置換の炭化水素残基）