JPS6012503A - 合成樹脂レンズ - Google Patents
合成樹脂レンズInfo
- Publication number
- JPS6012503A JPS6012503A JP12045683A JP12045683A JPS6012503A JP S6012503 A JPS6012503 A JP S6012503A JP 12045683 A JP12045683 A JP 12045683A JP 12045683 A JP12045683 A JP 12045683A JP S6012503 A JPS6012503 A JP S6012503A
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- diethylene glycol
- bisallyl carbonate
- glycol bisallyl
- refractive index
- diallyl phthalate
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- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/14—Esters of polycarboxylic acids
- C08F218/16—Esters of polycarboxylic acids with alcohols containing three or more carbon atoms
- C08F218/18—Diallyl phthalate
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は、合成樹脂として比較的屈折率が高く、光学特
性が優れている合成樹脂レンズに関するものである。 従来、無機ガラス製の光学素材は、耐擦傷性に富んでい
るが、重くて割れ易い等の欠点がある。 一方、合成樹脂製光学素材は、軽くて割れにくく、染色
が自由で、ファツション性に富む等の利点をている。し
かし、前記合成樹脂製光学素材は、屈折率が約１．４９
と低く、レンズに成形した場合、無機ガラスに比較して
肉厚が大きなものとならざるを得ない。特にマイナスレ
ンズにおいては、レンズのコバ厚が著しく厚くなり、薄
いレンズへの要求は非常に強い。またポリカーボネート
、ポリスチレン等の高屈折率の合成樹脂光学素材は、前
記ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと比較
して、玉摺加工性、耐溶剤性、耐擦傷性、耐熱性等に問
題点を有している。 近年、合成樹脂レンズの欠点を改良する目的で、高屈折
率であり、耐溶剤性、玉摺加工性、耐擦傷性等を改良し
た合成樹脂レンズが提案されているが、現状では、まだ
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと比較し
て、耐候性、染色性等に問題があり、レンズとして要求
される品質を充分に満足したものは出現していない。 本発明は上記の欠陥を克服すべく鋭意研究を重ねた結果
、ジアリルフタレート単量体及び誘導体とジエチレング
リコールビスアリルカーボネート（商品名ＣＲ−３９）
とをラジカル重合開始剤の存在下で共重合させることに
より、屈折率が１．５６以上と高屈折率を有し、ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネートの諸物性を損う
ことなく、加工性、耐熱性、染色性、耐衝撃性、耐溶剤
性等に優れた合成樹脂レンズを実現するためになされた
ものである。 本発明によるレンズの共重合物は、一般式が（１）で示
される１種以上のジアリルフタレート単量体及び誘導体
を６０から８０重量％と、ジエチレングリコールビスア
リルカーボネートを２０から４０重量％とを含むモノマ
ーの混合液を、ラジカル重合開始剤の存在下で共重合さ
せることにより得られる。 〔式中Ｘはフッ素を除くハロゲン、ａは０，１゜２．３
又は４の整数〕 得られた共重合物は、高屈折率であり、かつ加工性、耐
衝撃性、耐溶剤性、染色性に優れているため、無機ガラ
スとほぼ同様な用途に使用できる。 即ちカメラ、メガネ等のレンズに限らずプリズム等にも
好適に使用できる。 以下に本発明の詳細な説明する。 本発明で用いる一般式（１）で示されるジアリルフタレ
ート単量体及び誘導体としては、核ハロゲン置換体も含
めて公知のものが使用できる。ハロゲンとしては、フッ
素を除く塩素、臭素、ヨウ素が特に限定されず使用でき
るが、好ましくけ塩＝３− 素、臭素である。又ハロゲンの数も特に限定されるもの
ではなく、１〜４個のものが使用できる。 好適に使用される代表的なものを例示すると、クロルジ
アリルオルソフタレート、クロルジアリルイソフタレー
ト、ブロムジアリルオルソフタレート、ブロムジアリル
イソフタレート、ジクロルジアリルオルソフタレート、
ジクロルジアリルイソフタレート、ジブロムジアリルオ
ルソフタレート、ジブロムジアリルイソフタレート、ト
リクロルジアリルオルソフタレート、トリクロルジアリ
ルイソフタレート、トリブロムジアリルオルソフタレー
ト、トリブロムジアリルイソフタレート、テトラクロル
ジアリルオルソフタレート、テトラクロルジアリルイソ
フタレート、テトラブロムジアリルオルソフタレート、
テトラブロムジアリルイソフタレートなどが用いられる
。 本発明で用いられる一般式（Ｉ）で示されるジアリルフ
タレート単量体及び誘導体の、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネートに対する使用量は、６０〜８０重
量％が好ましい。ジアリルフタ４− レート単量体及び誘導体の使用量が８０重量％を越える
と、耐衝撃性が問題となるため、眼鏡用レンズとして要
求される安全性を充分満足できなくなる。またジアリル
フタレート単量体及び誘導体の使用量が６０重量％以下
であると、諸物性は充分満足したものが得られるが、屈
折率の低下をまねくため好ましくない。 また前記ラジカル重合開始剤は特に限定されず公知のも
のを使用できる。代表的なものを例示すると、メチルエ
チルケトンパーオキサイド、シクロヘキサＩンパーオキ
サイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、１．
１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、２
，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、ｔ−ブチ
ルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサ
イド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド
、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−ブオキサイド、
ラウロイルパーオキサイド、ペンゾイルパーオキサイド
、オクタツールパーオキサイド、ジイソプロピルパーオ
キシジカーボネート、ジー２−エチルヘキシルパーオキ
シジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、
ジーｔ−プチルジパーオキシイソブタレートなどが用い
られる。 ラジカル重合開始剤の使用量は、重合形式９重合条件等
により異なり特に限定できないが、一般には全単量体に
対して０．５〜１０重量％の範囲で用いるのが好適であ
る。 前述の一般式（１）で示されるジアリルフタレートの単
量体及び誘導体とジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートとの重合方法は、公知の重合方法を採用できる
。 本発明の屈折率１．５６以上の高屈折率合成樹脂レンズ
は、前記簡単量体の混合液を樹脂製ガスケット又はスペ
ーサーで保持されているガラスモールド間に注入し、加
熱又は紫外線照射等の手段を用いて硬化させることによ
り得られる。この際、モールド型内に注入前に各々単独
酸いは混合液を加熱等により予備重合させ、該混合液の
粘度を上げた後、注型重合することもできる。 本発明の高屈折率合成樹脂レンズは、屈折率が１．５６
以上であり、かつ染色可能であり、耐衝撃性。 耐溶剤性、加工性、成型性等の物性が優れており、特に
眼鏡用レンズとして好ましいものである。 本発明を更に具体的に説明するため、以下に実施例及び
比較例を示す。なお、実施例、比較例において得られた
特性値の試験法を以下に示す。 耐熱性；１２０℃で２４時間加熱し、着色２度数変化。 変形のないものを良とした。 耐溶剤性；イソプロピルアルコール、アセトンに室温で
２４時間浸漬し、溶出９面荒れ。 曇り、膨潤、変形のないものを良とし た。 耐衝撃性；中心厚２ｍｍの平板に、ＦＤＡ規格に従って
鋼球落下テストを行い、割れない ものを良とした。 加工性；ダイヤモンドホイルで加工が可能なものを良と
した。 ７− 屈折率；最小偏角法により測定した。 染色性；染色浴に成形レンズを浸漬し、３０分以下で全
光透過率が５０％以下に減光されるものを良とした。 成形性；成形後レンズ表面が平滑でかつ歪のないものを
良とした。
性が優れている合成樹脂レンズに関するものである。 従来、無機ガラス製の光学素材は、耐擦傷性に富んでい
るが、重くて割れ易い等の欠点がある。 一方、合成樹脂製光学素材は、軽くて割れにくく、染色
が自由で、ファツション性に富む等の利点をている。し
かし、前記合成樹脂製光学素材は、屈折率が約１．４９
と低く、レンズに成形した場合、無機ガラスに比較して
肉厚が大きなものとならざるを得ない。特にマイナスレ
ンズにおいては、レンズのコバ厚が著しく厚くなり、薄
いレンズへの要求は非常に強い。またポリカーボネート
、ポリスチレン等の高屈折率の合成樹脂光学素材は、前
記ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと比較
して、玉摺加工性、耐溶剤性、耐擦傷性、耐熱性等に問
題点を有している。 近年、合成樹脂レンズの欠点を改良する目的で、高屈折
率であり、耐溶剤性、玉摺加工性、耐擦傷性等を改良し
た合成樹脂レンズが提案されているが、現状では、まだ
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと比較し
て、耐候性、染色性等に問題があり、レンズとして要求
される品質を充分に満足したものは出現していない。 本発明は上記の欠陥を克服すべく鋭意研究を重ねた結果
、ジアリルフタレート単量体及び誘導体とジエチレング
リコールビスアリルカーボネート（商品名ＣＲ−３９）
とをラジカル重合開始剤の存在下で共重合させることに
より、屈折率が１．５６以上と高屈折率を有し、ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネートの諸物性を損う
ことなく、加工性、耐熱性、染色性、耐衝撃性、耐溶剤
性等に優れた合成樹脂レンズを実現するためになされた
ものである。 本発明によるレンズの共重合物は、一般式が（１）で示
される１種以上のジアリルフタレート単量体及び誘導体
を６０から８０重量％と、ジエチレングリコールビスア
リルカーボネートを２０から４０重量％とを含むモノマ
ーの混合液を、ラジカル重合開始剤の存在下で共重合さ
せることにより得られる。 〔式中Ｘはフッ素を除くハロゲン、ａは０，１゜２．３
又は４の整数〕 得られた共重合物は、高屈折率であり、かつ加工性、耐
衝撃性、耐溶剤性、染色性に優れているため、無機ガラ
スとほぼ同様な用途に使用できる。 即ちカメラ、メガネ等のレンズに限らずプリズム等にも
好適に使用できる。 以下に本発明の詳細な説明する。 本発明で用いる一般式（１）で示されるジアリルフタレ
ート単量体及び誘導体としては、核ハロゲン置換体も含
めて公知のものが使用できる。ハロゲンとしては、フッ
素を除く塩素、臭素、ヨウ素が特に限定されず使用でき
るが、好ましくけ塩＝３− 素、臭素である。又ハロゲンの数も特に限定されるもの
ではなく、１〜４個のものが使用できる。 好適に使用される代表的なものを例示すると、クロルジ
アリルオルソフタレート、クロルジアリルイソフタレー
ト、ブロムジアリルオルソフタレート、ブロムジアリル
イソフタレート、ジクロルジアリルオルソフタレート、
ジクロルジアリルイソフタレート、ジブロムジアリルオ
ルソフタレート、ジブロムジアリルイソフタレート、ト
リクロルジアリルオルソフタレート、トリクロルジアリ
ルイソフタレート、トリブロムジアリルオルソフタレー
ト、トリブロムジアリルイソフタレート、テトラクロル
ジアリルオルソフタレート、テトラクロルジアリルイソ
フタレート、テトラブロムジアリルオルソフタレート、
テトラブロムジアリルイソフタレートなどが用いられる
。 本発明で用いられる一般式（Ｉ）で示されるジアリルフ
タレート単量体及び誘導体の、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネートに対する使用量は、６０〜８０重
量％が好ましい。ジアリルフタ４− レート単量体及び誘導体の使用量が８０重量％を越える
と、耐衝撃性が問題となるため、眼鏡用レンズとして要
求される安全性を充分満足できなくなる。またジアリル
フタレート単量体及び誘導体の使用量が６０重量％以下
であると、諸物性は充分満足したものが得られるが、屈
折率の低下をまねくため好ましくない。 また前記ラジカル重合開始剤は特に限定されず公知のも
のを使用できる。代表的なものを例示すると、メチルエ
チルケトンパーオキサイド、シクロヘキサＩンパーオキ
サイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、１．
１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、２
，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、ｔ−ブチ
ルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサ
イド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド
、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−ブオキサイド、
ラウロイルパーオキサイド、ペンゾイルパーオキサイド
、オクタツールパーオキサイド、ジイソプロピルパーオ
キシジカーボネート、ジー２−エチルヘキシルパーオキ
シジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、
ジーｔ−プチルジパーオキシイソブタレートなどが用い
られる。 ラジカル重合開始剤の使用量は、重合形式９重合条件等
により異なり特に限定できないが、一般には全単量体に
対して０．５〜１０重量％の範囲で用いるのが好適であ
る。 前述の一般式（１）で示されるジアリルフタレートの単
量体及び誘導体とジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートとの重合方法は、公知の重合方法を採用できる
。 本発明の屈折率１．５６以上の高屈折率合成樹脂レンズ
は、前記簡単量体の混合液を樹脂製ガスケット又はスペ
ーサーで保持されているガラスモールド間に注入し、加
熱又は紫外線照射等の手段を用いて硬化させることによ
り得られる。この際、モールド型内に注入前に各々単独
酸いは混合液を加熱等により予備重合させ、該混合液の
粘度を上げた後、注型重合することもできる。 本発明の高屈折率合成樹脂レンズは、屈折率が１．５６
以上であり、かつ染色可能であり、耐衝撃性。 耐溶剤性、加工性、成型性等の物性が優れており、特に
眼鏡用レンズとして好ましいものである。 本発明を更に具体的に説明するため、以下に実施例及び
比較例を示す。なお、実施例、比較例において得られた
特性値の試験法を以下に示す。 耐熱性；１２０℃で２４時間加熱し、着色２度数変化。 変形のないものを良とした。 耐溶剤性；イソプロピルアルコール、アセトンに室温で
２４時間浸漬し、溶出９面荒れ。 曇り、膨潤、変形のないものを良とし た。 耐衝撃性；中心厚２ｍｍの平板に、ＦＤＡ規格に従って
鋼球落下テストを行い、割れない ものを良とした。 加工性；ダイヤモンドホイルで加工が可能なものを良と
した。 ７− 屈折率；最小偏角法により測定した。 染色性；染色浴に成形レンズを浸漬し、３０分以下で全
光透過率が５０％以下に減光されるものを良とした。 成形性；成形後レンズ表面が平滑でかつ歪のないものを
良とした。
【実施例１〜３】
テトラクロルジアリルフタレートとジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネートを表−１の割合で混合し、ラ
ジカル重合開始剤としてベンゾイルパーオキサイドを３
重量％添加し充分に撹拌し５５℃まで昇温させた。この
混合液を２枚のガラス型とポリエチレンからなるガスケ
ットで構成された鋳型の中へ注入し、注型重合を行った
。重合は空気加熱炉を用いて、６０℃から温度を徐々に
昇ばてゆき、１５時間で８０℃まで昇温し、更に８０℃
で１０時間重合した。重合終了後、型を空気加熱炉より
取出し、室温まで徐冷した後ガラス型より離型させて、
共重合物体の諸物゛ 性を測定して表−１に示した。 ８−
ルビスアリルカーボネートを表−１の割合で混合し、ラ
ジカル重合開始剤としてベンゾイルパーオキサイドを３
重量％添加し充分に撹拌し５５℃まで昇温させた。この
混合液を２枚のガラス型とポリエチレンからなるガスケ
ットで構成された鋳型の中へ注入し、注型重合を行った
。重合は空気加熱炉を用いて、６０℃から温度を徐々に
昇ばてゆき、１５時間で８０℃まで昇温し、更に８０℃
で１０時間重合した。重合終了後、型を空気加熱炉より
取出し、室温まで徐冷した後ガラス型より離型させて、
共重合物体の諸物゛ 性を測定して表−１に示した。 ８−
【比較例１〜３】
実施例１〜３と同様にテトラクロルジアリルフタレート
とジエチレングリコールビスアリルカーボネートを表−
１の割合で混合し、実施例１〜３と同様に重合を行った
。結果を表−１に示した。
とジエチレングリコールビスアリルカーボネートを表−
１の割合で混合し、実施例１〜３と同様に重合を行った
。結果を表−１に示した。
【比較例４】
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートにラジカ
ル重合開始剤としてイソプロピルパーオキシジカーボネ
ートを３重量％添加し、前記ガラスモールドに注入し、
空気加熱炉で４０℃〜８０℃、２４時間重合を行った。 結果を表−１に示した。
ル重合開始剤としてイソプロピルパーオキシジカーボネ
ートを３重量％添加し、前記ガラスモールドに注入し、
空気加熱炉で４０℃〜８０℃、２４時間重合を行った。 結果を表−１に示した。
【実施例４〜６】
実施例１〜３のテトラクロルジアリルフタレートの代り
にテトラブロムジアリルフタレートを用い、実施例１〜
３と同様に重合を行った。結果を表−２に示した。
にテトラブロムジアリルフタレートを用い、実施例１〜
３と同様に重合を行った。結果を表−２に示した。
【比較例５】
スチレンモノマーにラジカル重合開始剤とじて〜８０℃
まで２４時間で直線的に昇温させて重合を行った。結果
を表−２に示した。
まで２４時間で直線的に昇温させて重合を行った。結果
を表−２に示した。
【比較例６】
ポリカーボネート樹脂材料を用い、射出成形機。
レンズ用金型を使用して樹脂温度３００℃、金型温度１
２０℃、保圧力９００Ｋｇ／ａｍ２で射出成形を行い、
金型から取出し後１２０°Ｃ１１時間アニールを行った
。結果を表−２に示した。 次表中の記号は以下の通りである。 Ｃ１４ＤＡＰ：テトラブロムジアリルフタレートＢｒ４
ＤＡＰ：テトラブロムジアリルフタレートＣＲ−３９ニ
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート Ｓｔ ：スチレン ＰＣ：ポリカーボネート また表中の特性評価の記号は下記の意味を有する。
２０℃、保圧力９００Ｋｇ／ａｍ２で射出成形を行い、
金型から取出し後１２０°Ｃ１１時間アニールを行った
。結果を表−２に示した。 次表中の記号は以下の通りである。 Ｃ１４ＤＡＰ：テトラブロムジアリルフタレートＢｒ４
ＤＡＰ：テトラブロムジアリルフタレートＣＲ−３９ニ
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート Ｓｔ ：スチレン ＰＣ：ポリカーボネート また表中の特性評価の記号は下記の意味を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式（Ｉ）と、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートとの二成分共重合体を主成分とし、ラジカル
重合開始剤の存在下に共重合させたことを特徴とする合
成樹脂レンズ。 〔式中Ｘはフッ素を除くハロゲン、ａは０．■。 ２．３又は４の整数〕 ２一般式（１）を６０〜８０重量％の範囲で含有し、ジ
エチレングリコールビスアリルカーボネートを２０〜４
０重量％の範囲で含有した屈折率１．５６以上の特許請
求の範囲第１項記載の合成樹脂レンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12045683A JPS6012503A (ja) | 1983-07-01 | 1983-07-01 | 合成樹脂レンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12045683A JPS6012503A (ja) | 1983-07-01 | 1983-07-01 | 合成樹脂レンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6012503A true JPS6012503A (ja) | 1985-01-22 |
Family
ID=14786624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12045683A Pending JPS6012503A (ja) | 1983-07-01 | 1983-07-01 | 合成樹脂レンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6012503A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6410191U (ja) * | 1987-07-04 | 1989-01-19 | ||
| JPH01103613A (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-20 | Daiso Co Ltd | 光学用有機ガラス |
| WO2001016194A1 (en) * | 1999-08-31 | 2001-03-08 | Great Lakes Chemical (Europe) Gmbh | Liquid composition polymerizable into organic glass having good optical and physico-mechanical properties |
-
1983
- 1983-07-01 JP JP12045683A patent/JPS6012503A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6410191U (ja) * | 1987-07-04 | 1989-01-19 | ||
| JPH01103613A (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-20 | Daiso Co Ltd | 光学用有機ガラス |
| WO2001016194A1 (en) * | 1999-08-31 | 2001-03-08 | Great Lakes Chemical (Europe) Gmbh | Liquid composition polymerizable into organic glass having good optical and physico-mechanical properties |
| US6686401B1 (en) | 1999-08-31 | 2004-02-03 | Great Lakes Chemical (Europe) Gmbh | Liquid composition polymerizable into organic glass having good optical and physico-mechanical properties |
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