JPS6014201A - 合成樹脂レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、合成樹脂として比較的屈折率が高く、光学特
性が優れている合成樹脂レンズに関するものである。 従来、ガラス製の光学素材は、耐擦傷性に富んでいるが
、重くて割れ易い等の欠点がある。一方、合成樹脂製光
学素材は、軽くて割れにくく、染色が自由で、ファッシ
ミン性に富む等の利点を有しており、既にポリメチルメ
タクリレート、ポリジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート等が利用されている。しかし、前記合成樹脂
製光学素材は、屈折率が約１．４９と低く、レンズに成
型した場合、無機ガラスに比較して著しく肉厚の大きな
ものとならざるを得ない。特にマイナスレンズにおいて
は、レンズのコバ厚が著しく厚くなり、薄いレンズへの
要求は非常に強い。また高屈折率の合成樹脂、例えばポ
リカーボネート、ポリスチレン等は、耐擦傷性、耐薬品
性、加工性、耐熱性等に問題点を有している。 これらの欠点を改良する目的で種々の高屈折率合成樹脂
が検討されて来たが、耐候性、耐熱性及び染色性に問題
点を有しているのが現状であり、合成樹脂レンズとして
要求される品質を充分満たすものではない。 本発明の主な目的は、前記の合成樹脂レンズとしての欠
点を克服した、高屈折率合成樹脂レンズを提供すること
にある。 詳しくは、ジアリルオルソフタレート、ジアリルテレフ
タレート及びジアリルイソフタレート単体及びその誘導
体を一成分とし、芳香環を有するジアクリレート及びジ
メタクリレートをラジカル重合開始剤存在下で共重合す
ることを特徴とする重合体である。該重合体は、高屈折
率であるばかりではなく、機械的性質、加工性、染色性
、成型性。 耐薬品性に優れ、無機ガラスとほぼ同様な用途、即ちカ
メラ、メガネ等のレンズ或いはプリズム等に好適に利用
できるものである。 以下、本発明につき詳しく説明する。 本発明によるレンズの共重合物は、一般式が（１）で示
される１種以上の単量体を５０〜９０重量％と、一般式
が（ＩＩ）で示される１種以」二の単量体を１０〜５０
重量％とを含む混合モノマーを、ラジカル重合開始剤存
在下において共重合させることにより得られる。 〔式中Ｘはフッ素を除くハロゲン、ａは０，１゜２．３
又は４の整数〕 （ＩＩ） 〔式中Ｒ１は水素又はアルキル基、ｍ　＋　ｎ　＝　２
〜４の整数〕 本発明で用いる核ハロゲン置換芳香環を有するジアリル
フタレート一般式（１）のハロゲンは、３− フッ素を除く塩素、臭素、ヨウ素が特に限定されず用い
られるが、好ましくは塩素、臭素である。 該芳香環に含まれるハロゲン数は特に限定されるもので
はなく、１〜４個のものが使用できる。 一般式（１）に好適に使用される代表的な化合物を例示
すると、テトラクロルジアリルフタレート、トリクロル
ジアリルフタレート、ジクロルジアリルフタレート、１
−クロルジアリルフタレート、２−クロルジアリルフタ
レート、テトラブロムジアリルフタレート、トリブロム
ジアリルフタレート、ジブロムジアリルフタレート、１
−ブロムジアリルフタレート、２−ブロムジアリルフタ
レート、などが用いられる。 一方、一般式（ＩＩ）に好適に使用される代表的な化合
物を例示すると、２，２−ビスメタクリロキシエトキシ
フェニルプロパン、２，２−ビスアクリロキシエトキシ
フェニルプロパンなどである。 また前記モノマーの重合開始剤としては、１゜１−ビス
（ｔ−ブチルパーオキシ）３，３．５−トリメチルシク
ロヘキサン、２，２−ビス（１−４− ブチルパーオキシ）オクタン、ジクミルパーオキサイド
、α、α′−ビス（ｔ−ブチルパーオキシイソプロビル
）ベンゼン、２，５−ジメチル２゜５−ジ（ｔ−ブチル
パーオキシ）ヘキサン、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
−ブチルパーオキシ（２−エチルヘキサノエート）、ｔ
−ブチルパーオキシベンゾエート等が好適に利用できる
。 本発明で用いられる一般式（１）で示される化合物の好
適組成は５０〜９０重量％であり、一方、一般式（ＩＩ
）で示される化合物の好適組成は１０〜５０重量％であ
る。 一般式（１）の化合物の組成が９０重量％を越えると、
加工性、染色性、耐薬品性、耐熱性等の性能は向上する
ものの、衝撃性、成型性が問題となる。また一般式（Ｉ
）の化合物の組成が５０重量％以下になると、屈折率の
低下、染色性の劣化の問題が生ずる。さらに、一般式（
ＩＩ）で示される化合物の組成が１０重量％以下になる
と、衝撃性、成型性に問題が生じてくる。また一般式（
ＩＩ）で示される化合物の組成が５０重量％以上になる
と、屈折率の低下、染色性の劣化に問題が生ずる。 本発明の高屈折率合成樹脂レンズは、一般式（１）で示
される化合物と一般式（ＩＩ）で示される化合物とを前
記重量比に混合し、重合開始剤を添加した後、ガラスモ
ールドと樹脂製ガスケットより成る注型に流しこみ、加
熱又は紫外線照射等の手段を用い共重合させることによ
り得られる。 本発明の高屈折率合成樹脂光学素子は、屈折率が１．５
７以上の透明体であり、染色が可能で、かつ加工性、耐
薬品性、成型性、耐衝撃性、耐熱性等の物理的、化学的
な性質に優れ、特に眼鏡用合成樹脂レンズとして好まし
いものである。 次に本発明の実施例につき具体的に説明する。 なお、実施例、比較例中の組成比は全て重量基準による
ものである。ここで、実施例、比較例において得られた
測定値の試験法を下記する。 屈折率；最小偏角法により測定し算出した。 耐薬品性ｔイソプロピルアルコール、アセトンにて２４
時間浸漬し、溶出２面荒れ、曇り。 変形のないものを良とした。 耐熱性；１２０℃で２４時間加熱し、着色度変化及び変
形のないものを良とした。 耐衝撃性；中心厚２ｍｍの平板に、ＦＤＡ規格に従って
鋼球落下試験を行い判定した。 染色性；染色浴に成形後のレンズを浸漬し、２０分以内
に全光透過率が５０％に減光されるものを良とした。 成型性；成形後レンズ表面が平滑なものを良とした。

【実施例１〜３および比較例１】 テトラクロルジアリルフタレートと２，２−ビスアクリ
ロキシエトキシフェニルプロパンを表−１に示す組成で
混合し、ラジカル重合開始剤としてベンゾイルパーオキ
サイド２重量％を添加し充分に撹拌した。この混合モノ
マーを４０℃まで昇温させ、２枚のガラス型とポリエチ
レン製ガスケットより成る注型に注入し、２４時間かけ
て５０℃〜８０℃まで昇温、加熱し重合を行った。 重合終了後、注型から重合体を取り外し、その諸特性を
調査した。この結果を表−１の実施例＝７− １〜３．比較例１に示した。

【実施例４〜６および比較例４】 テトラクロルジアリルフタレートと２，２−ビスメタク
リロキシエトキシフェニルプロパンを表−１に示す組成
で混合し、更にラジカル重合開始剤としてベンゾイルパ
ーオキサイド２重量％を添加し充分撹拌した。この混合
子ツマ−を４０℃まで昇温させ、２枚のガラス型とポリ
エチレン製のガスケットより成る注型に注入し、２４時
間かけて４０℃〜８０℃まで昇温、加熱し重合反応を行
った。重合終了後、注型から重合体を取り外し、その諸
特性を調査した。この結果を表−１の実施例４〜６．比
較例４に示した。

【比較例２〜３】 実施例１〜３においてテトラクロルジアリルフタレート
の代わりにスチレンを使用した以外は、実施例１〜３と
同様な手段で行い、その結果を表−１に示した。

【比較例５〜６】 実施例４〜６においてテトラクロルジアリルフ８− タレートの代りにスチレンを使用した以外は、実施例５
〜６と同様な手段で行いその結果を表−１に示した。 次表中の略号は以下に示す化合物を表わす。 Ｃ１ａＤＡＰ：テトラクロルジアリルフタレートＢＭＥ
ＰＰ　：　２．２−ビスメタクリロキシエトキシフェニ
ルプロパン ＢＡＥＰＰ　：　２．２−ビスアクリロキシエトキシフ
ェニルプロパン Ｓｔ　：スチレン また、０は優れている。Δはやや劣る、×は劣る、こと
を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １一般式（１）と、一般式（ＩＩ）との二成分共重合体
   を主成分とし、ラジカル重合開始剤の存在下に共重合さ
   せたことを特徴とする合成樹脂レンズ。 〔式中Ｘはフッ素を除くハロゲン、ａは０，１゜２．３
   又は４の整数〕 （ＩＩ） 〔式中Ｒ工は水素又はアルキル基、ｍ＋ｎ＝２〜４の整
   数〕 ２一般式（１）を５０〜９０重量％の範囲で含有し、一
   般式（ＩＩ）を１０〜５０重量％の範囲で含有した屈折
   率１．５７以上の特許請求の範囲第１項記載の合成樹脂
   レンズ。