JPS6173101A - 高屈折率プラスチツクレンズ - Google Patents
高屈折率プラスチツクレンズInfo
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- JPS6173101A JPS6173101A JP19488184A JP19488184A JPS6173101A JP S6173101 A JPS6173101 A JP S6173101A JP 19488184 A JP19488184 A JP 19488184A JP 19488184 A JP19488184 A JP 19488184A JP S6173101 A JPS6173101 A JP S6173101A
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- meth
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- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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- G—PHYSICS
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- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は高屈折率で透明性にすぐれた眼鏡プラスチック
レンズに関するものである。
レンズに関するものである。
近年、眼鏡用レンズとしてはガラスレンズに代ってプラ
スチックレンズが普及して来ている。プラスチックレン
ズはガラスレンズにはない軽量。
スチックレンズが普及して来ている。プラスチックレン
ズはガラスレンズにはない軽量。
安全性、易加工性、染色性等つ利点を有しており。
ｔでにポリメチルメタクリレート、ポリジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート、ポリカーボネートおよ
びポリスチレン等が利用されている。
コールビスアリルカーボネート、ポリカーボネートおよ
びポリスチレン等が利用されている。
特に視力矯正用眼鏡用レンズでは軽量および安全性（耐
衝撃性）が強く要求され、現在量も広く使われているの
はポリジエチレングリコールビスアリルカーボネートで
ある。しかし、ポリジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートは屈折率が１．５０であり、凹レンズにした
場合、ガラスレンズ（屈折率：１．５〜１．８）に比べ
てレンズの端厚みが大きくなるという欠点がある。これ
はレンズの度数が太きくなると特に顕著である。
衝撃性）が強く要求され、現在量も広く使われているの
はポリジエチレングリコールビスアリルカーボネートで
ある。しかし、ポリジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートは屈折率が１．５０であり、凹レンズにした
場合、ガラスレンズ（屈折率：１．５〜１．８）に比べ
てレンズの端厚みが大きくなるという欠点がある。これ
はレンズの度数が太きくなると特に顕著である。
比較的屈折率の高いポリカーボネートやポリスチレン等
は切削性、研磨性等加工性に問題がある。
は切削性、研磨性等加工性に問題がある。
これらの問題点を解決するため各種の方法が提案されて
いる。
いる。
たとえば、特開昭５９ １３５２１１の実施例において
、核ハロゲン置換水酸基含有ビニル単量体と多官能イン
シアネートを用いて付加反応させた後。
、核ハロゲン置換水酸基含有ビニル単量体と多官能イン
シアネートを用いて付加反応させた後。
その他のビニル単量体を共重合して得られるプラスチッ
クレンズ用樹脂が１．６１〜１．６６の屈折率を与える
ことが記載されている。
クレンズ用樹脂が１．６１〜１．６６の屈折率を与える
ことが記載されている。
我々は、さらに高屈折率なプラスチックレンズ用樹脂を
得るため鋭意検討を重ねた結果、以下実施例に示すとと
（１，６２〜１．６６の屈折率を有し。
得るため鋭意検討を重ねた結果、以下実施例に示すとと
（１，６２〜１．６６の屈折率を有し。
かつ透明なレンズ用樹脂を開発するに至った。また２本
発明の高屈折率付与成分である核ハロゲン置換ビニル単
量体が低分子量であるため注型用モノマー混合液が低粘
度となり、注型作業が容易に行なえるという特徴も有し
ている。
発明の高屈折率付与成分である核ハロゲン置換ビニル単
量体が低分子量であるため注型用モノマー混合液が低粘
度となり、注型作業が容易に行なえるという特徴も有し
ている。
本発明の目的は、透明で好ましくは１．６２以上の屈折
率を有し、かつ耐熱性、加工性にすぐれたプラスチック
レンズを提供することにある。
率を有し、かつ耐熱性、加工性にすぐれたプラスチック
レンズを提供することにある。
本発明は下記一般式で示される（メタ）アクリルモノマ
ーとラジカル重合可能な多官能性単量体を主成分とする
混合物を共重合して得られる共重合体からなることを特
徴とする高屈折率プラスチックレンズに関するものであ
る。
ーとラジカル重合可能な多官能性単量体を主成分とする
混合物を共重合して得られる共重合体からなることを特
徴とする高屈折率プラスチックレンズに関するものであ
る。
（式中Ｘはフッ素を除く）・ロゲン、Ｒは水素ま之はメ
チル基、Ｙは−ＣＨ２−ＣＨ，、−ＣＨ２−ＣＨＣＨ２
−。
チル基、Ｙは−ＣＨ２−ＣＨ，、−ＣＨ２−ＣＨＣＨ２
−。
Ｈ
■
Ｈ２０Ｈ
ばれた１種の基、ＬはＯ〜１の整数２ｍ＝１〜５゜ｎ＝
ｏ〜４でかつｍ ＋ｎ≦５の整数を表わす。）本発明に
おいて使用される（メタ）アクリルモノマーとしては次
のものを挙げることができる。
ｏ〜４でかつｍ ＋ｎ≦５の整数を表わす。）本発明に
おいて使用される（メタ）アクリルモノマーとしては次
のものを挙げることができる。
２、５．４．５．６−ペンタブロムフェニルアクリレー
ト。
ト。
２、５．４．５．６−ペンタブロムフェニルメタクリレ
ート、 ５ （２，３，４，５，６−ベンタプロム
フエノキシー２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２
，３，４゜５．６−ペンタブロムフェノキシエチルアク
ＩＪＬ／−ト、２，４．６−ドリブロムフエニルアクリ
レート。
ート、 ５ （２，３，４，５，６−ベンタプロム
フエノキシー２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２
，３，４゜５．６−ペンタブロムフェノキシエチルアク
ＩＪＬ／−ト、２，４．６−ドリブロムフエニルアクリ
レート。
２、４．６−トリブロムフエニルメタクリレート、５＋
（２，４，６−）リブロムフェノキシ）−２−ヒドロ
キシプロピルアクリレート、３−（２，４，６−トリブ
ロムフエノキシ）−２−ヒドロキシプロピルメタクリレ
ート、２，４．６−トリブロムフエノキシエチルアクリ
レート、２，４．６−ドリブロムフ、エノキシプロビル
メタクリレート、３−（２，４，６−トリフロム−６−
メチルフェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアクリレ
−）、 ２− （２，４，６−ドリブロムー３−メチ
ルフェノキシ）−１−ヒドロキシメチルエチルアクリレ
ート、２．４−ジブロムフェニルアクリレ−１−，２，
４−シフロムフェニルメタクリレート、２．４−ジブロ
ムフェノキシエチルアクリレート、３−（２，４−ジブ
ロムフェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアクリレー
）、５−（２゜４−ジブロム−３−メチルフェノキシ）
−２−ヒドロキシプロピルアクリレート、 ２．５．
４．５．６−ペンタクロロフェニルメタクリレ−）、３
−（２，！ｌ。
（２，４，６−）リブロムフェノキシ）−２−ヒドロ
キシプロピルアクリレート、３−（２，４，６−トリブ
ロムフエノキシ）−２−ヒドロキシプロピルメタクリレ
ート、２，４．６−トリブロムフエノキシエチルアクリ
レート、２，４．６−ドリブロムフ、エノキシプロビル
メタクリレート、３−（２，４，６−トリフロム−６−
メチルフェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアクリレ
−）、 ２− （２，４，６−ドリブロムー３−メチ
ルフェノキシ）−１−ヒドロキシメチルエチルアクリレ
ート、２．４−ジブロムフェニルアクリレ−１−，２，
４−シフロムフェニルメタクリレート、２．４−ジブロ
ムフェノキシエチルアクリレート、３−（２，４−ジブ
ロムフェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアクリレー
）、５−（２゜４−ジブロム−３−メチルフェノキシ）
−２−ヒドロキシプロピルアクリレート、 ２．５．
４．５．６−ペンタクロロフェニルメタクリレ−）、３
−（２，！ｌ。
４、５．６− ペンタクロロフエノキシ）−２−ヒドロ
キシプロピルアクリレート、２，４．６−１−！Ｊジク
ロロェノキシエチルメタクリレート、２．４−ショート
フェニルメタクリレート等である。
キシプロピルアクリレート、２，４．６−１−！Ｊジク
ロロェノキシエチルメタクリレート、２．４−ショート
フェニルメタクリレート等である。
上記化合物の中で特に好ましいものは、！１−（２゜３
、４．５．６−ペンタブロムフェノキシ）−２−ヒドロ
キシプロピルアクリレート＋ ３−（２，４，６−ト
リブロムフエノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアクリ
レート、３−（２，４，６−トリブロム−６−メチルフ
ェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアクリレート、
２．３．４．５．６−ペンタブロムフェニルアクリレ
ート、 ２，３，４，５．６−ペンタブロムフェニル
メタクリレート、 ２．３．４．５．６−ペンタブロ
ムフェノキシエチルアクリレート、２，４．６−）リブ
ロムフェニルメタクリレート、 ２．４．６−１−
ＩＪ フロムフェニルアクリレート、およびこれらの混
合物である。
、４．５．６−ペンタブロムフェノキシ）−２−ヒドロ
キシプロピルアクリレート＋ ３−（２，４，６−ト
リブロムフエノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアクリ
レート、３−（２，４，６−トリブロム−６−メチルフ
ェノキシ）−２−ヒドロキシプロピルアクリレート、
２．３．４．５．６−ペンタブロムフェニルアクリレ
ート、 ２，３，４，５．６−ペンタブロムフェニル
メタクリレート、 ２．３．４．５．６−ペンタブロ
ムフェノキシエチルアクリレート、２，４．６−）リブ
ロムフェニルメタクリレート、 ２．４．６−１−
ＩＪ フロムフェニルアクリレート、およびこれらの混
合物である。
ラジカル重合可能な多官能性単量体は上記成分と共重合
して眼鏡用レンズに要求される緒特性を向上させるため
に必要である。具体例としてはジビニルベンゼン、ジア
リルフタレート、エチレングリコールジメタクリレート
、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリ
コールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメ
タクリレート、 ト リアリルト リメリテート、 ジ
アリルクロレンデート、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート等である。
して眼鏡用レンズに要求される緒特性を向上させるため
に必要である。具体例としてはジビニルベンゼン、ジア
リルフタレート、エチレングリコールジメタクリレート
、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリ
コールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメ
タクリレート、 ト リアリルト リメリテート、 ジ
アリルクロレンデート、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート等である。
上記の多官能性単量体の中では特にジピニルペンゼ／、
エチレングリコールジメタクリレート。
エチレングリコールジメタクリレート。
ジエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレング
リコールビスアリルカー、ぎネートおよびこれらの混合
物が有用である。
リコールビスアリルカー、ぎネートおよびこれらの混合
物が有用である。
本発明の前記一般式で示される（メタ）アクリルモノマ
ーの使用量は総量に対して４０〜９０重量％、特に５０
〜８０重量−の範囲が好ましく。
ーの使用量は総量に対して４０〜９０重量％、特に５０
〜８０重量−の範囲が好ましく。
一方多官能性単量体の使用量は１０〜６０重量％。
特に２０〜５０重量％の範囲が好ましい。多官能性単量
体の使用量が６０重ｉ−以上では強靭で高屈折率なレン
ズが得られず、また１０重量％以下では架橋が不十分な
ため切削性、研摩性が低下する。
体の使用量が６０重ｉ−以上では強靭で高屈折率なレン
ズが得られず、また１０重量％以下では架橋が不十分な
ため切削性、研摩性が低下する。
本発明においては前記多官能性単量体以外に他の重合性
単量体を５０重量％以下の割合で共重合することｔ あ
るいは他の重合体を３０重量％以下の割合で混合するこ
とができる。具体例を挙げると次の通りである。
単量体を５０重量％以下の割合で共重合することｔ あ
るいは他の重合体を３０重量％以下の割合で混合するこ
とができる。具体例を挙げると次の通りである。
スチレン、ブロムスチレン、ジブロムスチレン。
クロルスチレン、ジクロルスチレン、ヨードスチレン、
Ｎ−ビニルカルバゾール、ベンジルアクリレート、ブロ
ムベンジルアクリレート、シフロムベンジルアクリレー
ト、ビニルナフタレン、ナフチルメタクリレートなどで
ある。これらのうち特にスチレン、ブロムスチレン、ジ
ブロムスチレン。
Ｎ−ビニルカルバゾール、ベンジルアクリレート、ブロ
ムベンジルアクリレート、シフロムベンジルアクリレー
ト、ビニルナフタレン、ナフチルメタクリレートなどで
ある。これらのうち特にスチレン、ブロムスチレン、ジ
ブロムスチレン。
ジクロルスチレンが有用である。
本発明のプラスチックレンズは眼鏡用、その他光学機器
の凸レンズ、凹レンズ等広範に適用できる。特に、高屈
折率の光学特性からレンズの厚みを薄くできる特徴を有
しており、レンズのコバ部分の厚みが大きい近視用眼鏡
の凹レンズにきわめて有効である。
の凸レンズ、凹レンズ等広範に適用できる。特に、高屈
折率の光学特性からレンズの厚みを薄くできる特徴を有
しており、レンズのコバ部分の厚みが大きい近視用眼鏡
の凹レンズにきわめて有効である。
本発明のプラスチックレンズの製造方法は公知の注型重
合法で行なうことができる。具体的には。
合法で行なうことができる。具体的には。
前記一般式で示される（メタ）アクリルモノマーと多官
能性単量体を混合し１通常の重合開始剤を加えて、予備
的にある程度反応を進行させ（予備重合）、空気等の溶
存ガスを真空脱気した後に。
能性単量体を混合し１通常の重合開始剤を加えて、予備
的にある程度反応を進行させ（予備重合）、空気等の溶
存ガスを真空脱気した後に。
モールドに注入し、加熱して重合させる。
加熱温度は使用するモノマーの種類によって異なり、室
温で透明な混合液が得られるものについては最初４０”
Ｃで反応を行ない２反応の進行に従って徐々に温度を１
ろＯ’Ｏまで上昇させる。一方。
温で透明な混合液が得られるものについては最初４０”
Ｃで反応を行ない２反応の進行に従って徐々に温度を１
ろＯ’Ｏまで上昇させる。一方。
室温での溶解性が悪いものについては２例えば７０“Ｃ
から重合をスタートし徐々に１６０°Ｃにするのが好ま
しい。
から重合をスタートし徐々に１６０°Ｃにするのが好ま
しい。
重合開始剤としては、公知の各種のものを使用できるが
、所望の反応温度に応じて選択すべきである。たとえば
、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジーｔｅ
ｒｔ−ブチルパーオキサイド。
、所望の反応温度に応じて選択すべきである。たとえば
、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジーｔｅ
ｒｔ−ブチルパーオキサイド。
１．１−アゾビスシクロヘキサンカーボネート。
ｔａｒｔ−ブチルパーオキシインプロピルカーボネート
、ベンゾイルパーオキサイドなどが良好である。
、ベンゾイルパーオキサイドなどが良好である。
重合に際し、紫外線吸収剤、酸化防止剤２着色防止剤、
帯電防止剤、螢光塗料、離型剤、各種安定剤等の添加剤
の添加は必要に応じて選択して使用することができる。
帯電防止剤、螢光塗料、離型剤、各種安定剤等の添加剤
の添加は必要に応じて選択して使用することができる。
本発明のプラスチックレンズは従来のプラスチックレン
ズに比べて次のような特徴を有している。
ズに比べて次のような特徴を有している。
屈折率が非常に高くかつ耐熱性にすぐれたプラスチック
レンズが得られる。
レンズが得られる。
切削性、研摩性等の加工性が容易である。
（メタ）アクリルモノマーおよび多官能性単量体それぞ
れについて、適宜に選択することが可能であり、これに
よって光学的特性を自由に調整することができる。
れについて、適宜に選択することが可能であり、これに
よって光学的特性を自由に調整することができる。
本発明のプラスチックレンズは反射防止、高硬度付与、
耐摩耗性、耐薬品性向上、防曇性付与などの表面改質を
行なうため、公知の物理的あるいは化学的方法を施すこ
とが可能である。
耐摩耗性、耐薬品性向上、防曇性付与などの表面改質を
行なうため、公知の物理的あるいは化学的方法を施すこ
とが可能である。
特に屈折率の異なる２層の被膜を表面に形成して反射防
止加工を施すこと、ポリシロキサンおよびシリクゾル等
を塗布して表面に高硬度の被膜を形成させること、およ
びこれを染色してファツション性を持たせること１表面
に金属膜を蒸着等の手段で形成させミラー効果を与える
こと、および“表面に吸湿性被膜を形成させ曇りを防止
させること等は好ましく行なうことができる。
止加工を施すこと、ポリシロキサンおよびシリクゾル等
を塗布して表面に高硬度の被膜を形成させること、およ
びこれを染色してファツション性を持たせること１表面
に金属膜を蒸着等の手段で形成させミラー効果を与える
こと、および“表面に吸湿性被膜を形成させ曇りを防止
させること等は好ましく行なうことができる。
本発明をさらに具体的に説明するために、以下実施例お
よび比較例を示した。なお諸物性は下記の試験方法によ
って測定した。
よび比較例を示した。なお諸物性は下記の試験方法によ
って測定した。
測定方法
屈折率およびアツベ数：プルフリツヒ屈折計を用いて２
０°Ｃにおいて測定 した。
０°Ｃにおいて測定 した。
波長は５８９．２９ＡＯＤ
線における値である。
色 調：平板あるいはレンズ成型品の色調を肉眼で判断
した。
した。
加工性：レンズを眼鏡レンズ用玉摺機で加工し。
端が欠けず、かつ平滑な切削面が得られると共に削り屑
が粉状になるものを合格としだ。
が粉状になるものを合格としだ。
ＶＩＣＡＴ針人度：Ｊ人皮 Ｋ ７２０６に従った
。いずれの試験片においても最高針 人皮が１−に達しないため。
。いずれの試験片においても最高針 人皮が１−に達しないため。
１００“Ｃにおける針入度で表示し
た。
剛性率： ＡＳＴＭ−Ｄ７４７に従った。
試験片３０画ｘ １０ ａｍ ｘ ５ ｍ曲げたわみ：
ＡＳＴＭ ｏ７７０に従った。
ＡＳＴＭ ｏ７７０に従った。
試験片８０口ｘ １０ ａｘｎ ｘ ５皿〔実施例〕
′ 実施例１ ２、３．４．５．６−ペンタブロムフェニルアクリレー
ト ８０重量％ジビ
ニルベンゼン ２０重量％を混合し溶
解させた後２重合開始剤としてジ−ｔ−ブチルパーオキ
サイド０．１重量％を添加し、よく混合後、真空脱気し
てレンズ型に注入した。
′ 実施例１ ２、３．４．５．６−ペンタブロムフェニルアクリレー
ト ８０重量％ジビ
ニルベンゼン ２０重量％を混合し溶
解させた後２重合開始剤としてジ−ｔ−ブチルパーオキ
サイド０．１重量％を添加し、よく混合後、真空脱気し
てレンズ型に注入した。
重合は５０℃から１３０℃まで４０時間かけて段階的に
徐々に昇温し９重合を完結した。
徐々に昇温し９重合を完結した。
得られた成型物は無色透明で、屈折率ｎＤは１，６６と
他のプラスチックレンズには見られない高い値であり、
アツベ数は２８であった。
他のプラスチックレンズには見られない高い値であり、
アツベ数は２８であった。
他の諸物性は第１表に示した。
実施例２〜４
実施例１と同様の手法により２組成を変えてレンズを作
製した。その評価結果を第１表に示した。
製した。その評価結果を第１表に示した。
実施例５
３−（２，４−ジブロムフェノキシ）−２−ヒドロキシ
プロピルアクリレート ７０重量％ジビニルベ
ンゼン ３０重量％を混合し２重合開
始剤としてジインプロピルパーオキシジカーボネート０
．１重量％、ジーｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド０．
１重量％添加した。よく混合した後、空気等の溶存ガス
を真空脱気して、ガラスモールドとポリエチレン製ガス
ケットよりなるレンズ型に注入した。注入作業はモノマ
ー混合液が低粘度のため容易であった。
プロピルアクリレート ７０重量％ジビニルベ
ンゼン ３０重量％を混合し２重合開
始剤としてジインプロピルパーオキシジカーボネート０
．１重量％、ジーｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド０．
１重量％添加した。よく混合した後、空気等の溶存ガス
を真空脱気して、ガラスモールドとポリエチレン製ガス
ケットよりなるレンズ型に注入した。注入作業はモノマ
ー混合液が低粘度のため容易であった。
重合は最初４０″Ｃでスタートし、徐々に昇温しで１２
０℃で完結させた。これに要した時間は５５時間であっ
た。
０℃で完結させた。これに要した時間は５５時間であっ
た。
得られた成型物は無色透明で強靭であり、屈折率ｎｆ、
は１．６３と高（、Ａｂｂｅ数は３２であった。
は１．６３と高（、Ａｂｂｅ数は３２であった。
他の諸物性は第１表に示しだ。
実施例６
５−（２，４，６−１リブロム−３−メチルフェノキシ
）−２−ヒドロキシプロビルアクリレート６０重量％ スチレン ２０重量％ジビニル
ベンゼン ２０重量％を混合後２重合開
始剤として、ジインプロピルパーオキシジカーボネート
０．１重量％、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド０．２重
量％を加えてよく混合した。真空脱気後、レンズ型に注
入し３０゛Ｃで５時間、６０°Ｃで５時間、９０゛ａで
５時間、１００’０で５時間、１１０°Ｃで５時間、１
２０°Ｃで５時間加熱し硬化反応を行なった。
）−２−ヒドロキシプロビルアクリレート６０重量％ スチレン ２０重量％ジビニル
ベンゼン ２０重量％を混合後２重合開
始剤として、ジインプロピルパーオキシジカーボネート
０．１重量％、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド０．２重
量％を加えてよく混合した。真空脱気後、レンズ型に注
入し３０゛Ｃで５時間、６０°Ｃで５時間、９０゛ａで
５時間、１００’０で５時間、１１０°Ｃで５時間、１
２０°Ｃで５時間加熱し硬化反応を行なった。
得られた成型物は無色透明で均一性にすぐれ。
硬くて強靭であった。屈折率ｎＤは１．６２と高く。
アツベ数は３３であった。
他の諸物性は第１表に示した。
比較例１
キシリレンジイソシアネート １０重ｉ％５−（２
，４−ジブロムフェノキシ）−２−ヒドロキシグロビル
アクリレート ５０重ｉ％ジビニルベンゼン
４０重ｊ１％ジブチルチンジラウレート
０．０１重量％をよく混合後、ＮＣ０１０Ｈ反
応をさせた。その後。
，４−ジブロムフェノキシ）−２−ヒドロキシグロビル
アクリレート ５０重ｉ％ジビニルベンゼン
４０重ｊ１％ジブチルチンジラウレート
０．０１重量％をよく混合後、ＮＣ０１０Ｈ反
応をさせた。その後。
室温まで冷却しラジカル重合開始剤としてジイソグロピ
ルパーオキシジカーポネート０．３重量％加えた。この
調整液を減圧脱気後、レンズ型に注入し重合させた。重
合は３０゛Ｃで２０時間、４０°Ｃで３時間、５０°Ｃ
で３時間、６０°Ｃで５時間。
ルパーオキシジカーポネート０．３重量％加えた。この
調整液を減圧脱気後、レンズ型に注入し重合させた。重
合は３０゛Ｃで２０時間、４０°Ｃで３時間、５０°Ｃ
で３時間、６０°Ｃで５時間。
８０°Ｃで３時間、１００°Ｃで２時間加熱して完結さ
せた。
せた。
得られた樹脂は強靭で無色透明であり、屈折率ｎＤは１
゜６１．アツベ数は６１であった。
゜６１．アツベ数は６１であった。
比較例２
キシリレンジインシアネート １０重量％５ ＋
（２，’４．６− ）リブロム−５−メチルフェノキ
シ）−２−ヒドロキシプロビルアクリレート５０重量％ スチレン ２０重量％ジビニル
ベンゼン ２０］ｉ−ｉ％ジブチルチ
ンジラウレート０．０１重量％上記混合物を加熱してＮ
ＣＯｌｏ Ｈ反応をさせ。
（２，’４．６− ）リブロム−５−メチルフェノキ
シ）−２−ヒドロキシプロビルアクリレート５０重量％ スチレン ２０重量％ジビニル
ベンゼン ２０］ｉ−ｉ％ジブチルチ
ンジラウレート０．０１重量％上記混合物を加熱してＮ
ＣＯｌｏ Ｈ反応をさせ。
その後室温まで冷却し、ジインプロピルパーオキシジカ
ーボネート０．１重量％、ジーｔ−プチルノくオキサイ
ド０．２重量％を加えた。
ーボネート０．１重量％、ジーｔ−プチルノくオキサイ
ド０．２重量％を加えた。
よく混合した後、減圧脱気してレンズ型に注入した。
重合は３０°Ｃから１２０°Ｃまで５０時間かけて徐々
に昇温しで完結した。
に昇温しで完結した。
得られた成型物は無色透明で強靭であり、屈折率ｎつは
１．６１．アツベ数は５２であった。
１．６１．アツベ数は５２であった。
他の諸物性は第１表に示した。
比較例３
キシリレンジインシアネート １２重量％３−（
２，４−ジブロムフェノキシ）−２−ヒドロキシグロビ
ルアクリレート ５８重量％ジビニルベンゼン
５０３ｉ ｉ ｓジブチルチンジラウ
レート ｏ、ｏｉ重量％上記混合液を比較例１と
同様の手法で注型重合し・その結果を第１表に示した。
２，４−ジブロムフェノキシ）−２−ヒドロキシグロビ
ルアクリレート ５８重量％ジビニルベンゼン
５０３ｉ ｉ ｓジブチルチンジラウ
レート ｏ、ｏｉ重量％上記混合液を比較例１と
同様の手法で注型重合し・その結果を第１表に示した。
注型用モノマー混合液はやや粘度が高く、注型作業が比
較的困離であった。
較的困離であった。
本発明のプラスチックレンズは従来のプラスチックレン
ズに比べて次のような優れた特性を有する。
ズに比べて次のような優れた特性を有する。
１、屈折率が非常に高く、かつ耐熱性にすぐれたレンズ
が得られる。
が得られる。
２、（メタ）アクリルモノマーおよび多官能性単量体そ
れぞれについて、適宜に選択することが可能であり、こ
れによって光学的特性を自由に調整することができる。
れぞれについて、適宜に選択することが可能であり、こ
れによって光学的特性を自由に調整することができる。
特許出願人 東 し 株 式 会 社手 続 補
正 書 １、事件の表示 昭和５９年特許願第１９４８８１、 発明の名称 高屈折率プラスチックレンズ ５、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区日本橋室町２丁目２番地名称
（３１５）東し株式会社 ４、補正命令の日付 自発 ５ 補正により増加する発明の数 ０ ６、補正の対象 （１） ％許請求の範囲を別紙のとおり補正する。
正 書 １、事件の表示 昭和５９年特許願第１９４８８１、 発明の名称 高屈折率プラスチックレンズ ５、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区日本橋室町２丁目２番地名称
（３１５）東し株式会社 ４、補正命令の日付 自発 ５ 補正により増加する発明の数 ０ ６、補正の対象 （１） ％許請求の範囲を別紙のとおり補正する。
（２） 明細書第４頁第９行
（３）同第４頁下から６行
（４）同第１１頁第５行
「シリクゾル」を「シリカゾル」と補正する。
（５）同第１３頁第５行
「５０°Ｃ」を「７０°Ｃ」と補正する。
（６）同第１８頁第１表の最上欄
［アツベ数 ｙａ Ｊを「アツベ数 ν、」と補正する
。
。
別紙
特許請求の範囲
下記一般式で示される（メタ）アクリルモノマーとラジ
カル重合可能な多官能性単量体を主成分とする混合物を
共重合して得られる共重合体から成ることを特徴とする
高屈折率プラスチックレ／ズ。
カル重合可能な多官能性単量体を主成分とする混合物を
共重合して得られる共重合体から成ることを特徴とする
高屈折率プラスチックレ／ズ。
（式中Ｘはフッ素を除くハロゲン、Ｒは水素またはメチ
ル基、Ｙは−ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ２ＣＨＣＨ２−。
ル基、Ｙは−ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ２ＣＨＣＨ２−。
Ｈ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式で示される（メタ）アクリルモノマーとラジ
カル重合可能な多官能性単量体を主成分とする混合物を
共重合して得られる共重合体から成ることを特徴とする
高屈折率プラスチックレンズ。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはフッ素を除くハロゲン、Ｒは水素またはメチ
ル基、Ｙは−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、▲数式、化学式
、表等があります▼より選ばれた１種の基、ｌは０〜１
の整数、ｍ＝１〜５、ｎ−０〜４でかつｍ＋ｎ≦５の整
数を表わす。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19488184A JPS6173101A (ja) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | 高屈折率プラスチツクレンズ |
| EP85111831A EP0176874A3 (en) | 1984-09-19 | 1985-09-18 | A highly-refractive plastic lens |
| US07/020,156 US4721377A (en) | 1984-09-19 | 1987-02-25 | Highly-refractive plastic lens |
| US07/133,476 US4812032A (en) | 1984-09-19 | 1987-12-15 | Highly-refractive plastic lens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19488184A JPS6173101A (ja) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | 高屈折率プラスチツクレンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6173101A true JPS6173101A (ja) | 1986-04-15 |
Family
ID=16331869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19488184A Pending JPS6173101A (ja) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | 高屈折率プラスチツクレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6173101A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61130901A (ja) * | 1984-11-29 | 1986-06-18 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 高屈折率レンズ用共重合体の製造法 |
| EP2372405A1 (en) * | 2010-04-02 | 2011-10-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Lens and method for producing lens |
-
1984
- 1984-09-19 JP JP19488184A patent/JPS6173101A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61130901A (ja) * | 1984-11-29 | 1986-06-18 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 高屈折率レンズ用共重合体の製造法 |
| EP2372405A1 (en) * | 2010-04-02 | 2011-10-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Lens and method for producing lens |
| US8582210B2 (en) | 2010-04-02 | 2013-11-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Lens and method for producing lens |
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