JPS58164607A - プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、眼鏡プラスチックレンズ用樹脂に関するもの
である。

プラスチックレンズは、ガラスレンズに比べて作シ易く
、また軽量で耐衝撃性が良いために眼鏡レンズに用いた
場合に安全性が高いという利点がある。従来のプラスチ
ックレンズ用樹脂には、アクリル樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、アリルジグリコールカーボネート樹脂、ポリス
チレン樹脂等が使用されている。このうち視力矯正用眼
鏡用プラスチックレンズとして広く使われているのは。

熱硬化性樹脂であるジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネートである。この樹脂は、耐衝撃性がすぐれるこ
と、レンズ度数が温度の変化で大きく変わらないこと、
さらに切削性、加工性が良好である等種々の特長を有し
ている。

しかし、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
は屈折率が１．５０であり、この樹脂をレンズにした場
合、ガラスレンズに比べてレンズの厚みが大きくなると
いう欠点がある。これはレンズ度数が大きくなると特に
顕著である。

とくに近年、プラスチックレンズの小型化、薄型化が求
望されておシ、それを可能とする高屈折率を有するプラ
スチックレンズ用樹脂の必要性が出てきた。

本発明者らは、上記の問題点を解決して、高屈折率を与
えるプラスチックレンズ用樹脂について鋭意検討した結
果、以下に述べる本発明に到達した。

すなわち本発明は、ノ１０ゲンを有するエポキシ化合物
（以下：（Ｉ）成分という）とアクリル酸またはメタク
リル酸（以下：（■）成分という）とを反応させて得ら
れる不飽和結合を含有する化合物の１種または２種以上
を少なくとも５０重量−以上含有する化合物を付加重合
して得られる重合体からなることを特徴とするプラスチ
ックレンズ用樹脂に関するものである。

本発明の（１）成分として用いられるものとしては。

たとえばハロゲンを含有するアルコール、フェニル並び
にフェノール類のグリシジルエーテルテアシ９例えば２
，２−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエ
ーテル、臭素化フェノールモノグリシジルエーテル、臭
素化アルキルフェニルグリシジルエーテル、臭素化クレ
ゾールモノグリシジルエーテルなどである。

（Ｉ［）成分はアクリル酸或いはメタクリル酸が使用さ
れる。

（１）　成分のエポキシ基と（Ｉｆ）成分のカルボキシ
ル基とが付加反応した不飽和結合を有する化合物を樹脂
を形成する際には少なくとも５０重量％使用することが
必要である。

該化合物は、高屈折率を付与し、且つ眼鏡レンズに要求
される機械的性質並びに加工性を向上させるために必須
の成分である。したがってその使用量は５０重量％を低
下させることができない。

上記の不飽和結合を有する化合物と共に用いられる５０
重量％以下範囲で使用される化合物としては１例えば次
のようなものである。これらの化合物は、眼鏡レンズに
必要な耐衝撃性、その他の機械的性質、切削性や研磨性
などの加工性、染色性、注型性など種々の特性の向上を
目的として使用される。

アクリル酸のメチル、エチル、ブチル、オクチル、ラウ
リルエステルやメタアクリル酸のメチル。

エチル、ブチル、オクチル、ラウリルエステルなどがあ
り、これらの中でアクリル酸メチルやメタクリル酸メチ
□児が特に好適である。

スチレン並び、、にその誘導体１例えばα−メチルスチ
レンも使用できる。

さらに、ジアリルフタレート、ジエチレングリコールジ
メタクリレート、テトラエチレングリコ好適に使用でき
る。

本発明のプラスチックレンズ用樹脂を用いたプラスチッ
クレンズの製造方法を一般的に説明すると次のとおりで
ある。

製造方法としては、注型重合法と射出成形法に大別され
る。

注型重合法の特徴は、原料モノマから直接に重合硬化さ
せると同時に、レンズ状に成形されることにある。した
がってレンズに成形ひずみが少なく、光学的にも均一性
にすぐれる特徴があり、市販プラスチック製の度つきレ
ンズのほとんどが現在この方法であると貫われる。

一方、射出成形法は、予め重合した樹脂をレンズ状に射
出成形する方法で、サングラスやファッショングラスを
対象にメタクリル樹脂やポリカーボネート樹脂がこの方
法で製造されている。射出成形は、レンズ成形品に光学
的成形ひずみが少ないよ・うにすることが必要であシ、
金型設計と成形条件の設定が重要な問題となる。

通常重合開始剤を加えて、予備的にある程度反応を進行
させ（予備重合）、空気等の溶存ガスを真空脱気した後
に、金型に注入し、加熱して重合させる方法である。

加熱温度は最初比較的低温（たとえば４０〜５０℃）で
反応を行ない８反応の進行とともに温度を１１０℃程度
まで上昇させて、ゆつくシ付加重合させることが、レン
ズのひずみを少なくさせる点で好ましい。

重合開始剤としては、公知の各種のものを使用できるが
、所望の反応温度に応じて選択すべきである。たとえば
、１．１−アゾビスシクロヘキサンカー、ボネート、ジ
インプロピルパーオキシカーボネート、１．１’−アゾ
ビスシクロヘキサンナイトレート、ジーｔｅｒｔ−ブチ
ルパーオキサイドなどが良好である。

本発明の樹脂を樹脂成分とするプラスチックレンズは市
販のプラスチックレンズに比べて次のような特徴を有し
ている。

１、　強靭なプラスチックレンズが得られる。

２、耐衝撃性がすぐれる。

３、無色透明な樹脂が得られる。

４、成形重合時の収縮率が比較的小さい。

５、　屈折率が高い。

６、　曲げ弾性がすぐれる。

本発明の樹脂を樹脂成分とするプラスチックレンズは９
反射防止、高硬度付与、耐摩耗性、耐薬品性向上、防曇
性付与などの表面改質を行なうため、公知の物理的ある
いは化学的方法を施すことが可能である。

以下実施例により本発明を更に詳しく説明する。

なお１例中に用いられる屈折率は、波長が５８９２．９
４のＤ線における値である。

実施例１：：１ ＋１１　　臭素化フェノールモノグリシジルエーテル１
００ｇおよびアクリル酸２０ｇを５０℃に６時間力０熱
してエポキシ基とカルボキシル基を反応させ。

臭素化フェノールモノグリシジルエーテルにアクリル酸
が付加した化合物（１）を合成した。

（２）上記の化合物（１）　７０　ｇにジアリルクロレ
ンデー）３０ｇおよび重合開始剤としてのジ−ターシャ
リ−ブチルパーオキサイド０．５ｇを加え、その混合物
をレンズ型に流し込み、８０℃　６時間。

１００℃　１５時間加熱を続けて共重合を行なった。

得られた樹脂成形品は硬くて透明であシ、屈折率ｎ２２
は１５９であった。

実施例２ （１１臭素化アルキルフェニルグリシジルエーテル１０
０ｇ、およびメタアクリル酸２０ｇを混合し。

５０℃で６時間加熱し、エポキシ基にカルボキシル基が
反応した付加化合物（ＩＩ）を合成した。

（２）上記の化合物（１０７０ｇ、ジアリルフタレート
３０ｇおよび重合量１□始剤としてのジ−ターシャ：□
：１ リープチルパーオキ”ｌ：ｉ、、、、４ド０．６ｇを混
合し、ガラスレンズ型に仕込み、？３０℃　６時間、１
００℃１５時間加熱を続けて共重合を行なった。

得られた樹脂成形品は硬くて透明であシ、屈折率帽は１
．５８と高かった。

実施例３ （１）　　臭素化クレゾールモノグリシジルエーテル１
００ｇおよびアクリル酸２０ｇを混合し、５０℃で６時
間加熱して、エポキシ基とカルボキシル基とを反応させ
て付加化合物（１）を合成した。

（２）　　上記の化合物（１）　７０　ｇ　、ジエチレ
ングリコールビスアリルカーポネー）３０ｇおよび重合
開始剤としてジイソブロピルパーオキシカーポ、ネート
１，０重量部を混合し、この混合物をガラスレンズ型に
仕込み、３０℃　３時間、４０℃　３時間。

４０℃　６時間、さらに６０℃　１５時間加熱を続けて
共重合させた。

得られた樹脂成形品は、硬くて透明であシ、屈折率ｎ％
Ｏは１．５６であった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）　　ハロゲンを有するエポキシ化合物とアクリル
   酸またはメタクリル酸、とを反応させて得られる不飽和
   結合を含有する化合物の１種または２種以上を少なくと
   も５０重量係以上含有する化合物を付加重合して得られ
   る重合体からなることを特徴とするプラスチックレンズ
   用樹脂。