JPH0327568B2 - - Google Patents

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JPH0327568B2
JPH0327568B2 JP57047814A JP4781482A JPH0327568B2 JP H0327568 B2 JPH0327568 B2 JP H0327568B2 JP 57047814 A JP57047814 A JP 57047814A JP 4781482 A JP4781482 A JP 4781482A JP H0327568 B2 JPH0327568 B2 JP H0327568B2
Authority
JP
Japan
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resin
lens
lenses
hours
plastic
Prior art date
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Application number
JP57047814A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS58164607A (ja
Inventor
Tadanori Fukuda
Sadayuki Sakamoto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
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Publication date
Application filed by Toray Industries Inc filed Critical Toray Industries Inc
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Publication of JPS58164607A publication Critical patent/JPS58164607A/ja
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  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、眼鏡プラスチツクレンズ用樹脂の製
造方法に関するものである。
プラスチツクレンズは、ガラスレンズに比べて
作り易く、また軽量で耐衝撃性が良いために眼鏡
レンズに用い場合に安全性が高いという利点があ
る。従来のプラスチツクレンズ用樹脂には、アク
リル樹脂、ポリカーボネート樹脂、アリルジグリ
コールカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂等が
使用されている。このうち視力矯正用眼鏡用プラ
スチツクレンズとして広く使われているのは、熱
硬化性樹脂であるジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネートである。この樹脂は、耐衝撃性が
すぐれること、レンズ度数が温度の変化で大きく
変わらないこと、さらに切削性、加工性が良好で
ある等種々の特長を有している。
しかし、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートは屈折率が1.50であり、この樹脂をレン
ズにした場合、ガラスレンズに比べてレンズの厚
みが大きくなるという欠点がある。これはレンズ
度数が大きくなると特に顕著である。
とくに近年、プラスチツクレンズの小型化、薄
型化が求望されており、それを可能とする高屈折
率を有するプラスチツクレンズ用樹脂の必要性が
出てきた。
本発明者らは、上記の問題点を解決して、高屈
折率を与えるプラスチツクレンズ用樹脂について
鋭意検討した結果、以下に述べる本発明に到達し
た。
すなわち本発明は、ハロゲンを有するエポキシ
化合物(以下:(1)成分という)とアクリル酸また
なメタクリル酸(以下:(1)成分という)とを反応
させて得られる不飽和結合を1つ含有する化合物
の1種または2種以上を少なくとも50重量%以上
含有する化合物を付加重合することを特徴とする
プラスチツクレンズ用樹脂の製造方法に関するも
のである。
本発明の()成分として用いられるものとし
ては、たとえばハロゲンを含有するアルコール、
フエニル並びにフエノール類のグリシジルエーテ
ルであり、例えば2,2−ジブロモネオペンチル
グリコールジグリシジルエーテル、臭素化フエノ
ールモノグリシジルエーテル、臭素化アルキルフ
エニルグリシジルエーテル、臭素化クレゾールモ
ノグリシジルエーテルなどである。
()成分はアクリル酸或いはメタクリル酸が
使用される。
()成分のエポキシ基と()成分のカルボ
キシル基とが付加反応した不飽和結合を1つ有す
る化合物を樹脂を形成する際には少なくとも50重
量%使用することが必要である。
該化合物は、高屈折率を付与し、且つ眼鏡レン
ズに要求される機械的性質並びに加工性を向上さ
せるために必須の成分である。したがつてその使
用量は50重量%を低下させることができない。
上記の不飽和結合を有する化合物と共に用いら
れる50重量%以下範囲で使用される化合物として
は、例えば次のようなものである。これらの化合
物は、眼鏡レンズに必要な耐衝撃性、その他の機
械的性質、切削性や研磨性などの加工性、染色
性、注型性など種々の特性の向上を目的として使
用される。
アクリル酸のメチル、エチル、ブチル、オクチ
ル、ラウリルエステルやメタアクリル酸のメチ
ル、エチル、ブチル、オクチル、ラウリルエステ
ルなどがあり、これらの中でアクリル酸メチルや
メタクリル酸メチルが特に好適である。
スチレン並びにその誘導体、例えばα−メチル
スチレンも使用できる。
さらに、ジアリルフタレート、ジエチレングリ
コールジメタクリレート、テトラエチレングリコ
ールジメタクリレート、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネートなどの多官能ビニル単量体
も好適に使用できる。
本発明のプラスチツクレンズの製造方法を一般
的に説明すると次のとおりである。
製造方法としては、注型重合法と射出成形法に
大別される。
注型重合法の特徴は、原料モノマから直接に重
合硬化させると同時に、レンズ状に成形されるこ
とにある。したがつてレンズに成形ひずみが少な
く、光学的にも均一性にすぐれる特徴があり、市
販プラスチツク製の度つきレンズのほとんどが現
在この方法であると言われる。
一方、射出成形法は、予め重合した樹脂をレン
ズ状に射出成形する方法で、サングラスやフアツ
シヨングラスを対象にメタクリル樹脂やポリカー
ボネート樹脂がこの方法で製造されている。射出
成形は、レンズ成形品に光学的成形ひずみが少な
いようにすることが必要であり、金型設計と成形
条件の設定が重要な問題となる。
たとえば注型重合成形法の場合を例にとつて具
体的に説明すると本発明の化合物に通常重合開始
剤を加えて、予備的にある程度反応を進行させ
(予備重合)、空気等の溶存ガスを真空脱気した後
に、金型に注入し、加熱して重合させる方法であ
る。
加熱温度は最初比較的低温(たとえば40〜50
℃)で反応を行ない、反応の進行とともに温度を
110℃程度まで上昇させて、ゆつくり付加重合さ
せることが、レンズのひずみを少なくさせる点で
好ましい。
重合開始剤としては、公知の各種のものを使用
できるが、所望の反応温度に応じて選択すべきで
ある。たとえば、1,1−アゾビスシクロヘキサ
ンカーボネート、ジイソプロピルパーオキシカー
ボネート、1,1′−アゾビスシクロヘキサンナイ
トレート、ジ−tert−ブチルパーオキサイドなど
が良好である。
本発明の製造方法により得られた樹脂を樹脂成
分とするプラスチツクレンズは市販のプラスチツ
クレンズに比べて次のような特徴を有している。
1 強靭なプラスチツクレンズが得られる。
2 耐衝撃性がすぐれる。
3 無色透明な樹脂が得られる。
4 成形重合時の収縮率が比較的小さい。
5 屈折率が高い。
6 曲げ弾性がすぐれる。
本発明の製造方法により得られた樹脂を樹脂成
分とするプラスチツクレンズは、反射防止、高硬
度付与、耐摩耗性、耐薬品性向上、防曇性付与な
どの表面改質を行なうため、公知の物理的あるい
は化学的方法を施すことが可能である。
以下実施例により本発明を更に詳しく説明す
る。
なお、例中に用いられる屈折率は、波長が
5892.9ÅのD線における値である。
実施例 1 (1) 臭素化フエノールモノグリシジルエーテル
100gおよびアクリル酸20gを50℃に6時間加熱
してエポキシ基とカルボキシル基を反応させ、
臭素化フエノールモノグリシジルエーテルにア
クリル酸が付加した化合物()を合成した。
(2) 上記の化合物()70gにジアリルクロレン
デート30gおよび重合開始剤としてのジーター
ジヤリーブチルパーオキサイド0.5gを加え、そ
の混合物をレンズ型に流し込み、80℃ 3時
間、100℃ 15時間加熱を続けて共重合を行な
つた。
得られた樹脂成形品は硬くて透明であり、屈折
率n20 Dは1.59であつた。
実施例 2 (1) 臭素化アルキルフエニルグリシジルエーテル
100g、およびメタクリル酸20gを混合し、50℃
で6時間加熱し、エポキシ基にカルボキシル基
が反応した付加化合物()を合成した。
(2) 上記の化合物()70g、ジアリルフタレー
ト30gおよび重合開始剤としてのジ−ターシヤ
リーブチルパーオキサイド0.6gを混合し、ガラ
スレンズ型に仕込み、80℃ 3時間、100℃
15時間加熱を続けて共重合を行なつた。
得られた樹脂成形品は硬くて透明であり、屈折
率n20 Dは1.58と高かつた。
実施例 3 (1) 臭素化クレゾールモノグリシジルエーテル
100gおよびアクリル酸20gを混合し、50℃で6
時間加熱して、エポキシ基とカルボキシル基と
を反応させて付加化合物()を合成した。
(2) 上記の化合物()70g、ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート30gおよび重合開
始剤としてジイソプロピルパーオキシカーボネ
ート1.0重量部を混合し、この混合物をガラス
レンズ型に仕込み、30℃、3時間、40℃ 3時
間、40℃、3時間、さらに60℃ 15時間加熱を
続けて共重合させた。
得られた樹脂成形品は、硬くて透明であり、屈
折率n20 Dは1.56であつた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 ハロゲンを有するエポキシ化合物とアクリル
    酸またはメタクリル酸とを反応させて得られる不
    飽和結合を1つ含有する化合物の1種または2種
    以上を少なくとも50重量%以上含有する化合物を
    付加重合することを特徴とするプラスチツクレン
    ズ用樹脂の製造方法。
JP4781482A 1982-03-25 1982-03-25 プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 Granted JPS58164607A (ja)

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JP4781482A JPS58164607A (ja) 1982-03-25 1982-03-25 プラスチックレンズ用樹脂の製造方法

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JPS58164607A JPS58164607A (ja) 1983-09-29
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1264893A (en) * 1984-11-26 1990-01-23 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Thermosetting preform having superior transparency and process for producing molded articles from said preform

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5896614A (ja) * 1981-12-04 1983-06-08 Tokuyama Soda Co Ltd 有機ガラスの製造方法

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JPS5896614A (ja) * 1981-12-04 1983-06-08 Tokuyama Soda Co Ltd 有機ガラスの製造方法

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