JPH0228841B2 - Purasuchitsukurenzu - Google Patents
PurasuchitsukurenzuInfo
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- JPH0228841B2 JPH0228841B2 JP9772680A JP9772680A JPH0228841B2 JP H0228841 B2 JPH0228841 B2 JP H0228841B2 JP 9772680 A JP9772680 A JP 9772680A JP 9772680 A JP9772680 A JP 9772680A JP H0228841 B2 JPH0228841 B2 JP H0228841B2
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Description
本発明は、ハロゲン化スチレンとナフタレン環
を有する官能性モノマーを主成分するモノマーの
共重合体からなる高屈折率のプラスチツクレンズ
に関する。 従来のプラスチツクレンズには、アクリル樹
脂、ポリカーボネート樹脂、アリルジグリコール
カーボネート樹脂(商品名:CR―39、以下CR―
39と略称する。)などが使用されていた。 これらのプラスチツクレンズは、無機ガラスレ
ンズに比べて耐衝撃性にすぐれ、軽量であるとい
う長所を有するが、屈折率が1.4〜1.5程度と低い
ため、高い度数のレンズの場合、レンズが厚くな
るという欠点を有していた。 近年、プラスチツクレンズの小型化、薄型化が
求望されており、それを可能とする高屈折率のプ
ラスチツクレンズの出現が求望されていた。 本発明は、かかる点を鑑み、高屈折率で、実用
に足る程度に充分小さな色収差を有するプラスチ
ツクレンズを提供することを目的とするものであ
る。 すなわち、本発明のプラスチツクレンズは、一
般式が、 (但し、mは1または2の整数を示す。) で表わされるハロゲン化スチレンモノマー20〜60
重量%と、一般式が (但し、R1は水素原子またはメチル基、R2はメ
チル基またはエチル基を示し、nは1または2の
整数を示す。) で表わされるクロロナフタリンアクリルモノマー
10〜70重量%と、アツベ数が30以上で前記一般式
()および()で表わされるモノマーと共重
合可能なモノマー10〜40重量%との共重合体から
なることを特徴とする。 一般式()のハロゲン化スチレンモノマー
は、屈折率を高めるために用いられるものである
が、20重量%未満では効果が得られず、また60重
量%を越えると耐擦傷性および耐衝撃性が悪くな
るので上述の範囲とした。また、一般式()の
クロロナフタリンアクリルモノマーは、単独でも
高い屈折率が得られ、また耐衝撃性を向上させる
という特性を有するものであるが、10重量%未満
では効果が得られず、また70重量%を越えると色
収差が著しく小さくなるので、上述の範囲とし
た。 第3成分のアツベ数が30以上のモノマーは、ア
ツベ数を向上させ、色収差を小さくするために用
いられるものであるが、10重量%未満では効果が
得られず、また40重量%を越えると屈折率が低下
して、高屈折率のプラスチツクレンズが得られな
いので、上述の範囲とした。 アツベ数が30以上で一般式()および()
のモノマーと共重合可能なモノマーとしては、ポ
リエチレングリコールジメタアクリレート,1,
3―ブチレングリコールジメタアクリレート,ア
クリロニトリル,エチレングリコールジアクリレ
ート,アリルメタアクリート,エトキシメチルメ
タアクリレート,トリメチロールプロパントリア
クリレート,ビスフエノールAジメタアクリレー
ト,2,2―ビス(4―メタクリロイルオキシエ
トキシフエニル)プロパン、およびこれらのハロ
ゲン透導体,ニトロ化,アミノ化,カルボキシル
化された透導体、あるいは架橋剤としてジビニル
ベンゼン,イタコン酸ジアクリレート,ジアリル
フタレート,トリアリルシアヌレート等が有効で
ある。 また重合開始剤として、過酸化ベンゾイル,t
―ブチルハイドロパーオキサイド,ジイソプロピ
ルパーオキシカーボネートなどの有機過酸化物,
アゾビスイソブチロニトリル等の通常のラジカル
開始剤を用いることが出来る。 以下、実施例により説明する。 オルトクロロスチレン30重量%、モノクロロナ
フタリンエトキシメタアクリレート50重量%、2
―2―ビス(4―メタクロイルオキジエトキシフ
エニル)プロパン20重量%を35℃で5時間予備重
合した。この時用いた重合開始剤は、ジイソプロ
ピルパーオキシカーボネートをモノマー全量に対
して1%添加して用いた。予備重合完了後、フイ
ルターを介してレンズ型に注入し、40℃,10時間
保持後、34時間をかけて直線的に90℃まで上昇さ
せ、90℃で3時間保持し、型からレンズをはずし
100℃2時間二次硬化させ、完成品とした。同時
に製造したフラツト板を切断し屈折率を測定した
ところ、1.618であつた。他のレンズ物性は、耐
擦傷性が微かにCR―39に劣るのみであり、加工
性(ダイヤモンド砥石による切削性),耐熱性130
℃3時間,変形,黄色),性溶剤性(アルコール,
アセトン,トリクレン室温24時間浸漬),染色性
(染色ムラ)等CR―39並であり、耐衝撃性はCR
―39より良い結果であり、極めて優れたレンブ材
料であつた。 また、本レンズ材料上に無機物質蒸着による多
層反射防止膜を形成し、耐熱性,耐温水性におけ
る密着性を調査した。この結果、CR―39と同等
以上の性能を有し、界面での相性は良好であるも
のと判断される。従来CR―39は反射防止膜を付
着する事により、耐衝撃性が低下しFDA規格
「高さ127cmより直径15.9mm、重さ16.2gの鋼球を
レンズに落下させる衝撃試験でレンズが破損して
はならない」とされているが、130cm前後である
が本材料では規格を十分に満足し、150cm以上で
も割れない。第1表に組成並びに成分について変
化させ屈折率,スチールウール硬度、及び前記し
た他のレンズ物性を示す。スチールウール硬度と
は、平板をスチールウールに1Kgの荷重をかけて
20回こすつた時の傷のつき易さを調査したもので
ある。
を有する官能性モノマーを主成分するモノマーの
共重合体からなる高屈折率のプラスチツクレンズ
に関する。 従来のプラスチツクレンズには、アクリル樹
脂、ポリカーボネート樹脂、アリルジグリコール
カーボネート樹脂(商品名:CR―39、以下CR―
39と略称する。)などが使用されていた。 これらのプラスチツクレンズは、無機ガラスレ
ンズに比べて耐衝撃性にすぐれ、軽量であるとい
う長所を有するが、屈折率が1.4〜1.5程度と低い
ため、高い度数のレンズの場合、レンズが厚くな
るという欠点を有していた。 近年、プラスチツクレンズの小型化、薄型化が
求望されており、それを可能とする高屈折率のプ
ラスチツクレンズの出現が求望されていた。 本発明は、かかる点を鑑み、高屈折率で、実用
に足る程度に充分小さな色収差を有するプラスチ
ツクレンズを提供することを目的とするものであ
る。 すなわち、本発明のプラスチツクレンズは、一
般式が、 (但し、mは1または2の整数を示す。) で表わされるハロゲン化スチレンモノマー20〜60
重量%と、一般式が (但し、R1は水素原子またはメチル基、R2はメ
チル基またはエチル基を示し、nは1または2の
整数を示す。) で表わされるクロロナフタリンアクリルモノマー
10〜70重量%と、アツベ数が30以上で前記一般式
()および()で表わされるモノマーと共重
合可能なモノマー10〜40重量%との共重合体から
なることを特徴とする。 一般式()のハロゲン化スチレンモノマー
は、屈折率を高めるために用いられるものである
が、20重量%未満では効果が得られず、また60重
量%を越えると耐擦傷性および耐衝撃性が悪くな
るので上述の範囲とした。また、一般式()の
クロロナフタリンアクリルモノマーは、単独でも
高い屈折率が得られ、また耐衝撃性を向上させる
という特性を有するものであるが、10重量%未満
では効果が得られず、また70重量%を越えると色
収差が著しく小さくなるので、上述の範囲とし
た。 第3成分のアツベ数が30以上のモノマーは、ア
ツベ数を向上させ、色収差を小さくするために用
いられるものであるが、10重量%未満では効果が
得られず、また40重量%を越えると屈折率が低下
して、高屈折率のプラスチツクレンズが得られな
いので、上述の範囲とした。 アツベ数が30以上で一般式()および()
のモノマーと共重合可能なモノマーとしては、ポ
リエチレングリコールジメタアクリレート,1,
3―ブチレングリコールジメタアクリレート,ア
クリロニトリル,エチレングリコールジアクリレ
ート,アリルメタアクリート,エトキシメチルメ
タアクリレート,トリメチロールプロパントリア
クリレート,ビスフエノールAジメタアクリレー
ト,2,2―ビス(4―メタクリロイルオキシエ
トキシフエニル)プロパン、およびこれらのハロ
ゲン透導体,ニトロ化,アミノ化,カルボキシル
化された透導体、あるいは架橋剤としてジビニル
ベンゼン,イタコン酸ジアクリレート,ジアリル
フタレート,トリアリルシアヌレート等が有効で
ある。 また重合開始剤として、過酸化ベンゾイル,t
―ブチルハイドロパーオキサイド,ジイソプロピ
ルパーオキシカーボネートなどの有機過酸化物,
アゾビスイソブチロニトリル等の通常のラジカル
開始剤を用いることが出来る。 以下、実施例により説明する。 オルトクロロスチレン30重量%、モノクロロナ
フタリンエトキシメタアクリレート50重量%、2
―2―ビス(4―メタクロイルオキジエトキシフ
エニル)プロパン20重量%を35℃で5時間予備重
合した。この時用いた重合開始剤は、ジイソプロ
ピルパーオキシカーボネートをモノマー全量に対
して1%添加して用いた。予備重合完了後、フイ
ルターを介してレンズ型に注入し、40℃,10時間
保持後、34時間をかけて直線的に90℃まで上昇さ
せ、90℃で3時間保持し、型からレンズをはずし
100℃2時間二次硬化させ、完成品とした。同時
に製造したフラツト板を切断し屈折率を測定した
ところ、1.618であつた。他のレンズ物性は、耐
擦傷性が微かにCR―39に劣るのみであり、加工
性(ダイヤモンド砥石による切削性),耐熱性130
℃3時間,変形,黄色),性溶剤性(アルコール,
アセトン,トリクレン室温24時間浸漬),染色性
(染色ムラ)等CR―39並であり、耐衝撃性はCR
―39より良い結果であり、極めて優れたレンブ材
料であつた。 また、本レンズ材料上に無機物質蒸着による多
層反射防止膜を形成し、耐熱性,耐温水性におけ
る密着性を調査した。この結果、CR―39と同等
以上の性能を有し、界面での相性は良好であるも
のと判断される。従来CR―39は反射防止膜を付
着する事により、耐衝撃性が低下しFDA規格
「高さ127cmより直径15.9mm、重さ16.2gの鋼球を
レンズに落下させる衝撃試験でレンズが破損して
はならない」とされているが、130cm前後である
が本材料では規格を十分に満足し、150cm以上で
も割れない。第1表に組成並びに成分について変
化させ屈折率,スチールウール硬度、及び前記し
た他のレンズ物性を示す。スチールウール硬度と
は、平板をスチールウールに1Kgの荷重をかけて
20回こすつた時の傷のつき易さを調査したもので
ある。
【表】
表からも明らかなように、本発明共重合体はプ
ラスチツクレンズとしての性能を有し、染色性,
反射防止膜、あるいは有機ハードコート膜処理も
CR―39と同様に可能であり、染色についてもキ
ヤリアを利用する事によりCR―39用の分散塗料
が使用出来、小売店頭での従来の染色が出来る。
以上の様に屈折率,耐擦傷性,染色性,耐衝撃
性,加工性,透明性,アツベ数の高いレンズとし
ての性能を具備した眼鏡用,カメラ用,光学機器
用のプラスチツクレンズを提供出来るものであ
る。
ラスチツクレンズとしての性能を有し、染色性,
反射防止膜、あるいは有機ハードコート膜処理も
CR―39と同様に可能であり、染色についてもキ
ヤリアを利用する事によりCR―39用の分散塗料
が使用出来、小売店頭での従来の染色が出来る。
以上の様に屈折率,耐擦傷性,染色性,耐衝撃
性,加工性,透明性,アツベ数の高いレンズとし
ての性能を具備した眼鏡用,カメラ用,光学機器
用のプラスチツクレンズを提供出来るものであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式が (但し、mは1または2の整数を示す。) で表わされるハロゲン化スチレンモノマー20〜60
重量%と、一般式が (但し、R1は水素原子またはメチル基、R2はメ
チル基またはエチル基を示し、nは1または2の
整数を示す。) で表わされるクロロナフタリンアクリルモノマー
10〜70重量%と、アツベ数が30以上で前記一般式
()および()で表わされるモノマーと共重
合可能なモノマー10〜40重量%との共重合体から
なることを特徴とするプラスチツクレンズ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9772680A JPH0228841B2 (ja) | 1980-07-17 | 1980-07-17 | Purasuchitsukurenzu |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9772680A JPH0228841B2 (ja) | 1980-07-17 | 1980-07-17 | Purasuchitsukurenzu |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5723611A JPS5723611A (en) | 1982-02-06 |
JPH0228841B2 true JPH0228841B2 (ja) | 1990-06-26 |
Family
ID=14199883
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9772680A Expired - Lifetime JPH0228841B2 (ja) | 1980-07-17 | 1980-07-17 | Purasuchitsukurenzu |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0228841B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6077820A (ja) * | 1983-10-03 | 1985-05-02 | ニチロ工業株式会社 | バンド式梱包機のバンド引戻し引締め装置 |
JPS62199604A (ja) * | 1986-02-27 | 1987-09-03 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 耐熱・耐熱水性透明注型板 |
JPH05331304A (ja) * | 1992-06-04 | 1993-12-14 | Nikon Corp | コーティング組成物およびそれで被覆されたレンズ |
US5512371A (en) * | 1994-03-18 | 1996-04-30 | Innotech, Inc. | Composite lenses |
DE60330921D1 (de) | 2002-12-03 | 2010-02-25 | Nissan Chemical Ind Ltd | Verfahren zur Herstellung von modifiziertem Zinnoxidsol und Zinnoxid-Zirkonoxid-Mischsol. |
JP2009138090A (ja) * | 2007-12-06 | 2009-06-25 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | ナフタレン化合物を重合して得られる重合体 |
-
1980
- 1980-07-17 JP JP9772680A patent/JPH0228841B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5723611A (en) | 1982-02-06 |
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