KR920002310B1 - 플라스틱 렌즈 및 이의 제조방법 - Google Patents

플라스틱 렌즈 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

플라스틱 렌즈 및 이의 제조방법
본 발명은 1.55 이상의 고굴절률을 갖고 가시광선 투과율, 가공성, 내충격성 및 가염성이 우수한 플라스틱 렌즈 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
최근, 플라스틱 렌즈는, 무기 유리 렌즈에 비하여 더욱 가볍고, 잘 부서지지 않으며, 더 쉽게 착색되므로, 광학 기구에서 광범위하게 사용되고 있다. 특히 안경용 렌즈의 경우, 렌즈의 총 무게는 물리적 및 광학적 견지에서 중요하기 때문에, 경량 렌즈가 바람직하다. 이것은, 최근 플라스틱 렌즈가 광범위하게 사용되는 주요한 이유중의 하나이다. 현재, 안경용 렌즈로 사용되는 주 수지는 디에틸렌 글리콜 비스알릴카르보네이트의 중합체(PPG Industries Co.의 상표명인 CR-39로 시판됨)이다. 상기 중합체의 비중(1.32)은 무기 유리 렌즈의 비중(2.54)보다 더 작으므로, 상기의 중합체를 사용하면 렌즈의 무게를 크게 감소시킬 수 있다. 그러나, 상기의 중합체는, 무기 유리렌즈의 굴절률(nD=1.52)보다 더 작은 굴절률(1.50)을 갖는다. 그 결과, 이러한 중합체로 만들어진 렌즈의 중앙두께, 주변두께 및 곡률을, 무기 유리 렌즈와 비교하여 중가시킬 필요가 있다. 따라서, 더욱 높은 굴절률을 갖는 투명한 중합체의 개발이 갈망되었다. 폴리카르보네이트(nD=1.58) 및 폴리스티렌(nD=1.60)은 고굴절률을 갖는 중합체로서 일반적으로 공지되어 있다. 또한, 광학분야에서 이러한 중힙체의 용도는, 불충분한 연마가공성, 불충분한 표면 경도에 기인하는 저 내소성(抵耐搔性, low scratch resistance) 및 유기용매에 대한 낮은 내성 때문에, 비교적 좁은 분야에 한정된다.
고굴절율을 갖는, 입체 가교 결합 플라스틱 렌즈 물질을 제공하기 위해 제안된 방법에는, 주성분으로서, (1) 비스페놀-A에서 유도된 디아크릴레이트 또는 디메타크릴레이트[일본국 특허원 공개공보 제116,301/83호] (2) 할로겐화 비스페놀-A에서 유도된 디아크릴레이트 또는 디메타크릴레이트[일본국 특허원 공개공보 제10,491/82호] (3) 할로겐화 스티렌 단량체 및 다작용성 메타크릴레이트의 결합물[일본국 특허원 공개공보 제104,101/82호, 제28,118/82호 및 제28,116/82호] 및 (4) 디알릴 프탈레이트 단량체[일본국 특허원 공개공보 제212,401/82호 및 15,513/83호]를 사용하는 방법을 포함한다. 그러나, 방법(1)은 1.55 이상의 굴절률을 갖는 입체가교결합 플라스틱을 제공하기 어렵다. 방법(2),(3) 및 (4)는 굴절률 1.55 이상의 입체가교결합 플라스틱을 제공하지만, 이 플라스틱은 유입(流입, cast) 중합중 변색되는 경향이 있고 또한, 내후성 및 가시광선 투과율에서도 만족스럽지 못하다. 일반적으로, 다작용성 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트는 증류하여 정제시킬수 없고, 또한 저장안정도를 개선시키기 위하여 중합 억제제를 함유하며, 유입-중합중 상기의 억제제에 의해 야기된 경화 생성물의 변색을 감소시키기 어렵다.
본 발명자들은, 전술한 결점을 갖지 않는 고굴절률의 입체 가교결합 플라스틱 렌즈를 개발하기 위하여 광범위하게 연구하였다. 그 결과, 본 발명자들은, 주성분으로 디메탈릴 프탈레이트를 함유하는 중합체가, 고굴절률을 가지며, 가시광선 투과율, 연마가공성 및 내충격성에서 만족스럽다는 것을 밝혀내었다. 본 발명은 이러한 발견에 따라서 이루어진 것이다.
본 명세서에서 ＂디메탈릴 프탈레이트＂는 디메탈릴 o-프탈레이트, 디메탈릴 이소프탈레이트 및 디메탈릴 테레프탈레이트를 의미한다. 본 발명을 실시함에 있어서, 이러한 단량체는 단독으로 또는 혼합물로 사용된다. 디메탈릴 프탈레이트는 많은 특성을 가지고 있다. 첫째, 이는 증류에 의해 정제될 수 있으며, 하이드로퀴논 등과 같은 중합 억제제를 첨가시키지 않고 실온에서 장기간 저장될 수 있다. 둘째, 이는 CR-39와 비교하여 약 1/2 이하의 중합열을 나타낸다. 셋째, 중합 및 경화에 따른 수축은 CR-39의 수축(약 14%)보다 더 작은 11.8% 이다. 넷째, 이의 경화된 물질의 비중은, CR-39(1.32)와 비교하여 상당히 작은 1.22이다. 디메탈릴 프탈레이트의 이러한 특성은, 광학렌즈를 제조하는 데에 알맞으며, 렌즈물질에 바람직하다. 첫번째 특성은, 디메탈릴 프탈레이트가, 가시광선 투과율이 우수하며 변색이 없는 렌즈물질을 제조할 수 있게 한다. 두번째 특성은, CR-39의 경우보다 유입 중합에 의해 더욱 정밀하게 성형된 제품을 제조할 수 있게 한다. 세번째 특성은, 렌즈 제조에서 불량율 %의 감소 즉 생산성의 향상에 있어서 CR-39를 능가하는 디메탈릴 프탈레이트의 장점이다. 네번째 특성은, CR-39로 부터 제조된 제품보다 무게가 훨씬 더 가벼운 제품을 디메탈릴 프탈레이트로 부터 생산할 수 있게 한다.
본 발명의 플라스틱 렌즈는 주성분으로서 디메탈릴 프탈레이트로 부터 성형된 중합체로 주로 구성된다. 이 중합체는 반드시 호모중합체인 것은 아니며, 렌즈의 성능이 저하되지 않는한 디메탈릴 프탈레이트와 다른 단량체와의 공중합체 일 수 있다. 특히 적당한 코모노머는 다음 일반식(1)의 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트이다.
Figure kpo00001
상기식에서, R1및 R2는 각각 수소원자 또는 메틸 그룹을 나타내며, m 및 n은 각각 0 내지 3의 정수이다.
상기의 단량체의 예에는, 페닐 아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 펜옥시에틸아크릴레이트, 펜옥시에틸 메타크릴레이트, 펜옥시프로필 아크릴레이트, 및 펜옥시프로필 메타크릴레이트 등이 있다. 이러한 단량체 중에서 가장 효과적인 것은 펜옥시에틸 메타크릴레이트이다. 또한, 적당한 코모노머는 다음 일반식(2)의 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트이다.
Figure kpo00002
상기식에서, R3및 R4는 각각 수소원자 또는 메틸 그룹이며, n은 2 내지 9의 정수이다.
상기 단량체의 예에는, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트 또는 디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트 또는 디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디아크릴레이트 또는 디메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트 또는 디메타크릴레이트, 디프로필렌글리콜 디아크릴레이트 또는 디메타크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트 또는 디메타크릴레이트, 테트라프로필렌글리콜 디아클릴레이트 또는 디메타크릴레이트 및 폴리프로필렌글리콜 디아크릴레이트 또는 디메타크릴레이트 등이 있다.
상기의 코모노머와 디메탈릴 프탈레이트와의 공중합은 굴절률(nD)을 감소시키지 않고, 생성 중합체의 가염성을 개선시킨다. 공중합을 수행함에 있어서, 디메탈릴프탈레이트 70 내지 99중량% 및 일반식(1) 또는 (2)의 코모노머 30 내지 1중량%를 사용하는 것이 바람직하다. 만약 디메탈릴 프탈레이트가 70중량% 이하이면, 가시광선 투과율은 감소하며, 반면에 디메탈릴 프탈레이트가 99중량% 이상이면, 렌즈의 가염성은 다소 나빠진다.
디메탈릴 프탈레이트 및 일반식(1) 또는 (2)의 코모노머로 부터 플라스틱 렌즈를 제조하는 본 발명의 방법을 수행함에 있어서, 불량율 %를 감소시킬 뿐 아니라 생산성을 향상시키기 위하여 디메탈릴 프탈레이트를 예비 중합시키는 것이 바람직하다. 디메탈릴 프탈레이트는 라디칼 중합 개시제의 존재하에 용이하게 예비중합될 수 있다. 예를들면, 디메탈릴 o-프탈레이트의 중합은 전환이 30%에 달할때까지 겔화 없이 수행 되지만, CR-39의 경우 19%의 전환에서 겔화가 일어난다. 디메탈릴 프탈레이트의 전환이 증가함에 따라서, 중합계의 점성은 비례적으로 증가한다.
본 발명의 바람직한 태양에서, 먼저 디메틸릴 프탈레이트를, 20℃에서의 굴절률(nD)이 1.525 이하가 될 때까지 라디칼 중합 개시제의 존재하에 예비중합 시킨후, 생성 예비 중합체, 일반식(1) 또는 (2)의 코모노머 및 라디킬중합 개시제를 함유하는 혼합물을 렌즈금형에 넣어서 중합 및 경화시켜서 유입 렌즈를 제조한다. 만약 예비중합이, 굴절률이 1.525 이상이 될때까지 수행되면, 유입(casting) 과정에서의 가공성이 나빠진다. 디메탈릴 프탈레이트의 예비중합은, 바람직하게는 불활성 대기하에서 수행한다. 플라스틱 렌즈를 제조하는 방법에서, 물론, 예비중합체 70 내지 99중량부 및 일반식(1) 또는 (2)의 단량체 30 내지 1중량부를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용된 라디칼 중합 개시제는 툭정되지 않지만, 예를들면 벤조일 과산화물, 디이소프로필 퍼옥시디카르보네이트, 3급-부틸퍼옥시이소부티레이트, 1,1-디-3급-부틸퍼옥시-3,3,5-트리메틸사이클로헥산, 비스(4-3급-부틸사이클로헥실)퍼옥시디카르보네이트 및 아조화합물(예 : 아조비스이소부티로니트릴)과 같은 공지의 유기 과산화물 중의 어떠한 것일 수 있다. 개시제는, 바람직하게는 디메탈릴 프탈레이트 또는 예비중합체 및 코모노머의 총계 100중량부에 대해서 0.1 내지 5중량부의 양을 사용한다.
[실시예]
본 발명을 다음 실시예에서 상세히 설명한다. 모든 부는 중량부이다.
[실시예 1]
굴절률 1.511(20℃)의 디메탈릴 o-프탈레이트(비등점 166℃/1.5mmHg)(이는 메탈릴 클로라이드 및 칼륨 o-프탈레이트에서 합성됨) 100부에, 디이소프로필 퍼옥시디카르보네이트 2.5부 및 벤조일 과산화물 0.5부를 용해시킨다. 생성 혼합물을, 직경 65mm의 헨즈 성형용 유리 부재 및 플리에틸렌 가스켓으로 구성된 금형에 붓는다. 충진된 금형을 50℃에서 20시간 동안 유지시키고, 이어서 80℃에서 4시간 동안, 마지막으로 100℃에서 4시간 동안 유지시킨다. 중합체를 금형에서 제거하여, 굴절률, 가시광선투과율, 연마가공성 및 가염성을 시험한다. 수득된 결과를 표 1에 나타낸다. 수득된 중합체는 굴절률 1.565의 무색 투명한 렌즈형태이다. 굴절률은 아베(Abbe) 굴절계로 측정하며, 다른 성능 특성은 다음 방법으로 시험한다.
가공성 : 성형 렌즈를, 안경렌즈 가공용 연마기계로 연마시킨다. 평탄한 연마면을 갖는 샘플을 적격으로하며 (0)으로 표시한다.
가염성 : 1ℓ의 물중 1.5g의 Sumikaron Blue E-FBL[스미도모 화학공업(주)제품]의 현탁액을 염욕으로 사용한다. 주조렌즈를 80℃에서 5분간 욕에 담근다. 가염성이 CR-39만의 중합체의 가염성과 같을때, 중합체를 적격으로 평가한다.
표에서 평가(기호)는 다음과 같다.
○ 적격
△ 다소 불량
× 불량
[실시예 2]
디메탈릴 이소프탈레이트(비등점 : 150℃/1mmHg)를 디메탈릴 o- 프탈레이트 대신에 사용하는 외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 렌즈를 수득한다. 수득된 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 3]
디메탈릴 o-프탈레이트 95부, 펜옥시에틸 메타크릴레이트 5부, 디이소프로필 퍼옥시디카르보네이트 2.5부 및 벤조일 과산화물 0.5부를 함유하는 혼합물을 실시예 1과 같은 방법으로 유입 중합시켜서, 표 1에 나타난 성능 특성을 갖는 렌즈를 수득한다.
[실시예 4]
벤질 메타크릴레이트를 펜옥시에틸 메타크릴레이트 대신에 사용하는 외에는, 실시예 3과 동일한 방법으로 하여 렌즈를 수득한다. 렌즈의 성능 특성은 표 1과 같다.
[실시예 5]
페닐 메타크릴레이트를 펜옥시에틸 메타크릴레이트 대신에 사용하는 외에는, 실시예 3과 동일한 방법으로 하여 렌즈를 수득한다. 렌즈의 성능 특성은 표 1과 같다.
[실시예 6]
1ℓ 플라스크에 디메탈릴 o-프탈레이트 500부 및 디이소포로필 퍼옥시디카르보네이트 4부를 채운다. 혼합물을 질소 증기하에 70℃ 내지 90분간 가열시켜서 예비 중합을 수행시킨다. 예비 중합체는 굴절률(nD) 1.520을 나타내며, 이는 실온에서 1개월간 저장한 후에도 변하지 않아서, 예비 중합체의 우수한 안정성을 보여준다. 실시예 1과 유사한 방법으로, 상기의 예비중합체 95부, 펜옥시에틸 메타크릴레이트 5부, 디이소프로필 퍼옥시디카르보네이트 2.5부 및 벤조일 과산화물 0.5부의 혼합믈을 유입-중합시킴으로써, 렌즈를 제조한다. 이 렌즈의 성능 특성을 표 1에 나타낸다.
[실시예 7]
트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트를 펜옥시에틸 메타크릴레이트 대신에 사용하는 외에는, 실시예 3과 동일한 방법으로서 렌즈를 제조한다. 렌즈의 성능 특성을 표 1에 나타낸다.
[비교실시예 1]
CR-39를 디메탈릴 o-프탈레이트 대신에 사용하는 외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 렌즈를 제조한다. 렌즈의 성능 특성을 표 2에 나타낸다.
[비교실시예 2]
2,2-비스(4-메타크릴로일옥시에톡시페닐)-프로판을 디메탈릴 o-프탈레이트 대신에 사용하는 외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 렌즈를 주형시킨다. 렌즈의 성능특성을 표 2에 나타낸다.
[비교실시예 3]
디알릴 프탈레이트를 디메탈릴 o-프탈레이트 대신에 사용하는 외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 렌즈를 제조한다. 렌즈의 성능 특성을 표 2에 나타낸다.
[비교실시예 4]
렌즈를 상용 폴리메틸 메타크릴레이트로부터 사출성형시킨다. 렌즈의 평가 결과를 표 2에 나타낸다.
[표 1]
Figure kpo00003
[표 2]
Figure kpo00004
[실시예8]
디메탈릴 o-프탈레이트, 실시예 6에서 수득한 디메탈릴 o-프탈레이트의 예비중합체, CR-39, 및 디알릴 프탈레이트를, 시차 주사 열량계 및 비중 측정법으로 각각, 중합열 및 중합 수축에 대해 시험한다. 실시예 1과 같은 조건하에서 중합을 수행시킨다. 수득된 결과를 표 3에 나타낸다. 결과에서 명백하듯이, CR-39와 비교하여 본 발명의 플라스틱 렌즈는 중합열 및 중합 수축에서 더 작다.
[표 3]
Figure kpo00005

Claims (13)

  1. 디메탈릴 프탈레이트(A)를 주성분으로 갖는 중합체(B)를 함유하며 굴절률이 1.55 이상인 플라스틱 렌즈.
  2. 제1항에 있어서, 디메탈릴 프탈레이트(A)가 디메탈릴 o-프탈레이트인 플라스틱 렌즈.
  3. 제1항에 있어서, 중합체(B)가, 디메탈릴 프탈레이트와 일반식(1)의 단량체(C1) 1개 이상과의 공중합체인 플라스틱 렌즈.
    Figure kpo00006
    상기식에서, R1및 R2는 각각 수소원자 또는 메틸그룹을 나타내며, m 및 n은 각각 0 내지 3의 정수이다.
  4. 제3항에 있어서, 중합체(B)가, 디메탈릴 프탈레이트(A) 단위 70 내지 99중량% 및 단량체(C1) 30 내지 1중량%를 함유하는 플라스틱 렌즈.
  5. 제3항에 있어서, 단량체(C1)가 펜옥시에틸 메타크릴레이트인 플라스틱 렌즈.
  6. 제3항에 있어서, 가시광선 투과율이 90% 이상이고, 연필 시험 경도가 4H이상이며, 무색이고, 가공성 및 가염성(dyeability)이 우수한 플라스틱 렌즈.
  7. (a) 디메탈릴 프탈레이트(A)를 라디칼 중합 개시제의 존재하에 굴절률(20℃에서 nD)이 1.520 이하로 계속 유지될 때까지 예비 중합시키고, (b) 이렇게 하여 수득한 예비중합체(D), 일반식(1)의 단량체(C1) 1개 이상 및 라디칼 중합 개시제를 함유하는 혼합물을 렌즈 금형에 부어서, 혼합물을 금형내에서 중합시킴을 특징으로 하여, 고굴절률 플라스틱 렌즈를 제조하는 방법.
    Figure kpo00007
    상기식에서, R1및 R2는 각각 수소원자 또는 메틸 그룹을 나타내며, m 및 n은 각각 0 내지 3의 정수이다.
  8. 제7항에 있어서, 예비 중합체(D) 70 내지 99중량부, 상기 일반식(1)의 단량체(들) (C1) 30내지 1중량부 및 라디칼 중합 개시제 0.1 내지 5중량부를 함유하는 혼합물을 (b) 단계에서 사용하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 중합체(B)가, 디메탈릴 프탈레이트(A)와 다음 일반식(2)의 단량체(C2) 1개 이상과의 공중합체인 플라스틱 렌즈.
    Figure kpo00008
    상기식에서, R3및 R4는 각각 수소원자 또는 메틸그룹을 나타내며, n은 2 내지 9의 정수를 나타낸다.
  10. 제9항에 있어서, 중합체(B)가 디메탈릴 프탈레이트(A) 70 내지 99중량% 및 단량체(C2) 30 내지 1중량%를 함유하는 플라스틱 렌즈.
  11. 제9항에 있어서, 가시광선 투과율이 90% 이상이며, 연필시험 경도가 4H 이상이고, 무색이며, 가공성 및 가염성이 우수한 플라스틱 렌즈.
  12. (a) 디메탈릴 프탈레이트(A)를 라디칼 중합 개시제의 존재하에 굴절률(20℃에서 nD)이 1.520 이하로 계속 유지될 때까지 예비 중합시키고, (b) 이렇게 하여 수득된 예비 중합체(D), 일반식(2)의 단량체(C2) 1개 이상 및 라디칼 중합 개시제를 함유하는 혼합물을 렌즈금형에 부어서, 혼합물을 금형내에서 중합시킴을 특징으로 하여, 고굴절률 플라스틱 렌즈를 제조하는 방법.
    Figure kpo00009
    상기식에서, R3및 R4는 각각 수소원자 또는 메틸그룹이며, n은 2 내지 9의 정수이다.
  13. 제12항에 있어서, 예비 중합체(D) 70 내지 99중량부, 상기 일반식(2)의 단량체(들) (C2) 30 내지 1중량부, 및 라디칼 중합 개시제 0.1 내지 5중량부를 함유하는 혼합물을 (b)단계에서 사용하는 방법.
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