JPS61183306A - プラスチツクレンズ材料 - Google Patents
プラスチツクレンズ材料Info
- Publication number
- JPS61183306A JPS61183306A JP2460485A JP2460485A JPS61183306A JP S61183306 A JPS61183306 A JP S61183306A JP 2460485 A JP2460485 A JP 2460485A JP 2460485 A JP2460485 A JP 2460485A JP S61183306 A JPS61183306 A JP S61183306A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dimethallyl
- plastic lens
- lens material
- refractive index
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はプラスチックレンズ材料に関するものであり、
さらに詳しくは、三次元架橋された高屈折率プラスチッ
クレンズ材料に関するものである。
さらに詳しくは、三次元架橋された高屈折率プラスチッ
クレンズ材料に関するものである。
［従来の技術］
プラスチックレンズは成形が容易なこと、軽いことなど
の特徴を生かし、光学製品に広く用いられるようになっ
てきている。中でも眼鏡レンズにおいては眼鏡全体の重
量が生理および眼鏡光学の両面で大きな影響を及ぼすた
め、レンズは軽いことが望ましい、かかる理由から、近
年プラスチック眼鏡レンズの主流をなす樹脂はポリジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートからなるＣＲ
−３９（ＰＰＧ社製、商品名）であり、レンズの重量を
無機ガラスの繕に減少させることができる。
の特徴を生かし、光学製品に広く用いられるようになっ
てきている。中でも眼鏡レンズにおいては眼鏡全体の重
量が生理および眼鏡光学の両面で大きな影響を及ぼすた
め、レンズは軽いことが望ましい、かかる理由から、近
年プラスチック眼鏡レンズの主流をなす樹脂はポリジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートからなるＣＲ
−３９（ＰＰＧ社製、商品名）であり、レンズの重量を
無機ガラスの繕に減少させることができる。
しかしＣＲ−３９の屈折率が１．４９〜１．５０である
ため、無機ガラスと比較するとＣＲ−３９は中心厚、こ
ば厚および曲率が大きくなりがちであるため、これらの
問題点を解決しうるようなプラスチックレンズの屈折率
の高いものが望まれている。
ため、無機ガラスと比較するとＣＲ−３９は中心厚、こ
ば厚および曲率が大きくなりがちであるため、これらの
問題点を解決しうるようなプラスチックレンズの屈折率
の高いものが望まれている。
屈折率の高い樹脂としては、身近なものとして、ポリカ
ーボネート（ｎ、＝１．５８）、ポリスチレン（ｎ、＝
１，６０）がある、これらは線状の高分子であり、いず
れも熱可塑性であるため注型成形できず、眼鏡レンズの
ような多品種生産には不向きである。さらに、熱可塑性
プラスチックレンズはダイヤモンド砥石による後加工が
不可能であること。
ーボネート（ｎ、＝１．５８）、ポリスチレン（ｎ、＝
１，６０）がある、これらは線状の高分子であり、いず
れも熱可塑性であるため注型成形できず、眼鏡レンズの
ような多品種生産には不向きである。さらに、熱可塑性
プラスチックレンズはダイヤモンド砥石による後加工が
不可能であること。
表面硬度が不十分なために表面・に傷がはいり易いこと
、有機溶剤に冒され易いこと、耐熱性に劣る等の欠陥を
有するため、その使用範囲はごく一部に限定されている
のが実状である。
、有機溶剤に冒され易いこと、耐熱性に劣る等の欠陥を
有するため、その使用範囲はごく一部に限定されている
のが実状である。
三次元架橋された高屈折率プラスチックレンズ材料を提
供するものとして、 （１）ビスフェノールＡから誘導
されるジ（メタ）アクリレートを主成分に用いる方法（
特公昭５８−１７５２７号）、 （２）ハロゲン化ビス
フェノールＡから誘導されるジ（メタ）アクリレートを
主成分に用いる方法（特開昭５７−１０４９０１−１．
（３）ハロゲン化スチレンモノマーと多官能メタクリ
レートを併用する方法（特開昭５７−１０４１０１号、
特開昭５７−２８１１８号、特開昭５７−２８１１８号
）（４）ジアリルフタレートモノマーを用いる方法、（
特開昭５７−２１２４０１号、特開昭５８−１５５１３
号）等が提案されている。
供するものとして、 （１）ビスフェノールＡから誘導
されるジ（メタ）アクリレートを主成分に用いる方法（
特公昭５８−１７５２７号）、 （２）ハロゲン化ビス
フェノールＡから誘導されるジ（メタ）アクリレートを
主成分に用いる方法（特開昭５７−１０４９０１−１．
（３）ハロゲン化スチレンモノマーと多官能メタクリ
レートを併用する方法（特開昭５７−１０４１０１号、
特開昭５７−２８１１８号、特開昭５７−２８１１８号
）（４）ジアリルフタレートモノマーを用いる方法、（
特開昭５７−２１２４０１号、特開昭５８−１５５１３
号）等が提案されている。
［発明が解決しようとする問題点］
しかしながら （１）の方法では屈折率が１．５５以上
の三次元架橋プラスチックを得ることが難しく、（２）
および（３）の方法では三次元架橋プラスチックの屈折
率は１．６０ないしはそれ以上といった高い値となるも
のの、該プラスチックの着色ならびに耐候性に問題があ
る。また、（０の方法も着色の問題があり、加えて透過
率が悪いという欠点がある。一般に（メタ）アクリロイ
ル基を有する化合物ならびにスチレン系モノマーを用い
る方法は、該化合物中に重合禁止剤が含まれており、注
型重合における硬化物の黄変という問題を回避すること
は極めて困難であるという欠点がある。
の三次元架橋プラスチックを得ることが難しく、（２）
および（３）の方法では三次元架橋プラスチックの屈折
率は１．６０ないしはそれ以上といった高い値となるも
のの、該プラスチックの着色ならびに耐候性に問題があ
る。また、（０の方法も着色の問題があり、加えて透過
率が悪いという欠点がある。一般に（メタ）アクリロイ
ル基を有する化合物ならびにスチレン系モノマーを用い
る方法は、該化合物中に重合禁止剤が含まれており、注
型重合における硬化物の黄変という問題を回避すること
は極めて困難であるという欠点がある。
本発明は上記したような問題点を解決した透光性ならび
に耐候性にすぐれた三次元架橋された高屈折率プラスチ
ックレンズを提供することを目的とする。
に耐候性にすぐれた三次元架橋された高屈折率プラスチ
ックレンズを提供することを目的とする。
［問題点を解決するための手段］
すなわち本発明の要旨はジメタリルオルソフタレート、
ジメタリルイソフタレート、ジメタリルテレフタレート
から選ばれた少なくとも１種と一般式［Ｉ］ （式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ水素またはメチル基、
ｎは１〜１０の整数を示す） で表される単量体またはそれらの混合物とを共重合して
なる屈折率が１．５５以上でかつ染色性、加工性、耐衝
撃性に優れたプラスチックレンズ材料である。
ジメタリルイソフタレート、ジメタリルテレフタレート
から選ばれた少なくとも１種と一般式［Ｉ］ （式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ水素またはメチル基、
ｎは１〜１０の整数を示す） で表される単量体またはそれらの混合物とを共重合して
なる屈折率が１．５５以上でかつ染色性、加工性、耐衝
撃性に優れたプラスチックレンズ材料である。
本発明の一般式［Ｉ］で表される本発明の第二の成分の
単量体の具体例としてはジエチレングリコールジメタク
リレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリ
エチレングリコールジメタクリレート、トリエチレング
リコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジ
メタクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレ
ート、ノナエチレングリコールジメタクリレート、ノナ
エチレンゲリコールジアクリレート、ノナプロピレング
リコールジメタクリレート、ノナプロピレングリコール
ジアクリレートなどが挙げられる。
単量体の具体例としてはジエチレングリコールジメタク
リレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリ
エチレングリコールジメタクリレート、トリエチレング
リコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジ
メタクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレ
ート、ノナエチレングリコールジメタクリレート、ノナ
エチレンゲリコールジアクリレート、ノナプロピレング
リコールジメタクリレート、ノナプロピレングリコール
ジアクリレートなどが挙げられる。
本発明のレンズ材料の第二の成分である一般式［Ｉ］で
表される単量体の添加量は第一の成分であるジメタリル
フタレート（ジメタリルオルソフタレート、ジメタリル
イソフタレート、ジメタリールテレフタレートから選ば
れた少なくとも１種をいう）１００重量部に対し０．５
〜３０重量部の割合で用いるのが好ましい。
表される単量体の添加量は第一の成分であるジメタリル
フタレート（ジメタリルオルソフタレート、ジメタリル
イソフタレート、ジメタリールテレフタレートから選ば
れた少なくとも１種をいう）１００重量部に対し０．５
〜３０重量部の割合で用いるのが好ましい。
第二の成分が３０重量部を越えるとレンズの光学特性が
悪化し、また０、５重量部未満ではレンズの染色性が悪
化するので好ましくない。
悪化し、また０、５重量部未満ではレンズの染色性が悪
化するので好ましくない。
また本発明のレンズ用樹脂を得るために共重合の際に用
いられるラジカル重合開始剤は特に限定されず、公知の
ベンゾイルパーオキサイド、ｐ−クロロベンゾイルパー
オキサイド、ジイソプロビルバーオキシカーボネート、
ジー２−エチルへキシルパーオキシカーボネート、ター
シャリ−ブチルパーオキシビバレートなどの過酸化物を
００１〜５重量％の範囲で用いることができる。
いられるラジカル重合開始剤は特に限定されず、公知の
ベンゾイルパーオキサイド、ｐ−クロロベンゾイルパー
オキサイド、ジイソプロビルバーオキシカーボネート、
ジー２−エチルへキシルパーオキシカーボネート、ター
シャリ−ブチルパーオキシビバレートなどの過酸化物を
００１〜５重量％の範囲で用いることができる。
［実施例］
以下、実施例にもとづき本発明を具体的に説明する。な
お、実施例中１部」とあるのは重量部を意味する。
お、実施例中１部」とあるのは重量部を意味する。
実施例１
メタリルクロリドとフタル酸カリウムから合成したジメ
タリルオルンフタレート９８部、ノナエチレングリコー
ルジメタクリレート２部、ジイソプロピルパーオキシジ
カーボネート３部および過酸化ベンゾイル０．５部から
なる樹脂組成物を直径６５＋ａｍのレンズ成形用ガラス
とポリエチレン製のガスケットで構成された鋳型中に流
し込み、５０°Ｃの熱風炉中に１５時間保持した。さら
に、９０℃で２時間、１００℃で４時間保持した後、鋳
型より重合体を取り出し、屈折率、硬度、耐衝撃性、加
工性、可視光線透過率、染色性等を測定した。
タリルオルンフタレート９８部、ノナエチレングリコー
ルジメタクリレート２部、ジイソプロピルパーオキシジ
カーボネート３部および過酸化ベンゾイル０．５部から
なる樹脂組成物を直径６５＋ａｍのレンズ成形用ガラス
とポリエチレン製のガスケットで構成された鋳型中に流
し込み、５０°Ｃの熱風炉中に１５時間保持した。さら
に、９０℃で２時間、１００℃で４時間保持した後、鋳
型より重合体を取り出し、屈折率、硬度、耐衝撃性、加
工性、可視光線透過率、染色性等を測定した。
その結果は第１表に示す通りであり、無色透明のレンズ
で、鉛筆硬度４Ｈ１屈折率１．５６３、可視光線透過率
９０％以上で、且つ耐衝撃性、加工性、染色性良好なレ
ンズが得られた。なお、屈折率はアツベ屈折率計により
測定し、鉛筆硬度はＪＩＳ−に−５４００に従って測定
したものである。
で、鉛筆硬度４Ｈ１屈折率１．５６３、可視光線透過率
９０％以上で、且つ耐衝撃性、加工性、染色性良好なレ
ンズが得られた。なお、屈折率はアツベ屈折率計により
測定し、鉛筆硬度はＪＩＳ−に−５４００に従って測定
したものである。
その他の物性については以下に記載する方法により測定
した。
した。
耐衝撃性：中心肉厚２■のレンズをＦＤＡ規格に従って
テストした。
テストした。
加工性：レンズを眼鏡レンズの玉摺機で加工し端が欠け
ず、かつ平滑な切削面が得ら れるものを合格とした。
ず、かつ平滑な切削面が得ら れるものを合格とした。
染色性：スミカロンブルー−Ｅ−ＦＢＬ （住友化学工
業社製）１．５ｇを１４１の水に分散させた液を８０℃
に加熱し、この染 浴中にレンズを５分間浸漬してジエチ レングリコール゛ビスアリルカーボネートの単独重合体
と同等の染色性を示す ものを合格とした。
業社製）１．５ｇを１４１の水に分散させた液を８０℃
に加熱し、この染 浴中にレンズを５分間浸漬してジエチ レングリコール゛ビスアリルカーボネートの単独重合体
と同等の染色性を示す ものを合格とした。
実施例２〜３、比較例１〜５
実施例１と同様の手法により、各種組成のレンズを作成
し、その結果を実施例および比較例として第１表にまと
めた。
し、その結果を実施例および比較例として第１表にまと
めた。
以下余白
［発明の効果］
第１表から明らかなように本発明のプラスチックレンズ
材料は比較例に示した従来品と比べ、眼鏡レンズとして
必要とされる多くの性能において格段に優れていること
がわかる。
材料は比較例に示した従来品と比べ、眼鏡レンズとして
必要とされる多くの性能において格段に優れていること
がわかる。
本発明のプラスチックレンズ材料は可視光線透過率が９
０％以上の無色透明体で、かつ屈折率が１．５５以上と
いう高屈折率を有し、さらには耐擦傷性、耐候性、ダイ
ヤモンド砥石研削性、染色性など眼鏡レンズに求められ
る種々の特性を十分満足できるプラスチックレンズを提
供することができ、その工業的価値は極めて大きい。
０％以上の無色透明体で、かつ屈折率が１．５５以上と
いう高屈折率を有し、さらには耐擦傷性、耐候性、ダイ
ヤモンド砥石研削性、染色性など眼鏡レンズに求められ
る種々の特性を十分満足できるプラスチックレンズを提
供することができ、その工業的価値は極めて大きい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）ジメタリルオルソフタレート、ジメタリルイソフタ
レート、ジメタリルテレフタレートから選ばれた少なく
とも１種と一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中Ｒ＿１およびＲ＿２はそれぞれ水素またはメチル
基、ｎは１〜１０の整数を示す） で表される単量体またはそれらの混合物とを共重合して
なる屈折率が１．５５以上であることを特徴とするプラ
スチックレンズ材料。 ２）ジメタリルオルソフタレート、ジメタリルイソフタ
レート、ジメタリルテレフタレートから選ばれた少なく
とも１種からなる単量体単位１００重量部に対し、一般
式［ I ］で表される単量体単位０．５〜３０重量部の
割合で共重合されたことを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載のプラスチックレンズ材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2460485A JPS61183306A (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | プラスチツクレンズ材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2460485A JPS61183306A (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | プラスチツクレンズ材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61183306A true JPS61183306A (ja) | 1986-08-16 |
Family
ID=12142750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2460485A Pending JPS61183306A (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | プラスチツクレンズ材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61183306A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5051488A (en) * | 1989-04-12 | 1991-09-24 | Daiso Co., Ltd. | Organic glass with high refractive index |
-
1985
- 1985-02-12 JP JP2460485A patent/JPS61183306A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5051488A (en) * | 1989-04-12 | 1991-09-24 | Daiso Co., Ltd. | Organic glass with high refractive index |
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