JPS6157607A - プラスチツクレンズ材料 - Google Patents
プラスチツクレンズ材料Info
- Publication number
- JPS6157607A JPS6157607A JP18000284A JP18000284A JPS6157607A JP S6157607 A JPS6157607 A JP S6157607A JP 18000284 A JP18000284 A JP 18000284A JP 18000284 A JP18000284 A JP 18000284A JP S6157607 A JPS6157607 A JP S6157607A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- refractive index
- plastic lens
- lens material
- dimethallyl ether
- aromatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明はプラスチックレンズ材料に関するものであり、
さらに詳しくは、三次元架橋された高屈折率プラスチッ
クレンズ材料に関するものである。
さらに詳しくは、三次元架橋された高屈折率プラスチッ
クレンズ材料に関するものである。
［従来の技術］
プラスチックレンズは成形が容易なこと、軽いことなど
の特徴を生かし、光学製品に広く用いられるようになっ
てきている。中でも眼鏡レンズにおいては眼鏡全体の重
量が生理および眼鏡光学の両面で大きな影響を及ぼすた
め、レンズは軽いことが望ましいかかる理由から、近年
プラスチック眼鏡レンズの主流をなす樹脂はポリジエチ
レングリコールビスアリルカーポネートからなるＣＲ−
３９（ＰＰＧ社製、商品名）、であり、レンズの重量を
無機ガラスの１／２に減少させることができる。しかし
ＣＲ−３９の屈折率が１．４９〜１．５０であるため、
無機ガラスと比較するとＣＲ−３９は中心厚、こば厚お
よび曲率が大きくなりがちであるため、これらの問題点
を解決しうるようなプラスチックレンズの屈折率の高い
ものが望まれている。屈折率の高い樹脂としては、身近
なものとして、ポリカーボネート（ｎ、＝１．５８）、
ポリスチレン（ｎ、＝１．６０）がある、これらは線状
の高分子であり、いずれも熱可塑性であるため注型成形
できず、眼鏡レンズのような多品種生産には不向きであ
る。さらに、熱可塑性プラスチックレンズはダイヤモン
ド砥石による後加工が不可能であること、表面硬度が不
十分なために表面に傷力ζＣよいり易いこと、有機溶剤
に冒され易いこと、耐熱性に劣る等の欠陥を有するため
、その使用範囲はごく一部に限定されているのが実状で
ある。
の特徴を生かし、光学製品に広く用いられるようになっ
てきている。中でも眼鏡レンズにおいては眼鏡全体の重
量が生理および眼鏡光学の両面で大きな影響を及ぼすた
め、レンズは軽いことが望ましいかかる理由から、近年
プラスチック眼鏡レンズの主流をなす樹脂はポリジエチ
レングリコールビスアリルカーポネートからなるＣＲ−
３９（ＰＰＧ社製、商品名）、であり、レンズの重量を
無機ガラスの１／２に減少させることができる。しかし
ＣＲ−３９の屈折率が１．４９〜１．５０であるため、
無機ガラスと比較するとＣＲ−３９は中心厚、こば厚お
よび曲率が大きくなりがちであるため、これらの問題点
を解決しうるようなプラスチックレンズの屈折率の高い
ものが望まれている。屈折率の高い樹脂としては、身近
なものとして、ポリカーボネート（ｎ、＝１．５８）、
ポリスチレン（ｎ、＝１．６０）がある、これらは線状
の高分子であり、いずれも熱可塑性であるため注型成形
できず、眼鏡レンズのような多品種生産には不向きであ
る。さらに、熱可塑性プラスチックレンズはダイヤモン
ド砥石による後加工が不可能であること、表面硬度が不
十分なために表面に傷力ζＣよいり易いこと、有機溶剤
に冒され易いこと、耐熱性に劣る等の欠陥を有するため
、その使用範囲はごく一部に限定されているのが実状で
ある。
三次元架橋された高屈折率プラスチックレンズ材料を提
供するものとして、 （１）ビスフェノールＡから誘導
されるジ（メタ）アクリレートを主成分に用いる方法（
特公昭５Ｂ−１７５２７号）、 （２）／＼ロゲン化ビ
スフェノールＡから誘導されるジ（メタ）アクリレート
を主成分に用いる方法（特開昭５７−１ｏ４ａｏｔ−１
，（３）ハロゲン化スチレンモノマート多官能メタクリ
レートを併用する方法（特開昭５７−１０４１０１号、
特開昭５７−２８１１８号、特開昭５７−２８１１８号
）（４）ジアリルフタレートモノマーヲ用１ｚ％る方法
、（特開昭５７−２１２４０１号、特開昭５８−１５５
１３号）等が提案されている。
供するものとして、 （１）ビスフェノールＡから誘導
されるジ（メタ）アクリレートを主成分に用いる方法（
特公昭５Ｂ−１７５２７号）、 （２）／＼ロゲン化ビ
スフェノールＡから誘導されるジ（メタ）アクリレート
を主成分に用いる方法（特開昭５７−１ｏ４ａｏｔ−１
，（３）ハロゲン化スチレンモノマート多官能メタクリ
レートを併用する方法（特開昭５７−１０４１０１号、
特開昭５７−２８１１８号、特開昭５７−２８１１８号
）（４）ジアリルフタレートモノマーヲ用１ｚ％る方法
、（特開昭５７−２１２４０１号、特開昭５８−１５５
１３号）等が提案されている。
［発明が解決しようとする問題点］
しかしながら （１）の方法では屈折率が１．５５以上
の三次元架橋プラスチックを得ることが難しく、（２）
および（３）の方法では三次元架橋プラスチックの屈折
率は１．６０ないしはそれ以上といった高イ詰り い優となるものの、該プラスチックの着色ならびに耐候
性に問題がある。また、（４）の方法も着色のう 問題があり、加えて透過率が悪いとい呑欠点がある。一
般に（メタ）アクリロイル基を有する化合物ならびにス
チレン糸上ツマ−を用いる方法は。
の三次元架橋プラスチックを得ることが難しく、（２）
および（３）の方法では三次元架橋プラスチックの屈折
率は１．６０ないしはそれ以上といった高イ詰り い優となるものの、該プラスチックの着色ならびに耐候
性に問題がある。また、（４）の方法も着色のう 問題があり、加えて透過率が悪いとい呑欠点がある。一
般に（メタ）アクリロイル基を有する化合物ならびにス
チレン糸上ツマ−を用いる方法は。
該化合物中に重合禁止剤が含まれており、注型重合にお
ける硬化物の黄変という問題を回避することは極めて困
難であるという欠点がある。
ける硬化物の黄変という問題を回避することは極めて困
難であるという欠点がある。
本発明は上記したような問題点を解決した透光性ならび
に耐候性にすぐれた三次元架橋された高屈折率プラスチ
ックレンズを提供することを目的とする。
に耐候性にすぐれた三次元架橋された高屈折率プラスチ
ックレンズを提供することを目的とする。
ｃ問題点を解決するための手段］
すなわち本発明の要旨は下記の一般式［Ｉ］または！、
ＸはＣＩもしくはＢｒを示す）で表される芳香族ジ
メタリルエーテルの１種あるいは２！！！以上を単量体
主成分として含有する重合体からなり、かつ屈折率が１
．５５以上であることを特徴とするプラスチックレンズ
材料にある。
ＸはＣＩもしくはＢｒを示す）で表される芳香族ジ
メタリルエーテルの１種あるいは２！！！以上を単量体
主成分として含有する重合体からなり、かつ屈折率が１
．５５以上であることを特徴とするプラスチックレンズ
材料にある。
本発明の一般式［Ｉ］で表される単量体の具体例として
はハイトロキノンジメタリルエーテル。
はハイトロキノンジメタリルエーテル。
ビスフェノールＡジメタサルエーテル、ビスフェノール
Ｆジメタリレエーテル、ビスフェノールＳジメタリルエ
ーテルおよびこれらのノ＼ロゲン化物が含まれる０本発
明を実施する際に前記単量体のてはメチルアクリレート
、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチル
メタクリレート、等のフルキルアクリレート、アルキル
メタクリレートやスチレン、ビニルトルエン、クロルス
チレン等の芳香族ビニル単量体等を３０重量％以内の範
囲で用いることができる。
Ｆジメタリレエーテル、ビスフェノールＳジメタリルエ
ーテルおよびこれらのノ＼ロゲン化物が含まれる０本発
明を実施する際に前記単量体のてはメチルアクリレート
、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチル
メタクリレート、等のフルキルアクリレート、アルキル
メタクリレートやスチレン、ビニルトルエン、クロルス
チレン等の芳香族ビニル単量体等を３０重量％以内の範
囲で用いることができる。
［実施例］
以下、実施例にもとずき本発明を具体的に説明する。な
お、実施例中「部」とあるのは重量部を意味する。
お、実施例中「部」とあるのは重量部を意味する。
実施例１
メタリルクロリドとビスフェノールＡおよび水酸化カリ
ウムから合成したビスフェノールＡジメタリルエーテル
１００部、および過酷化ベンゾイル２部からなる混合液
を直径６５ｍｍのレンズ成型用ガラスとポリエチレン製
のガスケットで構成された鋳型中に流し込み、６０℃の
熱風炉中に２４時間保持した。さらに、８０℃で４時間
、１００℃で４時間保持した後、鋳型より重合体をとり
出し、屈折率、硬度、可視光線透過率、耐衝撃性、加工
性を測定した。他方、上記樹脂組成物をガラス板を用い
て同条件で注型重合し、２１１１１の平板を作成し１曲
げ試験およびガラス転移温度を測定した。 。
ウムから合成したビスフェノールＡジメタリルエーテル
１００部、および過酷化ベンゾイル２部からなる混合液
を直径６５ｍｍのレンズ成型用ガラスとポリエチレン製
のガスケットで構成された鋳型中に流し込み、６０℃の
熱風炉中に２４時間保持した。さらに、８０℃で４時間
、１００℃で４時間保持した後、鋳型より重合体をとり
出し、屈折率、硬度、可視光線透過率、耐衝撃性、加工
性を測定した。他方、上記樹脂組成物をガラス板を用い
て同条件で注型重合し、２１１１１の平板を作成し１曲
げ試験およびガラス転移温度を測定した。 。
その結果は表に示す通りであり、無色透明のレンズで、
鉛筆硬度５Ｈ１屈折率１．５９８を有していた、なお、
圧折率はアツベ屈折率計により測定し、鉛筆硬度はＪ
ＩＳ−に−５４００）、曲げ試験はＪＩＳ Ｋ−６９
１１に従って論定した。その他の物性については以下に
記載する方法により測定した。
鉛筆硬度５Ｈ１屈折率１．５９８を有していた、なお、
圧折率はアツベ屈折率計により測定し、鉛筆硬度はＪ
ＩＳ−に−５４００）、曲げ試験はＪＩＳ Ｋ−６９
１１に従って論定した。その他の物性については以下に
記載する方法により測定した。
耐衝撃性：中心肉厚２ａｍのレンズをＦＤＡ規格に従っ
てテストした。
てテストした。
加工性：レンズを眼鏡レンズの玉摺機で加工し端が欠け
ず、かつ平滑な切削面が得ら れるものを合格とした。
ず、かつ平滑な切削面が得ら れるものを合格とした。
ガラス転移温度：示差熱分析計の熱膨張率測定より求め
た。
た。
実施例２〜４、比較例１〜２
実施例１と同様の手法により、各種組成のレンズと平板
を作成し、その結果を実施例および比較例として第１表
にまとめた。
を作成し、その結果を実施例および比較例として第１表
にまとめた。
以下余白
［発明の効果コ
第１表から明らかなように本発明のプラスチックレンズ
材料は比較例に示した従来品と比べ、 ＩＩＩ！鏡レン
ズとして必要とされる多くの性能において格段に優れて
いることがわかる。
材料は比較例に示した従来品と比べ、 ＩＩＩ！鏡レン
ズとして必要とされる多くの性能において格段に優れて
いることがわかる。
また、本発明者らの先願にかかる。特願昭５３−１４１
３８号と比較しても１重合収縮が小さく、硬化物の曲げ
特性が大幅に擾れていることが明確である。
３８号と比較しても１重合収縮が小さく、硬化物の曲げ
特性が大幅に擾れていることが明確である。
本発明のプラスチックレンズ材料は可視光線透過率が９
０％以上の無色透明体で、かつ屈折率が１．５５以上と
いう高屈折率を有し、さらには耐熱性、耐擦傷性、耐候
性、ダイヤモンド砥石研削性など眼鏡レンズに求められ
る種々の特性を十分満足できるプラスチックレンズを提
供することができ、その工業的価値は極めて大である。
０％以上の無色透明体で、かつ屈折率が１．５５以上と
いう高屈折率を有し、さらには耐熱性、耐擦傷性、耐候
性、ダイヤモンド砥石研削性など眼鏡レンズに求められ
る種々の特性を十分満足できるプラスチックレンズを提
供することができ、その工業的価値は極めて大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒは−ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼のいずれか、ｎ
は０または１、ＸはＣｌもしくはＢｒを示す） で表される芳香族ジメタリルエーテルの１種あるいは２
種以上を単量体主成分として含有する重合体からなり、
かつ屈折率が１．５５以上であることを特徴とするプラ
スチックレンズ材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18000284A JPS6157607A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | プラスチツクレンズ材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18000284A JPS6157607A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | プラスチツクレンズ材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6157607A true JPS6157607A (ja) | 1986-03-24 |
Family
ID=16075733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18000284A Pending JPS6157607A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | プラスチツクレンズ材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6157607A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05193415A (ja) * | 1991-09-11 | 1993-08-03 | Mercedes Benz Ag | 走行車の外部ミラー |
-
1984
- 1984-08-29 JP JP18000284A patent/JPS6157607A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05193415A (ja) * | 1991-09-11 | 1993-08-03 | Mercedes Benz Ag | 走行車の外部ミラー |
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