JPS61144601A - プラスチツクレンズの製造法 - Google Patents

プラスチツクレンズの製造法

Info

Publication number
JPS61144601A
JPS61144601A JP26679284A JP26679284A JPS61144601A JP S61144601 A JPS61144601 A JP S61144601A JP 26679284 A JP26679284 A JP 26679284A JP 26679284 A JP26679284 A JP 26679284A JP S61144601 A JPS61144601 A JP S61144601A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
lens
plastic lens
tert
organic peroxides
phthalate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP26679284A
Other languages
English (en)
Inventor
Hideo Nakamoto
中本 英夫
Hiroshi Fukushima
福島 洋
Takumi Yanaka
谷中 拓己
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kayaku Akzo Corp
Mitsubishi Rayon Co Ltd
Original Assignee
Kayaku Akzo Corp
Mitsubishi Rayon Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kayaku Akzo Corp, Mitsubishi Rayon Co Ltd filed Critical Kayaku Akzo Corp
Priority to JP26679284A priority Critical patent/JPS61144601A/ja
Publication of JPS61144601A publication Critical patent/JPS61144601A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明はプラスチックレンズの製造方法に関するもので
あり、さらに詳しくは、三次元架橋された高屈折率プラ
スチックレンズの製造方法に関するものである。
[従来の技術] プラスチックレンズは成形が容易なこと、軽いことなど
の特徴を生かし、光学製品に広く用いられるようになっ
てきている。中でも眼鏡レンズにおいては眼鏡全体の重
量が生理および眼鏡光学の両面で大きな影響を及ぼすた
め、レンズは軽いことが望ましい、かかる理由から、近
年プラスチック眼鏡レンズが普及し始めてきている。現
在用いられている眼鏡レンズの主流をなす樹脂はジエチ
レングリコールビスアリルカーボネートからなるCR−
39(PPG社製、商品名)の重合体であり、レンズの
重量を無機ガラスの172に減少させることができる。
しかしCR−39の屈折率が1.49〜1.50である
ため、無機ガラスレンズと比較するとCR−39は中心
厚、こば厚および曲率が大きくなりがちであり、これら
の問題点を解決しうるようなプラスチックレンズの屈折
率の高いものが望まれている。屈折率の高い樹脂として
は、身近なものとして、ポリカーボネート(n、=1.
58)、ポリスチレン(n、=1.60)等がある。こ
れらはいずれも線状の高分子であり、熱可塑性であるた
め注型成形できず、眼鏡レンズのよ°うな多品種生産に
は不向きである。さらに、熱可塑性プラスチックレンズ
はダイヤモンド砥石による後加工が不可能であること、
表面硬度が不十分なために表面に傷がはいり易いこと、
有機溶剤に冒され易いこと、耐熱性に劣ること等の欠陥
を有す葛ため、その使用範囲はごく一部に限定されてい
るのが実状である。
三次元架橋された高屈折率プラスチックレンズ材料を提
供するものとして、 (1)ビスフェノールAから誘導
されるジ(メタ)アクリレートを主成分に用いる方法(
特開昭57−118301号)、 (2)ハロゲン化ビ
スフェノールAから誘導されるジ(メタ)アクリレート
を主成分に用いる方法(特開昭57−104901号)
、 (3)ハロゲン化スチレンモノマーと多官能メタク
リレートを併用する方法(特開昭57−’104101
号、特開昭57−28118号、特開昭57−2811
8号)(0ジアリルフタレートモノマーを用いる方法(
特開昭57=212401号、特開昭58−15513
号)等が提案されている。
[発明が解決しようとする問題点]′ しかしながら (1)の方法では屈折率が1.55以上
の三次元架橋プラスチックを得ることが難しく、(2)
および(3)の方法では三次元架橋プラスチックの屈折
率は1.60ないしはそれ以上といった高い値となるも
のの、該プラスチックの着色ならびに耐候性に問題があ
る。また、(0の方法は透光性が悪いという欠点がある
一般にジエチレングリコールビスアリルカーボネートを
レンズ型内で重合成形する場合には、選定10時間半減
期温度が80℃以下の有機過酸化物、特にジイソプロピ
ルペルオキシジカーボネートを重合開始剤として用いて
実施されている。これにより得られるプラスチックレン
ズはガラスレンズに比べ、軽量、染色可能等、多くの特
徴を有し、現在、プラスチックレンズの主流となってい
る。
本発明によるジメタリルフタレートを硬化させる場合に
も1重合開始剤として前記のジインプロピルペルオキシ
ジカーボネートを用いることはできるが、ビスアリルカ
ーボネートの重合性官能基がアリル基であるのに対し、
ジメタリルフタレートのそれはメタリル基であるため、
重合速度が遅く、重合終了時に充分な硬度を出すことが
できない、ベンゾイルパーオキサイドのような水素引抜
き能の大きい重合開始剤を用いたり、ジイソプロピルペ
ルオキシジカーボネートと他の10時間半減期温度の高
い過酸化物を組み合わせることで硬度の高いプラスチッ
クレンズを得ることはできる、しかしながら、芳香族系
の有機過酸化物を用いた場合には成形後の硬化物は着色
し、光学用樹脂として好ましくない、また、ジイソプロ
ピルペルオキシジカーボネートは不安定かつ爆発性を有
する危険な過酸化物であり、これを用いない重合技術が
望まれる。
[問題点を解決するための手段] 本発明は上記したような問題点を解決したものであって
透光性、加工性にすぐれた高屈折率プラスチックレンズ
の製造方法を提供することを目的とするものである。
すなわち本発明の要旨は、ジメタリルフタレートを主成
分とする単量体(A)、重合開始剤として、選定10時
間半減期温度が70℃以下の脂肪族有機過酸化物(B)
の1種または2種以上および選定10時間半減期温度が
、74℃以上100℃未満の脂肪族有機過酸化物(C)
の1種または2種以上を配合し、所望のレンズ型内にて
配合物を重合成形せしめることを特徴とするプラスチッ
クレンズの製造方法である。
本発明においてジメタリルフタレートはジメタリルオル
ソフタレート、ジメタリルイソフタレート、ジメタリル
テレフタレートから選ばれた1種もしくは2種以上の混
合物を意味する。
本発明の第2の成分である選定10時間半減期温度が7
0℃以下の脂肪族有機過酸化物(B)の具体例としては
ビス(4−tert−ブチルシクロヘキシル)パーオキ
シジカーボネート、ジー5ec−ブチルパーオキシジカ
ーボネート、2 、4 、4− トリメチルペンチルパ
ーオキシ−2−エチルヘキサノエート、tert−ブチ
ルパーオキシピバレート、2 、4 、4− )リメチ
ルペンチルパーオキシイソブチレート等が挙げられるが
、中でも特に2,4.4−トリメチルペンチルパーオキ
シ−2−エチルヘキサノエート、ビス(4−tert−
ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジ
−sec−ブチルパーオキシジカーボネートから選ばれ
た1種又は2種以上を有機過酸化物(B)として用いる
のが効果的である。
有機過酸化物(B)の添加量はジメタジルフタレート1
00重量部に対し、0.5〜5重量部の割合で用いるの
が好適である。0.5重量部より低濃度であると十分な
硬度が得られず、また5重量部より高濃度であると得ら
れるレンズの硬度は増大するが、クラック−が発生した
り、もろく割れやすくなる。またレンズの屈折率も低い
ものとなる。
光学特性、特に着色度、ヘイズ(曇り度)が悪化するの
で好ましくない。
本発明の第3の成分である選定10時間半減期温度が7
4℃以上100℃未満の脂肪族有機過酸化物(C)の具
体例としては1,1−ジーtert−ブチルパーオキシ
3,3.5−トリメチルシクロヘキサン、 tert−
ブチルパーオキシイソブチレート、tert−プチルパ
ーオキシイソプロビルカーポネート、tert−ブチル
パーオキシ−2−エチルヘキサノエート等が挙げられる
が、中でも特に1,1−ジーtert−ブチルパーオキ
シ−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、tert
−ブチルパーオキシイソブチレートからなる群から選ば
れた1種または2種の有機過酸化物を用いるのが効果が
大きく、好ましい、 有機過酸化物(C)の添加量とし
てはジメタジルフタレート100重量部に対し、0゜0
5〜3重量部が好ましい範囲である。O,OS重量部以
下であると十分な硬度が得られず、また3重量部以上で
はレンズの光学的、機械的特性が悪化する。
有機過酸化物(B)、(C)をジメタリルフタレートに
混合溶解せしめた後、レンズ型内に注入して重合するこ
とができるが、ジメタリルフタレー)100重量部に対
し、有機過酸化物(B)を0.05〜2重量部を添加し
て予備重合した後、さらに有機過酸化物(B)、(C)
を加え注型重合してもよい。
有機過酸化物(B)および(C)を単独で用いた場合に
は得られるレンズの硬度が不十分であったり、光学的又
は機械的特性が不良であったりするため、(B)、(C
)を併用することがレンズ性能に著しい効果をもたらし
ていることがわかる。
[実施例] 以下、実施例にもとづき本発明を具体的に説明する。な
お、実施例中「部」とあるのは重量部を意味する。
実施例1 メタリルクロリドとフタル酸カリウムから合成した屈折
率1.514のジメタリルオルソフタレート500部、
ビス(4−tart−ブチルシクロヘキシル)パーオキ
シジカーボネート3.5部をIJIのフラスコに仕込み
、窒素気流下に70℃で90分間予備重合を行なった。
この予備重合液100部、ビス(4−tert−ブチル
シクロヘキシル)パーオキシジカーボネート(パー力ド
ックス16.化薬ヌーリー株式会社製商品名)1部、t
ert−ブチルパーオキシイソプロブチレート(カヤエ
ステルI、化薬ヌーリー株式会社製商品名)1部、1.
1−ジーtert−ブチルパーオキシ3,3.5−トリ
メチルシクロヘキサン(トリボノックス29、化薬ヌー
リー株式会社製商品名)0.5部からなる樹脂組成物を
直径65mmのレンズ成形用ガラスとポリエチレン製の
ガスケットで構成された鋳型中に流し込み、60℃の熱
風炉中に17時間保持した。
さらに、100℃で7時間保持した後、鋳型より重合体
を取り出し、屈折率、硬度、可視光線透過率、耐衝撃性
、加工性、染色性を測定した。その結果は第1表に示す
通りであり、無色透明のレンズで、鉛筆硬度5H,屈折
率1,563、可視光線透過率90%以上で、かつ耐衝
撃性、加工性良好なレンズが得られた。なお、屈折率は
アツベ屈折率計により測定し、鉛筆硬度はJIS−に−
5400に従って測定したものである。その他の物性に
ついては以下に記載する方法により測定した。
耐衝撃性:中心肉厚2mmのレンズをFDA規格に従っ
てテストした。
加工性:レンズを眼鏡レンズの玉摺機で加工し端が欠け
ず、かつ平滑な切削面が得ら れるものを合格とした。
染色性:スミカロンブルー−E−FBL [友化学工業
社製)1.5gをlfLの水に分。
散させた液を80℃に加熱し、この染 浴中にレンズを5分間浸漬してジエチ レングリコールビスアリルカーボネー トの単独重合体と同等の染色性を示す ものを合格とした。
実施例2〜3、比較例1〜3 単量体組成を第1表の通りに変えた以外は、実施例1と
同様の手法により、各種組成のレンズを作成し、その結
果を実施例および比較例として第1表および第2表にま
とめた。
以下余白 第1表 木KD−14:2.,4.4−)ジメチルペンチルパー
オキシ−2−エチルヘキサノエート 第2表 木本カヤカルボンI:ジイソプロピルパーオキシジカー
ポネート よ*零BPO:過酸化ベンゾイル [発明の効果] 第1表から明らかなように本発明の方法により得られる
プラスチックレンズは比較例に示した従来品と比べ、眼
鏡レンズとして必要とされる多くの性能において格段に
優れていることがわかる。
本発明の方法によるプラスチックレンズは可視光線透過
率が90%以上で、かつ屈折率が1.55以上という窩
屈折率を有し、成形時の発熱が少なく、精密成形が可能
であり、さらには耐擦傷性、耐候性、ダイヤモンド砥石
研削性など眼鏡レンズに求められる種々の特性を十分満
足できるプラスチックレンズを提供することができ、そ
の工業的価値は極めて大きい。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)ジメタリルフタレートを主成分とする単量体(A)
    、重合開始剤として、選定10時間半減期温度が70℃
    以下の脂肪族有機過酸化物(B)の1種または2種以上
    および選定10時間半減期温度が74℃以上100℃未
    満の脂肪族有機過酸化物(C)の1種または2種以上を
    配合し、所望のレンズ型内にて、配合物を重合成形せし
    めることを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。 2)有機過酸化物(B)が2,4,4−トリメチルペン
    チルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、ビス(4
    −tert−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカー
    ボネート、ジ−sec−ブチルパーオキシジカーボネー
    トからなる群から選ばれた1種または2種以上の有機過
    酸化物であることを特徴とする特許請求の範囲第1項記
    載のプラスチックレンズの製造方法。 3)有機過酸化物(C)が1,1−ビス(tert−ブ
    チルパーオキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサ
    ン、tert−ブチルパーオキシイソブチレートからな
    る群から選ばれた1種または2種の有機過酸化物である
    ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載のプラスチ
    ックレンズの製造方法。
JP26679284A 1984-12-18 1984-12-18 プラスチツクレンズの製造法 Pending JPS61144601A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP26679284A JPS61144601A (ja) 1984-12-18 1984-12-18 プラスチツクレンズの製造法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP26679284A JPS61144601A (ja) 1984-12-18 1984-12-18 プラスチツクレンズの製造法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS61144601A true JPS61144601A (ja) 1986-07-02

Family

ID=17435748

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP26679284A Pending JPS61144601A (ja) 1984-12-18 1984-12-18 プラスチツクレンズの製造法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS61144601A (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004039853A1 (ja) * 2002-11-01 2004-05-13 Tokuyama Corporation 重合性組成物、その硬化体の製造法および光学物品
WO2013147241A1 (ja) * 2012-03-30 2013-10-03 Hoya株式会社 眼鏡用プラスチックレンズの製造方法
JP2013213937A (ja) * 2012-04-02 2013-10-17 Hoya Corp 眼鏡用プラスチックレンズの製造方法
KR20190036556A (ko) 2016-09-30 2019-04-04 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 광학 재료용 중합성 조성물 및 성형체
WO2019111969A1 (ja) 2017-12-06 2019-06-13 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物および成形体

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004039853A1 (ja) * 2002-11-01 2004-05-13 Tokuyama Corporation 重合性組成物、その硬化体の製造法および光学物品
WO2013147241A1 (ja) * 2012-03-30 2013-10-03 Hoya株式会社 眼鏡用プラスチックレンズの製造方法
CN104203527A (zh) * 2012-03-30 2014-12-10 Hoya株式会社 眼镜用塑料透镜的制造方法
JP2013213937A (ja) * 2012-04-02 2013-10-17 Hoya Corp 眼鏡用プラスチックレンズの製造方法
KR20190036556A (ko) 2016-09-30 2019-04-04 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 광학 재료용 중합성 조성물 및 성형체
US11248077B2 (en) 2016-09-30 2022-02-15 Mitsui Chemicals, Inc. Polymerizable composition for optical material and molded product
WO2019111969A1 (ja) 2017-12-06 2019-06-13 三井化学株式会社 光学材料用重合性組成物および成形体

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100506300B1 (ko) 폴리에스테르수지계,광학균일도및/또는착색성이우수한고굴절안경렌즈
EP0209124B1 (en) Plastic lens
AU611588B2 (en) Optical material composed of resin having high refractive index
KR20090034378A (ko) 광학적 특성이 우수한 경화성 조성물
JPS61144601A (ja) プラスチツクレンズの製造法
KR920002310B1 (ko) 플라스틱 렌즈 및 이의 제조방법
JPS59191708A (ja) 高屈折率レンズ用樹脂の製造法
JPH01182314A (ja) 高アッベ数レンズ用組成物
KR100529369B1 (ko) 저비중, 중굴절률 광학 렌즈용 수지 조성물 및 그를이용하여 제조한 광학 렌즈
US5086140A (en) Optical material formed by casting polymerization of a phenyl phosphine monomer
JPS60258501A (ja) 高屈折率プラスチツクレンズ
JPS61115915A (ja) プラスチツクレンズ材料
JPS58168614A (ja) プラスチツクレンズ用樹脂
JPS61183306A (ja) プラスチツクレンズ材料
JPS61127713A (ja) 高屈折率プラスチツクレンズ材料の製造方法
JPH0463301A (ja) 光学用樹脂
JPH01246501A (ja) 高屈折率プラスチックレンズ
JPS63122714A (ja) 重合性単量体組成物
JPS6012503A (ja) 合成樹脂レンズ
JPH02247205A (ja) 高屈折率樹脂の製造方法
JPS6153310A (ja) プラスチツクレンズ材料
JPS6280602A (ja) 高屈折率プラスチツクレンズ
KR20070089601A (ko) 물리적, 화학적 특성이 우수한 렌즈용 수지 조성물 및 그를이용하여 제조한 광학 렌즈
JPH02167320A (ja) 光学材料
JPS60231711A (ja) 硬化樹脂の製造方法