JPS63248811A - 高屈折率透明樹脂用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、透明且つ屈折率の高い新規な光学材料用樹脂
に関する。

近年、光学材料用素材として、従来から使用されている
無機ガラスに加えて、透明樹脂が注目され、研究されて
おり、軽量性、耐衝撃性等の利点の故に、特に眼鏡用レ
ンズ等の光学レンズとしての用途が考えられている。

〔従来の技術とその問題点〕

現在、光学レンズ用として実用化されている樹脂は、ポ
リメタクリル酸メチル樹脂、ポリジエチレングリコール
ビスアリルカーボネート樹脂、ホリスチレン樹脂、ポリ
カーボネート樹脂等であり、これらの内、視力矯正用眼
鏡用の樹脂１ノンズとしては、ポリメタクリル酸メチル
樹脂とポリジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト樹脂とがよく使われている。

視力矯正用レンズとしては、レンズの端摩口が小さく且
つ色収差が少ないことが必要であり、従って屈折率が高
いことと共に、３０以上好ましくは３５以上のアツベ数
であることが必要であるがこれら実用化されているレン
ズＨ料のうち、ポリメタクリル酸メチル樹脂及びポリジ
エチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂は屈折
率が１゜５０前後と低いという欠点があり、又ポリカー
ボネート及びポリスチレンは屈折率は１．５９と高いも
のの、アツベ数が３０に留まるという欠点がある。

更に、このような従来使用されている樹脂の欠点を解決
する為の種々の提案が為されているが、特開昭５７−９
９６０１号公報に提案されている、ハロゲン化フェノー
ルから誘導される（メタ）アクリレート等を主体とする
樹脂は、アツベ数は３５と比較的高いが屈折率が１．５
７と低く、特開昭６０−６３２１４号公報に提案されて
いる、テトラブロモビスフェノールへから誘導されろジ
オール類のジ（メタ）アクリレートを主体とする樹脂は
、屈折率は１６６０と高い反面アツベ数が３２と低く、
何れも未だ充分な性能を有しているものとは言えない。

〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、これら従来法の欠点を解決するものであり、
一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子又はメチル基を、ｎは０〜３の整
数を、各々表す） で示される重合性単量体の１種１ｕｔ９５〜５重量邪と
一般式（ＩＩ） （式中、Ｒは炭素数１〜２０の二価の炭化水素基を、Ｘ
はハロゲン原子を、ｍは０〜１の整数を、ｐ及びｐ′は
０〜５の整数を、各々表す） で示されるアルコール類から得られる不飽和エステル類
、不飽和カーボネート類又は不飽和ニー・チル類の１種
以上５〜９５重量部とからなる高屈折率透明樹脂用組成
物である。

本発明に於いて、一般式（Ｉ）で示される重合性単量体
（第２単量体）は、トリシクロペンタジェンから誘導さ
れるアルコール類をメタクリル酸又はアクリル酸でエス
テル化することにより容易に製造し得るものであり、例
えば次の構造のものを例示することが出来る。尚、括弧
内は、各々の略号であり、実施例ではこの略号で示す。

本発明に於いて、一般式（ＩＴ）で示されるアルコール
類の代表的なものとしては、次の構造の化合物を例示す
ることが出来る。

本発明では、これらのアルコール類から得られる不飽和
エステル類、不飽和カーボネート類又は不飽和エーテル
類を使用するが、不飽和エステル類としては、例えば、
アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、ケイ
皮酸エステル類を、不飽和カーボネート類としては、例
えば、アリルカーボネート類、アリルフェニルカーボネ
ート類を、不飽和エーテル類としては、例えば、アリル
エーテル類を、各々例示することが出来る。

第１単量体と第２単量体との配合比率は、要求される特
性に応じて適宜選択する必要があるが、重量比率で５：
９５〜９５：５、特に１０：９０〜９０：１０の範囲が
適当である。

本発明の組成物は、重合触媒の存在下で注型重合させて
樹脂とするのが適当である 加熱温度は、最初比較的低温、例えば３０〜５０℃で反
応を開始し、徐々に昇温しで１１０〜１３０℃程度で終
了するのが適当である。

重合触媒としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ジイソ
プロピルパーオキシカーボネート、アゾビスイソブチロ
ニトリル等、通常に用いられる重合触媒の１種以上を使
用することが出来る。

但し、ベンゾフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチル
エーテル等の通常の光増感剤の存在下での紫外線硬化に
よっても重合させることが出来る。

本発明の組成物には、酸化防止剤、紫外線安定剤等の各
種添加剤を添加して、得られる樹脂の実用性を向上させ
ることも可能である。

〔作用および発明の効果〕 本発明の組成物を重合して得られる樹脂は、従来公知の
光学材料に比べ、高屈折率であるだけでなく高アツベ数
を有し且つ透明であり、光学レンズ、特に矯正用眼鏡用
レンズ材料として好適である。

〔実施例〕

以下、参考例及び実施例により、本発明を更に詳細に説
明する。

実施例１ 第１単量体としてのＴＣＭ３０重量部、第２単量体とし
ての１．２−ビス−〔２−ヒドロキシ−３−（２，４，
６−）リブロモフエノキシ）プロポキシ〕ベンゼンをメ
タクリル化して得られる１、２−ビス−〔２−メタクリ
ロキシ−３−（２，４，６−）すブロモフェノキシ）プ
ロポキシ〕ベンゼン７０重量部、バーブチルＯ〔商品名
、日本油脂株式会社製ｔ−ブチルパーオキシ（２−エチ
ルヘキザノエイ））〕００．５重量部びバーブデル２〔
商品名、日本油脂株式会社製ｔ−プチルバーオヰシベン
ゾエー））０．５重量部を均一に混合１２、レンズ成形
用ガラス型とガスケットとで構成された鋳型に流し込め
、４０℃に１０時間、６０℃に７時間、１２０℃に５時
間維持した。

その結果得られたプラスチックレンズは無色透明であり
、その屈折車面は１．５９８、アツベ数ν萱は３７．１
であった。

実施例２ 第１単量体としてＴＣＭ３０重量部、第２単量体と［７
て前記■の構造のアルコールをメタクリル化して得られ
るジエステル７０重量部を使用した以外は実施例１と同
様に実施した。

その結果得られたプラスチックレンズは無色透明であり
、その屈折重心は１．５８８、アツベ数帽は３９．０で
あった。

実施例３ 第１単量体としてＴＣＭ３０重量部、第２単晴体として
前記■の構造のアルコールをメタクリル化して得られる
ジエステル７０重量部を使用Ｉ７た以外は実施例１と同
様に実施した。

その結果得られたプラスチックレンズは無色透明であり
、その屈折車面は１．５９４、アツベ数νぜは３８．６
であった。

実施例４ 第１単量体としてＴＣＭ３０重量部、第２単量体として
前記■の構造のアルコールをメタクリル化して得られる
ジエステル７０重量部を使用した以外は実施例１と同様
に実施した。

その結果得られたプラスチック１ノンズは無色透明であ
り、その屈折重心は１．５８３、アツベ数鱈は４０．３
であった。

実施例５ 第１単量体としてＴＣＡ３０重量部、第２単量体として
前記■の構造のアルコールをアクリル化して得られるジ
エステル７０重量部を使用した以外は実施例１と同様に
実施した。

その結果得られたプラスデックレンズは無色透明であり
、その屈折重心は１．５９１、アツベ数席は３８．７で
あった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは水素原子又はメチル基を、ｎは０〜３の整
   数を、各々表す） で示される重合性単量体の１種以上９５〜５重量部と一
   般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは炭素数１〜２０の二価の炭化水素基を、Ｘ
   はハロゲン原子を、ｍは０〜１の整数を、ｐ及びｐ′は
   ０〜５の整数を、各々表す） で示されるアルコール類から得られる不飽和エステル類
   、不飽和カーボネート類又は不飽和エーテル類の１種以
   上５〜９５重量部とからなる高屈折率透明樹脂用組成物