JPH03223308A - プラスチックレンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野〕 本発明は、高屈折率プラスチックレンズの製造方法に関
する。

［従来の技術］ 近年、透明性のプラスチックは、レンズ・プリズム・光
導波路のような光学部材、ミラ一部材、車両・船舶その
他建築などの分野における装飾部材あるいはグレージン
グとして広（用いられるようになった。

一般に、プラスチック光学材料は、無機ガラスに比較し
て軽量で割れにくく染色が容易であるなどの優れた特徴
を有しており、特にファツション性を要求される眼鏡レ
ンズとして広く用いられている。しかし、この眼鏡用プ
ラスチックレンズとして広く用いられているジエチレン
グリコールビスアリルカーボネート樹脂は、屈折率が１
．５０と低く、高屈折率な材料で作られるレンズと比較
してレンズのコバ厚や中心厚が厚くなるという欠点があ
った。

上記欠点を改善するために、高屈折率樹脂を用いてなる
眼鏡用プラスチックレンズが開発されている。高屈折率
樹脂からプラスチックレンズを製造するには、塩素や臭
素原子のようなハロゲン原子、ウレタンやチオールのよ
うな窒素や硫黄原子あるいは芳香環を有するビニルモノ
マーもしくはプレポリマー（以下単量体という）をレン
ズ成形用型に注入して重合を行う注型重合法が採用され
ている。

しかし、これらの単量体を注型重合して高屈折率プラス
チックレンズを製造する方法は、ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネート樹脂の場合に比較して、レンズ
成形の歩留まりが悪い。

一般にこれらの単量体の重合はアリルカーボネートの重
合よりも制御が難しく、レンズに歪が残ったり、モール
ドとの密着性が不十分で型から剥がれてしまったりする
。

〔本発明が解決しようとする課題〕

本発明は、上記のような問題点を解決するものである。

従って、本発明の目的は、重合性単量体を注型重合する
ことによる高屈折率樹脂からなるプラスチックレンズの
製造方法を提供するものである。

［課題を解決するための手段及び作用］本発明者らは、
このような現状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、特定組成
の重合性単量体成分に重合開始剤を加えて注型重合し、
プラスチックレンズを製造する方法において、該重合性
単量体成分にシランカップリング剤、エポキシ基を有す
る化合物およびアルコール性水酸基を有する化合物の中
から選ばれる少なくとも１種の化合物を添加して重合す
ることでプラスチックレンズを歩留まりよく得られるこ
とを見いだして本発明に到達した。

即ち、本発明は、特定組成の重合性単量体成分に重合開
始剤を加えて注型重合し、プラスチックレンズを製造す
る方法において、シランカップリング剤、エポキシ基を
有する化合物およびアルコール性水酸基を有する化合物
の中から選ばれる少なくとも１種の化合物を添加して重
合することを特徴とするプラスチックレンズの製造方法
に関するものである。

本発明において用いられる特定組成の重合性単量体成分
は、下記一般式（１）および（２）で示される多官能（
メタ）アクリレートから選ばれる１種もしくは２種以上
からなる重合性単量体［Ｉ］５〜９４．５〜９４．５重
量％、スチレン及び／またはα−メチルスチレンからな
る重合性単量体［ＩＩ］５〜９４．５重量％並びに不飽
和ニトリルからなる重合性単量体［ｍ］０．５〜４０重
量％を必須成分として含んでなるものである。

（記） 一般式（１） ％式％ １４の整数、ｎは４〜１４の整数である。）を表わす。

〕 一般式（２） （式中、Ｒ４はＨまたはＣＨ−、Ｒｓは原子価ｑのエー
テル、エステルを含んでいてもよい飽和脂肪族炭化水素
基を表し、ｑは３〜６の整数を表す。） 本発明に用いる重合性単量体［Ｉ］としては前記一般式
（１）または（２）で示されるものであれば特に制限さ
れず、例えば、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート
、ノナエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テ
トラデ力エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ジブロビレングリコールジ（メタ）アクリレート、ノナ
ブロビレングリコールジ（メタ）アクリレートブタンジ
オールジ（メタ）アクリレート、ペンタンジオールジ（
メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ
）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、ドデカンジオールジ（メタ）アクリレート等のア
ルキレングリコールジ（メタ）アクリレート類；トリメ
チロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエ
リスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールエタントリ（メタ）アクリレート等を挙げることが
でき、これらの１種または２種以上を用いることができ
る。

本発明に用いる重合性単量体［ＩＩ］はスチレンおよび
ａ−メチルスチレンであり、これらはそれぞれ単独でま
たは２種の混合物として用いる。混合物として用いる場
合、その使用比率は特に制限かない。

本発明に用いる重合性単量体［ＩＩＩ］はアクリロニト
リルおよびメタクリレートリルであり、これらはそれぞ
れ単独でまたは２種の混合物として用いるが、通常はア
クリロニトリルを用いる。

本発明のプラスチックレンズにおける重合性単量体成分
は重合性単量体［Ｉ］、［Ｉ［］および［ｍ］のみから
なるものであってもよいが、必要により他の物性を付与
する目的で他の重合性単量体［ＩＶ］を共重合成分に用
いてもよい。使用できる他の重合性単量体［ＩＶ］とし
ては重合性単量体［Ｎ、［ＩＩ］および［Ｉ［ｒｌのう
ちの少なくとも１種とラジカル共重合可能なものであれ
ば特に制限されず、重合性単量体［Ｉｒ］および［ｍ］
のいずれにも該当しない単官能モノマー、重合性単量体
［Ｉ］に該当しない多官能モノマーのばかオリゴマーと
総称される重合性高分子が使用できる。

このような重合性単量体［ＩＶ］の具体例としては、例
えば、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、
シクロへキシルメタクリレート、４−ｔ−ブチルシクロ
へキシルメタクリレート、２．３−ジブロモプロピルメ
タクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジ
ル（メタ）アクリレート、２−メタクリロイルオキシメ
チルチオフェン３−メタクリロイルオキシメチルチオフ
ェン、２−（２−メタクリロイルオキシエチル）チオフ
ェン２−トリシクロ［５，２，１，０”・６１−３−デ
セニルオキシエチルメタクリレート、メチル−２−クロ
ロアクリレート、メチル−２−ブロモアクリレート、シ
クロへキシル−２−クロロアクリレート、シクロへキシ
ル−２−ブロモアクリレート、２−トリシクロ［５，２
，１，０”・６］−３−デセニルオキシエチル−２−ク
ロロメタクリレート等の単官能（メタ）アクリル酸エス
テル類；安息香酸（メタ）アリルフタル酸ジ（メタ）ア
リル、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、
２，２−ビス（４−アリルオキシカルボニルオキシエト
キシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、２．２−
ビス（４−アリルオキシ−３，５−ジブロモフェニル）
プロパン等の（メタ）アリルエステル、アリルカーボネ
ート、アリルエーテル類；エポキシ（メタ）アクリレー
ト、ポリエステル（メタ）アクリレート、ウレタン（メ
タ）アクリレート等の反応性オリゴマー類を挙げること
ができる。

本発明において、重合性単量体［Ｉ］は高屈折率樹脂に
架橋構造を付与せしめ、よって耐熱性に優れ、切削加工
や玉摺加工時に融着や目詰まりが生じにくく加工具に樹
脂成分が付着することのない耐熱性のある高屈折率プラ
スチックレンズを得るために用いるものである。

重合性単量体［Ｉ］としで、前記一般式（１）で示され
るものを用いると、プラスチックレンズ基材に架橋構造
を付与せしめ、よって耐熱性に優れたものにでき、また
切削加工性、玉摺加工性、耐衝撃性のよいプラスチック
レンズを得ることができる。重合性単量体［Ｉ］として
前記一般式（２）で示されるものを用いると、比較的少
量の添加でもプラスチックレンズに架橋構造を付与せし
めることができ、よって耐熱性に優れたプラスチックし
・ンズを得ることができる。また、重合性単量体［Ｉ］
　として、前言サ一般式（１）および（２）で示される
ものをそれぞれ単独に用いてもよいが、適宜組み合わせ
ることにより光学材料として要求される耐熱性、切削加
工性、玉摺加工性、衝撃性等のバランスの取れたプラス
チックレンズを得ることができる。

このような特徴を発現させるために、重合性単量体［Ｉ
］の使用量は重合性単量体成分中５〜９４．５重量％の
割合であり、好ましくは１０〜９０重量％である。５重
量％未溝の量では架橋密度が小さくなり耐熱性や切削加
工性、玉摺加工性、耐衝撃性等の向上に対する効果が小
さ（なり、９４．５重量％を越える量では得られる樹脂
の屈折率が小さくなる。

重合性単量体［ｎｌは得られる樹脂に高屈折率を付与す
るために用いるものである。このような特徴を充分発現
させるためには重合性単量体［ＩＩ］の使用量は、重合
性単量体成分中５〜９４．５重量％の割合であり、好ま
しくは１０〜９０重量％である。５重量％未滴の量では
得られる樹脂の屈折率変化に及ぼす寄与が承１く、９４
．５重量％を越える量では重合性単量体［Ｉｌの使用量
が前記規定量に達しなく、架橋密度が小さくなり、耐熱
性や切削加工性、玉摺加工性、耐衝撃性等の機械的性質
が悪（なり易い。

重合性単量体［Ｉｎ］は得られる高屈折率樹脂に耐衝撃
性を飛躍的に向上させるために用いるものである。この
ような特徴を充分発現させるために、重合性単量体［Ｉ
Ｉ［］は、重合性単量体成分中０．５〜４０重量％の量
を用いるものであり゛、好ましくは２〜３０重量％であ
る。０．５重量％未渦の量では得られる高屈折率樹脂の
耐衝撃性の向上に対する効果が小さくなり、４０重置％
を超える量では得られる樹脂の耐熱性が低くなる。

重合性単量体［ＩＶ］は得られる高屈折率樹脂に上で述
べた以外の種々の特性を付加するために用いるものであ
る６例えば、上記重合性単量体［■］のうち（メタ）ア
クリル酸エステルは得られる高屈折率樹脂の屈折率、耐
熱性、成形加工性等を任意に調節する上で重合性単量体
［Ｉｌ、［ＩＩ］及び［ｍｌを補うものであり、重合性
単量体成分中１〜５０重量％の量とするのが好ましい。

また、（メタ）アリルエステル、アリルカーボネート、
アリルエーテル類は重合反応を制御する上で有用で、特
に注型重合においては生産の歩留りを上げる効果があり
、重合性単量体成分中０．１〜３０重量％、更に好まし
くは０．５〜２０重量％の量で使用するのがよい。ポリ
エステル（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アク
リレート等の反応性オリゴマー類は重合時の収縮率を緩
和する効果があり、注型重合における生産の歩留りを向
上させる効果があり、重合性単量体成分中１〜５０重量
％、更に好ましくは５〜４０重量％の量で使用するのが
よい。

本発明は、特定組成の重合性単量体成分に重合開始剤を
加えて注型重合し、プラスチックレンズを歩留まりよく
製造する方法に関するものである。一般に、ビニル七ツ
マ−の重合はアリル化合物の重合に比較して重合制御が
難しい。これは重合による発熱が大きいためで、重合が
短時間に進みすぎ、レンズとしての光学物性を満足しな
（なることがある。中でも、重合時の内部歪及び重合生
成物のレンズモールドからの剥がれによるレンズ面の転
写不完全に起因するものが多い。本発明は特定組成の重
合性単量体成分からプラスチックレンズを製造する方法
において、シランカップリング剤、エポキシ基を有する
化合物およびアルコール性水酸基を有する化合物の中か
ら選ばれる少なくとも１種の化合物を重合時に添加する
ことによって、レンズモールドからの剥がれを防止し、
歩留まりを向上させるものである。本発明に係るシラン
カップリング剤、エポキシ基を有する化合物およびアル
コール性水酸基を有する化合物の中から選ばれる少なく
とも１種の化合物は、モールドとプラスチックレンズの
間の密着力を向上させ、レンズの成形歩留まりを向上さ
せるものである。

本発明に用いられるシランカップリング剤は、ガラス製
のモールドを用いた時に顕著な効果かでで　／Ｉ＞　！
　ｔｒｓ　−ｋ　ｆａｎ　−ｒ−＄　　Ｉｌ、　Ｋレイ
而）：ｔ−、、、／ｙ　ｌ、　’／プの密着性を向上さ
せるこ藷ができる。

本発明に用いられるシランカップリング剤としては、分
子内にアルコキシシリル基を含むものであれば特に制限
されないが、ジアルコキシシリル基、トリアルコキシシ
リル基のような分子内に２ヶ以上のアルコキシシリル基
をを含む多官能シランカップリング剤が好ましい。具体
例を挙げると３−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン３−グリシドキシプロビルメチルジメトキシシラン
、２−　（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキ
シシラン、３−クロロプロピルトリメトキシジシラン、
３−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン
、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニル
トリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のシ
ランカップリング剤を挙げることができる。

本発明に用いられるエポキシ基を有する化合物としては
、分子内にエポキシ基を有していれば特１”　’ｊｌ＋
囮七柄六？１．＼州　Δヱ由戸舌Ａ枡官炸菫九右１てい
れば更に好ましい。具体例をｉｃｙるとエチレングリコ
ールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジ
グリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリ
シジルエーテル、２．２−ビス（４−グリシドキシシク
ロヘキシル）プロパン、２゜２−ビス（４−グリシドキ
シフェニル）プロパン、２゜２−ビス［４−（２−グリ
シドキシプロポキシ）フェニル］プロパン、グリシジル
（メタ）アクリレート等を挙げることができる。

本発明に用いられるアルコール性水酸基を有する化合物
としては、分子内にアルコール性水酸基を１つ以上含む
ものであれば特に制限されないが、分子中に重合可能な
官能基、例えば、（メタ）アクリロイル基、アリル基、
ビニル基等の炭素−炭素二重結合を有しているものが好
ましく、また、２級または３級アルコール性水酸基を有
する化合物が好ましい、特に好ましいものは分子内に重
合可能な官能基及び２級または３級アルコール性水酸基
を有する化合物である。

具体例を挙げると、１級アルコール性水酸基を有する化
合物として、オクタツール、ポリエチレングリコール、
ベンジルアルコール、アリルアルコール、２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
モノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモ
ノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモ
ノ（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ
）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アク
リレート、トリメチロールプロパンモノ（メタ）アクリ
レート、トリメチロールブロバンジ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、
トリメチロールプロパンモノアリルエーテル、トリメチ
ロールプロパンジアリルエーテルのような１級アルコー
ル性水酸基を有する化合物や、Ｓ−ブチルアルコール、
ｔ−ブチルアルコール、シクロヘキシルアルコール、４
−ｔ−ブチルシクロヘキシルアルコール、２．２−ビス
［４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］プロパ
ン、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレ“−ト、３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリ
レート、２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオ
キシプロピル（メタ）アクリレート、１．２−ビス（２
−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシプロポ
キシ）エタン、１．２−ビス（２−ヒドロキシ−３−（
メタ）アクリロイルオキシプロポキシ）プロパン１．３
−ビス（２−ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオ
キシプロポキシ）プロパン、２．２−ビス［４−（２−
ヒドロキシ−３−（メタ）アクリロイルオキシプロポキ
シ）−３，５−ジブロモフェニル］プロパンのような２
級および３級アルコール性水酸基を有する化合物や、ポ
リプロピレングリコール、２．２−ビス［４−（２，３
−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］プロパン、２．
３−ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートのよう
な１級および２，３級アルコール性水酸基を有する化合
物を挙げることができる。

木登日日４７　ＢＥ　ＬＸ久わスぐノうンカψ、プ■１
ング劃１−工ボキシ基を有する化合物およびアルコール
性水酸基を有する化合物はそれぞれ単独で用いても良い
し、併せて用いても良い。シランカップリング剤の添加
量は所望する効果に応じて広い範囲とすることができる
が、顕著な効果を得るために重合性単量体成分１００重
量部に対して１〜５０００ｐｐｍが好ましい。１　ｐｐ
ｍより少ないと添加の効果が充分発現しない場合があり
、また５　０００　ｐｐｍより多いとモールドとの密着
力が強くなりすぎ、離型できな（なる場合がある。エポ
キシ基を有する化合物の添加量は所望する効果に応じて
広い範囲とすることができるが、顕著な効果を得るため
に重合性単量体成分１００重量部に対して０．１〜１０
重量％が好ましい。０．１重量％より少ないと添加の効
果が充分発現しない場合があり、また１０重量％より多
いと密着力が強くなりすぎ、離型できな（なる場合があ
る。

本発明に用いられるアルコール性水酸基を有する化合物
の添加量は、所望する効果に応じて広いｆｉ聞？すス７
ンがでキスが　頭芙り鮪思を温みために重合性単量体成
分１００重量部に対して０゜１〜１０重量部とするのが
好ましい。０．１重量部より少ないと添加の効果が充分
発現しない場合があり、また１０重量部より多いとガラ
スとの密着力が強くなりすぎ、離型できな（なる場合が
ある。

本発明に用いられる重合性単量体成分には、本発明にが
かるシランカップリング剤、エポキシ基を有する化合物
およびアルコール性水酸基を有する化合物以外に必要で
あれば密着性向上補助剤として、インシアネート化合物
、カルボキシル化合物等を併用してもよいし、他の公知
の添加剤、例えば紫外線吸収剤、酸化防止剤、防滴剤、
着色剤等を適宜含んでいてもよい。

〔本発明の効果１ 本発明は、特定組成の重合性単量体成分から得られるプ
ラスチックレンズの製造においてシランカップリング剤
、エポキシ基を有する化合物およびアルコール性水酸基
を有する化合物の中から選ばれる少なくとも１種の化合
物を添加することにより、モールド表面とプラスチ９′
クレンズの間の密着力を向上させ、モールドからの剥が
れを防止してレンズの成形歩留まり（生産性）を上げる
ことができる。

［実施例］ 以下、実施例により本発明を具体的に説明する。尚、実
施例における物性評価の方法は次の通りである。

［レンズ外観］　色相、透明性、光学的面状態を目視観
察し、無色透明で面状態の良いものを「良好」と表示し
た。それ以外のものについては、その状態を記述した。

「面状態不良」とあるのは、早期炉内剥離によりレンズ
面の転写が不完全なものを示す。

［歩留まり］　レンズ２０枚中、光学的面状態の良い割
合を示した。

［屈折率］　　ＪＩＳ　Ｋ７１０５に準じてＡｂｂｅの
屈折計を用いて測定した。

［耐熱性］　レンズを所定温度の熱風乾燥話中に２時間
入れ、その際のソリ等の変形を観察した。全く変形の認
められなかったものを○印で示した。

［切削加工性］　レンズを玉摺り機でコバを研磨し、そ
の状態を観察した。全く割れ、ヒビ、融着等のないもの
を○で示した。

［耐衝撃性〕　中心厚１．２　ｍｍのプラスチックレン
ズに５０ｇの硬球を１２７ｃｍの高さより落下させ、レ
ンズが割れないものを○で示した。

実施例１ テトラエチレングリコールジメタクリレート５０重量部
、スチレン４０重量部、アクリロニトリル１０重量部か
らなる重合性単量体成分に、１．２−ビス（２−ヒドロ
キシ−３−メタクリロイルオキシプロポキシ）エタン５
重量部、ラウロイルパーオキサイド０．２重量部、ｔ−
ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシサメエート０．１
重量部を加えた混合物を２枚のガラス性モールドと軟質
ポリ塩化ビニル性のガスケットで形成されたキャビティ
ー内ｉ１′″沖λ１．た−７わをＦＩＯ℃で５請聞俣っ
た後１５時間かけて１２０℃まで徐々に昇温し、更に１
２０℃で３０分保持することにより重合させた。放冷後
、モールドから離型することにより、−３，ＯＤのプラ
スチックレンズを得た。得られたレンズの光学的面状態
は良好であった。また、得られたレンズの評価結果を第
１表に示した。

実施例２〜２３および比較例１〜３ 第１表に示した組成の重合性単量体成分を用い、実施例
１と同じ操作を（り返してレンズを得た。それらの評価
結果を第１表に併せて示した。

表中の略号−覧 ２ＰＧ　　　ニジプロピレングリコールジメタクリレー
ト３ＥＧ　　　：トリエチレングリコールジンククリレ
ート４ＥＧ　　　・ポリエチレングリコール＃２００ジ
メタクリレート９ＥＧ　　　：ポリエチレングリコール
＃４００ジメタクリレート９ＰＧ　　　：ボリプロビレ
ングリコール＃４００ジメタクリレート（新中村化学社
製） （新中村化学社製） （新中村化学社製） ｔ α−Ｓｔ 、スチレン ａ−メチルスチレン ＾Ｎ ＭＡ Ｇ ＢＰＭＡ ＤＣ ＵＡ アクリロニトリル 、メチルメククリレート 、１，３−ブタンジオールジメタクリレート２．４．６
−ドリブロモフエニルメタクリレート：ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート：ポリウレタンアクリレ
ート　（日本触媒化学工業株式会社製）ＭＯＰＳ−Ｍ：
　３−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラ
ンＣＰＳ−Ｍ：３−クロロロビルトリメトキシシランＭ
Ａ ：グリシジルメククリレート ＭＡ ；２．２−ビスＣ４−グリシドキシフェニル）プロパン
ＨＥＭ＾ −Ｃｊｌ ＰＰＰ ０ＥＭ 、２−ヒドロキシエチルメタクリレート：３−クロロ−
２−ヒドロキシプロピルメタクリレート（共栄社油脂社
製）：２．２−ビス［４−（２−ヒドロキシプロポキシ
）フェニルｊプロパン：１，２−ビス（２−ヒドロキシ
−３−メタクリロイルオキシプロポキシ）エタン（共栄
社油脂社製） Ｈ ８０Ｍ　Ｆ　Ａ　：　（部ＩＩＣ）ＩｃＯ８αρ口ｍ１
Ｘ）Ｉｓ−１ｍノ■（共栄社油脂社製）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（１）および（２）で示される多官能（
   メタ）アクリレートから選ばれる１種もしくは２種以上
   からなる重合性単量体［ I ］５〜９４．５重量％、ス
   チレン及び／またはα−メチルスチレンからなる重合性
   単量体［II］５〜９４．５重量％並びに不飽和ニトリル
   からなる重合性単量体［III］０．５〜４０重量％を含
   んでなる重合性単量体成分に重合開始剤を加えて注型重
   合し、プラスチックレンズを製造する方法において、該
   重合性単量体成分にシランカップリング剤、エポキシ基
   を有する化合物およびアルコール性水酸基を有する化合
   物の中から選ばれる少なくとも１種の化合物を添加して
   重合することを特徴とするプラスチックレンズの製造方
   法。 （記） 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ独立にＨまたはＣ
   Ｈ＿１、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ （但しＲ＿３はＨまたはＣＨ＿２、ｌおよびｍは２〜１
   ４の整数、ｎは４〜１４の整数である。）を表わす。］ 一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿４はＨまたはＣＨ＿２、Ｒ＿５は原子価ｑ
   のエーテル、エステルを含んでいてもよい飽和脂肪族炭
   化水素基を表し、ｑは３〜６の整数を表す。） ２、重合性単量体成分が、更に重合性単量体［ I ］、
   ［II］及び［III］のうちの少なくとも１種とラジカル
   共重合可能な他の重合性単量体［IV］も含む請求項１記
   載の製造方法。 ３、重合性単量体［IV］が（メタ）アクリル酸エステル
   、（メタ）アリルエステル、アリルカーボネート、アリ
   ルエーテル、ポリエステル（メタ）アクリレート、ウレ
   タン（メタ）アクリレートからなる群より選ばれた１種
   もしくは２種以上の重合性単量体である請求項２記載の
   製造方法。 ４、重合性単量体［IV］として、（メタ）アクリル酸エ
   ステルを重合性単量体成分中１〜５０重量％の量で用い
   る請求項３記載の製造方法。 ５、重合性単量体［IV］として、（メタ）アリルエステ
   ル、アリルカーボネートおよびアリルエーテルからなる
   群より選ばれた１種もしくは２種以上を重合性単量体成
   分中０．１〜３０重量％の量で用いる請求項３記載の製
   造方法。 ６、重合性単量体［IV］として、ポリエステル（メタ）
   アクリレートおよびウレタン（メタ）アクリレートから
   なる群より選ばれた１種もしくは２種以上を重合性単量
   体成分中１〜５０重量％の量で用いる請求項３記載の製
   造方法。 ７、シランカップリング剤を添加して重合する請求項１
   記載の製造方法。 ８、シランカップリング剤の添加量が重合性単量体成分
   １００重量部に対して１〜５０００ｐｐｍである請求項
   １記載の製造方法。 ９、エポキシ基を有する化合物を添加して重合する請求
   項１記載の製造方法。 １０、エポキシ基を有する化合物の添加量が重合性単量
   体成分１００重量部に対して０．１〜１０重量部である
   請求項１記載の製造方法。 １１、アルコール性水酸基を有する化合物を添加して重
   合する請求項１記載の製造方法。１２、アルコール性水
   酸基を有する化合物の添加量が重合性単量体成分１００
   重量部に対して０．１〜１０重量部である請求項１記載
   の製造方法。 １３、アルコール性水酸基が２級もしくは３級アルコー
   ル水酸基である請求項１記載の製造方法。