JPH11116625A

JPH11116625A - プラスチック光学材料

Info

Publication number: JPH11116625A
Application number: JP28821597A
Authority: JP
Inventors: Takanori Fujita; 隆範藤田; Hideji Ichikawa; 秀二市川; Masaru Matsushima; 勝松島
Original assignee: NOF Corp
Current assignee: NOF Corp
Priority date: 1997-10-21
Filing date: 1997-10-21
Publication date: 1999-04-27

Abstract

(57)【要約】【課題】無色透明性、耐衝撃性、耐熱性、耐溶剤性な
どの物性を維持しつつ、屈折率に優れたプラスチック光
学材料を提供する。【解決手段】プラスチック光学材料は、下記一般式
（１）【化１】（但し、式中Ｒ¹は水素原子又はメチル基であり、Ｒ²は
炭素数２〜６のアルキレン基である。Ｒ³は水素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜６のアル
キル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基である。Ｒ⁴は
水素原子又は炭素数１〜６であるアルキル基である。ま
たＸは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は炭素数１〜
４のアルキル基；ｍは０、１又は２の整数である。）で
表される（メタ）アクリル系単量体を単独重合又は、他
の重合可能な単量体を併用して共重合することによって
形成される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】この発明は、眼鏡用プラスチ
ックレンズなどとして好適に使用される耐衝撃性に優
れ、且つ屈折率にも優れたプラスチック光学材料に関す
るものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、眼鏡レンズの分野においては、無
機ガラスに代わって有機ガラスが広く用いられている。
有機ガラスが用いられる理由は、有機ガラスが耐衝撃
性、軽量性、成形性および染色性に優れているからであ
る。

【０００３】このような有機ガラスとしては、ポリメチ
ルメタクリレ−ト、ポリジエチレングリコ−ルビスアリ
ルカ−ボネ−ト、ポリスチレン、ポリカ−ボネ−トなど
が使用されている。

【０００４】また、最近では特公平６−９３０４１号公
報に下記一般式（２）

【０００５】

【化２】（但し、Ｒ⁵は水素原子又はメチル基；Ｒ⁶は炭素数２〜
６のアルキレン基）で示されるビスフェノ−ルＡのアク
リル酸誘導体のモノマ−を用いた光学用樹脂が開示され
ている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】ところが、ポリメチル
メタクリレ−トは、アッベ数が５８と大きく優れている
ものの、屈折率が１．４９程度と低く強度の近視のため
のレンズを作製する場合、レンズのコバを厚くしなけれ
ばならないという問題がある。

【０００７】ポリジエチレングリコ−ルビスアリルカ−
ボネ−トは、耐衝撃性に優れ、さらにアッベ数も５８と
大きい。しかし、比重が１．３３程度と比較的大きく、
またポリメチルメタクリレ−トと同様に屈折率が１．４
９程度と低いため、強度の近視のためのレンズを作製す
る場合、レンズのコバを厚くしなければならない。

【０００８】また、ポリスチレンは屈折率が１．５９と
高く、比重が１．０５と小さく優れているが、耐熱性、
耐候性およびハ−ドコ−ト皮膜の密着性に劣っているう
えにアッベ数も３１と小さい。

【０００９】また、特公平６−９３０４１号公報のビス
フェノ−ルＡのアクリル酸誘導体のモノマ−を重合して
なる成形物では、カ−ボネ−ト基が導入されていること
で耐衝撃性が改善されているが、屈折率は１．５５であ
るために十分とは云えない。

【００１０】本発明は、前記の従来技術の問題に着目し
てなされたものである。その目的とするところは、耐熱
性および耐衝撃性などの物性を維持しつつ、高い屈折率
を有するプラスチック光学材料を提供することにある。

【００１１】アッベ数とは分散の程度を表す指数であ
る。分散とは可視光線領域における屈折率の分布状態で
あり、分散が小さいとは領域内での屈折率の差が小さい
ことであり、色収差が起こりにくいことを意味する。通
常この分散の大きさはその逆数とも云えるアッベ数を用
いて表現される。すなわち、分散が大きいときはそのア
ッベ数は小さい値を示し、逆に分散が小さいときはその
アッベ数は大きくなりレンズとして優れている。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（１）

【００１３】

【化３】（但し、式中Ｒ¹は水素原子又はメチル基であり、Ｒ²は
炭素数２〜６のアルキレン基である。Ｒ³は水素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜６のアル
キル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基である。Ｒ⁴は
水素原子又は炭素数１〜６であるアルキル基である。ま
たＸは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は炭素数１〜
４のアルキル基；ｍは０、１又は２の整数である。）で
表される（メタ）アクリル系単量体の単独重合体又は該
単量体を必須成分とする共重合体からなるプラスチック
光学材料である。

【００１４】

【発明の実施の形態】以下、この発明を具体化した実施
形態について詳細に説明する。新規なプラスチック光学
材料は前記一般式（１）で表される（メタ）アクリル系
単量体の単独重合体又は該単量体を必須成分とする共重
合体からなるものである。そして単独重合体又は該単量
体を必須成分とする共重合体の原料となる前記一般式
（１）で表される（メタ）アクリル系単量体において、
Ｒ¹は水素原子又はメチル基、Ｒ²は炭素数２〜６、好ま
しくは炭素数２〜４のアルキレン基である。Ｒ³は水
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、好ましくは
水素原子、塩素原子、臭素原子であり、又は炭素数１〜
６、好ましくは炭素数１〜３のアルキル基、又は炭素数
１〜６、好ましくは炭素数１〜３のアルコキシ基であ
る。Ｒ⁴は水素原子又は炭素数１〜６、好ましくは炭素
数１〜３のアルキル基である。Ｘは塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子、、好ましくは塩素原子、臭素原子であ
り、又は炭素数１〜４のアルキル基である。ｍは０、１
又は２の整数である。これらの官能基は適宜選択、組合
わされることによって種々の化合物を例示しうる。それ
らの代表的な化合物を下記に例示すると

【００１５】

【化４】

【００１６】

【化５】

【００１７】

【化６】

【００１８】

【化７】

【００１９】

【化８】

【００２０】等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。この前記一般式（１）で表される（メタ）
アクリル系単量体の合成方法は、例えば（メタ）アクリ
レ−トのクロルギ酸エステル体とジフェノ−ル体とを塩
基存在下で有機溶媒中にて反応させることによって合成
される。また別法としてジフェノ−ルのクロルギ酸エス
テル体と（メタ）アクリレ−トのアルコ−ル体とを塩基
存在下で有機溶媒中にて反応させることによっても合成
される。

【００２１】本発明のプラスチック光学材料は、前記一
般式（１）で表される（メタ）アクリル系単量体を単独
重合又は、他の重合可能な単量体を併用して共重合する
ことによって得られる。

【００２２】本発明において、前記一般式（１）で表さ
れる（メタ）アクリル系単量体と併用できる他の重合可
能な単量体としては、公知の重合性モノマ−例えば、ビ
ニル芳香族単量体としてはスチレン、α−メチルスチレ
ン、ビニルトルエン、エチルスチレン、ｐ−クロロスチ
レン、ｏ−クロロスチレン、クロロメチルスチレン、ｐ
−ブロモスチレン、ｍ−ブロモスチレン、ジビニルベン
ゼン、ジビニルビフェニル、ビニルフェノ−ル、ビニル
ナフタレン、ビニルカルバゾ−ル、ビニルピリジン、ビ
ニルチオフェン、ビニルフラン等を使用することができ
る。

【００２３】更に、他の単量体の例としては、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル、（メタ）ア
クリル酸、メチル（メタ）アクリレ−ト、エチル（メ
タ）アクリレ−ト、イソプロピル（メタ）アクリレ−
ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレ−ト、グリシ
ジル（メタ）アクリレ−ト、テトラヒドロフリル（メ
タ）アクリレ−ト、メチルトリグリコ−ル（メタ）アク
リレ−ト、ｎ−ブトキシエチル（メタ）アクリレ−ト、
メトキシジエチレングリコ−ル（メタ）アクリレ−ト、
メトキシテトラエチレングリコ−ル（メタ）アクリレ−
ト、フェノキシエチル（メタ）アクリレ−ト、フェノキ
シプロピル（メタ）アクリレ−ト、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレ−ト、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレ−ト、アリル（メタ）アクリレ−ト、フェ
ニル（メタ）アクリレ−ト、ベンジル（メタ）アクリレ
−ト、ｐ−クロルフェニル（メタ）アクリレ−ト、ｐ−
クロルベンジル（メタ）アクリレ−ト、ｐ−ブロモフェ
ニル（メタ）アクリレ−ト、ｐ−ブロモベンジル（メ
タ）アクリレ−ト、ナフチル（メタ）アクリレ−ト、
（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）ア
クリルアミド、（メタ）アクリロニトリル、２−ヒドロ
キシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレ−ト、
エチレングリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、１，６−
ヘキサンジオ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、１，３−ブ
チレングリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、ジエチレン
グリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、ポリエチレングリ
コ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、プロピレングリコ−ル
ジ（メタ）アクリレ−ト、ジプロピレングリコ−ルジ
（メタ）アクリレ−ト、ポリプロピレングリコ−ルジ
（メタ）アクリレ−ト、グリセリンジ（メタ）アクリレ
−ト、３−アクリロイルグリセリンモノメタクリレ−
ト、トリメチロ−ルプロパントリ（メタ）アクリレ−
ト、ペンタエリスリト−ルテトラ（メタ）アクリレ−
ト、２，２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシフ
ェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（２−（メタ）
アクリロイルオキシ）エトキシフェニル］プロパン、
２，２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシジエト
キシフェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（メタ）
アクリロイルオキシトリエトキシフェニル］プロパン、
２，２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシテトラ
エトキシフェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（メ
タ）アクリロイルオキシヘキサエトキシフェニル］プロ
パン、２，２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシ
プロピルオキシフェニル］プロパン、２，２−ビス［４
−（メタ）アクリロイルオキシポリエトキシフェニル］
プロパン、２，２−ビス［４−（３−（メタ）アクリロ
イルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニ
ル］プロパン、ビスフェノ−ルＳ−ジ（メタ）アクリレ
−ト、ビスフェノ−ルケトンジ（メタ）アクリレ−ト、
ビスフェノ−ルスルフィドジ（メタ）アクリレ−ト、ビ
スフェノ−ルＡ−ジグリシジル（メタ）アクリレ−ト、
ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−ト、ジイソ
プロピルフマレ−ト、ジイソプロピルマレ−ト、ジアリ
ルフマレ−ト、ジアリルマレ−ト、ジベンジルフマレ−
ト、ジベンジルマレ−ト、ジベンジルメサコネ−ト、無
水マレイン酸、無水イタコン酸、フタル酸ジアリル、イ
ソフタル酸ジアリル、テレフタル酸ジアリル、シアヌル
酸アリル、イソシアヌル酸アリル、ナフタレンジカルボ
ン酸ジアリル、アリルメタクリレ−ト等があげられる。
これらの単量体は、単独又は混合物として使用される。
前記単量体の中では、（メタ）アクリロイル基を有する
単量体は、アッベ数を向上させるのに有効である。ま
た、スチリル基を有する単量体は、屈折率を向上させる
のに有効である。

【００２４】共重合体において、本発明の一般式（１）
で表される（メタ）アクリル系単量体と上記各種単量体
との組成比は、所望の光学材料に要求される光学特性、
機械的特性及び製造の際要求される重合条件等により異
なるため一律には限定できないが、前記の一般式（１）
で表される（メタ）アクリル系単量体が１０重量％以
上、好ましくは２０重量％以上となるようにするのが望
ましい。かかる量より少ない場合、得られる共重合体
は、アッベ数、耐衝撃性および屈折率の向上効果は得ら
れない。

【００２５】次に、所定形状の光学材料成形物を調製す
るためには、例えば加熱硬化法と活性エネルギ−線硬化
法がある。加熱硬化法は、前述の単量体と重合開始剤を
混合して単量体混合物を調製し、これを所望とする金型
内に流し込んで加熱硬化させる方法により行われる。

【００２６】その際用いられる重合開始剤としては、１
０時間半減期温度が通常３０〜１２０℃、好ましくは４
０〜１００℃のアゾ系重合開始剤又は有機過酸化物が使
用される。この重合開始剤は１種又は２種以上が用いら
れる。この重合開始剤のうちアゾ系重合開始剤として
は、例えば２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレ
ロニトリル）、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリ
ル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリ
ル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カル
ボニトリル）、ジメチル２，２’−アゾビス（イソブ
チレ−ト）等が好ましい。

【００２７】また有機過酸化物としては、過酸化ベンゾ
イル、ジイソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト、ジ−
ｎ−プロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト、ビス（４−ｔ
−ブチルシクロヘキシル）パ−オキシジカ−ボネ−ト、
ｔ−ブチルパ−オキシイソプロピルカ−ボネ−ト、ｔ−
ブチルパ−オキシベンゾエ−ト、ｔ−ブチルパ−オキシ
−２−エチルヘキサノエ−ト、ｔ−ブチルパ−オキシネ
オデカノエ−ト、ジ−ｔ−ブチルパ−オキサイド、１，
１’−ビス（ｔ−ブチルパ−オキシ）３，３，５−ト
リメチルシクロヘキサン等が好ましい。

【００２８】この重合開始剤の使用量は、単量体組成物
中０．０５〜５重量％が好適で、０．１〜４重量％がさ
らに好適である。この使用量が０．０５重量％未満の場
合は単量体の硬化が不十分で、得られる成形物の物性が
低下し、５重量％を越える場合は硬化反応の制御が困難
となり、成形物表面にクラックが生じ易くなるので好ま
しくない。

【００２９】また、硬化反応時には、酸素による硬化速
度の低下や成形物の着色を防ぐため、不活性ガスたとえ
ば窒素、ヘリウム、二酸化炭素等で置換もしくはその雰
囲気下で行うことが望ましい。硬化温度および硬化時間
は、使用する硬化剤（重合開始剤）により異なるが、２
０〜１３０℃の範囲で５〜４８時間とするのが好まし
い。硬化時間の短縮、硬化反応の完結および未反応の硬
化剤の分解処理を目的として適時昇温することができ
る。例えば、使用する硬化剤の１０時間半減期温度より
約３０℃低い温度から徐々に昇温し、最終的には使用す
る硬化剤の１０時間半減期温度より約３０℃高い温度で
硬化を完結させる。

【００３０】このような加熱硬化により得られる成形物
には内部歪みが存在するので、好ましくは１００〜１４
０℃、さらに好ましくは１１０〜１３０℃で加熱し、３
０分以上６時間未満、好ましくは１〜４時間アニ−リン
グ処理を行うのが良い。また単量体組成物の粘度が低い
場合、あるいは硬化収縮の大きい場合には予め予備重合
を行った後に所望の金型内に仕込んで硬化させることが
できる。

【００３１】一方、活性エネルギ−線硬化法は、単量体
と増感剤を型内に仕込み、紫外線や電子線などの活性エ
ネルギ−線を照射して硬化させる方法により行われる。
増感剤としては、例えばベンゾフェノン、４−フェニル
ベンゾフェノン、４−フェノキシベンゾフェノン、２，
２−ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−
メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジ
メチルケタ−ル等があげられる。これらは単独又は混合
物として用いられる。

【００３２】増感剤の使用量は、単量体組成物中０．０
１〜１重量％が好ましく、０．０２〜０．５重量％がさ
らに好ましい。使用量が０．０１重量％未満の場合には
単量体の重合が不十分となり、得られる成形物の物性が
低下する。１重量％を越える場合は重合反応の制御が困
難となり、成形物に着色や表面クラックが生じ易くなる
ので好ましくない。

【００３３】硬化反応時には、酸素による硬化速度の低
下や成形物の着色を防ぐため、不活性ガスたとえば窒
素、ヘリウム、二酸化炭素等で置換もしくはその雰囲気
下で行うことが望ましい。活性エネルギ−線としては、
波長２００〜６００ｎｍ程度の範囲のものが好ましい。
また、その線源としてはケミカルランプ、キセノンラン
プ、低圧水銀灯、高圧水銀灯、金属ハロゲンランプ等が
あげられる。さらに硬化成形物の内部歪みを除去するた
めに加熱硬化法と同様のアニ−リング処理を施すのが好
ましい。

【００３４】この発明では、加熱硬化法と活性エネルギ
−線硬化法を併用することができる。すなわち単量体に
重合開始剤および増感剤を混合し、重合開始剤による加
熱予備重合を行った後、所望の型内に仕込み活性エネル
ギ−線による重合を行う。逆に活性エネルギ−線による
重合を行った後に、加熱重合によって重合を完結するこ
とができる。

【００３５】この発明においては、単量体組成物に必要
に応じて染料、顔料等の着色剤、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、各種安定剤、帯電防止剤、フォトクロミック化合
物、蛍光増白剤、内部離型剤、重合度調製剤等を添加す
ることができる。

【００３６】この発明においては、光学材料用成形物は
前記単量体を加熱硬化法又は活性エネルギ−線硬化法で
型内で重合すると同時に所定形状に成形することにより
得られる。あるいは、この光学材料用成形物は単量体を
加熱硬化法又は活性エネルギ−線硬化法により予備重合
した後に型内でさらに重合して所定形状に成形すること
により得られる。さらに、光学材料用成形物は単量体を
加熱硬化法又は活性エネルギ−線硬化法により重合して
一定形状の成形物を得、この成形物をレンズ形状に切削
研磨することにより得られる。

【００３７】また成形物の表面にハ−ドコ−ト皮膜を設
け、表面の耐磨耗性をさらに向上させることができる。
このハ−ドコ−ト剤の塗布は、硬化終了後の成形物又は
ハ−ドコ−ト皮膜の密着性を向上させるためにプライマ
−液が塗布された成形物に対して行われる。プライマ−
液としては、ポリウレタンやメラミン等の溶液が用いら
れる。塗布方法としては、デッピング法、スピンコ−ト
法、フロ−コ−ト法、スプレ−法等が採用される。

【００３８】さらに、成形物表面に反射防止膜を設け、
表面反射を抑制することによって可視光線透過率を高め
ることができる。

【００３９】

【実施例】以下に、実施例および比較例を挙げてこの発
明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例
により何ら限定されるものではない。また、以下の説明
で用いる単量体の略記号を下記に示す。ＭＯＮＯ−１は
前記式（３）の化合物を示す。ＭＯＮＯ−２は前記式
（４）の化合物を示す。ＭＯＮＯ−Ｒは前記一般式
（２）においてＲ⁵がメチル基、Ｒ⁶がエチレン基である
化合物を示す。

【００４０】ＳＴ：スチレンＢＺ：ベンジルメタクリレ−トＣＳ：４−クロロスチレンＢＰ：２，２−ビス［４−（２−メタクリロイルオキ
シ）エトキシフェニル］プロパン

【００４１】合成例１（ＭＯＮＯ−１の合成）窒素雰囲気下、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−フェニルエタン１８０ｇ（０．６２０ｍｏ
ｌ）のジクロロメタン２リットル溶液に、トリエチルア
ミン３４６ｍｌ（２．４８ｍｏｌ）、２−（クロロカル
ボニルオキシ）エチルメタクリレ−ト２４５ｇ（１．２
７ｍｏｌ）を加え０℃にて１時間反応させた。反応液に
水１リットルを加えて抽出操作を行い、その有機層を１
％水酸化ナトリウム水溶液、水、０．３５％塩酸水溶液
さらに水にて洗浄操作を行った。この有機層を硫酸マグ
ネシウム濾過した後、減圧濃縮することによりＭＯＮＯ
−１を３６８ｇ（０．６１１ｍｏｌ）を得た。また次に
記載の各同定分析により前記式（３）に示した化合物
（ＭＯＮＯ−１）であることを確認した。

【００４２】純度（液体クロマトグラフィ−）：９８．
６％マススペクトルの分子イオンピ−ク（ｍ／ｅ）：６０２赤外線吸収スペクトル（ｃｍ^-1、CHCl₃）：１７６３（O
-CO-O-）、１７２０（C-CO-O-）、１６３７（CH2＝CCH₃
-）

【００４３】合成例２（ＭＯＮＯ−２の合成）窒素雰囲気下、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−（４−ブロモフェニル）エタン２２５ｇ
（０．６０９ｍｏｌ）のジクロロメタン２リットル溶液
に、トリエチルアミン３４０ｍｌ（２．４４ｍｏｌ）、
２−（クロロカルボニルオキシ）エチルメタクリレ−ト
２４１ｇ（１．２５ｍｏｌ）を加え０℃にて１時間反応
させた。反応液に水１リットルを加えて抽出操作を行
い、その有機層を１％水酸化ナトリウム水溶液、水、
０．３５％塩酸水溶液さらに水にて洗浄操作を行った。
この有機層を硫酸マグネシウム濾過した後、減圧濃縮す
ることによりＭＯＮＯ−２を４０５ｇ（０．５９４ｍｏ
ｌ）を得た。また次に記載の各同定分析により前記式
（４）に示した化合物（ＭＯＮＯ−２）であることを確
認した。

【００４４】純度（液体クロマトグラフィ−による）：
９８．３％マススペクトルの分子イオンピ−ク（ｍ／ｅ）：６８０
（Ｍ⁺）、６８２（Ｍ⁺＋２）赤外線吸収スペクトル（ｃｍ^-1、CHCl₃）：１７６５（O
-CO-O-）、１７１８（C-CO-O-）、１６３６（CH₂＝CCH₃
-）

【００４５】次に、上記で合成された各々単量体を用い
て重合を行い、所定形状の光学材料用成形物を調製し
た。尚、その諸物性を以下に示す方法により測定し評価
した。屈折率、アッベ数：アッベ屈折率計（アタゴ（株）社製
２Ｔ）を用いて、成形物の屈折率およびアッベ数を測定
した。耐衝撃性：成形物（直径８ｃｍ、厚さ１．８ｍｍ）に１
２７ｃｍの高さより４５ｇの鋼球を落下して割れなかっ
たものを○、割れたものを×とした。耐熱性：成形物を１３０℃の乾燥機中に２時間放置した
後、目視および「フィルム配向ビュア−」（商品名、ユ
ニチカリサ−チラボ社製）にて成形物を観察した。変
形、割れ、表面劣化、着色等の変化が全く認められない
ものを○、いずれかが認められたものを×とした。耐溶剤性：成形物をアセトン中に２時間放置した後、成
形物に変形、割れ、着色等の変化が認められないものを
○、認められたものを×とした。

【００４６】実施例１ＭＯＮＯ−１を２０ｇ、ｔ−ブチルパ−オキシ−２−エ
チルヘキサノエ−ト０．２ｇ混合し、直径８ｃｍの二枚
のガラスとシリコ−ン製ガスケットとからなるレンズ注
型鋳型に注入した。それらを恒温槽中で７０℃にて１２
時間加熱し、さらに１００℃にて４時間加熱した。加熱
硬化後、型から硬化した成形物を取り出し、１２０℃に
て４時間アニ−リング処理を行った。その成形物の屈折
率、アッベ数、耐衝撃性、耐熱性、耐溶剤性の物性を測
定し、その結果を表１に示した。

【００４７】実施例２〜８実施例１において、単量体としてＭＯＮＯ−１の代わり
に、ＭＯＮＯ−１に他の単量体を配合したもの、ＭＯＮ
Ｏ−２に他の単量体を配合したものを各々用いて、実施
例１と同様にして、熱硬化成形、アニ−リングを行っ
た。その成形物の屈折率、アッベ数、耐衝撃性、耐熱
性、耐溶剤性の物性を測定し、その結果を表１に示し
た。

【００４８】

【表１】

【００４９】合成例３（ＭＯＮＯ−Ｒの合成）１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニ
ルエタンの代わりに２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパンを用い、また２−（クロロカルボニルオ
キシ）エチルメタクリレ−トの代わりに２−（クロロカ
ルボニルオキシ）エチルメタクリレ−トを用いる他は合
成例１に準じてＭＯＮＯ−Ｒを合成した。

【００５０】比較例１〜３実施例１において、単量体としてＭＯＮＯ−１の代わり
にＭＯＮＯ−Ｒ、スチレン、ベンジルメタクリレ−トを
各々用いて、実施例１と同様にして、熱硬化成形、アニ
−リングを行った。その成形物の屈折率、アッベ数、耐
衝撃性、耐熱性、耐溶剤性の物性を測定し、その結果を
表１に示した。

【００５１】尚、実施例１〜８、比較例１〜３のいずれ
の成形物においても着色は認められず、無色透明であっ
た。表１から明らかなように、実施例のものは屈折率及
び他の物性を全て満足するが、比較例１は屈折率が１．
５５と低く、比較例２及び３は耐衝撃性、耐熱性及び耐
溶剤性等の物性が劣っている。

【００５２】

【発明の効果】本発明の（メタ）アクリル系単量体の
（共）重合体から得られる光学材料は、無色透明性、ア
ッベ数、耐衝撃性、耐熱性、耐溶剤性などの物性を維持
しつつ、屈折率が１．５７以上という優れた性能を具備
している。屈折率が１．５７以上を有しているプラスチ
ック光学材料としては、従来にない特性を有するもので
ある。従って、プラスチック光学材料として、メガネレ
ンズ等を提供することができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）【化１】（但し、式中Ｒ¹は水素原子又はメチル基であり、Ｒ²は
炭素数２〜６のアルキレン基である。Ｒ³は水素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数１〜６のアル
キル基又は炭素数１〜６のアルコキシ基である。Ｒ⁴は
水素原子又は炭素数１〜６であるアルキル基である。ま
たＸは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は炭素数１〜
４のアルキル基；ｍは０、１又は２の整数である。）で
表される（メタ）アクリル系単量体の単独重合体又は該
単量体を必須成分とする共重合体からなるプラスチック
光学材料。