JPH055011A - 眼鏡レンズ用注型成形樹脂 - Google Patents
眼鏡レンズ用注型成形樹脂Info
- Publication number
- JPH055011A JPH055011A JP15345991A JP15345991A JPH055011A JP H055011 A JPH055011 A JP H055011A JP 15345991 A JP15345991 A JP 15345991A JP 15345991 A JP15345991 A JP 15345991A JP H055011 A JPH055011 A JP H055011A
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- JP
- Japan
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- weight
- raw material
- material monomer
- resin
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 特定のスチレン誘導体10〜50重量%、エ
チレングリコ−ルジメタクリレ−ト5〜40重量%、特
定のジアクリレ−ト化合物10〜80重量%及び特定の
エポキシ変性ジ(メタ)アクリレ−ト5〜30重量%を
含む原料モノマ−を、硬化剤として、前記原料モノマ−
100重量部に対して0.05〜5重量部のパ−オキシ
エステルを配合し、加熱硬化させて得られる眼鏡レンズ
用注型成形樹脂。 【効果】 本発明の眼鏡レンズ用注型成形樹脂は、1.
55以上の屈折率及び30以上の高いアッベ数を有し、
しかも比重が1.20以下と低く、光学的透明性、耐熱
性、耐溶剤性及び耐衝撃性にも優れており、さらにはハ
−ドコ−ト皮膜との密着性に優れているので、メガネ用
レンズとして最適であり、更にはカメラレンズ、光学用
素子、高屈折率樹脂板などの光学分野においても有用で
ある。
チレングリコ−ルジメタクリレ−ト5〜40重量%、特
定のジアクリレ−ト化合物10〜80重量%及び特定の
エポキシ変性ジ(メタ)アクリレ−ト5〜30重量%を
含む原料モノマ−を、硬化剤として、前記原料モノマ−
100重量部に対して0.05〜5重量部のパ−オキシ
エステルを配合し、加熱硬化させて得られる眼鏡レンズ
用注型成形樹脂。 【効果】 本発明の眼鏡レンズ用注型成形樹脂は、1.
55以上の屈折率及び30以上の高いアッベ数を有し、
しかも比重が1.20以下と低く、光学的透明性、耐熱
性、耐溶剤性及び耐衝撃性にも優れており、さらにはハ
−ドコ−ト皮膜との密着性に優れているので、メガネ用
レンズとして最適であり、更にはカメラレンズ、光学用
素子、高屈折率樹脂板などの光学分野においても有用で
ある。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、機械的特性、ハ−ドコ
−ト皮膜の密着性及び屈折率、色収差等の光学特性に優
れる眼鏡レンズ用注型成形樹脂に関する。
−ト皮膜の密着性及び屈折率、色収差等の光学特性に優
れる眼鏡レンズ用注型成形樹脂に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、軽量性、成形容易性、耐衝撃性お
よび染色性などに優れた合成樹脂材料が、無機硝子に代
わって眼鏡レンズ材料として使用されている。該合成樹
脂材料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、
ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ポ
リスチレン、ポリカーボネート等が知られているが、前
記ポリメチルメタクリレート、ポリジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネートは、軽量性、耐衝撃性に優れ
ているものの、屈折率が1.49程度と低く、更には比
重が1.33程度と高いため、レンズとして用いる場
合、無機硝子に比べて厚いレンズが要求され、コンパク
ト化、高倍率化、軽量化には適さないという欠点があ
る。また、前記ポリスチレン、ポリカーボネートにおい
ては屈折率は、1.58〜1.59と高いものの、熱可
塑性樹脂であるため、射出成形時に複屈折による光学歪
を生じやすく、また耐溶剤性、耐擦傷性に欠け、アッベ
数が低く、更には表面硬度を改良するためのハ−ドコ−
ト皮膜の密着性にかけるという欠点がある。
よび染色性などに優れた合成樹脂材料が、無機硝子に代
わって眼鏡レンズ材料として使用されている。該合成樹
脂材料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、
ポリジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ポ
リスチレン、ポリカーボネート等が知られているが、前
記ポリメチルメタクリレート、ポリジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネートは、軽量性、耐衝撃性に優れ
ているものの、屈折率が1.49程度と低く、更には比
重が1.33程度と高いため、レンズとして用いる場
合、無機硝子に比べて厚いレンズが要求され、コンパク
ト化、高倍率化、軽量化には適さないという欠点があ
る。また、前記ポリスチレン、ポリカーボネートにおい
ては屈折率は、1.58〜1.59と高いものの、熱可
塑性樹脂であるため、射出成形時に複屈折による光学歪
を生じやすく、また耐溶剤性、耐擦傷性に欠け、アッベ
数が低く、更には表面硬度を改良するためのハ−ドコ−
ト皮膜の密着性にかけるという欠点がある。
【0003】そこで最近になって、前述の欠点を改善す
るためのいくつかの技術提案がなされている。例えば、
特開昭53−7787号公報には、ジエチレングリコ−
ルビスアリルカ−ボネ−トとジアリルイソフタレ−トと
の共重合体が、特開昭59−191708号公報には、
ビスフェノ−ルAを有するジ(メタ)アクリレ−ト及び
ジアリルイソフタレ−トとジエチレングリコ−ルビスア
リルカ−ボネ−ト等との共重合体が提案されているが、
前記共重合体は、共重合性の相違により、未反応のモノ
マ−が残存しやすく、また重合工程が困難であり、更に
は耐候性が悪いという問題がある。
るためのいくつかの技術提案がなされている。例えば、
特開昭53−7787号公報には、ジエチレングリコ−
ルビスアリルカ−ボネ−トとジアリルイソフタレ−トと
の共重合体が、特開昭59−191708号公報には、
ビスフェノ−ルAを有するジ(メタ)アクリレ−ト及び
ジアリルイソフタレ−トとジエチレングリコ−ルビスア
リルカ−ボネ−ト等との共重合体が提案されているが、
前記共重合体は、共重合性の相違により、未反応のモノ
マ−が残存しやすく、また重合工程が困難であり、更に
は耐候性が悪いという問題がある。
【0004】また特開昭57−28115号公報には、
スチレン誘導体と、不飽和カルボン酸重金属塩との共重
合体が、特開昭60−55007号公報には、核ハロゲ
ン置換ジアリルフタレ−トと、核ハロゲン置換安息香酸
アリルとの共重合体が提案されているが、前記共重合体
は、屈折率は1.58〜1.60と高いものの重金属イ
オンやハロゲン基を含有するために比重が大きく、レン
ズの重量が重くなるという問題がある。
スチレン誘導体と、不飽和カルボン酸重金属塩との共重
合体が、特開昭60−55007号公報には、核ハロゲ
ン置換ジアリルフタレ−トと、核ハロゲン置換安息香酸
アリルとの共重合体が提案されているが、前記共重合体
は、屈折率は1.58〜1.60と高いものの重金属イ
オンやハロゲン基を含有するために比重が大きく、レン
ズの重量が重くなるという問題がある。
【0005】更に特開昭55−13747号公報におい
ては、ビスフェノ−ルAを有するジ(メタ)アクリレ−
ト系モノマ−、スチレン系モノマ−、アリ−ルメタクリ
レ−ト系モノマ−等の共重合体が提案されているが、レ
ンズの着色、耐衝撃性が十分ではなく、ハ−ドコ−ト皮
膜の密着性に欠け、また比重が大きいという問題もあ
る。
ては、ビスフェノ−ルAを有するジ(メタ)アクリレ−
ト系モノマ−、スチレン系モノマ−、アリ−ルメタクリ
レ−ト系モノマ−等の共重合体が提案されているが、レ
ンズの着色、耐衝撃性が十分ではなく、ハ−ドコ−ト皮
膜の密着性に欠け、また比重が大きいという問題もあ
る。
【0006】更にまた特開昭59−133211号公報
においては、芳香族環を有するヒドロキシジ(メタ)ア
クリレ−ト、ジイソシアネ−ト系モノマ−及びスチレン
系モノマ−の共重合体が提案されているが、該共重合体
においては、屈折率は1.60程度と高いものの、耐候
性が悪く、比重も高いという問題がある。
においては、芳香族環を有するヒドロキシジ(メタ)ア
クリレ−ト、ジイソシアネ−ト系モノマ−及びスチレン
系モノマ−の共重合体が提案されているが、該共重合体
においては、屈折率は1.60程度と高いものの、耐候
性が悪く、比重も高いという問題がある。
【0007】また特開平3−70715号公報において
は、メチルメタクリレ−トと多官能メタクリレ−トとエ
チレンオキシド変性ビスフェノ−ルAジアクリレ−トと
の共重合体が提案されているが、該重合体においては、
ハ−ドコ−ト皮膜の密着性に問題があり、また比重が大
きいという問題もある。
は、メチルメタクリレ−トと多官能メタクリレ−トとエ
チレンオキシド変性ビスフェノ−ルAジアクリレ−トと
の共重合体が提案されているが、該重合体においては、
ハ−ドコ−ト皮膜の密着性に問題があり、また比重が大
きいという問題もある。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は、眼鏡用レンズとして望ましい屈折率、透明性等を
有し、耐衝撃性、耐溶剤性、耐候性等に優れ、また比重
が小さく、更にはハ−ドコ−ト皮膜の密着性に優れた眼
鏡レンズ用注型成形樹脂を提供することにある。
的は、眼鏡用レンズとして望ましい屈折率、透明性等を
有し、耐衝撃性、耐溶剤性、耐候性等に優れ、また比重
が小さく、更にはハ−ドコ−ト皮膜の密着性に優れた眼
鏡レンズ用注型成形樹脂を提供することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化1で表わされるスチレン誘導体10〜50重量%
(以下スチレン誘導体1と称す)、エチレングリコ−ル
ジメタクリレ−ト5〜40重量%、下記一般式化2で表
わされるジアクリレ−ト化合物10〜80重量%(以下
ジアクリレ−ト2と称す)及び下記一般式化3で表わさ
れるエポキシ変性ジ(メタ)アクリレ−ト(以下エポキ
シ変性化合物3と称す)5〜30重量%を含む原料モノ
マ−を、硬化剤として、前記原料モノマ−100重量部
に対して0.05〜5重量部のパ−オキシエステルを配
合し、加熱硬化させて得られる眼鏡レンズ用注型成形樹
脂が提供される。
般式化1で表わされるスチレン誘導体10〜50重量%
(以下スチレン誘導体1と称す)、エチレングリコ−ル
ジメタクリレ−ト5〜40重量%、下記一般式化2で表
わされるジアクリレ−ト化合物10〜80重量%(以下
ジアクリレ−ト2と称す)及び下記一般式化3で表わさ
れるエポキシ変性ジ(メタ)アクリレ−ト(以下エポキ
シ変性化合物3と称す)5〜30重量%を含む原料モノ
マ−を、硬化剤として、前記原料モノマ−100重量部
に対して0.05〜5重量部のパ−オキシエステルを配
合し、加熱硬化させて得られる眼鏡レンズ用注型成形樹
脂が提供される。
【0010】
【化4】
【0011】
【化5】
【0012】
【化6】
【0013】以下本発明を更に詳細に説明する。
【0014】本発明の眼鏡レンズ用注型成形樹脂は、特
定のスチレン誘導体、エチレングリコ−ルジメタクリレ
−ト、特定のジアクリレ−ト及び特定のエポキシ変性ジ
(メタ)アクリレ−トを、特定の割合にて含む原料モノ
マ−を、特定の硬化剤を用いて、加熱硬化させてなるこ
とを特徴とする。
定のスチレン誘導体、エチレングリコ−ルジメタクリレ
−ト、特定のジアクリレ−ト及び特定のエポキシ変性ジ
(メタ)アクリレ−トを、特定の割合にて含む原料モノ
マ−を、特定の硬化剤を用いて、加熱硬化させてなるこ
とを特徴とする。
【0015】本発明において必須の原料モノマ−成分と
して用いる前記特定のスチレン誘導体は、前記一般式化
4で表わされるスチレン誘導体1である。前記スチレン
誘導体1においてXの炭素数が5以上の場合には、得ら
れる樹脂の耐熱性が低下する。前記スチレン誘導体1と
しては、具体的には例えば、スチレン、o−ビニルトル
エン、p−ビニルトルエン、p−エチルトルエン、p−
タ−シャリ−ブチルスチレン、α−メチルスチレン等を
好ましく挙げることができ、使用に際しては単独若しく
は混合物として用いることができる。
して用いる前記特定のスチレン誘導体は、前記一般式化
4で表わされるスチレン誘導体1である。前記スチレン
誘導体1においてXの炭素数が5以上の場合には、得ら
れる樹脂の耐熱性が低下する。前記スチレン誘導体1と
しては、具体的には例えば、スチレン、o−ビニルトル
エン、p−ビニルトルエン、p−エチルトルエン、p−
タ−シャリ−ブチルスチレン、α−メチルスチレン等を
好ましく挙げることができ、使用に際しては単独若しく
は混合物として用いることができる。
【0016】また本発明において必須の原料モノマ−成
分として用いるジエチレングリコ−ルジメタクリレ−ト
は、得られる樹脂の耐衝撃性を低下させずに、耐熱性を
付与する成分である。
分として用いるジエチレングリコ−ルジメタクリレ−ト
は、得られる樹脂の耐衝撃性を低下させずに、耐熱性を
付与する成分である。
【0017】更に本発明において必須の原料モノマ−成
分として用いる前記特定のジアクリレ−トは、前記一般
式化5で表わされるジアクリレ−ト2である。前記一般
式化5において、m+nが3以下の場合には、耐衝撃性
が低下し、更には比重が大きくなり、また20を超える
と耐熱性及び屈折率が低下する。前記ジアクリレ−ト2
としては、具体的には例えば、2,2−ビス(アクリロ
イルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2,2−
ビス(アクリロイルオキシテトラエトキシフェニル)プ
ロパン、2,2−ビス(アクリロイルオキシペンタエト
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(アクリロイル
オキシヘキサエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビ
ス(アクリロイルオキシヘプタエトキシフェニル)プロ
パン、2,2−ビス(アクリロイルオキシオクタエトキ
シフェニル)プロパン、2,2−ビス(アクリロイルオ
キシノナエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス
(アクリロイルオキシデカエトキシフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(アクリロイルオキシトリプロポキシ
フェニル)プロパン、2,2−ビス(アクリロイルオキ
シテトラプロポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス
(アクリロイルオキシペンタプロポキシフェニル)プロ
パン、2,2−ビス(アクリロイルオキシヘキサプロポ
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(アクリロイル
オキシヘプタプロポキシフェニル)プロパン、2,2−
ビス(アクリロイルオキシオクタプロポキシフェニル)
プロパン、2,2−ビス(アクリロイルオキシノナプロ
ポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(アクリロイ
ルオキシデカプロポキシフェニル)プロパン等を好まし
く挙げることができ、使用に際しては単独若しくは混合
物として用いることができる。
分として用いる前記特定のジアクリレ−トは、前記一般
式化5で表わされるジアクリレ−ト2である。前記一般
式化5において、m+nが3以下の場合には、耐衝撃性
が低下し、更には比重が大きくなり、また20を超える
と耐熱性及び屈折率が低下する。前記ジアクリレ−ト2
としては、具体的には例えば、2,2−ビス(アクリロ
イルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2,2−
ビス(アクリロイルオキシテトラエトキシフェニル)プ
ロパン、2,2−ビス(アクリロイルオキシペンタエト
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(アクリロイル
オキシヘキサエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビ
ス(アクリロイルオキシヘプタエトキシフェニル)プロ
パン、2,2−ビス(アクリロイルオキシオクタエトキ
シフェニル)プロパン、2,2−ビス(アクリロイルオ
キシノナエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス
(アクリロイルオキシデカエトキシフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(アクリロイルオキシトリプロポキシ
フェニル)プロパン、2,2−ビス(アクリロイルオキ
シテトラプロポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス
(アクリロイルオキシペンタプロポキシフェニル)プロ
パン、2,2−ビス(アクリロイルオキシヘキサプロポ
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(アクリロイル
オキシヘプタプロポキシフェニル)プロパン、2,2−
ビス(アクリロイルオキシオクタプロポキシフェニル)
プロパン、2,2−ビス(アクリロイルオキシノナプロ
ポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(アクリロイ
ルオキシデカプロポキシフェニル)プロパン等を好まし
く挙げることができ、使用に際しては単独若しくは混合
物として用いることができる。
【0018】前記ジアクリレ−ト2を調整するには、例
えば、ビスフェノ−ルAとエチレンオキシド若しくはプ
ロピレンオキシドとを塩基性触媒の存在下にて、好まし
くは、100〜150℃にて、1〜10時間反応させる
等して得られるジオ−ル化合物を、アクリル酸メチルと
エステル交換反応、若しくはアクリル酸とエステル化反
応させることにより得ることができる。この際、前記ジ
オ−ル化合物の合成反応は、エチレンオキシド若しくは
プロピレンオキシドの開環付加反応であるためグリコ−
ル鎖長が長くなると分子量制御が、困難となることから
も4<m+n≦20の範囲とする必要がある。
えば、ビスフェノ−ルAとエチレンオキシド若しくはプ
ロピレンオキシドとを塩基性触媒の存在下にて、好まし
くは、100〜150℃にて、1〜10時間反応させる
等して得られるジオ−ル化合物を、アクリル酸メチルと
エステル交換反応、若しくはアクリル酸とエステル化反
応させることにより得ることができる。この際、前記ジ
オ−ル化合物の合成反応は、エチレンオキシド若しくは
プロピレンオキシドの開環付加反応であるためグリコ−
ル鎖長が長くなると分子量制御が、困難となることから
も4<m+n≦20の範囲とする必要がある。
【0019】更にまた本発明において必須の原料モノマ
−成分として用いる前記特定のエポキシ変性ジ(メタ)
アクリレ−トは、前記一般式化6で表わされるエポキシ
変性化合物3である。前記エポキシ変性化合物3として
は、具体的には例えば、下記一般式化7、化8、化9、
化10、化11、化12、化13、化14で表わされる
化合物を好ましく挙げることができ、使用に際しては単
独若しくは混合物として用いることができる。
−成分として用いる前記特定のエポキシ変性ジ(メタ)
アクリレ−トは、前記一般式化6で表わされるエポキシ
変性化合物3である。前記エポキシ変性化合物3として
は、具体的には例えば、下記一般式化7、化8、化9、
化10、化11、化12、化13、化14で表わされる
化合物を好ましく挙げることができ、使用に際しては単
独若しくは混合物として用いることができる。
【0020】
【化7】
【0021】
【化8】
【0022】
【化9】
【0023】
【化10】
【0024】
【化11】
【0025】
【化12】
【0026】
【化13】
【0027】
【化14】
【0028】前記エポキシ変性化合物3を調整するに
は、例えば、グリシジルメタクリレ−トとビスフェノ−
ルAとポリオ−ルとを公知の方法で反応させるなどして
容易に得ることができる。
は、例えば、グリシジルメタクリレ−トとビスフェノ−
ルAとポリオ−ルとを公知の方法で反応させるなどして
容易に得ることができる。
【0029】前記スチレン誘導体1、エチレングリコ−
ルジメタクリレ−ト、ジアクリレ−ト2及びエポキシ変
性化合物3の配合割合は、スチレン誘導体1 10〜5
0重量%、好ましくは15〜40重量%、エチレングリ
コ−ルジメタクリレ−ト5〜40重量%、好ましくは1
0〜35重量%、ジアクリレ−ト2 10〜80重量
%、好ましくは10〜60重量%、エポキシ変性化合物
3 5〜30重量%、好ましくは5〜25重量%の範囲
である。
ルジメタクリレ−ト、ジアクリレ−ト2及びエポキシ変
性化合物3の配合割合は、スチレン誘導体1 10〜5
0重量%、好ましくは15〜40重量%、エチレングリ
コ−ルジメタクリレ−ト5〜40重量%、好ましくは1
0〜35重量%、ジアクリレ−ト2 10〜80重量
%、好ましくは10〜60重量%、エポキシ変性化合物
3 5〜30重量%、好ましくは5〜25重量%の範囲
である。
【0030】この際、スチレン誘導体1の配合割合が1
0重量%未満の場合には充分な屈折率が得られず、また
50重量%を超えると硬化時の体積収縮率が著しく高く
なり、得られる樹脂の耐溶剤性が低下し、また、前記エ
チレングリコ−ルジメタクリレ−トの配合割合が5重量
%未満の場合には耐熱性が低下し、また40重量%を超
えると耐衝撃性が低下する。さらに、ジアクリレ−ト2
の配合割合が10重量%未満の場合には耐衝撃性が低下
し、80重量%を超えると耐熱性が低下する。さらにま
た、前記エポキシ変性化合物3の配合割合が、5重量%
未満の場合にはハ−ドコ−ト皮膜の密着性が低下し、ま
た30重量%を超えると硬化反応時の温度制御が困難と
なるので、前記範囲内とする必要がある。
0重量%未満の場合には充分な屈折率が得られず、また
50重量%を超えると硬化時の体積収縮率が著しく高く
なり、得られる樹脂の耐溶剤性が低下し、また、前記エ
チレングリコ−ルジメタクリレ−トの配合割合が5重量
%未満の場合には耐熱性が低下し、また40重量%を超
えると耐衝撃性が低下する。さらに、ジアクリレ−ト2
の配合割合が10重量%未満の場合には耐衝撃性が低下
し、80重量%を超えると耐熱性が低下する。さらにま
た、前記エポキシ変性化合物3の配合割合が、5重量%
未満の場合にはハ−ドコ−ト皮膜の密着性が低下し、ま
た30重量%を超えると硬化反応時の温度制御が困難と
なるので、前記範囲内とする必要がある。
【0031】また本発明においては、原料モノマ−とし
て、前記モノマ−以外に、その他のビニルモノマ−を混
合して用いることもできる。前記その他のビニルモノマ
−としては、具体的には例えば、p−クロロスチレン、
o−クロロスチレン、m−クロロスチレン、p−ブロモ
スチレン、o−ブロモスチレン、m−ブロモスチレン、
2,4−ジクロロスチレン、2,4−ジブロモスチレ
ン、4−クロロ−α−メチルスチレン、4−ブロモ−α
−メチルスチレン、2,4,6−トリクロロスチレン、
2,4,6−トリブロモスチレン、ペンタクロロスチレ
ン、ペンタブロモスチレン、ジビニルベンゼン、酢酸ビ
ニル、安息香酸ビニル、ジビニルフタレ−ト、ジビニル
イソフタレ−ト、ジビニルテレフタレ−ト、ビニルナフ
タレン、(メタ)アクリル酸、2−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレ−ト、2−ヒドロキシプロピル(メ
タ)アクリレ−ト、グリシジル(メタ)アクリレ−ト、
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレ
ート、イソプロピル(メタ)アクリレ−ト、n−プロピ
ル(メタ)アクリレ−ト、イソブチルメタクリレート、
sec−ブチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メ
タ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、メタ
アリル(メタ)アクリレート、ビニル(メタ)アクリレ
ート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ナフチル
(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキ
シプロピル(メタ)アクリレート、3−アクリロイルオ
キシグリセリンモノメタクリレ−ト、2−(メタ)アク
リロイルオキシエチルコハク酸、ジイソプロピルフマレ
−ト、ジシクロヘキシルフマレ−ト、ジベンジルフマレ
−ト、ジベンジルマレ−ト、ジベンジルイタコネ−ト、
ジベンジルメサコネ−ト、無水マレイン酸、無水イタコ
ン酸、ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−ト等
及びこれらの混合物が好ましく挙げられる。前記その他
のビニルモノマ−を使用する際における配合割合は、原
料モノマ−全体に対して、10重量%以下とするのが好
ましい。
て、前記モノマ−以外に、その他のビニルモノマ−を混
合して用いることもできる。前記その他のビニルモノマ
−としては、具体的には例えば、p−クロロスチレン、
o−クロロスチレン、m−クロロスチレン、p−ブロモ
スチレン、o−ブロモスチレン、m−ブロモスチレン、
2,4−ジクロロスチレン、2,4−ジブロモスチレ
ン、4−クロロ−α−メチルスチレン、4−ブロモ−α
−メチルスチレン、2,4,6−トリクロロスチレン、
2,4,6−トリブロモスチレン、ペンタクロロスチレ
ン、ペンタブロモスチレン、ジビニルベンゼン、酢酸ビ
ニル、安息香酸ビニル、ジビニルフタレ−ト、ジビニル
イソフタレ−ト、ジビニルテレフタレ−ト、ビニルナフ
タレン、(メタ)アクリル酸、2−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレ−ト、2−ヒドロキシプロピル(メ
タ)アクリレ−ト、グリシジル(メタ)アクリレ−ト、
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレ
ート、イソプロピル(メタ)アクリレ−ト、n−プロピ
ル(メタ)アクリレ−ト、イソブチルメタクリレート、
sec−ブチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メ
タ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、メタ
アリル(メタ)アクリレート、ビニル(メタ)アクリレ
ート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ナフチル
(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキ
シプロピル(メタ)アクリレート、3−アクリロイルオ
キシグリセリンモノメタクリレ−ト、2−(メタ)アク
リロイルオキシエチルコハク酸、ジイソプロピルフマレ
−ト、ジシクロヘキシルフマレ−ト、ジベンジルフマレ
−ト、ジベンジルマレ−ト、ジベンジルイタコネ−ト、
ジベンジルメサコネ−ト、無水マレイン酸、無水イタコ
ン酸、ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−ト等
及びこれらの混合物が好ましく挙げられる。前記その他
のビニルモノマ−を使用する際における配合割合は、原
料モノマ−全体に対して、10重量%以下とするのが好
ましい。
【0032】前記原料モノマ−を加熱重合する際に用い
る前記特定の硬化剤は、パ−オキシエステルである。該
パ−オキシエステルは、10時間半減期温度が120℃
以下のパ−オキシエステルであることが好ましく、具体
的には例えば、タ−シャリ−ブチルパ−オキシアセテー
ト、タ−シャリ−ブチルパ−オキシイソブチレ−ト、タ
−シャリ−ブチルパ−オキシピバレート、タ−シャリ−
ブチルパ−オキシネオデカノエ−ト、ターシャリ−ブチ
ルパ−オキシ−2−エチルヘキサノエート、タ−シャリ
−ブチルパ−オキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノ
エ−ト、タ−シャリ−ブチルパ−オキシラウレート、ク
ミルパ−オキシネオデカノエ−ト、クミルパ−オキシオ
クトエイト、ターシャリヘキシルパ−オキシネオデカノ
エ−ト、ターシャリヘキシルパ−オキシピバレ−ト等が
挙げられ、使用に際しては単独又は混合物として用いる
ことができる。前記パ−オキシエステルの使用量は原料
モノマ−100重量部に対して、0.05〜5重量部、
好ましくは0.1〜4重量部である。前記使用量が、
0.05重量部未満の場合には硬化が不十分となり、得
られる硬化物の緒物性が低下し、5重量部を超えると硬
化の制御が困難となり、表面にクラックが生じやすくな
る。
る前記特定の硬化剤は、パ−オキシエステルである。該
パ−オキシエステルは、10時間半減期温度が120℃
以下のパ−オキシエステルであることが好ましく、具体
的には例えば、タ−シャリ−ブチルパ−オキシアセテー
ト、タ−シャリ−ブチルパ−オキシイソブチレ−ト、タ
−シャリ−ブチルパ−オキシピバレート、タ−シャリ−
ブチルパ−オキシネオデカノエ−ト、ターシャリ−ブチ
ルパ−オキシ−2−エチルヘキサノエート、タ−シャリ
−ブチルパ−オキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノ
エ−ト、タ−シャリ−ブチルパ−オキシラウレート、ク
ミルパ−オキシネオデカノエ−ト、クミルパ−オキシオ
クトエイト、ターシャリヘキシルパ−オキシネオデカノ
エ−ト、ターシャリヘキシルパ−オキシピバレ−ト等が
挙げられ、使用に際しては単独又は混合物として用いる
ことができる。前記パ−オキシエステルの使用量は原料
モノマ−100重量部に対して、0.05〜5重量部、
好ましくは0.1〜4重量部である。前記使用量が、
0.05重量部未満の場合には硬化が不十分となり、得
られる硬化物の緒物性が低下し、5重量部を超えると硬
化の制御が困難となり、表面にクラックが生じやすくな
る。
【0033】前記加熱硬化を行なうには、例えば前記原
料モノマ−及びパ−オキシエステルを含む原料モノマ−
組成物を直接所望の型枠内に仕込み、加熱硬化させる方
法等を好ましく用いることができる。この際、硬化系
は、例えば窒素、二酸化炭素、ヘリウムなどの不活性ガ
ス雰囲気下で行なうのが望ましい。また、前記加熱硬化
させる前に、前記原料モノマ−組成物を例えば30〜7
0℃、0.5〜4時間予備硬化させたのち、所望の型枠
内に仕込み、後硬化させることもできる。更にまた、前
記原料モノマ−組成物に光重合開始剤、光増感剤を添加
して、光重合を併用することもでき、具体的には例え
ば、原料モノマ−組成物を30〜70℃、0.5〜4時
間予備硬化させたのち、光重合開始剤、光増感剤を添加
して、所望の型枠内に仕込み、紫外線を照射して後硬化
させる方法、または光重合開始剤、光増感剤を添加した
原料モノマ−に紫外線を照射して、予備硬化を行なった
後、前記パ−オキシエステルを添加して、後硬化を行な
う方法などを好ましく用いることができる。前記加熱硬
化を行なう際における、硬化温度は、使用するパ−オキ
シエステルによって異なるが、好ましくは20〜130
℃であり、具体的には用いるパ−オキシエステルの10
時間半減期温度より20℃低い温度から徐々に昇温し硬
化させることが好ましい。また硬化時間の短縮、未反応
モノマ−及びパ−オキシエステルの処理を目的として適
時硬化温度を上げることもできる。また全硬化工程に要
する時間は、10〜48時間とするのが、工業的にも好
ましい。
料モノマ−及びパ−オキシエステルを含む原料モノマ−
組成物を直接所望の型枠内に仕込み、加熱硬化させる方
法等を好ましく用いることができる。この際、硬化系
は、例えば窒素、二酸化炭素、ヘリウムなどの不活性ガ
ス雰囲気下で行なうのが望ましい。また、前記加熱硬化
させる前に、前記原料モノマ−組成物を例えば30〜7
0℃、0.5〜4時間予備硬化させたのち、所望の型枠
内に仕込み、後硬化させることもできる。更にまた、前
記原料モノマ−組成物に光重合開始剤、光増感剤を添加
して、光重合を併用することもでき、具体的には例え
ば、原料モノマ−組成物を30〜70℃、0.5〜4時
間予備硬化させたのち、光重合開始剤、光増感剤を添加
して、所望の型枠内に仕込み、紫外線を照射して後硬化
させる方法、または光重合開始剤、光増感剤を添加した
原料モノマ−に紫外線を照射して、予備硬化を行なった
後、前記パ−オキシエステルを添加して、後硬化を行な
う方法などを好ましく用いることができる。前記加熱硬
化を行なう際における、硬化温度は、使用するパ−オキ
シエステルによって異なるが、好ましくは20〜130
℃であり、具体的には用いるパ−オキシエステルの10
時間半減期温度より20℃低い温度から徐々に昇温し硬
化させることが好ましい。また硬化時間の短縮、未反応
モノマ−及びパ−オキシエステルの処理を目的として適
時硬化温度を上げることもできる。また全硬化工程に要
する時間は、10〜48時間とするのが、工業的にも好
ましい。
【0034】また、前記原料モノマ−には、染料、顔料
等の着色剤;UV吸収剤;酸化防止剤;各種安定剤;帯
電防止剤;フォトクロミック化合物;蛍光増白剤、離型
剤等の添加物を必要に応じて添加することもできる。
等の着色剤;UV吸収剤;酸化防止剤;各種安定剤;帯
電防止剤;フォトクロミック化合物;蛍光増白剤、離型
剤等の添加物を必要に応じて添加することもできる。
【0035】本発明の眼鏡レンズ用注型成形樹脂を眼鏡
用レンズとして使用するには、前記加熱硬化により得ら
れた樹脂に存在する内部歪を解消する目的で、アニ−リ
ング処理を行なうのが好ましい。前記アニ−リング処理
としては、好ましくは100℃〜140℃、更に好まし
くは110℃〜130℃の温度にて、好ましくは0.5
時間以上6時間未満、更に好ましくは1時間〜4時間処
理を行なうのが好ましい。
用レンズとして使用するには、前記加熱硬化により得ら
れた樹脂に存在する内部歪を解消する目的で、アニ−リ
ング処理を行なうのが好ましい。前記アニ−リング処理
としては、好ましくは100℃〜140℃、更に好まし
くは110℃〜130℃の温度にて、好ましくは0.5
時間以上6時間未満、更に好ましくは1時間〜4時間処
理を行なうのが好ましい。
【0036】また本発明の眼鏡レンズ用注型成形樹脂
は、樹脂表面にハ−ドコ−ト皮膜を形成して、耐摩耗性
を向上させることもでき、更には樹脂表面とハ−ドコ−
ト皮膜との間に、該樹脂表面とハ−ドコ−ト皮膜との密
着性を向上させる目的でプライマ−層を設けることもで
きる。
は、樹脂表面にハ−ドコ−ト皮膜を形成して、耐摩耗性
を向上させることもでき、更には樹脂表面とハ−ドコ−
ト皮膜との間に、該樹脂表面とハ−ドコ−ト皮膜との密
着性を向上させる目的でプライマ−層を設けることもで
きる。
【0037】前記ハ−ドコ−ト皮膜を形成する際に用い
るハ−ドコ−ト剤としては、例えば、アルコ−ル、カル
ビト−ル、水等の溶剤に、エポキシ変性アルコキシシラ
ン、微粉末シリカ、硬化触媒等を分散させた分散液を好
ましく用いることができる。前記エポキシ変性アルコキ
シシランとしては、例えば、γ−グルシドキシプロピル
トリメトキシシラン、γ−グルシドキシプロピル(メチ
ル)ジメトキシシラン、γ−グルシドキシプロピル(エ
チル)ジメトキシシラン、β−グルシドキシエトキシプ
ロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシ
クロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,
4−エポキシシクロヘキシル)エチル(メチル)ジメト
キシシラン等を好ましく挙げることができる。また前記
微粉末シリカの粒径は、1〜100μmの範囲であるの
が好ましい。更に前記硬化触媒としては、アミン、金属
アセチルアセトネ−ト、有機酸金属塩、過塩素酸金属
塩、鉱酸、ルイス酸等を好ましく挙げることができ、使
用に際しては単独若しくは混合物として用いることがで
きる。前記ハ−ドコ−ト剤を、樹脂表面に塗布するに
は、ディッピング法、スピンコ−ト法、フロ−コ−ト
法、スプレ−法等を用いることができる。該ハ−ドコ−
ト剤を塗布した後、好ましくは70℃〜150℃、更に
好ましくは100℃〜130℃にて、好ましくは20分
〜480分、更に好ましくは30分〜360分加熱硬化
させる等して、ハ−ドコ−ト膜を形成させることができ
る。前記硬化温度が、70℃未満の場合にはハ−ドコ−
ト皮膜の密着性が低下し、150℃を超えると樹脂に黄
変等の問題が生じるので好ましくない。また硬化時間が
20分未満の場合には、ハ−ドコ−ト皮膜の密着性が低
下し、480を超えると工業上好ましくない。更にハ−
ドコ−ト層の膜厚は、0.5μm〜50μmとするのが
好ましく、更に好ましくは1μm〜30μmである。前
記膜厚が、0.5μm未満の場合には、耐摩耗性が低下
し、50μmを超えるとクラックが生じやすくなるので
好ましくない。
るハ−ドコ−ト剤としては、例えば、アルコ−ル、カル
ビト−ル、水等の溶剤に、エポキシ変性アルコキシシラ
ン、微粉末シリカ、硬化触媒等を分散させた分散液を好
ましく用いることができる。前記エポキシ変性アルコキ
シシランとしては、例えば、γ−グルシドキシプロピル
トリメトキシシラン、γ−グルシドキシプロピル(メチ
ル)ジメトキシシラン、γ−グルシドキシプロピル(エ
チル)ジメトキシシラン、β−グルシドキシエトキシプ
ロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシ
クロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,
4−エポキシシクロヘキシル)エチル(メチル)ジメト
キシシラン等を好ましく挙げることができる。また前記
微粉末シリカの粒径は、1〜100μmの範囲であるの
が好ましい。更に前記硬化触媒としては、アミン、金属
アセチルアセトネ−ト、有機酸金属塩、過塩素酸金属
塩、鉱酸、ルイス酸等を好ましく挙げることができ、使
用に際しては単独若しくは混合物として用いることがで
きる。前記ハ−ドコ−ト剤を、樹脂表面に塗布するに
は、ディッピング法、スピンコ−ト法、フロ−コ−ト
法、スプレ−法等を用いることができる。該ハ−ドコ−
ト剤を塗布した後、好ましくは70℃〜150℃、更に
好ましくは100℃〜130℃にて、好ましくは20分
〜480分、更に好ましくは30分〜360分加熱硬化
させる等して、ハ−ドコ−ト膜を形成させることができ
る。前記硬化温度が、70℃未満の場合にはハ−ドコ−
ト皮膜の密着性が低下し、150℃を超えると樹脂に黄
変等の問題が生じるので好ましくない。また硬化時間が
20分未満の場合には、ハ−ドコ−ト皮膜の密着性が低
下し、480を超えると工業上好ましくない。更にハ−
ドコ−ト層の膜厚は、0.5μm〜50μmとするのが
好ましく、更に好ましくは1μm〜30μmである。前
記膜厚が、0.5μm未満の場合には、耐摩耗性が低下
し、50μmを超えるとクラックが生じやすくなるので
好ましくない。
【0038】また前記プライマ−層を形成する際に用い
るプライマ−液としては、例えばアルコ−ル、カルビト
−ル、セルソルブ、アセトン等の水溶性有機溶剤で希釈
された(メタ)アクリル酸エステル−スチレン共重合樹
脂エマルジョン等を好ましく挙げることができる。プラ
イマ−層を樹脂表面に形成するには、先ずディッピング
法、スピンコ−ト法、フロ−コ−ト法、スプレ−法等を
用いて、前記プライマ−液を樹脂表面に塗布し、塗布
後、15℃〜100℃の温度で、10〜60分間乾燥さ
せることにより得ることができる。またこの際得られる
プライマ−層の膜厚は、0.05μm〜2μmとするの
が好ましく、特に0.1μm〜1.5μmとするのが好
ましい。前記膜厚が、0.05μm未満の場合には、樹
脂表面とハ−ドコ−ト皮膜との密着性向上の効果が認め
られず、2μmを超えると耐水性が低下するので好まし
くない。
るプライマ−液としては、例えばアルコ−ル、カルビト
−ル、セルソルブ、アセトン等の水溶性有機溶剤で希釈
された(メタ)アクリル酸エステル−スチレン共重合樹
脂エマルジョン等を好ましく挙げることができる。プラ
イマ−層を樹脂表面に形成するには、先ずディッピング
法、スピンコ−ト法、フロ−コ−ト法、スプレ−法等を
用いて、前記プライマ−液を樹脂表面に塗布し、塗布
後、15℃〜100℃の温度で、10〜60分間乾燥さ
せることにより得ることができる。またこの際得られる
プライマ−層の膜厚は、0.05μm〜2μmとするの
が好ましく、特に0.1μm〜1.5μmとするのが好
ましい。前記膜厚が、0.05μm未満の場合には、樹
脂表面とハ−ドコ−ト皮膜との密着性向上の効果が認め
られず、2μmを超えると耐水性が低下するので好まし
くない。
【0039】また本発明の眼鏡レンズ用注型成形樹脂
は、樹脂表面に反射防止皮膜を設けて表面反射を抑制す
ることにより、可視光透過率を、向上させることもでき
る。前記反射防止皮膜材料としては、無機酸化物質、具
体的には例えば、Al2O3、SiO、SiO2、Si3N
4、TiO2、ZrO2、MgF2、Ta2O5等を好ましく
挙げることができ、前記反射防止皮膜を形成するには、
ヘリウム、アルゴンガス等の不活性ガス雰囲気下、好ま
しくは真空度10~4〜10~6Torrにて、70℃〜1
30℃の温度条件にて、真空蒸着法、イオンスパッタリ
ング法等によって形成することができ、該皮膜は、好ま
しくは1層以上、特に好ましくは3層以上形成するのが
好ましい。
は、樹脂表面に反射防止皮膜を設けて表面反射を抑制す
ることにより、可視光透過率を、向上させることもでき
る。前記反射防止皮膜材料としては、無機酸化物質、具
体的には例えば、Al2O3、SiO、SiO2、Si3N
4、TiO2、ZrO2、MgF2、Ta2O5等を好ましく
挙げることができ、前記反射防止皮膜を形成するには、
ヘリウム、アルゴンガス等の不活性ガス雰囲気下、好ま
しくは真空度10~4〜10~6Torrにて、70℃〜1
30℃の温度条件にて、真空蒸着法、イオンスパッタリ
ング法等によって形成することができ、該皮膜は、好ま
しくは1層以上、特に好ましくは3層以上形成するのが
好ましい。
【0040】
【発明の効果】本発明の眼鏡レンズ用注型成形樹脂は、
1.55以上の屈折率及び30以上の高いアッベ数を有
し、しかも比重が1.20以下と低く、光学的透明性、
耐熱性、耐溶剤性及び耐衝撃性にも優れており、さらに
はハ−ドコ−ト皮膜との密着性に優れているので、メガ
ネ用レンズとして最適であり、更にはカメラレンズ、光
学用素子、高屈折率樹脂板などの光学分野においても有
用である。
1.55以上の屈折率及び30以上の高いアッベ数を有
し、しかも比重が1.20以下と低く、光学的透明性、
耐熱性、耐溶剤性及び耐衝撃性にも優れており、さらに
はハ−ドコ−ト皮膜との密着性に優れているので、メガ
ネ用レンズとして最適であり、更にはカメラレンズ、光
学用素子、高屈折率樹脂板などの光学分野においても有
用である。
【0041】
【実施例】以下、実施例及び比較例により本発明をさら
に詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
に詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
【0042】
【実施例1】表1に示す原料モノマ−10gに、ターシ
ャリブチルパ−オキシピバレートを0.1g添加混合
し、モノマ−組成物を得た。ついで2枚のガラス板では
さんだ型(エチレンアクリレ−トガスケット使用)中に
該モノマ−組成物を仕込んだ後、55℃の恒温槽中に入
れ、硬化温度55℃にて15時間加熱し、さらに3時間
で100℃まで昇温して、ついで100℃で2時間加熱
した。加熱終了後、型から硬化樹脂を取りだし、110
℃で2時間アニーリング処理を行い硬化樹脂を得た。
ャリブチルパ−オキシピバレートを0.1g添加混合
し、モノマ−組成物を得た。ついで2枚のガラス板では
さんだ型(エチレンアクリレ−トガスケット使用)中に
該モノマ−組成物を仕込んだ後、55℃の恒温槽中に入
れ、硬化温度55℃にて15時間加熱し、さらに3時間
で100℃まで昇温して、ついで100℃で2時間加熱
した。加熱終了後、型から硬化樹脂を取りだし、110
℃で2時間アニーリング処理を行い硬化樹脂を得た。
【0043】一方別に、メチルメタクリレ−ト/スチレ
ン共重合体(メチルメタクリレ−ト/スチレン=6/4
(重量比)、分子量約100000)の70重量%エマ
ルジョン水溶液20重量部を、メタノ−ル80重量部に
分散させてプライマ−液を調製した。得られたプライマ
−液を前記硬化樹脂に、ディッピング法を用いて塗布し
た。塗布終了後、乾燥機にて80℃にて、30分間乾燥
させた。
ン共重合体(メチルメタクリレ−ト/スチレン=6/4
(重量比)、分子量約100000)の70重量%エマ
ルジョン水溶液20重量部を、メタノ−ル80重量部に
分散させてプライマ−液を調製した。得られたプライマ
−液を前記硬化樹脂に、ディッピング法を用いて塗布し
た。塗布終了後、乾燥機にて80℃にて、30分間乾燥
させた。
【0044】次いでγ−グリシドオキシプロピルトリメ
トキシシラン15重量%、粒径50μmの微粉末シリカ
15重量%及びナフテン酸コバルト20ppmを含むイ
ソプロパノ−ル溶液を調整し、ハ−ドコ−ト剤を得た。
得られたハ−ドコ−ト剤をディッピング法を用いて前記
プライマ−液を塗布した硬化樹脂に塗布した。塗布後、
乾燥機にて110℃で90分間乾燥した。
トキシシラン15重量%、粒径50μmの微粉末シリカ
15重量%及びナフテン酸コバルト20ppmを含むイ
ソプロパノ−ル溶液を調整し、ハ−ドコ−ト剤を得た。
得られたハ−ドコ−ト剤をディッピング法を用いて前記
プライマ−液を塗布した硬化樹脂に塗布した。塗布後、
乾燥機にて110℃で90分間乾燥した。
【0045】更に得られたハ−ドコ−トを塗布した硬化
樹脂を、真空度10~5Torr、アルゴンプラズマ中に
て樹脂表面から、SiO2、ZrO2、Al2O3、SiO
2の順番で真空蒸着を行ない、得られた硬化樹脂につい
て以下に示す各物性の評価を行なった。結果を表1に示
す。
樹脂を、真空度10~5Torr、アルゴンプラズマ中に
て樹脂表面から、SiO2、ZrO2、Al2O3、SiO
2の順番で真空蒸着を行ない、得られた硬化樹脂につい
て以下に示す各物性の評価を行なった。結果を表1に示
す。
【0046】・屈折率及びアッベ数・・・アッベ屈折率
計(アタゴ株式会社製)を用いて測定を行った。 ・耐衝撃性・・・厚さ2mmの樹脂に、高さ127cm
より68gの鋼球を落下させて、割れなかったものを
〇、割れたものを×とした。 ・耐熱性・・・130℃の乾燥器中に2時間放置し、変
形、われ及び変色のないものを○、変形あるいは変色の
有るものを×とした。 ・比重・・・水中置換法により、樹脂重量/樹脂体積と
して求めた。 ・耐溶剤性・・・アセトン中に2時間放置した後、樹脂
に変形、割れ、着色などの変化が認められたものを×、
認められなかったもの○をとした。 ・ハ−ドコ−ト皮膜密着性・・・80℃の温水中に48
時間浸漬した後、レンズ表面を剃刀で縦横に100個の
マス目を作り、セロハンテ−プの接着、剥離を5回繰り
返した後、皮膜が剥がれずに残った数を測定した。
計(アタゴ株式会社製)を用いて測定を行った。 ・耐衝撃性・・・厚さ2mmの樹脂に、高さ127cm
より68gの鋼球を落下させて、割れなかったものを
〇、割れたものを×とした。 ・耐熱性・・・130℃の乾燥器中に2時間放置し、変
形、われ及び変色のないものを○、変形あるいは変色の
有るものを×とした。 ・比重・・・水中置換法により、樹脂重量/樹脂体積と
して求めた。 ・耐溶剤性・・・アセトン中に2時間放置した後、樹脂
に変形、割れ、着色などの変化が認められたものを×、
認められなかったもの○をとした。 ・ハ−ドコ−ト皮膜密着性・・・80℃の温水中に48
時間浸漬した後、レンズ表面を剃刀で縦横に100個の
マス目を作り、セロハンテ−プの接着、剥離を5回繰り
返した後、皮膜が剥がれずに残った数を測定した。
【0047】
【実施例2〜13】表1に示す原料モノマ−をそれぞれ
用いた以外は、実施例1と同様に硬化樹脂を調製し、各
測定を行った。その結果を表1に示す。
用いた以外は、実施例1と同様に硬化樹脂を調製し、各
測定を行った。その結果を表1に示す。
【0048】
【表1】
【0049】
【比較例1〜16】表2に示すモノマ−を用いた以外は
実施例1と同様に硬化樹脂を調製し、各測定を行った。
その結果を表2に示す。
実施例1と同様に硬化樹脂を調製し、各測定を行った。
その結果を表2に示す。
【0050】
【表2】
【0051】また表中の略記は、それぞれ以下の化合物
を示す。 St:スチレン BPA−8:下記構造式化15で表わされる化合物であ
って、m+nの平均が8のもの。 BPA−10:下記構造式化15で表わされる化合物で
あって、m+nの平均が10のもの。 BPA−12:下記構造式化15で表わされる化合物で
あって、m+nの平均が12のもの。 BPA−15:下記構造式化15で表わされる化合物で
あって、m+nの平均が15のもの。 BPA−18:下記構造式化15で表わされる化合物で
あって、m+nの平均が18のもの。 BPA−6:下記構造式化15で表わされる化合物であ
って、m+nの平均が6のもの。
を示す。 St:スチレン BPA−8:下記構造式化15で表わされる化合物であ
って、m+nの平均が8のもの。 BPA−10:下記構造式化15で表わされる化合物で
あって、m+nの平均が10のもの。 BPA−12:下記構造式化15で表わされる化合物で
あって、m+nの平均が12のもの。 BPA−15:下記構造式化15で表わされる化合物で
あって、m+nの平均が15のもの。 BPA−18:下記構造式化15で表わされる化合物で
あって、m+nの平均が18のもの。 BPA−6:下記構造式化15で表わされる化合物であ
って、m+nの平均が6のもの。
【0052】
【化15】
【0053】EGDMA:エチレングリコ−ルジメタク
リレ−ト ABGE:下記構造式化16で表わされる化合物。
リレ−ト ABGE:下記構造式化16で表わされる化合物。
【0054】
【化16】
【0055】ABPEG:下記構造式化17で表わされ
る化合物。
る化合物。
【0056】
【化17】
【0057】MEGE:下記構造式化18で表わされる
化合物。
化合物。
【0058】
【化18】
【0059】AGGE:下記構造式化19で表わされる
化合物。
化合物。
【0060】
【化19】
【0061】VT:ビニルトルエン MBGE:下記構造式化20で表わされる化合物。
【0062】
【化20】
【0063】AEGE:下記構造式化21で表わされる
化合物。
化合物。
【0064】
【化21】
【0065】PTBSt:p−タ−シャリ−ブチルスチ
レン MBPEG:下記構造式化22で表わされる化合物。
レン MBPEG:下記構造式化22で表わされる化合物。
【0066】
【化22】
【0067】PCSt:p−クロロスチレン PBSt:p−ブロモスチレン DCSt:2,4−ジクロロスチレン MSt:α−メチルスチレン DBSt:2,4−ジブロモスチレン MMA:メチルメタクリレ−ト DEGBA:ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ
−ト DAIP:ジアリルイソフタレ−ト TMPT:トリメチロ−ルプロパントリメタクリレ−ト BMEPP:下記構造式化23で表わされる化合物。
−ト DAIP:ジアリルイソフタレ−ト TMPT:トリメチロ−ルプロパントリメタクリレ−ト BMEPP:下記構造式化23で表わされる化合物。
【0068】
【化23】
【0069】BPDMA:下記構造式化24で表わされ
る化合物。
る化合物。
【0070】
【化24】
【0071】PhMA:フェニルメタクリレ−ト BzMA:ベンジルメタクリレ−ト BPhMA:p−ブロモフェニルメタクリレ−ト BuMA:ブチルメタクリレ−ト TBPP:タ−シャリ−ブチルパ−オキシピバレ−ト TBPE:タ−シャリ−ブチルパ−オキシ−2−エチル
ヘキサノエ−ト TBPI:タ−シャリ−ブチルパ−オキシイソブチレ−
ト TBPN:タ−シャリ−ブチルパ−オキシネオデカノエ
−ト CPO:クミルパ−オキシオクトエ−ト BPO:ベンゾイルパ−オキシド IPP:ジイソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト
ヘキサノエ−ト TBPI:タ−シャリ−ブチルパ−オキシイソブチレ−
ト TBPN:タ−シャリ−ブチルパ−オキシネオデカノエ
−ト CPO:クミルパ−オキシオクトエ−ト BPO:ベンゾイルパ−オキシド IPP:ジイソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項1】 下記一般式化1で表わされるスチレン誘
導体10〜50重量%、エチレングリコ−ルジメタクリ
レ−ト5〜40重量%、下記一般式化2で表わされるジ
アクリレ−ト化合物10〜80重量%及び下記一般式化
3で表わされるエポキシ変性ジ(メタ)アクリレ−ト5
〜30重量%を含む原料モノマ−を、硬化剤として、前
記原料モノマ−100重量部に対して0.05〜5重量
部のパ−オキシエステルを配合し、加熱硬化させて得ら
れる眼鏡レンズ用注型成形樹脂。 【化1】 【化2】 【化3】
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15345991A JPH055011A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | 眼鏡レンズ用注型成形樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15345991A JPH055011A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | 眼鏡レンズ用注型成形樹脂 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH055011A true JPH055011A (ja) | 1993-01-14 |
Family
ID=15563023
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15345991A Pending JPH055011A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | 眼鏡レンズ用注型成形樹脂 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH055011A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002041042A1 (fr) * | 2000-11-20 | 2002-05-23 | Nof Corporation | Composition pour materiau optique, materiau optique et lentilles |
WO2017029825A1 (ja) * | 2015-08-20 | 2017-02-23 | 伊藤光学工業株式会社 | 眼鏡素材 |
-
1991
- 1991-06-25 JP JP15345991A patent/JPH055011A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002041042A1 (fr) * | 2000-11-20 | 2002-05-23 | Nof Corporation | Composition pour materiau optique, materiau optique et lentilles |
WO2017029825A1 (ja) * | 2015-08-20 | 2017-02-23 | 伊藤光学工業株式会社 | 眼鏡素材 |
JP2017040819A (ja) * | 2015-08-20 | 2017-02-23 | 伊藤光学工業株式会社 | 眼鏡素材 |
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