JPH08176240A - 透明樹脂、その製造法及びプラスチックレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 透明性、穴開け加工する際の強度、染色性に
優れ、比重が低く、また、有機シラン樹脂に対する接着
性に優れ、プラスチックレンズに有用な透明樹脂を提供
する。 【構成】 スチレン１５〜６０重量部、エステル部分に
炭素原子数５〜２２の脂環式炭化水素基を有するメタク
リル酸エステルまたはアクリル酸エステル１〜５０重量
部、多官能性単量体〔ただし、多官能性単量体全体に対
してアルキレンオキサイド基を含有する多官能性単量体
を１〜９０重量％含む〕３０重量部を超え６０重量部以
下及び他の共重合可能なビニル単量体０〜４０重量部を
全体が１００重量部になるように配合し、共重合して得
られ、比重が１．２０以下、屈折率１．５４以上かつア
ッベ数３５以上である透明樹脂。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、プラスチックレンズ用
素材としての利用が可能な透明樹脂、その製造法及びプ
ラスチックレンズに関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、光学レンズ用材料には透明度の高
いアクリル樹脂、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート樹脂（例えば、ＣＲ−３９）、ポリスチレン、
ポリカーボネート等が使用されているが、これらのうち
で眼鏡レンズとして広く用いられているのは、熱硬化性
樹脂であるジエチレングリコールビスアリルカーボネー
トを用いたレンズである。その理由は、透明性、低分散
性（アッベ数が高い）、耐熱性及び耐衝撃性に優れてい
るためである。

【０００３】しかし、ジエチレングリコールビスアリル
カーボネートを用いたレンズは、屈折率が１．５０と低
く、ガラスレンズに比べてレンズの厚みが大きくなる
（特にレンズ度数が大きくなると顕著である）という問
題を有する。

【０００４】一方、高屈折な熱可塑性樹脂としてはポリ
スチレン（屈折率１．５８、アッベ数３１）、ポリカー
ボネート（屈折率１．５８、アッベ数３０）がある。こ
れらは、高屈折率ではあるが、アッベ数が低いため色収
差が大きく、しかも前者は耐熱性が低い、後者は表面硬
度が低く傷つき易いといった問題を有する。さらに、こ
れらの材料は、有機シラン系ハードコート膜への均一な
接着性が不十分であるため、何らかの方法で表面処理し
なければ有機シラン系ハードコート膜で被覆することが
できない。

【０００５】高屈折率でしかもアッベ数の高い樹脂とし
ては、メタクリル酸トリシクロ〔５．２．１．０^2,6〕
デカ−８−イル／スチレン樹脂がある（特開昭６２−２
４６００１号公報参照）。しかし、この材料は曇化率が
高く透明性が低い。さらに熱可塑性樹脂であるため切削
加工性に問題を有し、かつ熱変形量が大きいため染色や
ハードコートの際に変形しやすいといった問題を有す
る。さらに、この材料も、有機シラン系ハードコート膜
への均一な接着性が不十分であるため、何らかの方法で
表面処理しなければ有機シラン系ハードコート膜で被覆
することができない。

【０００６】また、特開昭６２−２３２４１４号公報に
は、メタクリル酸トリシクロ〔５．２．１．０^2,6〕デ
カ−８−イル／架橋性多官能モノマー／他の共重合可能
なビニル系モノマーの共重合体が提案されている。この
材料は切削加工性や耐熱性は優れるが、曇化率が高く透
明性の点で問題を有し、さらに有機シラン系ハードコー
ト膜への均一な接着性が不十分であるため、何らかの方
法で表面処理しなければ有機シラン系ハードコート膜で
被覆することができない。さらに、特開平６−２０８０
０１号公報には、スチレン３０〜６０重量部／エステル
部分に炭素数５〜２２の脂環式炭化水素基を有する（メ
タ）アクリル酸エステル１０〜７０重量部／多官能性単
量体１〜３０重量部／他の共重合可能なビニル単量体０
〜４０重量部を全体が１００重量部になるように配合
し、全単量体に対して０．１〜５重量％の分子量調節剤
の存在下に共重合して得られるレンズ基材にプライマー
層を介してシリコーン樹脂の硬化物層を有してなるプラ
スチックレンズが提案されている。このプラスチックレ
ンズは透明性は優れるものの、レンズ基材の有機シラン
系ハードコート膜への均一な接着性が不十分であるた
め、レンズ基材とハードコート膜の間にプライマー層を
設けなければ有機シラン系ハードコート膜で被覆するこ
とができない。また、これらの材料はいずれも染色性に
劣り、さらには強度が不十分なため穴開け加工する際に
破損しやすいといった問題を有する。

【０００７】また、特開平５−２１５９０３号公報に
は、直鎖アルキル基をスペーサーとして持つジ（メタ）
アクリレート１５〜５０重量部／アルキル基を持つ（メ
タ）アクリレート３５〜６５重量部／芳香族ビニル化合
物５〜３０重量部よりなる混合単量体８０〜１００重量
％と、他の単量体２０〜０重量％の共重合体が提案され
ている。この材料は低比重ではあるが、耐熱温度が低く
また熱変形量が大きいため、染色やハードコートの際に
変形しやすい。また、１．５４以上の高屈折率を得るこ
とが困難であるという問題を有する。

【０００８】また、特開平４−１２６７１０号公報に
は、アルキレンオキサイド基を含有する２官能（メタ）
アクリレート３０〜８０重量％／芳香族ビニル単量体２
０〜７０重量％／重合性２重結合を有する分子量９８以
上の重合性単量体もしくは重合性オリゴマー０〜５０重
量％の共重合体が提案されている。この材料は曇化率が
高く透明性が低下しやすい。さらに色相が黄色味を帯び
やすい、樹脂表面に異物が生じやすいといった問題点を
有する。

【０００９】さらに、ハードコート膜への接着性を改良
した樹脂としては、芳香環含有ジメタ（ア）クリレート
／芳香環含有単量体／水酸基含有単量体の共重合体（特
開昭５８−７６４１０号公報参照）や、芳香環含有ジメ
タ（ア）クリレート／芳香環含有単量体／エポキシ基含
有単量体の共重合体（特開昭５８−８９６０６号広報参
照）が提案されている。しかし、これらの材料は、ガラ
ス蒸着を行った場合のガラス膜に対する接着性は向上す
るものの、有機シラン系ハードコート膜に対する接着性
は未だ満足のいくものではない。さらに、後者は、樹脂
中のエポキシ基含有単量体の共重合量が増えるに従っ
て、注型重合のガラスモールドに対する接着性が過度に
増大するため、成形性の点から好ましくない。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】上記のように、これま
では比重が低く、透明性、穴開け加工する際の強度に優
れ、かつプラスチックレンズに要求される物性を有し、
また表面処理を施さずに直接、有機シラン系ハードコー
ト膜で被覆することが出来るプラスチックレンズ及びプ
ラスチックレンズ用樹脂がなかった。

【００１１】本発明の目的は、第一に比重が低く、透明
性、穴開け加工する際の強度に優れる透明樹脂、その製
造法、その透明樹脂からなるプラスチックレンズを提供
するものであり、第２に上記の特性に加えて、低分散性
（アッベ数が高い）、高屈折性、染色性、耐熱性、表面
状態に優れる透明樹脂、その製造法、その透明樹脂から
なるプラスチックレンズを提供するものであり、第３に
表面処理を施さずに直接、有機シラン系ハードコート膜
で被覆することができる透明樹脂、その製造法、その透
明樹脂からなるプラスチックレンズを提供することにあ
る。

【００１２】

【問題点を解決するための手段】本発明における透明樹
脂は、スチレン１５〜６０重量部、エステル部分に炭素
原子数５〜２２の脂環式炭化水素基を有するメタクリル
酸エステルまたはアクリル酸エステル１〜５０重量部、
多官能性単量体〔ただし、多官能性単量体全体に対して
化７〔一般式（Ｉ）〕で表されるアルキレンオキサイド
基を含有する多官能性単量体を１〜９０重量％含み、化
８〔一般式（II）〕で表される多官能性（メタ）アクリ
レートは含まれない〕３０重量部を超え６０重量部以下
及び他の共重合可能なビニル単量体０〜４０重量部を全
体が１００重量部になるように配合し、共重合して得ら
れ、比重が１．２０以下、屈折率１．５４以上かつアッ
ベ数３５以上である。

【化７】Ｒ¹-Ｏ-（Ｒ²Ｏ）n−Ｒ³ … （Ｉ） （但し、Ｒ¹はアクリロイル基、またはメタクリロイル
基であり、Ｒ²は炭素数１〜５であるアルキレン基であ
り、Ｒ³はアクリロイル基、またはメタクリロイル基で
あり、ｎは９〜５０の整数である）

【化８】 （但しＲ⁴およびＲ⁵はそれぞれ独立にアクリロイル基、
またはメタクリロイル基であり、Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞ
れ独立に炭素数１〜６の一価の炭化水素基である）

【００１３】本発明における透明樹脂は、好ましくは、
比重が１．０５以上、屈折率１．５７以下、かつアッベ
数５０以下である。

【００１４】本発明における透明樹脂は、前記重合性単
量体を重合させることを特徴とする方法により製造され
るものである。本発明におけるプラスチックレンズは前
記の透明樹脂からなるものである。

【００１５】前記において、スチレンの使用量は、全単
量体１００重量部に対して１５〜６０重量部が好まし
い。１５重量部未満では屈折率を高くすること（特に屈
折率を１．５４以上にすること）が難しくなる。６０重
量部を超えると光学的に低分散にしにくくなり、特にア
ッベ数を３５以上にすることが困難になり、また色相が
黄色味を帯びやすいといった問題を有する。屈折率を十
分に高くするためには全単量体に対して３０重量部以上
使用することが好ましく、またアッベ数を低下させず色
相が黄色味を帯びないように全単量体に対して５５重量
部以下で使用することが好ましい。

【００１６】前記したエステル部分に炭素原子数５〜２
２の脂環式炭化水素基を有するメタクリル酸エステル又
はアクリル酸エステルの具体例としては、メタクリル酸
シクロペンチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタク
リル酸メチルシクロヘキシル、メタクリル酸トリメチル
シクロヘキシル、メタクリル酸ノルボルニル、メタクリ
ル酸ノルボルニルメチル、メタクリル酸イソボルニル、
メタクリル酸ボルニル、メタクリル酸メンチル、メタク
リル酸フェンチル、メタクリル酸アダマンチル、メタク
リル酸ジメチルアダマンチル、メタクリル酸トリシクロ
［５．２．１．０^2,6]デカ−８−イル、メタクリル酸ト
リシクロ［５．２．１．０^2,6]デカ−４−メチル、メタ
クリル酸シクロデシル等のメタクリル酸エステル、アク
リル酸シクロペンチル、アクリル酸シクロヘキシル、ア
クリル酸メチルシクロヘキシル、アクリル酸トリメチル
シクロヘキシル、アクリル酸ノルボルニル、アクリル酸
ノルボルニルメチル、アクリル酸イソボルニル、アクリ
ル酸ボルニル、アクリル酸メンチル、アクリル酸フェン
チル、アクリル酸アダマンチル、アクリル酸ジメチルア
ダマンチル、アクリル酸トリシクロ［５．２．１．０
２，６]デカ−８−イル、アクリル酸トリシクロ［５．
２．１．０^2,6]デカ−４−メチル、アクリル酸シクロデ
シル等のアクリル酸エステルが挙げられる。これらは、
１種又は２種以上で使用される。これらのうち、アッベ
数、比重及び耐熱性の点から、メタクリル酸シクロヘキ
シル、メタクリル酸ノルボルニル、メタクリル酸ノルボ
ルニルメチル、メタクリル酸トリシクロ［５．２．１．
０^2,6]デカ−８−イル、メタクリル酸トリシクロ［５．
２．１．０^2,6]デカ−４−メチル等が特に好ましいもの
として挙げられる。

【００１７】前記したエステル部分に炭素原子数５〜２
２の脂環式炭化水素基を有するメタクリル酸エステル又
はアクリル酸エステルの使用量は、全単量体１００重量
部に対して１〜５０重量部が好ましい。１重量部未満で
は、アッベ数が低くなりやすい、色相が黄色味を帯びや
すい、比重が大きくなりやすいといった問題を有する。
５０重量部を越えると、穴開け加工する際の強度及び耐
衝撃性が低下しやすい。アッベ数を十分に高くし、色相
が黄色味を帯びないようにし、かつ比重を十分に小さく
するためには全単量体に対して５重量部以上使用するこ
とが好ましい。また穴開け加工する際の強度及び耐衝撃
性を低下させないように全単量体に対して４０重量部以
下で使用することが好ましい。同様に、全単量体に対し
て１０〜３０重量部使用することが特に好ましい。

【００１８】前記した一般式（Ｉ）で表されるアルキレ
ンオキサイド基を含有する多官能性単量体としては、ノ
ナメチレングリコールジアクリレート、トリデカメチレ
ングリコールジアクリレート、テトラデカメチレングリ
コールジアクリレート、トリコサメチレングリコールジ
アクリレート等のポリメチレングリコールジアクリレー
ト、ノナメチレングリコールジメタクリレート、トリデ
カメチレングリコールジメタクリレート、テトラデカメ
チレングリコールジメタクリレート、トリコサメチレン
グリコールジメタクリレート等のポリメチレングリコー
ルジメタクリレート、ノナエチレングリコールジアクリ
レート、トリデカエチレングリコールジアクリレート、
テトラデカエチレングリコールジアクリレート、トリコ
サエチレングリコールジアクリレート等のポリエチレン
グリコールジアクリレート、ノナエチレングリコールジ
メタクリレート、トリデカエチレングリコールジメタク
リレート、テトラデカエチレングリコールジメタクリレ
ート、トリコサエチレングリコールジメタクリレート等
のポリエチレングリコールジメタクリレート、ノナプロ
ピレングリコールジアクリレート、ドデカプロピレング
リコールジアクリレート、トリデカプロピレングリコー
ルジアクリレート等のポリプロピレングリコールジアク
リレート、ノナプロピレングリコールジメタクリレー
ト、ドデカプロピレングリコールジメタクリレート、ト
リデカプロピレングリコールジメタクリレート等のポリ
プロピレングリコールジメタクリレート、ノナブチレン
グリコールジアクリレート、ドデカブチレングリコール
ジアクリレート、トリデカブチレングリコールジアクリ
レート等のポリブチレングリコールジアクリレート、ノ
ナブチレングリコールジメタクリレート、ドデカブチレ
ングリコールジメタクリレート、トリデカブチレングリ
コールジメタクリレート等のポリブチレングリコールジ
メタクリレート、ヘプタエチレングレコールトリプロピ
レングリコールジアクリレート、ノナエチレングリコー
ルプロピレングリコールジアクリレート、テトラデカエ
チレングリコールプロピレングリコールジアクリレー
ト、ノナエチレングリコールジプロピレングリコールジ
アクリレート、テトラデカエチレングリコールジプロピ
レングリコールジアクリレート、ノナエチレングリコー
ルトリプロピレングリコールジアクリレート、テトラデ
カエチレングリコールトリプロピレングリコールジアク
リレート等のポリエチレングリコールポリプロピレング
リコールジアクリレート、ヘプタエチレングレコールト
リプロピレングリコールジメタクリレート、ノナエチレ
ングリコールプロピレングリコールジメタクリレート、
テトラデカエチレングリコールプロピレングリコールジ
メタクリレート、ノナエチレングリコールジプロピレン
グリコールジメタクリレート、テトラデカエチレングリ
コールジプロピレングリコールジメタクリレート、ノナ
エチレングリコールトリプロピレングリコールジメタク
リレート、テトラデカエチレングリコールトリプロピレ
ングリコールジメタクリレート等のポリエチレングリコ
ールポリプロピレングリコールジメタクリレート、デカ
エチレングリコールペンタブチレングリコールジアクリ
レート等のポリエチレングリコールポリブチレングリコ
ールジアクリレート、デカエチレングリコールペンタブ
チレングリコールジメタクリレート等のポリエチレング
リコールポリブチレングリコールジメタクリレート、な
どが挙げられ、これらは１種又は２種以上で使用され
る。

【００１９】上記の例示の中でも、有機シラン系ハード
コート膜に対する接着性と染色性の点から、ノナエチレ
ングリコールジアクリレート、トリデカエチレングリコ
ールジアクリレート、テトラデカエチレングリコールジ
アクリレート、トリコサエチレングリコールジアクリレ
ート等のポリエチレングリコールジアクリレート、ノナ
エチレングリコールジメタクリレート、トリデカエチレ
ングリコールジメタクリレート、テトラデカエチレング
リコールジメタクリレート、トリコサエチレングリコー
ルジメタクリレート等のポリエチレングリコールジメタ
クリレート、ノナプロピレングリコールジアクリレー
ト、ドデカプロピレングリコールジアクリレート、トリ
デカプロピレングリコールジアクリレート等のポリプロ
ピレングリコールジアクリレート、ノナプロピレングリ
コールジメタクリレート、ドデカプロピレングリコール
ジメタクリレート、トリデカプロピレングリコールジメ
タクリレート等のポリプロピレングリコールジメタクリ
レート、ヘプタエチレングレコールトリプロピレングリ
コールジアクリレート、ノナエチレングリコールプロピ
レングリコールジアクリレート、テトラデカエチレング
リコールプロピレングリコールジアクリレート、ノナエ
チレングリコールジプロピレングリコールジアクリレー
ト、テトラデカエチレングリコールジプロピレングリコ
ールジアクリレート、ノナエチレングリコールトリプロ
ピレングリコールジアクリレート、テトラデカエチレン
グリコールトリプロピレングリコールジアクリレート等
のポリエチレングリコールポリプロピレングリコールジ
アクリレート、ヘプタエチレングレコールトリプロピレ
ングリコールジメタクリレート、ノナエチレングリコー
ルプロピレングリコールジメタクリレート、テトラデカ
エチレングリコールプロピレングリコールジメタクリレ
ート、ノナエチレングリコールジプロピレングリコール
ジメタクリレート、テトラデカエチレングリコールジプ
ロピレングリコールジメタクリレート、ノナエチレング
リコールトリプロピレングリコールジメタクリレート、
テトラデカエチレングリコールトリプロピレングリコー
ルジメタクリレート等のポリエチレングリコールポリプ
ロピレングリコールジメタクリレート等のアルキレンオ
キサイド基中の炭素数が２〜３であるポリアルキレング
リコールジ（メタ）アクリレートがさらに好ましい。

【００２０】上記の例示の中でも、色相と耐熱性の点か
ら、ノナエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
テトラデカエチレングリコールジ（メタ）アクリレート
が特に好ましい。

【００２１】一般式（Ｉ）で表されるアルキレンオキサ
イド基を含有する多官能性単量体の使用量は、多官能性
単量体全体の内の１〜９０重量％が好ましい。１重量％
未満では、穴開け加工する際の強度、染色性が低下しや
すく、また有機シラン系ハードコート膜に対する接着性
が低下しやすいといった問題を有する。９０重量％を越
えると、耐熱性が低下しやすく、また色相が黄色味が帯
びやすい、比重が大きくなるといった問題を有する。

【００２２】一般式（Ｉ）で表されるアルキレンオキサ
イド基を含有する多官能性単量体は、穴開け加工する際
の強度、染色性を十分向上させ、また有機シラン系ハー
ドコート膜に対する接着性を十分向上させるためには、
多官能性単量体全体の内の２０重量％以上使用すること
が好ましい。また、耐熱性を低下させず色相が黄色味を
帯びないように、多官能性単量体全体の内の８５重量％
以下で使用することが好ましい。同様に、多官能性単量
体全体の内の３０〜８０重量％使用することが特に好ま
しい。

【００２３】本発明において、多官能性単量体として、
一般式（II）で表される多官能性（メタ）アクリレート
は使用されない。前記した一般式（II）で表される多官
能性（メタ）アクリレートとしては、２，２−ジメチル
−１，３−プロパンジオールジアクリレート、２−メチ
ル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジアクリレ
ート、２−メチル−２−イソプロピル−１，３−プロパ
ンジオールジアクリレート、２−メチル−２−プロピル
−１，３−プロパンジオールジアクリレート、２，２−
ジエチル−１，３−プロパンジオールジアクリレート、
２−エチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオール
ジアクリレート、２−エチル−２−イソプロピル−１，
３−プロパンジオールジアクリレート、２−エチル−２
−ブチル−１，３−プロパンジオールジアクリレート、
２，２−ジプロピル−１，３−プロパンジオールジアク
リレート、２−プロピル−２−ブチル−１，３−プロパ
ンジオールジアクリレート、２，２−ジブチル−１，３
−プロパンジオールジアクリレート、２，２−ジイソプ
ロピル−１，３−プロパンジオールジアクリレート、２
−プロピル−２−イソプロピル−１，３−プロパンジオ
ールジアクリレート、２−メチル−２−フェニル−１，
３−プロパンジオールジアクリレート、２−エチル−２
−フェニル−１，３−プロパンジオールジアクリレー
ト、２−プロピル−２−フェニル−１，３−プロパンジ
オールジアクリレート、２−イソプロピル−２−フェニ
ル−１，３−プロパンジオールジアクリレート、２，２
−ジフェニル−１，３−プロパンジオールジアクリレー
ト、２−メチル−２−シクロペンチル−１，３−プロパ
ンジオールジアクリレート、２−エチル−２−シクロペ
ンチル−１，３−プロパンジオールジアクリレート、２
−プロピル−２−シクロペンチル−１，３−プロパンジ
オールジアクリレート、２−イソプロピル−２−シクロ
ペンチル−１，３−プロパンジオールジアクリレート、
２，２−ジシクロペンチル−１，３−プロパンジオール
ジアクリレート、２−メチル−２−シクロヘキシル−
１，３−プロパンジオールジアクリレート、２−エチル
−２−シクロヘキシル−１，３−プロパンジオールジア
クリレート、２−プロピル−２−シクロヘキシル−１，
３−プロパンジオールジアクリレート、２−イソプロピ
ル−２−シクロヘキシル−１，３−プロパンジオールジ
アクリレート、２，２−ジシクロヘキシル−１，３−プ
ロパンジオールジアクリレート等の多官能性アクリレー
ト、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオールジメ
タクリレート、２−メチル−２−エチル−１，３−プロ
パンジオールジメタクリレート、２−メチル−２−イソ
プロピル−１，３−プロパンジオールジメタクリレー
ト、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオ
ールジメタクリレート、２，２−ジエチル−１，３−プ
ロパンジオールジメタクリレート、２−エチル−２−プ
ロピル−１，３−プロパンジオールジメタクリレート、
２−エチル−２−イソプロピル−１，３−プロパンジオ
ールジメタクリレート、２−エチル−２−ブチル−１，
３−プロパンジオールジメタクリレート、２，２−ジプ
ロピル−１，３−プロパンジオールジメタクリレート、
２−プロピル−２−ブチル−１，３−プロパンジオール
ジメタクリレート、２，２−ジブチル−１，３−プロパ
ンジオールジメタクリレート、２，２−ジイソプロピル
−１，３−プロパンジオールジメタクリレート、２−プ
ロピル−２−イソプロピル−１，３−プロパンジオール
ジメタクリレート、２−メチル−２−フェニル−１，３
−プロパンジオールジメタクリレート、２−エチル−２
−フェニル−１，３−プロパンジオールジメタクリレー
ト、２−プロピル−２−フェニル−１，３−プロパンジ
オールジメタクリレート、２−イソプロピル−２−フェ
ニル−１，３−プロパンジオールジメタクリレート、
２，２−ジフェニル−１，３−プロパンジオールジメタ
クリレート、２−メチル−２−シクロペンチル−１，３
−プロパンジオールジメタクリレート、２−エチル−２
−シクロペンチル−１，３−プロパンジオールジメタク
リレート、２−プロピル−２−シクロペンチル−１，３
−プロパンジオールジメタクリレート、２−イソプロピ
ル−２−シクロペンチル−１，３−プロパンジオールジ
メタクリレート、２，２−ジシクロペンチル−１，３−
プロパンジオールジメタクリレート、２−メチル−２−
シクロヘキシル−１，３−プロパンジオールジメタクリ
レート、２−エチル−２−シクロヘキシル−１，３−プ
ロパンジオールジメタクリレート、２−プロピル−２−
シクロヘキシル−１，３−プロパンジオールジメタクリ
レート、２−イソプロピル−２−シクロヘキシル−１，
３−プロパンジオールジメタクリレート、２，２−ジシ
クロヘキシル−１，３−プロパンジオールジメタクリレ
ート等の多官能性メタクリレートなどが挙げられる。

【００２４】前記した一般式（Ｉ）で表されるアルキレ
ンオキサイド基を含有する多官能性単量体以外で本発明
で使用される多官能性単量体としては、エチレングリコ
ールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレ
ート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラ
エチレングリコールジアクリレート、グリセリンジアク
リレート、１，３−ブチレングリコールジアクリレー
ト、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，６−
ヘキサンジオールジアクリレート、１，９−ノナンジオ
ールジアクリレート、１，１０−デカンジオールジアク
リレート、１，１２−ドデカンジオールジアクリレー
ト、プロピレングリコールジアクリレート、ジプロピレ
ングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコー
ルジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレ
ート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、１，
１，１−トリメチロールプロパントリアクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ヘキサメチ
ロールメラミンヘキサアクリレート、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−
トリス（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレ
ート、2,2'−ビス［４−（アクリロキシ・エトキシ）フ
ェニル］プロパン、2,2'−ビス［４−（アクリロキシ・
エトキシ）フェニル］メタン、2,2'−ビス［４−（アク
リロキシ・ジエトキシ）フェニル］プロパン、2,2'−ビ
ス［４−（アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル］メタ
ン、2,2'−ビス［４−（アクリロキシ・ペンタエトキ
シ）フェニル］プロパン、2,2'−ビス［４−（アクリロ
キシ・ペンタエトキシ）フェニル］メタン、2,2'−ビス
［４−（アクリロキシ・ペンタデカエトキシ）フェニ
ル］プロパン、2,2'−ビス［４−（アクリロキシ・ペン
タデカエトキシ）フェニル］メタン、2,2'−ビス［４−
（アクリロキシ・プロピレンオキシ）フェニル］プロパ
ン、2,2'−ビス［４−（アクリロキシ・プロピレンオキ
シ）フェニル］メタン、2,2'−ビス［４−（アクリロキ
シ・ジプロピレンオキシ）フェニル］プロパン、2,2'−
ビス［４−（アクリロキシ・ジプロピレンオキシ）フェ
ニル］メタン、2,2'−ビス［４−（アクリロキシ・ペン
タプロピレンオキシ）フェニル］プロパン、2,2'−ビス
［４−（アクリロキシ・ペンタプロピレンオキシ）フェ
ニル］メタン、2,2'−ビス［４−（アクリロキシ・ペン
タデカプロピレンオキシ）フェニル］プロパン、2,2'−
ビス［４−（アクリロキシ・ペンタデカプロピレンオキ
シ）フェニル］メタン、ビス（アクリロキシメチル）ト
リシクロ［５．２．１．０^2,6]デカン、ビス（アクリロ
キシメチル）ペンタシクロ［６．５．１^3,6.０^2,7.０
^9,13]ペンタデカン、ビス（アクリロキシメチル）ヘプ
タシクロ［１０．５．１．１^3,10.１^5,8.０^2,11.０^4,9.
０^13,17]エイコサン、テトラメチロールメタントリアク
リレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート
等の多官能性アクリレート、エチレングリコールジメタ
クリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、
トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチ
レングリコールジメタクリレート、グリセリンジメタク
リレート、１，３−ブチレングリコールジメタクリレー
ト、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，６
−ヘキサンジオールジメタクリレート、１，９−ノナン
ジオールジメタクリレート、１，１０−デカンジオール
ジメタクリレート、１，１２−ドデカンジオールジメタ
クリレート、プロピレングリコールジメタクリレート、
ジプロピレングリコールジメタクリレート、トリプロピ
レングリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメ
タクリレート、１，１，１−トリメチロールプロパント
リメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタ
クリレート、ヘキサメチロールメラミンヘキサメタクリ
レート、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”−トリス（２−メタクリロイル
オキシエチルシアヌレート、2,2'−ビス［４−（メタク
リロキシ・エトキシ）フェニル］プロパン、2,2'−ビス
［４−（メタクリロキシ・エトキシ）フェニル］メタ
ン、2,2'−ビス［４−（メタクリロキシ・ジエトキシ）
フェニル］プロパン、2,2'−ビス［４−（メタクリロキ
シ・ジエトキシ）フェニル］メタン、2,2'−ビス［４−
（メタクリロキシ・ペンタエトキシ）フェニル］プロパ
ン、2,2'−ビス［４−（メタクリロキシ・ペンタエトキ
シ）フェニル］メタン、2,2'−ビス［４−（メタクリロ
キシ・ペンタデカエトキシ）フェニル］プロパン、2,2'
−ビス［４−（メタクリロキシ・ペンタデカエトキシ）
フェニル］メタン、2,2'−ビス［４−（メタクリロキシ
・プロピレンオキシ）フェニル］プロパン、2,2'−ビス
［４−（メタクリロキシ・プロピレンオキシ）フェニ
ル］メタン、2,2'−ビス［４−（メタクリロキシ・ジプ
ロピレンオキシ）フェニル］プロパン、2,2'−ビス［４
−（メタクリロキシ・ジプロピレンオキシ）フェニル］
メタン、2,2'−ビス［４−（メタクリロキシ・ペンタプ
ロピレンオキシ）フェニル］プロパン、2,2'−ビス［４
−（メタクリロキシ・ペンタプロピレンオキシ）フェニ
ル］メタン、2,2'−ビス［４−（メタクリロキシ・ペン
タデカプロピレンオキシ）フェニル］プロパン、2,2'−
ビス［４−（メタクリロキシ・ペンタデカプロピレンオ
キシ）フェニル］メタン、ビス（メタクリロキシメチ
ル）トリシクロ［５．２．１．０^2,6]デカン、ビス（メ
タクリロキシメチル）ペンタシクロ［６．５．１^3,6.０
^2,7.０^9,13]ペンタデカン、ビス（メタクリロキシメチ
ル）ヘプタシクロ［１０．５．１．１^3,10.１^5,8.０
^2,11.０^4,9.０^13,17]エイコサン、テトラメチロールメ
タントリメタクリレート、テトラメチロールメタンテト
ラメタクリレート等の多官能性メタクリレート、エチレ
ングリコールビスアリルカーボネート、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート、トリエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート、テトラエチレングリコール
ビスアリルカーボネート、ペンタエチレングリコールビ
スアリルカーボネート、ポリプロピレングリコールビス
アリルカーボネート、トリメチレングリコールビスアリ
ルカーボネート、３−ヒドロキシプロポキシプロパノー
ルビスアリルカーボネート、グリセリンビスアリルカー
ボネート、トリグリセリンビスアリルカーボネート、ジ
アリルカーボネート、ジアリリデンペンタエリスリトー
ル、トリアリリデンソルビトール、ジアリリデン−２，
２，６，６−テトラメチロールシクロヘキサノン、トリ
アリリデンヘキサメチロールメラミン、ジアリリデン−
Ｄ−グルコース、ビスフェノールＡジアリルエーテル、
ビスフェノールＳジアリルエーテル、エチレングリコー
ルジアリルエーテル、ジチレングリコールジアリルエー
テル、トリエチレングリコールジアリルエーテル、１，
１，１−トリメチロールプロパントリアリルエーテル、
ネオペンチルグリコールトリアリルエーテル、アリルア
クリレート、メタリルアクリレート、ビニルアクリレー
ト、ジアリルフタレート（ジアリルオルトフタレート、
ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレート及び
これら２種以上の混合物）、アリルメタクリレート、メ
タリルメタクリレート、ビニルメタクリレート、ジアリ
ルフタレート（ジアリルオルトフタレート、ジアリルイ
ソフタレート、ジアリルテレフタレート及びこれら２種
以上の混合物）、トリアリルイソシアヌレート等のアリ
ル系化合物及びアリリデン系化合物、ジビニルベンゼン
などが挙げられる。これらは、１種又は２種以上で使用
される。

【００２５】前記した一般式（Ｉ）で表されるアルキレ
ンオキサイド基を含有する多官能性単量体以外の多官能
性単量体としては、上記の例示の中でも、透明性、切削
加工性、耐衝撃性といった点から、ジビニルベンゼン、
エチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコ
ールジアクリレート、１，３−ブチレングリコールジア
クリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、
１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，９−ノ
ナンジオールジアクリレート、１，１０−デカンジオー
ルジアクリレート及び１，１２−ドデカンジオールジア
クリレート、エチレングリコールジメタクリレート、プ
ロピレングリコールジメタクリレート、１，３−ブチレ
ングリコールジメタクリレート、１，４−ブタンジオー
ルジメアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメク
リレート、１，９−ノナンジオールジメタクリレート、
１，１０−デカンジオールジメタクリレート及び１，１
２−ドデカンジオールジメタクリレートが好ましい。

【００２６】上記の例示の中でも、耐熱性の点から、ジ
ビニルベンゼン、エチレングリコールジアクリレート、
プロピレングリコールジアクリレート、１，３−ブチレ
ングリコールジアクリレート、１，４−ブタンジオール
ジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレー
ト、トリエチレングリコールジアクリレート、エチレン
グリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジ
メタクリレート、１，３−ブチレングリコールジメタク
リレート、１，４−ブタンジオールジメアクリレート、
ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレン
グリコールジメタクリレートが特に好ましい。

【００２７】本発明において多官能性単量体の使用量
は、全単量体１００重量部に対して３０重量部を超え６
０重量部以下が好ましい。耐熱性の点からは３０重量部
を超えることが好ましく、さらに、多官能性単量体が少
なくなるとゲル化速度が遅くなるため単量体混合物が注
型成型に際してガスケットを侵食しやすくなるのでこれ
を防止する点からも３０重量部を超えることが好まし
い。また６０重量部を越えると比重が大きくなり、特に
１．２０を越えるようになりやすい。比重を十分に小さ
くするためには５０重量部以下で使用することが特に好
ましい。

【００２８】前記した他の共重合可能なビニル系単量体
は、基本的に重合体の透明性を損なわないものであれば
特に限定されない。具体的には、アクリル酸メチル、ア
クリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ｎ−
ブチル、アクリル酸ｉ−ブチル、アクリル酸ｔ−ブチ
ル、アクリル酸ペンチル、アクリル酸ｎ−ヘキシル、ア
クリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ｎ−オクチ
ル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸オクタデシル、ア
クリル酸ブトキシエチル、アクリル酸フェニル、アクリ
ル酸ベンジル、アクリル酸ナフチル、等のアクリル酸エ
ステル類、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、
メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタ
クリル酸ｉ−ブチル、メタクリル酸ｔ−ブチル、メタク
リル酸ペンチル、メタクリル酸ｎ−ヘキシル、メタクリ
ル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ｎ−オクチル、
メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸オクタデシル、メ
タクリル酸ブトキシエチル、メタクリル酸フェニル、メ
タクリル酸ベンジル、メタクリル酸ナフチル、等のメタ
クリル酸エステル類、α−メチルスチレン、α−エチル
スチレン、α−フルオロスチレン、α−クロルスチレ
ン、α−ブロモスチレン、フルオロスチレン、クロロス
チレン、ブロモスチレン、メチルスチレン、メトキシス
チレン等の芳香族ビニル化合物、Ｎ−メチルマレイミ
ド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−プロピルマレイミド、
Ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミ
ド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−メチルフェニルマレ
イミド、Ｎ−クロロフェニルマレイミド、Ｎ−メトキシ
フェニルマレイミド、Ｎ−カルボキシフェニルマレイミ
ド等のＮ−置換マレイミド、アクリルアミド、メタクリ
ルアミド、Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ジエチル
アクリルアミド、Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ−
ジエチルメタクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド
類、アクリル酸カルシウム、アクリル酸バリウム、アク
リル酸鉛、アクリル酸アクリル酸すず、アクリル酸亜
鉛、メタクリル酸カルシウム、メタクリル酸バリウム、
メタクリル酸鉛、メタクリル酸すず、メタクリル酸亜鉛
等の（メタ）アクリル酸金属塩、アクリル酸、メタクリ
ル酸等の不飽和カルボン酸、グリシジルアクリレート、
グリシジルメタクリレリート等のエポキシ基含有ビニル
化合物、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエ
チルメタクリレート等の水酸基含有ビニル化合物、γ−
（メタクリロキシプロピル）トリメトキシシラン等のア
ルコキシシリル基含有ビニル化合物、アクリロニトリ
ル、メタクリロニトリル等のシアン化ビニル化合物、ノ
ナエチレングリコールモノアクリレート、テトラデカエ
チレングリコールモノアクリレート等のポリエチレング
リコールモノアクリレート、ノナエチレングリコールモ
ノメタクリレート、テトラデカエチレングリコールモノ
メタクリレート等のポリエチレングリコールモノメタク
リレート、メトキシノナエチレングリコールアクリレー
ト、メトキシテトラデカエチレングリコールアクリレー
ト等のアルコキシポリエチレングリコールアクリレー
ト、メトキシノナエチレングリコールメタクリレート、
メトキシテトラデカエチレングリコールメタクリレート
等のアルコキシポリエチレングリコールモノメタクリレ
ート等が挙げられる。これらは１種又は２種以上で使用
される。

【００２９】上記の例示の中でも、透明性、耐熱性、耐
衝撃性といった点から、メタクリル酸メチル、メタクリ
ル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ｎ−
ブチル、メタクリル酸ｉ−ブチル、メタクリル酸ｔ−ブ
チル、メタクリル酸ペンチル、メタクリル酸ｎ−ヘキシ
ル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ｎ
−オクチル、メタクリル酸ブトキシエチル、メタクリル
酸フェニル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸ナフ
チル、メタクリル酸グリシジル等のメタクリル酸エステ
ル類が好ましい。

【００３０】前記において、他の共重合可能なビニル系
単量体が４０重量部を超えると屈折率が小さくなり、特
に屈折率が１．５４未満になりやすく、また、比重が大
きくなり、特に比重が１．２０以上になりやすくなる。

【００３１】他の共重合可能なビニル系単量体の一種で
ある不飽和カルボン酸、エポキシ基含有ビニル化合物、
水酸基含有ビニル化合物、アルコキシシリル基含有ビニ
ル化合物を全単量体１００重量部に対して０．０１重量
部以上使用することは、有機シラン系ハードコート膜に
対する接着性向上の効果を得る上で好ましい。

【００３２】前記した透明樹脂の製造法において、重合
時に分子量調節剤を存在させることは、得られる透明樹
脂の透明性をさらに良くし、曇価率を低くする上で好ま
しい。分子量調整剤としては、一般の連鎖移動剤、メル
カプタン類、ジアルキルジスルフィド類、クロロホル
ム、四塩化炭素等を用いることができるが、プラスチッ
クレンズとしての透明性、色相だけでなく、耐熱性をも
考慮すると、α−メチルスチレンの二量体が特に好まし
い。分子量調節剤は前記全単量体に対し０．１〜１０重
量％使用される。０．１重量％未満では曇価率が高くな
る、樹脂表面に異物が生じる、着色しやすい、強度が低
下しやすいなどの問題を有し、１０重量％を超えると耐
熱性等の諸物性の低下といった問題が生ずる。同様の理
由で分子量調節剤は前記単量体に対して０．５〜５重量
％使用することが特に好ましい。

【００３３】前記した透明樹脂の製造法において、重合
時に使用する重合開始剤としては、通常のラジカル重合
に用いられるものをそのまま用いることができる。例え
ば、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）３，３，５
−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチ
ルパーオキシ）シクロヘキサン、ｎ−ブチル−４，４’
−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、デカノイ
ルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾ
イルパーオキサイド、ｍ−トルオイルパーオキサイド、
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−２−エ
チルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジノルマルプ
ロピルパーオキシジカーボネート、ジメトキシイソプロ
ピルパーオキシジカーボネート、クミルパーオキシネオ
デカノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキ
サノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリ
メチルヘキサノエート、ジｔ−ブチルジパーオキシイソ
フタレート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボ
ネート等の有機過酸化物、２，２’−アゾビス（イソブ
チロニトリル）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−
２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビ
ス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ジメチル−
２，２’−アゾビスイソブチレート、２，２’−アゾビ
ス（２−メチルブチロニトリル）、１，１’−アゾビス
（１−シクロヘキサンカーボニトリル）、２−フェニル
アゾ−２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリ
ル、２，２’−アゾビス（２−メチルプロパン）等のア
ゾ系重合開始剤等があげられる。これらの重合開始剤は
２種以上併用しても良い。

【００３４】上記の重合開始剤は、全単量体１００重量
部に対して０．００１〜１０重量部の範囲で使用するの
が好ましく、得られる重合体の表面状態や重合時間等を
考慮すると全単量体１００重量部に対して０．０１〜５
重量部使用するのが特に好ましい。

【００３５】前記したプラスチックレンズの製造法にお
いては、前記した重合性単量体の混合物を注型成形用単
量体組成物として用い、これに適宜例えば上記分子量調
節剤及び重合開始剤を加えて、２枚のガラスとガスケッ
トからなる鋳型に注入し、必要によりバネつきのクリッ
プ等で固定した後、加熱することによって硬化成形す
る。硬化温度は使用する重合開始剤によって異なるが、
１５℃〜１２０℃が適当である。また、重合性単量体が
ガスケットを侵食するのを抑え、かつ重合時の内部歪み
を低減するためには、２５〜５０℃程度の比較的低温で
重合を開始し徐々に昇温することが好ましい。

【００３６】前記したプラスチックレンズの製造法にお
いて、着色防止、重合誘導期の短縮などの観点から、窒
素バブリングによって混合液中の酸素を1.0mg/l以下に
低減した後、注型重合用ガラス鋳型に混合液を流し込
み、注型重合法により硬化成形することが好ましい。ま
た、着色防止の観点から、本重合工程終了後、硬化レン
ズを鋳型からはずし１２０℃で１〜２時間熱処理する
際、不活性ガス雰囲気下で熱処理を行うのが好ましい。

【００３７】前記したプラスチックレンズの製造法にお
いて、重合時間の短縮及び重合性単量体の注型成型用ガ
スケット侵食低減の観点から、あらかじめ重合性単量体
をプレ重合してプレポリマーとした後に、重合開始剤を
加え、注型重合用ガラス鋳型に流し込み、注型重合法に
より硬化成形することができる。この際、上記分子量調
節剤は、プレ重合前に加えることもプレ重合後に加える
こともできるが、プラスチックレンズとしての透明性を
考慮するとプレ重合前に加えるのが好ましい。

【００３８】本発明における透明樹脂は、その使用にあ
たって、劣化防止、熱的安定性、加工性などの観点か
ら、ホスファイト系、フェノール系、チオエーテル系な
どの抗酸化剤、脂肪族アルコール、脂肪酸エステル、フ
タル酸エステル、トリグリセライド類、フッ素系界面活
性剤、高級脂肪酸金属塩などの離型剤、その他滑剤、可
塑剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、重金属不活
性化剤などを添加して使用してもよい。これらは、重合
時に加えることが好ましい。

【００３９】本発明における透明樹脂からなるレンズの
表面に、ＭｇＦ2、ＳｉＯ2等の無機化合物を真空蒸着
法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等によ
ってコーティングすること、レンズ表面をシランカップ
リング剤等の有機シリコン化合物、ビニルモノマー、メ
ラミン樹脂、エポキシ樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン
樹脂等をハードコートすることになどによって、耐湿
性、光学特性、耐薬品性、耐摩耗性、曇り止め等を向上
させることができる。

【００４０】前記の透明樹脂からなるレンズ（プラスチ
ックレンズ基材）の表面には、直接、有機シラン系ハー
ドコート膜、有機シラン樹脂の硬化膜を積層して、本発
明におけるプラスチックレンズとすることができる。

【００４１】前記有機シラン樹脂は、例えば、化９［一
般式（III）］

【化９】Ｒ⁸Ｒ⁹ａＳｉ（ＯＲ¹⁰）3-a … （III） （但し、式中Ｒ⁸は炭素数２〜８のエポキシ基を含む有
機基、Ｒ⁹は炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル
基、ハロゲン化アルキル基叉はアリル基、Ｒ¹⁰は水素原
子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシアルキル基
又はアシル基であり、ａは０〜２の整数である）で示さ
れる有機シラン化合物叉はその部分化加水分解物であ
る。さらに具体例を示すとγ-グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリエト
キシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリス（メトキ
シエトキシ）シラン、γ-グリシドキシプロピルメチル
ジメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジ
エトキシシラン等の有機シラン化合物叉はその部分加水
分解物がある。市販品としてはＫＰ６４Ｃ（信越化学
（株）商品名）等がある。

【００４２】上記有機シラン樹脂と、酸化アンチモンゾ
ル、シリカゾル、チタニアゾル、アルミナゾル等の無機
微粒子を水叉はメタノール、エタノール、イソブタノー
ル、ジアセトンアルコール等のアルコールに分散させた
コロイド溶液を１０〜８０重量％添加したものを前記プ
ラスチックレンズ基材表面に直接、塗布し、５０〜１４
０℃で加熱硬化させることにより、ハードコート層とす
ることが出来る。この際、必要に応じて、プラスチック
レンズ基材表面とハードコート層の間に、プライマー層
を設けたり、プラスチックレンズ基材表面にプラズマ処
理等の表面処理を施した後にハードコート層を設けるこ
ともできるが、前記のプラスチックレンズ基材はこれら
の前処理が不要である。

【００４３】上記無機微粒子としては１〜１００μｍの
粒径が好ましく、一般に市販されている水又は有機溶媒
に分散したコロイド溶液を利用することもできる。

【００４４】また、前記有機シラン樹脂には、必要に応
じて、アルミニウムキレート、過塩素酸、過塩素酸アン
モニウム、過塩素酸アルミニウム等の過塩素酸塩、酢酸
ナトリウム、プロピオン酸カリウム等のアルカリ金属
塩、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等の四級ア
ンモニウム塩などの硬化触媒を使用することもできる。

【００４５】前記の透明樹脂からなるレンズは、染料を
分散させた水中に浸漬することにより、染色することが
できる。

【００４６】前記染料は、当該分野で一般に用いられる
ものをそのまま用いることができる。例えば、Ｃ．Ｉ．
ディスパースレッド１３、５６、１１２、Ｃ．Ｉ．ディ
スパースイエロー３、７、３１、４２、５４、１９８、
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、３、５、５４、５６、
１９７等があげられる。

【００４７】前記の染色の際に、ｐＨ調整剤、湿潤剤、
界面活性剤、分散促進剤、消泡剤等の染色助剤を加える
ことにより、染色の濃さ、染色の均一性を向上させるこ
とができる。

【００４８】前記の染色の際に、ベンジルアルコール、
フェノール、安息香酸ブチル、サリチル酸メチル等の芳
香族化合物、１−ブタノール、エチルセロソルブ、シク
ロペンタノール等の脂肪族アルコール、ブチルセロソル
ブアセテート、アセト酢酸メチル等の脂肪族エステル等
の有機化合物をキャリヤーとして加えることにより、染
色の濃さを向上させることができる。

【００４９】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明の範囲を限定するものではない。

【００５０】実施例１〜１４ 表１に示す配合の混合液にラジカル重合開始剤として、
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート１．０重量
部、ｔ−ブチルパーオキシ（２−エチルヘキサノエー
ト）０．５重量部、及びｔ−ブチルパーオキシイソプロ
ピルカーボネート０．１重量部を加えて充分撹拌した
後、２枚のガラスとガスケットからなる鋳型に流し込
み、２５℃で６時間保持し続いて１４時間かけて９０℃
まで加熱した。硬化したレンズを鋳型からはずし、１２
０℃で２時間熱処理した後、室温まで冷却し、有機シラ
ン系ハードコート剤（商品名”ＫＰ６４Ｃ”信越化学
（株））を浸漬塗布し、室温で３０分間、９０℃で３０
分間、１２０℃で１時間加熱硬化した。

【００５１】比較例１〜１２ 表２に示す配合の混合液にラジカル重合開始剤として、
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート１．０重量
部、ｔ−ブチルパーオキシ（２−エチルヘキサノエー
ト）０．５重量部、及びｔ−ブチルパーオキシイソプロ
ピルカーボネート０．１重量部を加えて充分撹拌した
後、２枚のガラスとガスケットからなる鋳型に流し込
み、２５℃で６時間保持し続いて１４時間かけて９０℃
まで加熱した。硬化したレンズを鋳型からはずし、１２
０℃で２時間熱処理した後、室温まで冷却し、有機シラ
ン系ハードコート剤（商品名”ＫＰ６４Ｃ”信越化学
（株））を浸漬塗布し、室温で３０分間、９０℃で３０
分間、１２０℃で１時間加熱硬化した。

【００５２】実施例１〜１４及び比較例１〜１２で得ら
れたレンズの屈折率、アッベ数、比重、耐熱性、透明
性、穴開け引っ張り強度、色相、ハードコート密着性、
染色性等を調べ、表３及び表４に示した。

【００５３】特性評価は下記の方法に準拠した。 ・屈折率、アッベ数：アッベ屈折計（アタゴ社製）を用
いて、２０℃において測定した。第１表はＤ線（５８
９．３ｎｍ）での値。 ・比重：水中置換法にて測定した。 ・耐熱性：ＴＭＡ（Thermal Mechanical Anallyzer、セ
イコー電子製）を用い、Ｔｓ（軟化温度）と針入量（熱
変形量）を測定した。 ・曇価率（透明性）：ＡＳＴＭ Ｄ １００３に従い、
中心厚さ５ｍｍのレンズの曇価率を測定した。曇価率の
値が小さいほど、透明性が優れる。また、重合性単量体
が注型成型用ガスケットを侵食することによって生じる
白濁に関しては、通常光下で目視評価した。 ・穴開け引っ張り強度：厚さ２ｍｍのレンズの両端に直
径２．０ｍｍの穴を開け、ビスを差し込み、このビスを
引っ張り試験器で引っ張り、強度を測定した。 ・色相：色差計（日本電色製）を用いてＹＩ値（黄色
度）を測定した。 ・ハードコート密着性：ハードコート膜にナイフで１ｍ
ｍ間隔の碁盤目を縦横各１１本ずつ入れ、セロハンテー
プ（ニチバン製）を付着させた後、セロハンテープを急
激に引き剥し剥離しなかった升目の数を調べた。 評価：○は１００／１００〜８０／１００。 ×は ０／１００〜２０／１００。 ・染色性：染料５ｇ、分散助剤２ｍｌ、ベンジルメタク
リレート１０ｇを純水１ｌに溶解し、９０℃まで昇温し
た後、レンズを１５分間浸漬して染色した。染色後のレ
ンズの染まり具合を５段階で評価した。 評価： ５；非常に良く染まる。 ４；良く染まる ３；ある程度染まる ２；わずかに染まる １；ほとんど染まらない

【００５４】以下において、ＳＴはスチレン、ＴＣＤＭ
Ａはメタクリル酸トリシクロ〔５．２．１．０^2,6〕デ
カ−８−イル、ＣＨＭＡはメタクリル酸シクロヘキシ
ル、ＥＧＤＭはエチレングリコールジメタクリレート、
ＧＬＤＭはグリセリンジメタクリレート、９ＥＧＤＭは
ノナエチレングリコールジメタクリレート、１４ＥＧＤ
Ｍはテトラデカエチレングリコールジメタクリレート、
ＨＥＭＡは２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ＭＭ
Ａはメタクリル酸メチル、４ＥＧＤＭはテトラエチレン
グリコールジメタクリレート、ＤＤＤＭは１，１０−デ
カンジオールジメタクリレート、α−ＭＳＤはα−メチ
ルスチレンの２量体、ＮＯＭはｎ−オクチルメルカプタ
ンを示す。α−ＭＳＤとＮＯＭの使用量を全単量体に対
する重量％で示す。

【００５５】

【表１】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 表１ 混 合 液 組 成 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 単 量 体 組 成（重量部） α-MSD ST TCDMA CHMA EGDM GLDM 9EGDM 14EGDM HEMA (重量%) ──────────────────────────────────── 実施例１ 50 18 - 18 - 14 - - 1.0 〃 ２ 50 18 - 18 - - 14 - 1.0 〃 ３ 41 27 - 18 - 14 - - 1.0 〃 ４ 41 27 - 18 - - 14 - 1.0 〃 ５ 41 27 - 18 - - 14 - NOM1.0 〃 ６ 41 26 - 18 - - 14 1 1.0 〃 ７ 50 10 - 20 - 20 - - 1.0 〃 ８ 50 10 - 20 - - 20 - 1.0 〃 ９ 50 16 - - 20 14 - - 1.0 〃 10 50 16 - - 20 - 14 - 1.0 〃 11 50 - 18 18 - 14 - - 1.0 〃 12 50 - 18 18 - - 14 - 1.0 〃 13 41 - 27 18 - 14 - - 1.0 〃 14 41 - 27 18 - - 14 - 1.0 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【００５６】

【表２】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 表２ 混 合 液 組 成 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 単 量 体 組 成（重量部） α-MSD ST MMA TCDMA CHMA EGDM 4EGDM DDDM 14EGDM HEMA (重量%) ──────────────────────────────────── 比較例１ 50 10 30 - 10 - - - - 1.0 〃 ２ 50 - 32 - 18 - - - - 1.0 〃 ３ 50 - 29 - 18 - - - 3 1.0 〃 ４ 50 18 - - 18 - - 14 - 1.0 〃 ５ 41 27 - - 18 - - 14 - 1.0 〃 ６ 50 - 18 - 18 - - 14 - - 〃 ７ 50 - 18 - 32 - - - - 1.0 〃 ８ 50 - 18 - 18 14 - - - 1.0 〃 ９ 50 - 18 - 18 - 14 - - 1.0 〃 10 50 10 30 - 5 - - 5 - 1.0 〃 11 50 - - 32 18 - - - - 1.0 〃 12 50 - - 18 18 14 - - - 1.0 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【００５７】

【表３】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 表３ 評 価 結 果 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 屈折率 アッヘ゛数 比重 Tg 針入量 曇価率 強度 YI値 ハート゛コート 染色性 （−） （−） (g/cm3) (℃) (μｍ) (%) (kgf) (%) 密着性 (1-5) ──────────────────────────────────── 実施例１ 1.55 41 1.14 125 1 0.5 10 1.3 ○ 3 〃 ２ 1.55 41 1.14 118 1 0.5 15 1.2 ○ 5 〃 ３ 1.55 42 1.14 126 1 0.5 10 1.2 ○ 3 〃 ４ 1.55 42 1.14 119 1 0.5 15 1.1 ○ 5 〃 ５ 1.55 42 1.14 119 1 0.5 15 1.3 ○ 5 〃 ６ 1.55 42 1.14 119 1 0.5 15 1.1 ○ 5 〃 ７ 1.55 41 1.16 126 1 0.5 10 1.3 ○ 5 〃 ８ 1.55 41 1.16 120 1 0.5 20 1.3 ○ 5 〃 ９ 1.55 41 1.15 119 1 0.5 10 1.3 ○ 3 〃 10 1.55 41 1.15 113 1 0.5 15 1.2 ○ 5 〃 11 1.55 41 1.14 123 1 0.5 10 1.3 ○ 3 〃 12 1.55 41 1.14 118 1 0.5 15 1.2 ○ 5 〃 13 1.55 42 1.15 125 1 0.5 10 1.2 ○ 3 〃 14 1.55 42 1.15 118 1 0.5 15 1.1 ○ 5 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【００５８】

【表４】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 表４ 評 価 結 果 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 屈折率 アッヘ゛数 比重 Tg 針入量 曇価率 強度 YI値 ハート゛コート 染色 性 （−） （−）(g/cm3) (℃) (μｍ) (%) (kgf) (%) 密着性 (1 -5)────────────────────────────────── ──比較例１ 1.55 41 1.08 115 30 0.5* 5 1.2 × 1 〃 ２ 1.55 41 1.13 138 8 0.5 5 1.3 × 1 〃 ３ 1.55 41 1.13 137 9 0.5 5 1.3 × 1 〃 ４ 1.55 41 1.15 120 1 0.5 15 1.4 ○ 5 〃 ５ 1.54 42 1.16 119 1 0.5 15 1.4 ○ 5 〃 ６ 1.55 41 1.14 115 1 1.0** 10 1.5 ○ 5 〃 ７ 1.55 41 1.15 158 1 0.5 5 1.4 × 1 〃 ８ 1.55 41 1.14 133 1 0.5 5 1.4 ○ 1 〃 ９ 1.55 41 1.13 120 1 0.5 5 1.2 × 1 〃 10 1.55 41 1.09 85 70 0.5* 5 1.2 ○ 3*** 〃 11 1.55 41 1.14 139 7 0.5 5 1.3 × 1 〃 12 1.55 41 1.14 133 1 0.5 5 1.4 ○ 1 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ * レンズ中心部の値。レンズ周辺部はガスケットを侵食して白濁した。 ** レンズ表面に粒状の異物が生じた。 ***レンズが染色中に変形した。

【００５９】

【発明の効果】請求項１における透明樹脂は、比重が低
く、透明性、穴開け加工する際の強度、染色性、表面状
態に優れ、また有機シラン樹脂に対する接着性に優れる
ため、表面処理せずに直接有機シラン樹脂の硬化膜（有
機シラン系ハードコート膜）を被覆することができる。
請求項２における透明樹脂は、請求項１における透明樹
脂の効果を奏し、さらに高屈折性、低分散性（アッベ数
が高い）、耐熱性に優れる。請求項３における方法によ
り得られる透明樹脂は、比重が低く、透明性、穴開け加
工する際の強度、染色性、表面状態に優れ、また有機シ
ラン樹脂に対する接着性に優れるため、表面処理せずに
直接有機シラン樹脂の硬化膜（有機シラン系ハードコー
ト膜）を被覆することができる。請求項４における方法
により得られる透明樹脂は、請求項４における透明樹脂
の効果を奏し、さらに高屈折性、低分散性（アッベ数が
高い）、耐熱性に優れる。請求項５における方法により
得られる透明樹脂は、請求項４における透明樹脂の効果
を奏し、さらに色相に優れる。請求項６における方法に
より得られる透明樹脂は、請求項５における透明樹脂の
効果をより顕著に奏する。請求項７におけるプラスチッ
クレンズは、比重が低く、透明性、穴開け加工する際の
強度、染色性、表面状態に優れ、またプラスチックレン
ズ基材と有機シラン樹脂の硬化膜（有機シラン系ハード
コート膜）との接着性が優れる。請求項８におけるプラ
スチックレンズは、請求項７におけるプラスチックレン
ズの効果を奏し、さらに高屈折性、低分散性（アッベ数
が高い）、耐熱性に優れる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｂ 3/00

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 スチレン１５〜６０重量部、エステル部
   分に炭素原子数５〜２２の脂環式炭化水素基を有するメ
   タクリル酸エステルまたはアクリル酸エステル１〜５０
   重量部、多官能性単量体〔ただし、多官能性単量体全体
   に対して化１〔一般式（Ｉ）〕で表されるアルキレンオ
   キサイド基を含有する多官能性単量体を１〜９０重量％
   含み、化２〔一般式（II）〕で表される多官能性（メ
   タ）アクリレートは含まれない〕３０重量部を超え６０
   重量部以下及び他の共重合可能なビニル単量体０〜４０
   重量部を全体が１００重量部になるように配合し、共重
   合して得られ、比重が１．２０以下、屈折率１．５４以
   上かつアッベ数３５以上である透明樹脂。 【化１】Ｒ¹-Ｏ-（Ｒ²Ｏ）n−Ｒ³ … （Ｉ） （但し、Ｒ¹はアクリロイル基、またはメタクリロイル
   基であり、Ｒ²は炭素数１〜５であるアルキレン基であ
   り、Ｒ³はアクリロイル基、またはメタクリロイル基で
   あり、ｎは９〜５０の整数である） 【化２】 （但しＲ⁴およびＲ⁵はそれぞれ独立にアクリロイル基、
   またはメタクリロイル基であり、Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞ
   れ独立に炭素数１〜６の一価の炭化水素基である）
2. 【請求項２】 エステル部分に炭素数５〜２２の脂環式
   炭化水素基を有するメタクリル酸エステル又はアクリル
   酸エステルが、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリ
   ル酸ノルボルニル、メタクリル酸ノルボルニルメチル、
   メタクリル酸トリシクロ〔５．２．１．０^2,6〕デカ−
   ８−イル及びメタクリル酸トリシクロ〔５．２．１．０
   ^2,6〕デカ−４−メチルからなる群から選ばれる１種以
   上の化合物である請求項１記載の透明樹脂。
3. 【請求項３】 スチレン１５〜６０重量部、エステル部
   分に炭素原子数５〜２２の脂環式炭化水素基を有するメ
   タクリル酸エステルまたはアクリル酸エステル１〜５０
   重量部、多官能性単量体〔ただし、多官能性単量体全体
   に対して化３〔一般式（Ｉ）〕で表されるアルキレンオ
   キサイド基を含有する多官能性単量体を１〜９０重量％
   含み、化４〔一般式（II）〕で表される多官能性（メ
   タ）アクリレートは含まれない〕３０重量部を超え６０
   重量部以下及び他の共重合可能なビニル単量体０〜４０
   重量部を全体が１００重量部になるように配合し、重合
   させることを特徴とする透明樹脂の製造法。 【化３】Ｒ¹-Ｏ-（Ｒ²Ｏ）n−Ｒ³ … （Ｉ） （但し、Ｒ¹はアクリロイル基、またはメタクリロイル
   基であり、Ｒ²は炭素数１〜５であるアルキレン基であ
   り、Ｒ³はアクリロイル基、またはメタクリロイル基で
   あり、ｎは９〜５０の整数である） 【化４】 （但しＲ⁴およびＲ⁵はそれぞれ独立にアクリロイル基、
   またはメタクリロイル基であり、Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞ
   れ独立に炭素数１〜６の一価の炭化水素基である）
4. 【請求項４】 エステル部分に炭素数５〜２２の脂環式
   炭化水素基を有するメタクリル酸エステル又はアクリル
   酸エステルが、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリ
   ル酸ノルボルニル、メタクリル酸ノルボルニルメチル、
   メタクリル酸トリシクロ［５．２．１．０２，６]デカ
   −８−イル及びメタクリル酸トリシクロ［５．２．１．
   ０^2,6]デカ−４−メチルからなる群から選ばれる１種以
   上の化合物である請求項４記載の透明樹脂の製造法。
5. 【請求項５】 単量体を分子量調節剤の存在下に重合さ
   せる請求項４記載の透明樹脂の製造法。
6. 【請求項６】 分子量調節剤がα−メチルスチレンの２
   量体である請求項４記載の透明樹脂の製造法。
7. 【請求項７】 スチレン１５〜６０重量部、エステル部
   分に炭素原子数５〜２２の脂環式炭化水素基を有するメ
   タクリル酸エステルまたはアクリル酸エステル１〜５０
   重量部、多官能性単量体〔ただし、多官能性単量体全体
   に対して化５〔一般式（Ｉ）〕で表されるアルキレンオ
   キサイド基を含有する多官能性単量体を１〜９０重量％
   含み、化６〔一般式（II）〕で表される多官能性（メ
   タ）アクリレートは含まれない〕３０重量部を超え６０
   重量部以下及び他の共重合可能なビニル単量体０〜４０
   重量部を全体が１００重量部になるように配合し、共重
   合させて得られる透明樹脂からなるプラスチックレン
   ズ。 【化５】Ｒ¹-Ｏ-（Ｒ²Ｏ）n−Ｒ³ … （Ｉ） （但し、Ｒ¹はアクリロイル基、またはメタクリロイル
   基であり、Ｒ²は炭素数１〜５であるアルキレン基であ
   り、Ｒ³はアクリロイル基、またはメタクリロイル基で
   あり、ｎは９〜５０の整数である） 【化６】 （但しＲ⁴およびＲ⁵はそれぞれ独立にアクリロイル基、
   またはメタクリロイル基であり、Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞ
   れ独立に炭素数１〜６の一価の炭化水素基である）
8. 【請求項８】 エステル部分に炭素数５〜２２の脂環式
   炭化水素基を有するメタクリル酸エステル又はアクリル
   酸エステルが、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリ
   ル酸ノルボルニル、メタクリル酸ノルボルニルメチル、
   メタクリル酸トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカ−
   ８−イル及びメタクリル酸トリシクロ［５．２．１．０
   ^2,6]デカ−４−メチルからなる群から選ばれる１種以上
   の化合物である請求項７記載のプラスチックレンズ。