KR101452440B1 - 열안정성이 우수한 광학 렌즈용 수지 조성물 - Google Patents

열안정성이 우수한 광학 렌즈용 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (a) 에폭시 에스터계 아크릴 모노머 30∼60중량%, (b) 스티렌 모노머, 디비닐벤젠 또는 이들의 혼합물 30∼50중량%, (c) 2-페닐티오에틸 메타아크릴레이트 1∼15중량%, 및 (d) 지방족 폴리티올 화합물 및 방향족 폴리티올 화합물 1∼20중량%를 포함하는 열안정성이 우수한 광학 렌즈용 수지 조성물에 관한 것이다.

Description

열안정성이 우수한 광학 렌즈용 수지 조성물 {RESIN COMPOSITION FOR OPTICAL LENS}
본 발명은 열안정성이 우수한 광학 렌즈용 수지 조성물에 관한 것이다.
유기광학소재 (플라스틱)는 무기소재 (유리)에 비하여 가볍고, 잘 깨어지지 않고 염색이 가능하여 안경 뿐만 아니라 다양한 응용이 가능한 소재로 주목을 받아왔다. 특히 유기소재의 장점인 저밀도, 고강도 등의 성질은 강화하면서 고굴절률의 유기광학소재 개발에 관심이 집중되고 있다.
상기 유기광학소재로 대표적인 것으로 폴리에틸글리콜 비스 알릴카르보네이트, 폴리메틸메타아크릴레이트, 폴리에틸글리콜비스알릴카르보네이트와 디알릴프탈레이트 공중합체가 있다. 이들은 비중 (1.32)이 무기 유리렌즈의 비중 (2.54)보다 작으므로, 렌즈의 무게를 크게 감소시킬 수 있는 장점이 있다. 그러나, 이들 중합체로 제조된 광학렌즈는 주형성, 염색성, 하드코트피막 밀착성, 내충격성 등의 물성은 우수하나 굴절율이 1.50 (nD 20) 및 1.55 (nD 20) 정도로 낮아서 렌즈의 가장자리가 두꺼운 문제점이 있었다. 렌즈의 가장 자리 두께를 줄이기 위하여 굴절율이 높은 광학재료를 개발하기 위하여 여러 가지 시도가 있었다.
고굴절율을 갖는 플라스틱 렌즈의 원료로 사용되는 수지 가운데 폴리카르보네이트 (nD 20 = 1.58) 및 폴리스티렌 (nD 20 = 1.60)은 불충분한 연마 가공성, 불충분한 표면 경도에 기인하는 낮은 내스크래치성 및 유기용매에 대한 낮은 내성 때문에, 광학분야에서 그 용도가 비교적 좁은 분야에 한정된다.
또한, 특허문헌 1 및 2에서는 주수지로 비스페놀 A형 (메타)아크릴레이트 화합물을 주성분으로 하는 광학 렌즈용 수지 조성물을 개시하고 있다. 그러나, 특허문헌 1에 따른 광학렌즈는 염색성, 하드코트피막 밀착성, 내충격성, 아베수 및 투명성 등의 광학 특성은 우수하나, 내열성 또는 열안정성이 열악하여 렌즈의 하드코팅 처리시 렌즈의 중심이 심하게 변형되는 문제점이 있다. 이에 특허문헌 2에서는 인계 열안정제를 첨가하여 상술한 문제점을 해결하려 하였으나, 인계 열안정제의 첨가에 의해 다른 기계적 물성이 떨어지는 경향이 있다.
특허문헌 1: 한국 등록특허 제10-0477182호
특허문헌 2: 한국 등록특허 제10-0498896호
이에 본 발명에서는 주수지로 에폭시 에스터계 아크릴 모노머을 주성분으로 하면서, 지방족 및 방향족 티올화합물을 첨가하여, 열안정제의 첨가없이도 상술한 문제점을 모두 극복하면서 고굴절율 및 고아베수를 갖는 렌즈를 제조할 수 있는 새로운 광학 렌즈용 수지조성물을 개발하였고, 본 발명은 이에 기초하여 완성되었다.
따라서, 본 발명의 하나의 관점은 상기 문제점을 해결하고, 고굴절률, 고아베수, 투명성, 광학적 균일성 및 경량성이 우수할 뿐만 아니라 열안정성 (또는 열변형온도)이 높은 광학 렌즈용 수지 조성물을 제공하는데 있다.
상기 관점을 달성하기 위한 본 발명의 열안정성이 우수한 광학 렌즈용 수지 조성물은:
(a) 하기 화학식 1로 표시되는 에폭시 에스터계 아크릴 모노머 30∼60중량%, (b) 화학식 2로 표시되는 스티렌 모노머, 화학식 3으로 표시되는 디비닐벤젠 또는 이들의 혼합물 30∼50중량%, (c) 화학식 4로 표시되는 2-페닐티오에틸 메타아크릴레이트 1∼15중량%, 및 (d) 화학식 5로 표시되는 지방족 폴리티올 화합물 및 화학식 6으로 표시되는 방향족 폴리티올 화합물 1∼20중량%를 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112012100207591-pat00001
[화학식 2]
Figure 112012100207591-pat00002
[화학식 3]
Figure 112012100207591-pat00003
[화학식 4]
Figure 112014047904676-pat00019
[화학식 5]
Figure 112012100207591-pat00005
[화학식 6]
Figure 112012100207591-pat00006
본 발명의 광학 렌즈용 수지 조성물에 있어서, 상기 화학식 5로 표시되는 지방족 폴리티올 화합물 및 상기 화학식 6으로 표시되는 방향족 폴리티올 화합물의 혼합비는 중량비로 1 : 0.1 내지 10인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 광학 렌즈용 수지 조성물에 있어서, 상기 광학 렌즈용 수지 조성물은 자외선흡수제, 산화방지제, 황변 방지제, 염료, 향료, 중합조절제 및 이형제로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 더욱 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 유기광학소재 (광학 렌즈)는 고굴절률, 고아베수, 투명성 및 내충격성이 우수할 뿐만 아니라, 열안정제 포함하지 않으면서도 열안정성 (또는 열변형온도)이 높은 효과가 있다.
본 발명의 목적, 특정한 장점들 및 신규한 특징들은 이하의 상세한 설명과 바람직한 실시예들로부터 더욱 명백해질 것이다.
그리고, 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그에 대한 상세한 설명은 생략한다.
본 발명의 광학 렌즈용 수지 조성물을 구성하는 각각의 성분을 상세히 설명하면 다음과 같다.
하기 화학식 1로 표시되는 에폭시 에스터계 아크릴 모노머는 비스페놀계 에폭시 수지와 아크릴 산을 80∼90℃에서 약 24시간 질소 기류하에서 반응시켜 얻을 수 있다. 상기 에폭시 에스터계 아크릴 모노머는 고굴절률, 저점도이며, 2 이상의 작용기를 갖는 것을 특징으로 한다. 상기 비스페놀 A형 아크릴레이트 화합물은 2 이상의 작용기를 가지므로 라디칼 부가가 가능하다. 라디칼 부가란 폴리엔 화합물이나 (메타)아크릴 화합물의 불포화 결합에 대한 티올의 부가반응, 또는 불포화 결합끼리의 부가반응을 의미한다.
[화학식 1]
Figure 112012100207591-pat00007
상기 에폭시 에스터계 아크릴 모노머의 함량은 수지 조성물 내에서 30 내지 60중량% 정도가 바람직하다. 30중량% 미만에서는 중합 수축율이 높아서 렌즈의 중합 불량률이 높고, 60중량%를 초과하면 점도가 높아서 조립된 유리 몰드에 액상 수지조성물의 주입이 어렵다.
본 발명의 수지 조성물은 반응성 희석제로 하기 화학식 2로 표시되는 스티렌 모노머, 하기 화학식 3으로 표시되는 디비닐벤젠 또는 이들 모두를 필수성분으로 사용하여 수지 조성물의 점도와 굴절율을 조절할 수 있다. 본 발명에서는 상기 반응성 희석제를 기존의 다른 광학 렌즈보다 상대적으로 고함량인 30 내지 50중량%로 사용하며, 30중량% 미만이면 과중합이 발생하여 이형성이 저하되고, 수축율이 떨어지며, 맥리가 발생 문제가 있고, 50중량%를 초과하면 점도가 높아 작업성이 떨어지며 미중합이 발생하여 렌즈의 강도가 저하되는 경향이 있다.
[화학식 2]
Figure 112012100207591-pat00008
[화학식 3]
Figure 112012100207591-pat00009
하기 화학식 4로 표시되는 2-페닐티오에틸 메타아크릴레이트는 상기 에폭시 에스터계 아크릴 모노머와 라디칼 공중합이 가능하고, 전체 수지 조성물 중에서 1∼15중량%로 사용하며, 1중량% 미만이면 미중합이 발생하여 강도가 떨어지며, 맥리와 중합링의 발생빈도가 증가하며, 15중량%를 초과하면 과중합이 발생하여 이형성이 저하되며 굴절률이 떨어지는 경향이 있다.
[화학식 4]
Figure 112014047904676-pat00020
본 발명에 있어서, 상기 에폭시 에스터계 아크릴 모노머를 기본 수지로 사용한 렌즈의 문제점인 열안정성 문제를 해결하면서 다른 기본적인 물성을 유지하기 위하여, 하기 화학식 5로 표시되는 지방족 폴리티올 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 방향족 폴리티올 화합물을 사용한다. 하기 화학식 5로 표시되는 지방족 폴리티올 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 방향족 폴리티올 화합물의 혼합비는 중량비로 1 : 1이 렌즈의 열안정성 측면에서 바람직하지만, 1 : 0.1 내지 10 중량비 범위내에서 결정될 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112012100207591-pat00011
[화학식 6]
Figure 112012100207591-pat00012
상기 지방족 및 방향족 폴리티올 화합물은 3 작용기 이상의 티올기를 가져 열안정성이 우수하며, 상기 에폭시 에스터계 아크릴 모노머와 라디칼 공중합이 가능하고, 전체 수지 조성물 중에서 1∼20중량%로 사용하며, 1중량% 미만이면 열안정성 효과가 미미하고, 20중량%를 초과하면 상대적으로 다른 성분의 함량이 줄어들어 굴절율 및 아베수 등을 저하되는 경향이 있다.
본 발명의 수지 조성물은 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서, 필요에 따라 자외선흡수제, 산화방지제, 황변 방지제, 염료, 향료, 중합조절제 및/또는 이형제 등의 각종 첨가제를 더욱 배합해서 바람직한 물성이나 기능을 발현시킬 수 있다.
본 발명에 따르면, 상기 수지 조성물을 중합 및 경화시켜 굴절율 (nD 20) 1.6 이상의 고굴절률, 35 이상의 고아베수 및 99℃ 정도의 열변형온도를 가진 광학 렌즈를 얻는다. 필요에 따라 경화 후 어닐링 처리를 할 수도 있다. 또한 반사방지, 고경도 부여 또는 패션성 부여 등의 개량을 행하기 위해 표면연마, 대전방지 처리, 하드코팅 처리, 무반사 코팅 처리 및 염색처리 등의 물리적 또는 화학적 처리를 실시할 수 있다.
본 발명의 광학 렌즈는 공지의 라디칼 중합을 사용한 주형중합 방법으로 제조한다. 구체적으로는, 본 발명의 수지 조성물에 라디칼 중합 개시제 및 광중합 개시제 등의 촉매를 첨가하여, 잘 혼합한 후, 여과하고, 감압하에서 충분히 탈포한후, 몰드속에 주입해서 라디칼 중합을 행한다.
몰드는 폴리에스테르 점착 테이프 또는 가스켓을 사용하여 2매의 주형에 의해 구성된다. 주형으로는 유리와 유리, 유리와 플라스틱판, 유리와 금속판 등의 조합 주형을 사용할 수 있다.
본 발명의 렌즈를 제조하기 위한 중합반응에서는, 촉매, 즉, 라디칼 중합 개시제로서, 공지의 과산화벤조일, p-클로로벤조일퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드, 아세틸퍼옥사이드, 디-t-부틸퍼옥사이드, 1,1-디-t-부틸퍼옥시-3,3,5-트리메틸시클로헥산, t-부틸퍼옥시피발레이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥산오에이트, t-부틸퍼옥시벤조에이트, 비스(4-t-부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트, 디이소프로필퍼옥시디카보네이트, t-부틸퍼옥시이소프로필카보네이트 등의 과산화물 및 아조비스이소부티로 니트릴 등의 아조화합물 또는 2종 이상의 혼합물을 수지 조성물 100중량부에 대하여 0.001∼5중량부의 비율로 사용할 수 있다.
상기 성분비는 중합온도, 중합시간, 사용하는 라디칼 및 경화물의 크기 등에 따라 결정된다. 본 발명의 렌즈는 본 발명의 수지 조성물을 혼합하여 몰드에 주입한 후, 25∼110℃에서 15∼30시간 동안 가열하여 중합 및 경화시켜 제조한다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 하기 실시예가 본 발명의 범주를 한정하는 것은 아니다.
실시 예 1
하기 표 1에 기재된 성분 중 촉매를 제외한 원료를 배합비율로 혼합 후, 200rpm으로 약 20℃에서 약 20분간 교반하였다. 상기 혼합물에 촉매 투입 후, 약 10분 동안 교반한 다음, 약 5분간 (700∼760mmHg에서) 탈포를 실시한다.
한편, 안경용 몰드 끝쪽의 간격을 일정하게 유지하면서 테이프를 감는 다음, 이미 제조된 상기 혼합물 (2액형 모노머)의 탈포가 끝난 후, 몰드의 테이프를 약간 열고 상기 혼합물을 주입한다. 주입된 모노머를 오븐에서 하기 표 2에 기재된 중합프로그램으로 중합을 하였다. 1차 중합(21 hr)이 끝나면 렌즈를 탈형 후, 탈형되어 나온 렌즈 (생지)는 초음파 세척기를 통해 4단계 세척을 한다. 그 다음, 2차 중합 (110℃에서 2hr 어닐링)한다.
성분 원료 배합비 굴절율
(20℃에서)
아크릴모노머 화학식 1의 에폭시 에스터계 아크릴 모노머 49 wt%


1.61
반응성 희석제 1 스티렌 모노머 14.3 wt%
반응성 희석제 2 디비닐벤젠 23.5 wt%
보강제 1 2-페닐티오에틸 메타아크릴레이트 6.5 wt%
보강제 2 화학식 5 및 6의 폴리티올 (중량비 1 : 1) 6.7 wt%
이형제 Zelec-UN (듀폰사) 0.06부
UV 흡수제 하기 화학식 7의 Seesorb-709 0.1부
염료 Violet-B 0.5부
촉매 하기 화학식 8의 V-65 (Wako Chemical) 0.3부
합계 100 wt% +0.96부
상기 표 1에서 단위 부는 중량부를 의미하며, 아크릴모노머, 반응성 희석제 및 보강제 100wt%를 100중량부로 기준으로 한 상대 값이다.
온도(℃) 35 35∼40 40∼60 60∼85 85∼110 110 110∼85
시간(hr) 2 3 8 4 2 1 1
비교 예 1
하기 표 3에 기재된 성분과 양을 제외하고는 실시 예 1과 동일한 방법으로 광학 렌즈를 제조하였다.
성분 원료 배합비 굴절율
(20℃에서)
아크릴모노머 화학식 1의 에폭시 에스터계 아크릴 모노머 50 wt%


1.593
반응성 희석제 1 스티렌 모노머 7 wt%
반응성 희석제 2 디비닐벤젠 15 wt%
반응성 희석제 3 비닐 톨루엔 5 wt%
보강제 1 2-페닐티오에틸 메타아크릴레이트 10 wt%
보강제 2 디머캅토 디메틸설파이드 10 wt%
보강제 3 디메틸올 트리시클로 디데칸 디아크릴레이트 3 wt%
이형제 Zelec-UN (듀폰사) 0.06부
UV 흡수제 Seesorb-709 0.1부
염료 Violet-B 0.5부
촉매 V-65 (Wako Chemical) 0.3부
합계 100 wt% +0.96부
물성 측정
실시예 1 및 비교예 1에서 제조한 렌즈의 물성평가는 다음 시험방법에 따라 측정하였고, 그 결과를 하기 표 3에 기재하였다.
(1) 열변형온도: ASTM D 648의 방법으로 측정기기 (6M-2 (TOYOSEIKI)) 및 시험조건 (1.8 MPa)으로 측정.
(2) 헤이즈 및 전광성 투과율: ASTM D 1003으로 측정.
(3) 굴절률 및 아베수: 플프리히 굴절계를 이용하여 측정.
(4) 비중: ASTM D 792의 방법으로 측정.
항목 실시 예 1 비교 예 1
열변형온도 (℃) 99 95
굴절율(nD 20) 1.61 1.593
아베수 35 35
비중 1.2 1.15
상기 표 4로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시 예 1 및 비교 예 1에 따른 광학 렌즈의 아베수와 비중은 유사하지만, 굴절율과 열변형온도에 있어서, 실시 예 1에 따른 광학 렌즈가 비교 예 1에 따른 광학 렌즈보다 더 우수함을 확인할 수 있다.
이상 본 발명을 구체적인 실시예를 통하여 상세히 설명하였으나, 이는 본 발명을 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명에 따른 제조방법은 이에 한정되지 않으며, 본 발명의 기술적 사상 내에서 당해 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의해 그 변형이나 개량이 가능함은 명백하다고 할 것이다.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 모두 본 발명의 영역에 속하는 것으로 본 발명의 구체적인 보호 범위는 첨부된 특허청구범위에 의하여 명확해질 것이다.

Claims (3)

  1. (a) 하기 화학식 1로 표시되는 비스페놀 A 골격을 갖는 아크릴레이트 화합물 30∼60중량%,
    (b) 화학식 2로 표시되는 스티렌 모노머, 화학식 3으로 표시되는 디비닐벤젠 또는 이들의 혼합물 30∼50중량%,
    (c) 화학식 4로 표시되는 2-페닐티오에틸 메타아크릴레이트 1∼15중량%, 및
    (d) 화학식 5로 표시되는 지방족 폴리티올 화합물 및 화학식 6으로 표시되는 방향족 폴리티올 화합물 1∼20중량%를 포함하는 열안정성이 우수한 광학 렌즈용 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112014047904676-pat00013

    [화학식 2]
    Figure 112014047904676-pat00014

    [화학식 3]
    Figure 112014047904676-pat00015

    [화학식 4]
    Figure 112014047904676-pat00021

    [화학식 5]
    Figure 112014047904676-pat00017

    [화학식 6]
    Figure 112014047904676-pat00018
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 5로 표시되는 지방족 폴리티올 화합물 및 상기 화학식 6으로 표시되는 방향족 폴리티올 화합물의 혼합비는 중량비로 1 : 0.1 내지 10인 것을 특징으로 하는 광학 렌즈용 수지 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 광학 렌즈용 수지 조성물은 자외선흡수제, 산화방지제, 황변 방지제, 염료, 향료, 중합조절제 및 이형제로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 더욱 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 렌즈용 수지 조성물.
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