KR20020091782A - 수지 조성물 및 그에 의해 제조된 광학 렌즈 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 광학용 수지 조성물에 관한 것으로, (A) 화학식 1로 표시되는 비스페놀 A 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 10~75 중량부, (B) 화학식 2로 표시되는 지방족 폴리티올 화합물 1~70 중량부, (C) 화학식 3으로 표시되는 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물 1~40 중량부, 및 (D) 화학식 4로 표시되는 지방족 또는 지환족을 가지는 (메타)아크릴레이트 화합물 1~45 중량부를 포함한다.
또한 본 발명은 수지 조성물을 중합 및 경화시켜 고굴절률, 고아베수, 투명성, 광학적 균일성 및 경량성이 우수한 광학 렌즈를 제공한다.

Description

수지 조성물 및 그에 의해 제조된 광학 렌즈{Resin compositions, and optical lens prepared by them}
본 발명은 수지 조성물 및 그 조성물을 중합 및 경화시켜 제조된 광학 렌즈에 관한 것이다.
플라스틱 렌즈는 무기 유리렌즈에 비하여 가볍고, 잘 부서지지 않으며 쉽게 착색되므로 광학 기구에서 광범위하게 사용되고 있다.
플라스틱 렌즈의 원료로 사용되는 수지 가운데 디에틸렌글리콜비스알릴카르보네이트는 비중(1.32)이 무기 유리렌즈의 비중(2.54)보다 작으므로, 렌즈의 무게를 크게 감소시킬 수 있는 장점이 있다. 그러나, 이러한 수지에 의해 만들어진 렌즈는 무기 유리렌즈의 굴절률(n D 20=1.52)보다 굴절률(n D 20=1.50)이 작으므로, 무기 유리렌즈와 비교하여 중앙두께, 주변두께가 지나치게 두껍게 되는 단점이 있다.
고굴절율을 갖는 플라스틱 렌즈의 원료로 사용되는 수지 가운데 폴리카르보네이트(n 20 D=1.58) 및 폴리스티렌(n D 20=1.60)은 불충분한 연마 가공성, 불충분한 표면경도에 기인하는 저내소성(抵耐搔性, low scratch resistance) 및 유기용매에 대한 낮은 내성 때문에, 광학분야에서 그 용도가 비교적 좁은 분야에 한정된다.
고굴절률을 갖는 플라스틱 렌즈의 원료로 사용되는 또다른 물질들로 (1) 비스페놀 A에서 유도된 디아크릴레이트 또는 디메타크릴레이트[일본 특허공개공보 제 116,301/83호], (2) 할로겐화 비스페놀 A에서 유도된 디아크릴레이트 또는 디메타크릴레이트[일본 특허공개공보 제 10,491/82호], (3) 할로겐화 스티렌 단량체 및 다 작용성 메타크릴레이트의 결합물[일본 특허공개공보 제 104,101/82호, 제 28,118/82호 및 제 28,116/82호], 및 (4) 디알릴프탈레이트 단량체[일본 특허공개공보 제 212,401/82호 및 15,513/83호] 등이 제안되었다. 그러나 (1)의 물질은 1.60 이상의 굴절률을 갖는 입체가교결합 플라스틱을 제공하기 어렵고, (2),(3) 및 (4)의 물질은 유입(cast) 중합 중 변색되는 경향이 있으며, 내후성 및 가시광선 투과율에서도 만족스럽지 못하다.
따라서, 상기 기재한 문제점을 모두 극복하고 고굴절율 및 고아베수를 갖는 렌즈를 제조할 수 있는 새로운 광학용 수지의 개발이 필요하다.
본 발명은 상기 문제점을 해결하고, 고굴절률, 고아베수, 투명성, 광학적 균일성 및 경량성이 우수한 광학 렌즈를 제조할 수 있는 수지 조성물과 그에 의해 제조된 광학 렌즈를 제공하는데 목적이 있다.
본 발명은, (A) 화학식 1로 표시되는 비스페놀 A 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 10~75 중량부, (B) 화학식 2로 표시되는 지방족 폴리티올 화합물 1~70 중량부, (C) 화학식 3으로 표시되는 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물 1~40 중량부, 및 (D) 화학식 4로 표시되는 지방족 또는 지환족을 가지는 (메타)아크릴레이트 화합물 1~45 중량부를 포함하는 광학용 수지 조성물을 제공한다.
상기 화학식 1에서 R1, R2는 H 또는 CH3를 나타내고, m, n은 각각 정수 0~4, m+n은 0~8, Y는 H, OH를 나타낸다.
상기 화학식 2에서 R은 S 또는 C 이고, R3, R4는 CH2SH, CH2CH2SH, COOCH2SH, COOCH2CH2SH 중에서 선택된 하나이며, R5, R6는 R이 C이면 CH2SH 이고, R이 S이면 존재하지 않는다.
상기 화학식 3에서 X는 지환족, 방향족을 나타내며, Y는 H, CH3이다.
상기 화학식 4에서 X는 지방족 또는 지환족을 나타내며, Y는 H, CH3이다.
본 발명의 조성물은 성분 (A) 20~70 중량부, 성분 (B) 1~20 중량부, 성분 (C) 1~20 중량부, 및 성분 (D) 1~15 중량부를 포함하는 것이 바람직하다.
또한 본 발명은, 상기 조성물을 중합 및 경화시켜 고굴절률, 고아베수, 투명성, 광학적 균일성 및 경량성이 우수한 광학 렌즈를 제공한다.
본 발명의 광학용 수지 조성물을 구성하는 각각의 성분을 상세히 설명하면 다음과 같다.
(A) 화학식 1로 표시되는 비스페놀 A 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물
성분 (A)는 고굴절률, 저점도이며, 2 이상의 작용기를 갖는 것을 특징으로한다. 성분 (A)는 2 이상의 작용기를 가지므로 라디칼 부가가 가능하다.
라디칼 부가란 폴리엔 화합물이나 (메타)아크릴 화합물의 불포화 결합에 대한 티올의 부가반응, 또는 불포화 결합끼리의 부가반응을 의미한다.
성분 (A)로 바람직한 것은 BPA-2A(Ethyleneoxide(2mol) added Diacrylate of Bisphenol A Diglycidyl ether), BPA-4EA(Diacrylate of ethyleneoxide modified bisphenol A), BPA-4PA(Diacrylate of propyleneoxide modified bisphenol A), BPA-2EM(Dimethacrylate of ethyleneoxide modified bisphenol A) 등이다.
성분 (A)는 전체 수지 조성물 중에서 10~75 중량부 범위로 사용하며, 20~70 중량부가 바람직하다.
(B) 화학식 2로 표시되는 지방족 폴리티올 화합물
성분 (B)는 2 작용기 이상의 티올 화합물이 바람직하고, 상기 성분 (A)와 라디칼 부가가 가능하다.
성분 (B)로 바람직한 것은 DMDS(Dimercapto Dimethylsulfide), BMEE(Bis(2-mercaptoethyl)ether) 등이다.
성분 (B)는 전체 수지 조성물 중에서 1~70 중량부 범위로 사용하며, 1~20 중량부가 바람직하다.
(C) 화학식 3으로 표시되는 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물
성분 (C)는 성분 (A)와 라디칼 공중합이 가능하고, PTEA(Phenylthioethylacrylate), HTEMA(Hexylthioethyl methacrylate), PTEEA(Phenylthioethyl ethacrylate) 등이 바람직하다.
성분 (C)는 전체 수지 조성물 중에서 1~40 중량부 범위로 사용하며, 1~20 중량부가 바람직하다.
(D) 화학식 4로 표시되는 지방족 또는 지환족을 가지는 (메타)아크릴레이트 화합물
성분 (D)는 성분 (A), (B), (C)와 라디칼 공중합이 가능하며, DTDDA(Dimethylol tricyclo decane diacrylate), HAPMA(2-Hydroxy-3-acryloyloxy propylmethacrylate), TMGDA(poly tetramethylene glycol diacrylate) 등이 바람직하다.
성분 (D)는 전체 수지 조성물 중에서 1~45 중량부 범위로 사용하며, 1~15 중량부가 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물은 희석제로 디비닐벤젠, 디이소프로페닐벤젠, 스티렌, 핵치환 스티렌, 단 작용성 (메타)아크릴레이트 등을 사용하여 수지의 점도와 굴절율을 조절할 수 있다. 구체적으로는, o-디비닐벤젠, m-디비닐벤젠, p-디비닐벤젠, m-디이소프로페닐벤젠, p-디이소프로페닐벤젠, 스티렌, 메틸스티렌, 클로로스티렌, 디클로로스티렌, 브로모스티렌, 디브로모스티렌, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 글리시딜알릴에테르 등을 사용할 수 있으며, 그 중에서도 디비닐벤젠과 스티렌이 보다 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물은 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서, 필요에 따라 자외선흡수제, 산화방지제, 황변 방지제, 염료, 향료, 중합조절제 및 이형제 등의 각종 첨가제를 배합해서 바람직한 물성이나 기능을 발현시킬 수 있다.
본 발명의 수지 조성물을 중합 및 경화해서 굴절률(n D 20) 1.59 이상의 고굴절률 및 고아베수를 가진 광학 렌즈를 얻는다. 필요에 따라 경화 후 어닐링 처리를 할 수도 있다. 또한 반사방지, 고경도 부여 혹은 패션성 부여 등의 개량을 행하기 위해 표면연마, 대전방지 처리, 하드코팅 처리, 무반사 코팅 처리 및 염색처리 등의 물리적 혹은 화학적 처리를 실시할 수 있다.
본 발명의 광학 렌즈는 공지의 라디칼 중합을 사용한 주형중합 방법으로 제조한다. 구체적으로는, 본 발명의 수지 조성물에 라디칼 중합 개시제 및 광중합 개시제 등의 촉매를 첨가하여, 잘 혼합한 후, 여과하고, 감압하에서 충분히 탈포한 후, 몰드속에 주입해서 라디칼 중합을 행한다.
몰드는 폴리에스테르 점착 테이프 또는 가스켓을 사용하여 2매의 주형(鑄型)에 의해 구성된다. 주형으로는 유리와 유리, 유리와 플라스틱판, 유리와 금속판 등의 조합 주형을 사용할 수 있다.
본 발명의 렌즈를 제조하기 위한 중합반응에서는, 촉매, 즉, 라디칼 중합 개시제로서, 공지의 과산화벤조일, p-클로로벤조일퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드, 아세틸퍼옥사이드, 디-t-부틸퍼옥사이드, 1,1-디-t-부틸퍼옥시-3,3,5-트리메틸시클로헥산, t-부틸퍼옥시피발레이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥산오에이트, t-부틸퍼옥시벤조에이트, 비스(4-t-부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트, 디이소프로필퍼옥시디카보네이트, t-부틸퍼옥시이소프로필카보네이트 등의 과산화물 및 아조비스이소부티로 니트릴 등의 아조화합물 또는 2종 이상의 혼합물을 0.001~5 중량부, 바람직하게는 0.01~3 중량부의 비율로 사용할 수 있다.
상기 성분비는 중합온도, 중합시간, 사용하는 라디칼 및 경화물의 크기 등에 따라 결정된다.
본 발명의 렌즈는 본 발명의 수지 조성물을 혼합하여 몰드에 주입한 후, 25~110℃ 까지 15~30간 동안 가열하여 중합 및 경화시켜 제조한다.
이하 본 발명의 대표적인 실시예를 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 이에 국한되는 것은 아니다.
실시예 1
실온에서 비스페놀 A계 디아크릴레이트 47g, 헥실티오에틸메타타크릴레이트 15g, 2-히드록시-3-아크릴로일옥시프로필메타크릴레이트 5g, 비스(2-메르캅토에틸)에테르 12g, 스티렌 5g, 디비닐벤젠 16g을 균일하게 교반한 뒤 t-부틸퍼옥시이소프로필카보네이트 0.3g을 넣고 다시 교반하여 혼합하였다. 이 혼합물을 2매의 유리 몰드에 주입하여 35~110℃ 까지 19시간 동안 가열 경화하고, 경화가 끝나면 40℃까지 냉각하여 주형에서 경화 성형물을 꺼내고, 90~110℃에서 1~2시간 어닐링하여 잔류응력을 제거한 뒤 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
실시예 2~5
실시예 1과 같은 방법으로 표 1에 나타낸 배합비에 맞춰 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
비교예
비스페놀 A계 디아크릴레이트 40g, 에틸렌옥사이드 부가된 비스페놀 A계 메타크릴레이트 21g, 페닐티오에틸에타크릴레이트 8g, 디메티롤트리시클로데칸 디아크릴레이트 3g, 스티렌 10g, 비닐톨루엔 18g을 균일하게 혼합하여 상기 실시예 1과 같은 방법으로 주형 중합하여 플라스틱 렌즈를 제조하였다.
실험예 : 물성 측정
실시예 1~5 및 비교예에서 제조한 렌즈의 물성평가는 다음 시험방법에 따라 측정하였다.
(1) 투명성 : 육안으로 관찰하여 색, 탁함 및 변형이 없는 것을 양호한 것으로 하였다.
(2) 굴절률 및 아베수 : 플프리히 굴절계를 이용하여 측정하였다. 단, 프리폴리머의 굴절률은 아베 굴절계를 이용하여 측정하였다.
(3) 내충격성 : 중심두께 1.5~1.6㎜인 렌즈를 150㎝ 높이에서 28.5g의 강철구를 사용한 낙구 시험을 행하여, 합격된 것을 O, 합격되지 않은 것을 X 로 하였다.
(4) 내열성 : 침입법에 의한 TMA를 측정하여, 80℃ 이하에 변형점이 있는 것을 X, 80℃ 이상인 것을 O로 하였다.
(5) 염색성 : 염색욕 속에서, 디에틸렌글리콜 비스알릴카보네이트 수지와 동시에 염색을 행하여, 육안관찰에 의해 동등 혹은 그 이상으로 염색되어 있는 것을 O, 떨어지는 것을 X로 하였다.
(6) 내후성 : 선샤인 카아본 방전 램프를 장비한 내후성 시험기에 렌즈용 수지를 세트하고, 200시간 경과한 시점에서 렌즈를 꺼내어 시험전의 렌즈용 수지와 색상을 비교하였다. 평가기준은 변화 없음(O), 황색으로 변함(X)으로 하였다.
본 발명의 렌즈의 물성 측정 결과는 표 1에 나타내었다.
원료 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 비교예
A BPA-2A 55 58 40
BPA-4EA 50
BPA-4PA 47
BPA-2EM 55 21
B DMDS 8 10 9
BMEE 12 10
C PTEA 7 10
HTEMA 15 8
PTEEA 12 8
D DTDDA 3 3 3
HAPMA 5 5
TMGDA 3
SM 5 7 7 5 10 10
DVB 16 20 15 10 15
VT 5 18
물성 굴절률(n D 20) 1.591 1.595 1.593 1.589 1.595 1.588
아베수(v D 20) 38.0 34.5 35.0 35.5 35.0 33.5
비중(g/㎤) 1.14 1.15 1.15 1.16 1.14 1.27
내충격성 O O O O O X
내후성 X O O X O X
염색성 O O O O O X
내열성 X O X O X X
* BPA-2A : Ethyleneoxide(2mol) added Diacrylate of Bisphenol A Diglycidyl ether
* BPA-4EA : Diacrylate of ethyleneoxide modified bisphenol A
* BPA-4PA : Diacrylate of propyleneoxide modified bisphenol A
* BPA-2EM : Dimethacrylate of ethyleneoxide modified bisphenol A
* DMDS : Dimercapto Dimethylsulfide
* BMEE : Bis(2-mercaptoethyl)ether
* PTEA : Phenylthioethyl acrylate
* HTEMA : Hexylthioethyl methacrylate
* PTEEA : Phenylthioethyl ethacrylate
* DTDDA : Dimethylol tricyclo decane diacrylate
* HAPMA : 2-Hydroxy-3-acryloyloxy propylmethacrylate
* TMGDA : poly tetramethylene glycol diacrylate
* SM : Styrene Monomer
* DVB : Divinyl Benzene
* VT : Vinyl Toluene
표 1에 나타난 바와 같이, 실시예 1~5에 의해 제조된 본 발명의 렌즈는 고굴절률, 고아베수를 확인할 수 있고, 또한 내충격성, 내후성, 염색성 및 내열성이 우수함을 확인할 수 있다.
본 발명의 경화된 물질의 비중은 1.14~1.16로 CR-39(1.32) 및 디메탈릴프탈레이트(1.22)와 비교해 볼때 작으므로, 광학 렌즈를 제조하는데 알맞으며, 기존에 제조된 제품보다 무게가 훨씬 가벼운 제품을 생산할 수 있다.
본 발명은 수지 조성물을 중합 및 경화시켜 고굴절률, 고아베수, 투명성, 광학적 균일성 및 경량성이 우수한 광학 렌즈를 얻을 수 있다.

Claims (8)

  1. (A) 화학식 1로 표시되는 비스페놀 A 골격을 갖는 (메타)아크릴레이트 화합물 10~75 중량부, (B) 화학식 2로 표시되는 지방족 폴리티올 화합물 1~70 중량부, (C) 화학식 3으로 표시되는 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트 화합물 1~40 중량부, 및 (D) 화학식 4로 표시되는 지방족 또는 지환족을 가지는 (메타)아크릴레이트 화합물 1~45 중량부를 포함하는 광학용 수지 조성물
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서 R1, R2는 H 또는 CH3를 나타내고, m, n은 각각 정수 0~4, m+n은 0~8, Y는 H, OH를 나타낸다.
    [화학식 2]
    상기 화학식 2에서 R은 S 또는 C 이고, R3, R4는 CH2SH, CH2CH2SH, COOCH2SH, COOCH2CH2SH 중에서 선택된 하나이며, R5, R6는 R이 C이면 CH2SH 이고, R이 S이면 존재하지 않는다.
    [화학식 3]
    상기 화학식 3에서 X는 지환족, 방향족을 나타내며, Y는 H, CH3이다.
    [화학식 4]
    상기 화학식 4에서 X는 지방족 또는 지환족을 나타내며, Y는 H, CH3이다.
  2. 제 1항에 있어서, 성분 (A) 20~70 중량부, 성분 (B) 1~20 중량부, 성분 (C) 1~20 중량부, 및 성분 (D) 1~15 중량부를 포함하는 광학용 수지 조성물
  3. 제 1항 내지 제 2항에 있어서, 성분 (A)는 BPA-2A(Ethyleneoxide(2mol) added Diacrylate of Bisphenol A Diglycidyl ether), BPA-4EA(Diacrylate of ethyleneoxide modified bisphenol A), BPA-4PA(Diacrylate of propyleneoxide modified bisphenol A), BPA-2EM(Dimethacrylate of ethyleneoxide modified bisphenol A) 중에서 선택된 하나임을 특징으로 하는 광학용 수지 조성물
  4. 제 1항 내지 제 2항에 있어서, 성분 (B)는 DMDS(Dimercapto Dimethylsulfide), BMEE(Bis(2-mercaptoethyl)ether) 중에서 선택된 하나임을 특징으로 하는 광학용 수지 조성물
  5. 제 1항 내지 제 2항에 있어서, 성분 (C)는 PTEA(Phenylthioethyl acrylate), HTEMA(Hexylthioethyl methacrylate), PTEEA(Phenylthioethyl ethacrylate) 중에서 선택된 하나임을 특징으로 하는 광학용 수지 조성물
  6. 제 1항 내지 제 2항에 있어서, 성분 (D)는 DTDDA(Dimethylol tricyclo decane diacrylate), HAPMA(2-Hydroxy-3-acryloyloxy propylmethacrylate), TMGDA(poly tetramethylene glycol diacrylate) 중에서 선택된 하나임을 특징으로 하는 광학용 수지 조성물
  7. 제 1항 내지 제 2항에 있어서, 희석제는 o-디비닐벤젠, m-디비닐벤젠, p-디비닐벤젠, m-디이소프로페닐벤젠, p-디이소프로페닐벤젠, 스티렌, 메틸스티렌, 클로로스티렌, 디클로로스티렌, 브로모스티렌, 디브로모스티렌, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 글리시딜알릴에테르 중에서 선택된 하나임을 특징으로 하는 광학용 수지 조성물
  8. 제 1항 내지 제 7항의 조성물을 중합 및 경화시켜 얻어지는 것을 특징으로 하는 광학 렌즈
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