JPS63248814A - 高屈折率透明樹脂用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、透明且つ屈折率の高い新規な光学材料用樹脂
に関する。

近年、光学材料用素材として、従来から使用されている
無機ガラスに加えて、透明樹脂が注目され、研究されて
おり、軽量性、耐衝撃性等の利点の故に、特に眼鏡用レ
ンズ等の光学レンズとしての用途が考えられている。

〔従来の技術とその問題点〕

現在、光学レンズ用として実用化されている樹脂は、ポ
リメタクリル酸メチル樹脂、ポリジエチレングリコール
ビスアリルカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ
カーボネート樹脂等であり、これらの内、視力矯正用眼
鏡用の樹脂レンズとしては、ポリメタクリル酸メチル樹
脂とポリジエチレングリコールビスアリルカーボネート
樹脂とがよく使われている。

視力矯正用レンズとしては、レンズの端厚みが小さく且
つ色収差が少ないことが必要であり、従って屈折率が高
いことと共に、３０以」―好ましくは３５以上のアツベ
数であることが必要であるがこれら実用化されているレ
ンズ材料のうち、ポリメタクリル酸メチル樹脂及びポリ
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂は屈
折率が１゜５０前後と低いという欠点があり、又ポリカ
ーボネート及びポリスチレンは屈折率は１．５９と高い
ものの、アツベ数が３０に留まるという欠点がある。

更に、このような従来使用されている樹脂の欠点を解決
する為の種々の提案が為されているが、特開昭５７−９
９６０１号公報に提案されている、ハロゲン化フェノー
ルから誘導される（メタ）アクリレート等を主体とする
樹脂は、アツベ数は３５と比較的高いが屈折率が１．５
７と低く、特開昭６０−６３２１４号公報に提案されて
いる、テトラブロモビスフェノール八から誘導されるジ
オール類のジ（メタ）アクリレートを主体とする樹脂は
、屈折率は１．６０と高い反面アツベ数が３２と低く、
何れも未だ充分な性能を有１７ているものとは言えない
１゜ 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、これら従来法の欠点を解決するものであり、
一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜２０の二価の炭化水素基を、Ｘ
はハロゲン原子を、ｍは０〜１の整数を、ｐ及びｐ′は
０〜５の整数を、各々表す） で示されるアルコール類から得られる不飽和エステル類
、不飽和カーボネート類又は不飽和エーテル類の１種以
上９５〜５重量部と単独重合体の屈折率が１．４５以上
のラジカル重合可能な単量体の１種以上５〜９５重量部
からなる高屈折率透明樹脂用組成物である。

本発明に於いて、一般式（Ｉ）で示されるアルコール類
の代表的なものとしては、次の構造の化合物を例示する
ことが出来る。

ＩＪ　１１　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｌｌ　
１１本発明では、これらのアルコール類から得られる不
飽和エステル類、不飽和カーボネート類又は不飽和エー
テル類を使用するが、不飽和エステル類としては、例え
ば、アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、
ケイ皮酸エステル類を、不飽和カーボネート類としては
、例えば、アリルカーボネート類、アリルフェニルカー
ボネート類を、不飽和エーテル類としては、例えば、ア
リルエーテル類を、各々例示することが出来る。

本発明に於いて、一般式（Ｉ）で示されるアルコール類
の不飽和エステル類、不飽和カーボネート類又は不飽和
エーテル類（以下第１ｊｌ量体と記す）の１種以上と共
に使用する、ラジカル重合可能な単量体（以下第２単量
体と記す）としては、単独重合体の屈折率が１．４５以
上、好ましくは１゜５０以上の共重合可能な単量体であ
れば、特に制限はなく、例えば、スチレン、クロルスチ
レン、２．４−ジクロルスチレン、ブロモスチレン、ビ
ニルナフタレン等のビニル芳香族系単量体、フェニルア
クリレート、ベンジルアクリレート、クロルフェニルア
クリレート、ジクロルフェニルアクリレート、ブロモフ
ェニルアクリレート等の芳香族系アクリレート類、メチ
ルアクリレートジシクロペンテニルアクリレート、トリ
シクロペンテニルアクリレート等の脂肪族及び脂環式系
アクリレート類、フェニルメタクリレート、ペンジルメ
タクＩＪ　Ｌ、−ト、クロルフェニルメタクリレート、
ジクロルフェニルメタクリレート、ブロモフェニルメタ
クリレート、トリブロモフェニルメタクリレート、β−
ナフチルメタクリレート等の芳香族系メタクリレート類
、メチルメタクリレート、シクロへキシルメタクリレー
ト、ジシクロペンテニルメタクリレート、トリシクロペ
ンテニルメタクリレート等の脂肪族及び脂環式系メタク
リレート、安息香酸アリルエステノヘフェニルアリルカ
ーボネート、２−クロルフェニルアリルカーボネート、
２−ブロモフェニルアリルカーボネート、ジクロルフェ
ニルアリルカーボネート、ジブロモフェニルアリルカー
ボネート、トリブロモフェニルアリルカーボネート等の
芳香族系アリルエステル類及びジビニルベンゼン、フタ
ル酸ジアリルエステノペジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート等の２官能性化合物を例示することが出
来る。

第１単量体と第２単量体との配合比率は、要求される特
性に応じて適宜選択する必要があるが、重量比率で５：
９５〜９５：５、特に１０：９０〜９０：１０の範囲が
適当である。

本発明の組成物は、重合触媒の存在下で注型重合させて
樹脂とするのが適当である 加熱温度は、最初比較的低温、例えば３０〜５０℃で反
応を開始し、徐々に昇温しで１１０〜１３０℃程度で終
了するのが適当である。

重合触媒としては、例えば、過酸化ペンゾイノペジイソ
ブロビルバーオキシカーボネート、アゾビスイソブチロ
ニトリル等、通常に用いられる重合触媒の１種以上を使
用することが出来る。

但シ、ベンゾフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチル
エーテル等の通常の光増感剤の存在下での紫外線硬化に
よっても重合させることが出来る。

本発明の組成物には、酸化防止剤、紫外線安定剤等の各
種添加剤を添加して、得られる樹脂の実用性を向上させ
ることも可能である。

〔作用および発明の効果〕

本発明の組成物を重合して得られる樹脂は、従来公知の
光学材料に比べ、高屈折率で且つ透明であり、光学レン
ズ、特に矯正用眼鏡用レンズ材料として好適である。

〔実施例〕

以下、参考例及び実施例により、本発明を更に詳細に説
明する。

実施例１ 第１単量体として１．３−ビス−〔２−ヒドロキシ−３
−（２，４，６−）リブロモフエノキシ）プロポキシ〕
ベンゼン（前記■）をメタクリル化して得られる１、３
−ビス−〔２−メタクリロキシ−３−（２，４，６−）
リブロモフエノキシ）プロポキシ〕ベンゼン６０重量部
、第２単量体としてのクロルスチレン（〇一体／Ｐ一体
−６５／３５）　　４０重量部及び触媒としてのバーブ
デル０〔商品名、日本油脂株式会社製ｔ−ブチルパーオ
キシ（２−エチルヘキサノエイト））０．５重量部およ
びバーブデルＺ〔商品名、日本油脂株式会社製ｔ−ブチ
ルパーオキシベンゾエート１０．５重量部を均一に混合
し、レンズ成形用ガラス型とガスケットとで構成された
鋳型に流し込み、４０ｔに１０時間、６０℃に７時間、
１２０℃に５時間維持した。

その結果得られたプラスチックレンズは無色透明であり
、その屈折率面は１．６０９２、アツベ政商は３３．０
であった。

実施例２ 第１単量体として１．３−ビス−〔２−ヒドロキシ−３
−（２，４，６−）リブロモフエノキシ）プロポキシ〕
ベンゼン（前記■）をメタクリル化して得られる１、　
３−ビス−〔２−メタクリロキシ−３−（２，４，６〜
トリブロモフエノキシ）プロポキシ〕ベンゼン７０重量
部、第２虫量体としてトリシクロ［５，２，１，０２・
６〕デシルメタクリ１／−１−３９重量部を使用した以
外は実施例１と同様に実施した。

その結果得られたプラスデックレンズは無１明であり、
その屈折率面は１．５９０４、アツベ数νＦは３７．４
であった。

実施例３ 第１重量体として前記■の構造のアルコールをメタクリ
ル化して得られるジエステル８０重量部、第２単量体と
してスチレン２０重量部を使用した以外は実施例１と同
様に実施した。

その結果得られたプラスチックレンズは無色透明であり
、その屈折率ｎｆｆは１．６０４、アツベ数帽は３５．
２であった。

実施例４ 第１単量体として前記■の構造のアルコールをメタクリ
ル化して得られるジエステル９０重量部、第２単量体と
してスチレン１０重量部を使用した以外は実施例１と同
様に実施した。

その結果得られたプラスチックレンズは無色透明であり
、その屈折率面は１．５９７０、アツベ数１は３６．６
であった。

実施例５ 第１単量体として前記■の構造のアルコールをメタクリ
ル化して得られるジエステル８０重量部、第２単量体と
してシクロへキシルメタクリレート２０重量部を使用し
た以外は実施例１と同様に実施した。

その結果得られたプラスチックレンズは無色透明であり
、その屈折率面は１．５９０４、アツベ数帽は３６．０
であった。

実施例６ 第１単量体として前記■の構造のアルコールをメタクリ
ル化して得られるジエステル８０重量部、第２単量体と
してトリシクロ（５，１１，０２・６〕デシルメタクリ
レ一ト２０重９部を使用した以外は実施例１と同様に実
施した。

その結果得られたプラスチックレンズは無色透明であり
、その屈折率１増は１．６００１、アツベ政商は３５．
０であった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数１〜２０の二価の炭化水素基を、Ｘ
   はハロゲン原子を、ｍは０〜１の整数を、ｐ及びｐ′は
   ０〜５の整数を、各々表す） で示されるアルコール類から得られる不飽和エステル類
   、不飽和カーボネート類又は不飽和エーテル類の１種以
   上９５〜５重量部と単独重合体の屈折率が１．４５以上
   のラジカル重合可能な単量体の１種以上５〜９５重量部
   からなる高屈折率透明樹脂用組成物