JP3214520B2 - 高屈折率レンズ用組成物 - Google Patents

高屈折率レンズ用組成物

Info

Publication number
JP3214520B2
JP3214520B2 JP30251492A JP30251492A JP3214520B2 JP 3214520 B2 JP3214520 B2 JP 3214520B2 JP 30251492 A JP30251492 A JP 30251492A JP 30251492 A JP30251492 A JP 30251492A JP 3214520 B2 JP3214520 B2 JP 3214520B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
refractive index
high refractive
index lens
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP30251492A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH06148401A (ja
Inventor
正則 紫牟田
徹 高橋
久人 阿部
健一 高橋
斐 蔵田
脩 青木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Original Assignee
Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Gas Chemical Co Inc filed Critical Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
Priority to JP30251492A priority Critical patent/JP3214520B2/ja
Publication of JPH06148401A publication Critical patent/JPH06148401A/ja
Priority to US08/403,101 priority patent/US5543482A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP3214520B2 publication Critical patent/JP3214520B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は光学用材料、特に眼鏡レ
ンズ用等の光学レンズ材料として好適な高屈折率レンズ
用組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】光学レンズ用として実用化されている硬
化型樹脂の代表はポリ(ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート)であり、耐衝撃性が良く軽量かつ染色
性に優れているため視力矯正用眼鏡用レンズとしてよく
使われている。しかしポリ(ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート)は屈折率が1.50と低く、比重
も1.32と大きいという欠点を有し、十分な性能とは
言いがたい。即ち眼鏡用レンズとしてはレンズの縁の厚
みが薄くかつ軽量であることが望まれる。レンズの縁の
厚みは屈折率が高い程薄くなり、これに伴い軽量化され
更に樹脂の比重が小さい程軽量化される。そのため屈折
率がポリ(ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト)よりも十分に高くかつ比重の小さい光学レンズ用樹
脂が望まれている。
【0003】高屈折率レンズ用樹脂としてブロム原子を
含むヒドロキシ化合物とイソシアナート化合物との反応
により得られる樹脂(特開昭58−164615号公
報)やポリチオール化合物とポリイソシアネート化合物
との反応により得られる樹脂(特開昭60−19901
6号公報)ブロム原子を含む芳香族アクリル化合物から
なる樹脂(特開昭57−104901号公報)等、数多
くの提案がなされている。しかしながら、ブロム原子を
含む芳香族アクリル化合物を用いた場合は比重が大きく
なる欠点があり、ポリオール化合物またはポリチオール
化合物とポリイソシアナート化合物を用いた場合は耐熱
性が悪い欠点がある。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは高屈折率
を与えしかも比重が小さく強度、耐熱性が良いレンズ用
樹脂として、先にイオウ含有芳香族ビニル化合物とイソ
シアナート化合物からなる組成物を重合硬化せしめた樹
脂を見い出したが(特開平1−197514号公報)、
更により高い屈折率を与えしかも比重が小で強度、耐熱
性が良いレンズ用樹脂を与える組成物について検討した
結果本発明に到達した。
【0005】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は一般式
(1)で表される芳香族ビニル化合物及び該芳香族ビニ
ル化合物と共重合可能な単量体(イソシアネート化合物
を除く。)からなる高屈折率レンズ用組成物である。
【0006】
【化3】
【0007】(式中、mは2〜3の整数、nは1〜3の
整数、Rは炭素数3〜6の炭化水素基または2価のSを
含む炭素数3〜6の炭化水素基を表わす。)前記一般式
(1)で表されるビニルベンジルチオ化合物の具体例と
しては、化4に示される化合物が例示される。
【0008】
【化4】
【0009】さらに、前記ビニルベンジルチオ化合物の
メタ異性体、及びそれらの混合物等を使用することがで
きるがこれらに限定されるものではない。好ましいビニ
ルベンジルチオ化合物としては1,3−ビス(ビニルベ
ンジルチオ)−2−プロパノール、2,3−ビス(ビニ
ルベンジルチオ)−1−プロパノール、2−〔2,3−
ビス(ビニルベンジルチオ)プロピルチオ〕−エタノー
ルなどを挙げることができる。
【0010】一般式(1)で表されるビニルベンジルチ
化合物と共重合可能な単量体としては、例えば、スチ
レン、クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルベン
ジルチオエタノールなどのビニル芳香族化合物、メタク
リル酸メチル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、メ
タクリル酸ベンジル、メタクリル酸フェニル、アクリル
酸フェニルなどのメタクリル酸エステル及びアクリル酸
エステル、チオメタクリル酸メチル、チオメタクリル酸
ベンジル、チオメタクリル酸フェニル、チオアクリル酸
フェニルなどのチオメタクリル酸エステル及びチオアク
リル酸エステル、ジアリルフタレート、ジアリルイソフ
タレート、ジアリルフェニルエーテルなどのアリル化合
物、ジメルカプトプロパノール、ペンタエリスリトール
テトラキスメルカプトプロピオネートなどのポリチオー
ルなどが挙げられる。特に好ましいビニルベンジルチオ
化合物と共重合可能な単量体としてはスチレン、ジビニ
ルベンゼン、メタクリル酸ベンジル、アクリル酸フェニ
ルなどを挙げることができる。
【0011】一般式(1)で表されるビニルベンジルチ
化合物及び該ビニルベンジルチオ化合物と共重合可能
な単量体との混合割合としては、該ビニルベンジルチオ
化合物が、30〜95重量%、好ましくは40〜95重
量%であり、該ビニルベンジルチオ化合物と共重合可能
な単量体は、5〜70重量%、好ましくは5〜60重量
%である。一般式(1)で表されるビニルベンジルチオ
化合物が前記範囲を下回るときは屈折率、耐熱性等を高
める効果が少なくなり、一方その範囲を越えるときは操
作性、機械的強度等が悪くなる。
【0012】また本発明の組成物を重合硬化せしめる場
合にはラジカル重合開始剤が使用されるがラジカル重合
開始剤としては、加熱あるいは紫外線や電子線によって
ラジカルを生成するものであれば良く、例えば過酸化ベ
ンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル等公知の熱重合
触媒、ベンゾフェノン、ベンゾイン等、公知の光重合触
媒などが挙げられる。ラジカル重合開始剤の配合量は、
組成物の成分や硬化方法によって変化するので一慨には
決められないが、通常は組成物総量に対して0.01重
量%〜5.0重量%、好ましくは0.1重量%〜1.0
重量%の範囲である。
【0013】本発明の組成物には公知の酸化防止剤、紫
外線吸収剤等の添加剤を加えて、得られる樹脂の実用性
をより向上させることはもちろん可能である。さらに公
知の離型剤を添加して、得られる樹脂の離型性を向上さ
せることも可能である。
【0014】本発明の組成物は、通常次の様に重合硬化
させてレンズ化される。即ち、ラジカル重合開始剤を含
む組成物をガラスや金属製の型に注入し、加熱及び/ま
たは紫外線や電子線照射によって重合硬化反応を進めた
後、型から外す。硬化時間は0.1〜100時間、通常
12〜48時間であり、硬化温度は10〜140℃、通
常20〜120℃である。更にこのようにして得られた
レンズに必要に応じてハードコート、反射防止、防曇性
付与等の表面処理を行うことができる。
【0015】
【発明の効果】本発明の組成物を重合硬化して得られる
レンズは、無色透明できわめて屈折率が高い。その上、
比重が小さく軽いこと、耐熱性が高いため加工性に優れ
ることそして強度も良好等の特徴があるため光学材料と
しての各種用途に使用でき、特に眼鏡用レンズとして好
ましい。
【0016】
【実施例】以下実施例により本発明を更に詳しく説明す
る。なお、本発明の組成物を重合して得られた硬化物の
耐熱性、耐衝撃性の評価はそれぞれ次のような方法で行
った。 耐熱性:硬化物のビカット熱軟化温度(荷重5Kg)が
120℃以上の場合を良好とする。 耐衝撃性:硬化物(60mmΦ×2.5mm厚み)に
1.27mの高さから20gの鉄球を落し破壊されない
場合を良好とする。
【0017】実施例1 2,3−ジメルカプト−1−プロパノールとクロルメチ
ルスチレン(m−体/p−体=7/3)及び苛性ソーダ
との反応で得られた2,3−ビス(ビニルベンジルチ
オ)−1−プロパノール90重量部、スチレン10重量
部、t−ブチルパーオキシネオデカノエート〔商品名パ
ーブチルND;日本油脂(株)製〕0.2重量部、1,
1−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)
〔商品名V−40;和光純薬(株)製〕0.2重量部を
均一に混合し、得られた組成物をガラスモールドとガス
ケットで構成された母型の中に注入して、35℃から1
10℃まで直線的に15時間かけて昇温後、110℃で
1時間保持して重合硬化した。得られた硬化物は、無色
透明であり、またアッベ数は31で屈折率(ND 20)は
1.65と極めて高くしかも比重が1.19と極めて軽
量であった。又、耐熱性、耐衝撃性が良好でありレンズ
特に眼鏡用レンズとして優れたものであった。
【0018】実施例2 実施例1と同様の反応で得られた2,3−ビス(ビニル
ベンジルチオ)−1−プロパノール80重量部、スチレ
ン20重量部を用いる以外は、実施例1と同様の方法で
組成物を重合硬化した。得られた硬化物は、無色透明で
あり、またアッベ数は31で屈折率(ND 20)は1.6
4と極めて高くしかも比重が1.18と極めて軽量であ
った。又、耐熱性、耐衝撃性が良好でありレンズ特に眼
鏡用レンズとして優れたものであった。
【0019】実施例3 2,3−ジメルカプト−1−プロパノールとp−クロル
メチルスチレン及び苛性ソーダとの反応で得られた2,
3−ビス(p−ビニルベンジルチオ)−1−プロパノー
ル90重量部、スチレン10重量部を用いる以外は、実
施例1と同様の方法で組成物を重合硬化した。得られた
硬化物は、無色透明であり、またアッベ数は31で屈折
率(ND 20)は1.65と極めて高くしかも比重が1.
19と極めて軽量であった。又、耐熱性、耐衝撃性が良
好でありレンズ特に眼鏡用レンズとして優れたものであ
った。
【0020】実施例4 2−(2,3−ジメルカプトプロピオチオ)−エタノー
ルとクロルメチルスチレン(m−体/p−体=7/3)
及び苛性ソーダとの反応で得られた2−〔2,3−ビス
(ビニルベンジルチオ)プロピルチオ〕−エタノール9
0重量部、スチレン10重量部を用いる以外は、実施例
1と同様の方法で組成物を重合硬化した。得られた硬化
物は、無色透明であり、またアッベ数は31で屈折率
(ND 20)は1.65と極めて高くしかも比重が1.2
0と極めて軽量であった。又、耐熱性、耐衝撃性が良好
でありレンズ特に眼鏡用レンズとして優れたものであっ
た。
【0021】実施例5 1,3−ジメルカプト−2−プロパノールとクロルメチ
ルスチレン(m−体/p−体=7/3)及び苛性ソーダ
との反応で得られた1,3−ビス(ビニルベンジルチ
オ)−2−プロパノール90重量部、スチレン10重量
部を用いる以外は、実施例1と同様の方法で組成物を重
合硬化した。得られた硬化物は、無色透明であり、また
アッベ数は31で屈折率(ND 20)は1.65と極めて
高くしかも比重が1.18と極めて軽量であった。又、
耐熱性、耐衝撃性が良好でありレンズ特に眼鏡用レンズ
として優れたものであった。
【0022】実施例6 実施例1と同様の反応で得られた2,3−ビス(ビニル
ベンジルチオ)−1−プロパノール90重量部、ジビニ
ルベンゼン10重量部を用いる以外は、実施例1と同様
の方法で組成物を重合硬化した。得られた硬化物は、無
色透明であり、またアッベ数は30で屈折率(ND 20
は1.65と極めて高くしかも比重が1.20と極めて
軽量であった。又、耐熱性、耐衝撃性が良好でありレン
ズ特に眼鏡用レンズとして優れたものであった。
【0023】実施例7 実施例1と同様の反応で得られた2,3−ビス(ビニル
ベンジルチオ)−1−プロパノール90重量部、メタク
リル酸ベンジル10重量部を用いる以外は、実施例1と
同様の方法で組成物を重合硬化した。得られた硬化物
は、無色透明であり、またアッベ数は32で屈折率(N
D 20)は1.64と極めて高くしかも比重が1.22と
極めて軽量であった。又、耐熱性、耐衝撃性が良好であ
りレンズ特に眼鏡用レンズとして優れたものであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 蔵田 斐 東京都葛飾区新宿6丁目1番1号 三菱 瓦斯化学株式会社 東京研究所内 (72)発明者 青木 脩 東京都葛飾区新宿6丁目1番1号 三菱 瓦斯化学株式会社 東京研究所内 審査官 横井 康真 (56)参考文献 特開 平6−128346(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) G02B 1/04 C08F 12/34 CAPLUS(STN)

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(1)で表されるビニルベンジル
    チオ化合物、及び、該ビニルベンジルチオ化合物と共重
    合可能な単量体(イソシアネート化合物を除く。)から
    なる高屈折率レンズ用組成物。 【化1】 (式中、mは2〜3の整数、nは1〜3の整数、Rは炭
    素数3〜6の炭化水素基または2価のSを含む炭素数3
    〜6の炭化水素基を表わす。)
  2. 【請求項2】 請求項1の一般式(1)において、mが
    2、nが1、Rが化2で表される基の何れかである請求
    項1記載の高屈折率レンズ用組成物。 【化2】
  3. 【請求項3】 共重合可能な単量体がビニル芳香族化合
    物である請求項1記載の高屈折率レンズ用組成物。
  4. 【請求項4】 共重合可能な単量体がメタクリル酸エス
    テル及びアクリル酸エステルである請求項1記載の高屈
    折率レンズ用組成物。
  5. 【請求項5】 共重合可能な単量体がチオメタクリル酸
    エステル及びチオアクリル酸エステルである請求項1記
    載の高屈折率レンズ用組成物。
  6. 【請求項6】 共重合可能な単量体がアリル化合物であ
    る請求項1記載の高屈折率レンズ用組成物。
  7. 【請求項7】 共重合可能な単量体がポリチオールであ
    る請求項1記載の高屈折率レンズ用組成物。
  8. 【請求項8】請求項1記載の組成物を重合硬化すること
    により得られるプラスチックレンズ。
JP30251492A 1992-11-12 1992-11-12 高屈折率レンズ用組成物 Expired - Fee Related JP3214520B2 (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP30251492A JP3214520B2 (ja) 1992-11-12 1992-11-12 高屈折率レンズ用組成物
US08/403,101 US5543482A (en) 1992-11-12 1995-03-13 Composition for high refractive index lens comprising copolymer of vinylbenzylthio compound and a monomer copolymerizable therewith

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP30251492A JP3214520B2 (ja) 1992-11-12 1992-11-12 高屈折率レンズ用組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06148401A JPH06148401A (ja) 1994-05-27
JP3214520B2 true JP3214520B2 (ja) 2001-10-02

Family

ID=17909886

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP30251492A Expired - Fee Related JP3214520B2 (ja) 1992-11-12 1992-11-12 高屈折率レンズ用組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3214520B2 (ja)

Also Published As

Publication number Publication date
JPH06148401A (ja) 1994-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3130555B2 (ja) プラスチックレンズ材料、プラスチックレンズおよび眼鏡用レンズ
JP3344408B2 (ja) 硬化性樹脂組成物
JPWO2004011511A1 (ja) 光重合性組成物およびその用途
JP3214520B2 (ja) 高屈折率レンズ用組成物
JP3279358B2 (ja) 高屈折率レンズ用組成物
JPH0931136A (ja) プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ
JPS61167901A (ja) 有機光学材料
JPH01182314A (ja) 高アッベ数レンズ用組成物
JP3394580B2 (ja) 重合性組成物、重合体、有機ガラスおよびメガネ用レンズ
JPH05303003A (ja) 光学材料用組成物及び光学材料
JPH06123858A (ja) ウレタン系高屈折率レンズ
JPH07206944A (ja) プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ
JP3647158B2 (ja) 樹脂組成物、注型用組成物及びその硬化物
JP2707613B2 (ja) プラスチックレンズ
JP2002020433A (ja) 単量体組成物及びその硬化物
JP3149028B2 (ja) 高屈折率レンズ用樹脂
JPH05287049A (ja) 高屈折率レンズ用組成物
JP2661145B2 (ja) プラスチックレンズ
JP2800265B2 (ja) 高屈折率プラスチックレンズ用組成物
JP2844631B2 (ja) 光学用樹脂
JP2661142B2 (ja) 高屈折率プラスチックレンズ
JPH0625232B2 (ja) 高屈折率樹脂の製造方法
JP2591012B2 (ja) 高屈折率レンズ用の組成物
JPS63248814A (ja) 高屈折率透明樹脂用組成物
JPS61134701A (ja) 眼鏡用プラスチツクレンズ

Legal Events

Date Code Title Description
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070727

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080727

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080727

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080727

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090727

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100727

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100727

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110727

Year of fee payment: 10

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees