JPS61134701A - 眼鏡用プラスチツクレンズ - Google Patents
眼鏡用プラスチツクレンズInfo
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- JPS61134701A JPS61134701A JP59257947A JP25794784A JPS61134701A JP S61134701 A JPS61134701 A JP S61134701A JP 59257947 A JP59257947 A JP 59257947A JP 25794784 A JP25794784 A JP 25794784A JP S61134701 A JPS61134701 A JP S61134701A
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- polymerization
- methylstyrene
- radical polymerization
- dimer
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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- Optics & Photonics (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、眼鏡用プラスチックレンズに関し、特に眼鏡
用プラスチックレンズとして要求される諸物性、例えば
透明性、面精度、表面硬度、耐熱性、耐衝撃性、耐薬品
性、加工性等が優れ、さらに光学歪が少ない製造方法を
提供するものである。
用プラスチックレンズとして要求される諸物性、例えば
透明性、面精度、表面硬度、耐熱性、耐衝撃性、耐薬品
性、加工性等が優れ、さらに光学歪が少ない製造方法を
提供するものである。
従来眼鏡用プラスチックレンズ素材として、ジエチレン
グリコールビスアリルカーボネート樹脂（以下０Ｒ−３
９樹脂と略す。）が一般に用いられており、ガラスレン
ズに代わり年々その需要が高まっている。その理由とし
て、プラスチックレンズはガラスレンズに比べ軽く、耐
衝撃性が高く安全であり、種々の色に染色可能でファン
ヨナプルであるなどの利用者にとった利点があるが、そ
の反面０Ｒ−３９樹脂の屈折率はＮＤ＝１．５０であり
一般のガラスの屈折率ＮＤ＝１．５２３に比べ低いため
に、マイナスレンズの強度においてはレンズのコバ厚が
、プラスレンズの強度においてはレンズの中心厚が大き
くなり外観上好ましいものではない。また、比較的屈折
率が高いプラスチックレンズ例えばポリカーボネート及
びポリスチレン等は眼鏡用レンズのような多品種生産に
は不向きである。さらにそれらのレンズは表面硬度、耐
熱性、耐衝撃性、耐薬品性等が劣り、その使用範囲はご
く一部に限られたものである。スチレンとメチルメクク
リレートあるいはアクリロニトリル等を共重合すること
により表面硬度、耐候性をある程度改良する方法は既に
知られているが耐熱性、耐薬品性等はほとんど改良され
ず、しかも屈折率は第２成分の共重合比率が高まるにつ
れて低下する。またポリビニルナフタレン、ポリビニル
カルバ・戸−ル、ポリナフチルメタクリレート等では高
屈折率は得られるものの、着色が著しく耐衝撃性、耐候
性が極度に低下するため到底眼鏡用プラスチックレンズ
として使用できるものではなかった。
グリコールビスアリルカーボネート樹脂（以下０Ｒ−３
９樹脂と略す。）が一般に用いられており、ガラスレン
ズに代わり年々その需要が高まっている。その理由とし
て、プラスチックレンズはガラスレンズに比べ軽く、耐
衝撃性が高く安全であり、種々の色に染色可能でファン
ヨナプルであるなどの利用者にとった利点があるが、そ
の反面０Ｒ−３９樹脂の屈折率はＮＤ＝１．５０であり
一般のガラスの屈折率ＮＤ＝１．５２３に比べ低いため
に、マイナスレンズの強度においてはレンズのコバ厚が
、プラスレンズの強度においてはレンズの中心厚が大き
くなり外観上好ましいものではない。また、比較的屈折
率が高いプラスチックレンズ例えばポリカーボネート及
びポリスチレン等は眼鏡用レンズのような多品種生産に
は不向きである。さらにそれらのレンズは表面硬度、耐
熱性、耐衝撃性、耐薬品性等が劣り、その使用範囲はご
く一部に限られたものである。スチレンとメチルメクク
リレートあるいはアクリロニトリル等を共重合すること
により表面硬度、耐候性をある程度改良する方法は既に
知られているが耐熱性、耐薬品性等はほとんど改良され
ず、しかも屈折率は第２成分の共重合比率が高まるにつ
れて低下する。またポリビニルナフタレン、ポリビニル
カルバ・戸−ル、ポリナフチルメタクリレート等では高
屈折率は得られるものの、着色が著しく耐衝撃性、耐候
性が極度に低下するため到底眼鏡用プラスチックレンズ
として使用できるものではなかった。
本発明者等は眼鏡用プラスチックレンズとして上記欠陥
を克服すべく鋭意研究を重ねた結果、下記のＡ群から選
ばれた少なくとも一種以上の第１単量体とＢ群から選ば
れた少なくとも一種以上の第２単量体とα−メチルスチ
レンの二量体とから成る混合液をラジカル重合開始剤の
存在下でラジカル重合させることにより、得られる共重
合体力・ら成る眼鏡用プラスチックレンズは、良好な諸
物性をもち光学歪が少ないものであることを見出し本発
明に到達した。
を克服すべく鋭意研究を重ねた結果、下記のＡ群から選
ばれた少なくとも一種以上の第１単量体とＢ群から選ば
れた少なくとも一種以上の第２単量体とα−メチルスチ
レンの二量体とから成る混合液をラジカル重合開始剤の
存在下でラジカル重合させることにより、得られる共重
合体力・ら成る眼鏡用プラスチックレンズは、良好な諸
物性をもち光学歪が少ないものであることを見出し本発
明に到達した。
Ａ群
一般式
（式中、ａとｂは０〜４の整数を表し、Ｒ１とＲ２は■
又はＣＨ３を表し、Ｒ３は一、−ｏ−、−ｓ−。
又はＣＨ３を表し、Ｒ３は一、−ｏ−、−ｓ−。
−００−、−８０２−、−０Ｈ２−、−ＯＨ：ＯＨ−。
ＯＨ３” −ＣＨ３１ヲ表ス）、
Ｂ群
一般式
（式中、Ｒ１はＨ又はＣＨ３を表し、ＸはＨ又はフッ素
以外のハロゲンを表し、ａはＯ〜５の整数を表し、ｂは
０〜５の整数を表す）。
以外のハロゲンを表し、ａはＯ〜５の整数を表し、ｂは
０〜５の整数を表す）。
前記Ａ群から選ばれた少なくとも一種以上の第１単量体
とＢ群から選ばれた少なくとも一種以上の第２単量体と
から成る混合液をラジカル重合させる場合、それらの単
量体の重合の反応速度が速く、さらに組合わせる単量体
間の重合の反応速度の差が大きくなりがちであり、注型
重合によりレンズを得るにはラジカル重合開始剤の添加
量を少なくする、重合の初期温度を低くとる等により比
較的長時間かげて硬化させる必要がある。特開昭５７−
２３１２においては、芳香族を有するジメタクリレート
やジアクリレートと芳香族を有するラジカル重合可能な
第２単量単量体を共重合させるに際し第ろ単量単量とし
てαメチルスチレンを添加して共重合させることにより
重合速度を低下させ注型重合により得られる樹脂の表面
硬度が良好で収縮による表面の凸凹も殆ど生じないとさ
れている。
とＢ群から選ばれた少なくとも一種以上の第２単量体と
から成る混合液をラジカル重合させる場合、それらの単
量体の重合の反応速度が速く、さらに組合わせる単量体
間の重合の反応速度の差が大きくなりがちであり、注型
重合によりレンズを得るにはラジカル重合開始剤の添加
量を少なくする、重合の初期温度を低くとる等により比
較的長時間かげて硬化させる必要がある。特開昭５７−
２３１２においては、芳香族を有するジメタクリレート
やジアクリレートと芳香族を有するラジカル重合可能な
第２単量単量体を共重合させるに際し第ろ単量単量とし
てαメチルスチレンを添加して共重合させることにより
重合速度を低下させ注型重合により得られる樹脂の表面
硬度が良好で収縮による表面の凸凹も殆ど生じないとさ
れている。
しかしながら芳香族を有するジメタクリレートやジアク
リレートと芳香族を有するラジカル重合可能な第２単量
体を共重合させるに際し第６単量単体量としてαメチル
スチレンを添加して共重合ヲ行つと、α−メチルスチレ
ンのα位のメチル基の立体障害によって共重合速度は遅
くなり、用いる単量体によっては成型性、面精度の改良
につながり得るが、α−メチルスチレンの場合その連鎖
移動剤あるいは重合度調節剤としての作用が強く、芳香
族を有するジメタクリレートやジアクリレートと芳香族
を有するラジカル重合可能な第２単量体を共重合させる
に際し、第３単量体としてαメチルスチレンを添加する
ことにより、重合度を必要以上に低く抑えてしまうこと
があり、共重合反応のごく初期段階から終盤にかけ重合
収縮が充分ではなく共重合反応の終盤において単時間で
収縮硬化しやすくなる。
リレートと芳香族を有するラジカル重合可能な第２単量
体を共重合させるに際し第６単量単体量としてαメチル
スチレンを添加して共重合ヲ行つと、α−メチルスチレ
ンのα位のメチル基の立体障害によって共重合速度は遅
くなり、用いる単量体によっては成型性、面精度の改良
につながり得るが、α−メチルスチレンの場合その連鎖
移動剤あるいは重合度調節剤としての作用が強く、芳香
族を有するジメタクリレートやジアクリレートと芳香族
を有するラジカル重合可能な第２単量体を共重合させる
に際し、第３単量体としてαメチルスチレンを添加する
ことにより、重合度を必要以上に低く抑えてしまうこと
があり、共重合反応のごく初期段階から終盤にかけ重合
収縮が充分ではなく共重合反応の終盤において単時間で
収縮硬化しやすくなる。
したがって得られた樹脂は脆く、表面硬度、耐熱性、耐
衝撃性、耐薬品性、加工性等眼鏡用７°ラスチツクレン
ズとして重要な諸物性が低下してしまう。さらに、収縮
挙動が急激なため光学歪が必要以上に増加することにな
る。
衝撃性、耐薬品性、加工性等眼鏡用７°ラスチツクレン
ズとして重要な諸物性が低下してしまう。さらに、収縮
挙動が急激なため光学歪が必要以上に増加することにな
る。
以上のようにαメチルスチレンの添加により成型性、面
精度の改良は認められるが、多くの場合眼鏡用プラスチ
ックレンズとして重要な諸物性が低下し、光学歪の増加
を来す。 １芳香族を有するジ
メタクリレートやシアクリレートと芳香族を有するラジ
カル重合可能な第２単量体を共重合させるに際し第６単
量単量としてα−メチルスチレン添加して共重合を行っ
た結果、成型性、面精度の改良につながり眼鏡用プラス
チックレンズとしてえられるのはごく限られた場合であ
る。
精度の改良は認められるが、多くの場合眼鏡用プラスチ
ックレンズとして重要な諸物性が低下し、光学歪の増加
を来す。 １芳香族を有するジ
メタクリレートやシアクリレートと芳香族を有するラジ
カル重合可能な第２単量体を共重合させるに際し第６単
量単量としてα−メチルスチレン添加して共重合を行っ
た結果、成型性、面精度の改良につながり眼鏡用プラス
チックレンズとしてえられるのはごく限られた場合であ
る。
本発明者等は種々の連鎖移動剤あるいは重合度調節剤に
ついて検討を重ねた結果、前記の下記のＡ群から選ばれ
た少なくとも一種以上の第１単量体と、Ｂ群から選ばれ
た少なくとも一種以上の第２単量体との混合液を、ラジ
カル重合開始剤の存在下でラジカル重合させるに際し、 Ａ群 一般式 （式中、ａとｂは０〜４の整数を表し、Ｒ１とＲ２はＨ
又はＣＨ３を表し、Ｒ３は−ｓ −ｏ−１−８−１−Ｃ
○−、−８ｏ２−、 −ＣＨ２−、−ＯＨ：ＯＨ−。
ついて検討を重ねた結果、前記の下記のＡ群から選ばれ
た少なくとも一種以上の第１単量体と、Ｂ群から選ばれ
た少なくとも一種以上の第２単量体との混合液を、ラジ
カル重合開始剤の存在下でラジカル重合させるに際し、 Ａ群 一般式 （式中、ａとｂは０〜４の整数を表し、Ｒ１とＲ２はＨ
又はＣＨ３を表し、Ｒ３は−ｓ −ｏ−１−８−１−Ｃ
○−、−８ｏ２−、 −ＣＨ２−、−ＯＨ：ＯＨ−。
ＧＩ（３−Ｃ−ＯＨ３を表す）、
Ｂ群
一般式
（式中、ａはＤ〜５の整数を表し、ｂは０〜５の整数を
表す） α−メチルスチレンの二量体を加えることにより眼鏡用
プラスチックレンズとして重要な表面硬度、耐熱性、耐
衝撃性、耐薬品性、加工性等諸物性及び表面精度が良好
で、且つ光学歪が少ない樹脂が得られることを見出した
。
表す） α−メチルスチレンの二量体を加えることにより眼鏡用
プラスチックレンズとして重要な表面硬度、耐熱性、耐
衝撃性、耐薬品性、加工性等諸物性及び表面精度が良好
で、且つ光学歪が少ない樹脂が得られることを見出した
。
さらに詳しくは、前記のＡ群から選ばれた少なくとも一
種以上の第１単量体とＢ群から選ばれた少なくとも一種
以上の第２単量体との混合液を、ラジカル重合開始剤の
存在下でラジカル重合させるに際し、α−メチルスチレ
ンの二量体を全単量体に対して０．０３〜５．０重量部
加えることにより、α−メチルスチレンの二量体が共重
合反応の連鎖移動剤あるいは重合度調節剤として働き、
その作用が他の連鎖移動剤あるいは重合度調節剤と比べ
穏やかであるため、重合発熱による急激なラジカル重合
の進行（自動促進効果あるいはデル効果）が適度に抑え
られるため、ラジカル重合の初期段階から後半に至るま
で比較的穏やかなラジカル重合反応を得ることが可能で
ある。したがってラジカル重合開始〜デル化〜硬化に至
るまで、その収縮挙動が比較的ゆっくり進行し重合収縮
による光学歪を少なくできる。
種以上の第１単量体とＢ群から選ばれた少なくとも一種
以上の第２単量体との混合液を、ラジカル重合開始剤の
存在下でラジカル重合させるに際し、α−メチルスチレ
ンの二量体を全単量体に対して０．０３〜５．０重量部
加えることにより、α−メチルスチレンの二量体が共重
合反応の連鎖移動剤あるいは重合度調節剤として働き、
その作用が他の連鎖移動剤あるいは重合度調節剤と比べ
穏やかであるため、重合発熱による急激なラジカル重合
の進行（自動促進効果あるいはデル効果）が適度に抑え
られるため、ラジカル重合の初期段階から後半に至るま
で比較的穏やかなラジカル重合反応を得ることが可能で
ある。したがってラジカル重合開始〜デル化〜硬化に至
るまで、その収縮挙動が比較的ゆっくり進行し重合収縮
による光学歪を少なくできる。
さらにはラジカル重合が暴走的に進行しないため、得ら
れた樹脂の諸物性、例えば、表面硬度、耐熱性、耐衝撃
性、耐薬品性、加工性等が良好であり、成型性、表面精
度の向上も同時に得られるものである。
れた樹脂の諸物性、例えば、表面硬度、耐熱性、耐衝撃
性、耐薬品性、加工性等が良好であり、成型性、表面精
度の向上も同時に得られるものである。
他の連鎖移動剤あるいは重合度調節剤、例えば、種々の
メルカプタン類、ジアルキルジスルフィド類、テトラチ
ウラムジスルフィド類、チウラムジスルフィド類、クロ
ロホルム、四塩化炭素、四臭化炭素等を用いた場合、そ
れらの連鎖移動剤あるいは重合度調節剤としての作用が
強すぎるため得られた樹脂の重合度は必要以上に低く抑
えられてしまい、結果的に表面硬度、耐熱性、耐衝撃性
、耐薬品性、加工性等の諸物性が低下したり、光学歪の
増加、それらの連鎖移動剤あるいは重合度調節による着
色を生じてしまう。眼鏡用プラスチックレンズとして得
られない。
メルカプタン類、ジアルキルジスルフィド類、テトラチ
ウラムジスルフィド類、チウラムジスルフィド類、クロ
ロホルム、四塩化炭素、四臭化炭素等を用いた場合、そ
れらの連鎖移動剤あるいは重合度調節剤としての作用が
強すぎるため得られた樹脂の重合度は必要以上に低く抑
えられてしまい、結果的に表面硬度、耐熱性、耐衝撃性
、耐薬品性、加工性等の諸物性が低下したり、光学歪の
増加、それらの連鎖移動剤あるいは重合度調節による着
色を生じてしまう。眼鏡用プラスチックレンズとして得
られない。
本発明による眼鏡用プラスチックレンズを得るには、前
記のＡ群から選ばれた少なくとも一種以上の第１単量体
とＢ群から選ばれた少なくとも一種以上の第２単量体と
を、α−メチルスチレンの に量体を全単量体に対
して０．０３〜３．０重量部を添加した混合液にラジカ
ル重合開始剤を所定量加え、さらに必要に応じて紫外線
吸収剤、熱安定剤、着色防止剤、酸化防止剤等の各種安
定剤を加えた後、モールド及びがスケットから成る鋳型
に流しこみ、熱又は紫外線により硬化させることにより
得られる。
記のＡ群から選ばれた少なくとも一種以上の第１単量体
とＢ群から選ばれた少なくとも一種以上の第２単量体と
を、α−メチルスチレンの に量体を全単量体に対
して０．０３〜３．０重量部を添加した混合液にラジカ
ル重合開始剤を所定量加え、さらに必要に応じて紫外線
吸収剤、熱安定剤、着色防止剤、酸化防止剤等の各種安
定剤を加えた後、モールド及びがスケットから成る鋳型
に流しこみ、熱又は紫外線により硬化させることにより
得られる。
ここで用いるラジカル重合開始剤は特に限定されるもの
ではなく公知のものが使用でき、代表的なものを以下に
示すと、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘ
キサノンパーオキサイド、３．３．５−）リメチルシク
ロヘキサノンパーオキサイド、メチルヘキサノンパーオ
キサイド、アセチルアセトンパーオキサイドなどのケト
ンパーオキサイＰ類、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオ
キシ）３．３．５−トリメチルシクロヘキサノン、１．
１−ビス（１−ブチルパーオキシ）シクロヘキサノン、
２，２−ビス（１−ブチルパーオキシ）オクタン、ｎ−
ブチル４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）パリレー
ト、２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン等の
パーオキシケタール類、ｔ−ブチルハイドロパーオキサ
イド、クメンハイドロパーオキサイド、ジイソゾロビル
ベンゼンハイドロパーオキサイド、ｐ−メンタンハイド
ロパーオキサイド、２，５−ジメチルヘキサン２゜５−
シバイドロバ−オキサイド、１．Ｌ ３．３−テトラ
メチルブチルハイドロパーオキサイド等のハイドロパー
オキサイド類、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−ブ
チルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、
α、−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ベンゼン、２，５
−ジメチル−２゜５−ジ（１−ブチルパーオキシ）ヘキ
サン、２゜５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパー
オキシ）ヘキシン−３等のシアルキルパーオキサイド類
、アセチルパーオキサイド、イソブチリルパーオキサイ
ド、オクタノイルパーオキサイド、デカノイルパーオキ
サイド、ラウロイルパーオキサイ￥、３．５．５−）リ
メチルヘキサノイルパーオキサイド、スフニックアシド
パーオキサイド、ペン１戸イルパーオキサイド、２，４
−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ｍ−トルオキシ
バーオキサイＰ等のジアシルパーオキサイド類、ジイソ
ゾロピルパーオキシジカーボネート、ジー２−エチルヘ
キシルバーオキシジカーざネート、シーｎ−ゾロぎルバ
ーオキシカーぜネート、シミリスチルパーオキシシカ−
ぜネート、ジー２−エトキシェチルパーオキンジカーボ
ネート、ジ−メトキンイソプロピルパーオキシジカーボ
ネート、ジ（３−メチル−３−メトキシブチル）パーオ
キシシカ−ボネート等のパーオキシシカ−ボネート類、
１−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチルパーオキ
シイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、
ｔ−ブチルパーオキシネオデカネート、クミルパーオキ
ンネオデカネート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチル
ヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ３，５．５−）
リメチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシラウレ
ート、ｔ−ブチルパーオキシペン・戸エート、ジーｔ−
プチルジパーオキシイソフタレー）、２．５−ジメチル
−２，５−ジ（ペン・戸イルパーオキシ）ヘキサン、ｔ
−プチルパーオキンマレイックアシド、ｔ−ブチルパー
オキシイソゾロピルカーボネート等のパーオキシエステ
ル類で代表される有機過酸化物、２．７−ア・戸ビスイ
ソブチロニトリル等のアゾビス系、ペンディンアルキル
エーテル等が使用できる。
ではなく公知のものが使用でき、代表的なものを以下に
示すと、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘ
キサノンパーオキサイド、３．３．５−）リメチルシク
ロヘキサノンパーオキサイド、メチルヘキサノンパーオ
キサイド、アセチルアセトンパーオキサイドなどのケト
ンパーオキサイＰ類、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオ
キシ）３．３．５−トリメチルシクロヘキサノン、１．
１−ビス（１−ブチルパーオキシ）シクロヘキサノン、
２，２−ビス（１−ブチルパーオキシ）オクタン、ｎ−
ブチル４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）パリレー
ト、２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン等の
パーオキシケタール類、ｔ−ブチルハイドロパーオキサ
イド、クメンハイドロパーオキサイド、ジイソゾロビル
ベンゼンハイドロパーオキサイド、ｐ−メンタンハイド
ロパーオキサイド、２，５−ジメチルヘキサン２゜５−
シバイドロバ−オキサイド、１．Ｌ ３．３−テトラ
メチルブチルハイドロパーオキサイド等のハイドロパー
オキサイド類、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−ブ
チルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、
α、−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ベンゼン、２，５
−ジメチル−２゜５−ジ（１−ブチルパーオキシ）ヘキ
サン、２゜５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパー
オキシ）ヘキシン−３等のシアルキルパーオキサイド類
、アセチルパーオキサイド、イソブチリルパーオキサイ
ド、オクタノイルパーオキサイド、デカノイルパーオキ
サイド、ラウロイルパーオキサイ￥、３．５．５−）リ
メチルヘキサノイルパーオキサイド、スフニックアシド
パーオキサイド、ペン１戸イルパーオキサイド、２，４
−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ｍ−トルオキシ
バーオキサイＰ等のジアシルパーオキサイド類、ジイソ
ゾロピルパーオキシジカーボネート、ジー２−エチルヘ
キシルバーオキシジカーざネート、シーｎ−ゾロぎルバ
ーオキシカーぜネート、シミリスチルパーオキシシカ−
ぜネート、ジー２−エトキシェチルパーオキンジカーボ
ネート、ジ−メトキンイソプロピルパーオキシジカーボ
ネート、ジ（３−メチル−３−メトキシブチル）パーオ
キシシカ−ボネート等のパーオキシシカ−ボネート類、
１−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチルパーオキ
シイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、
ｔ−ブチルパーオキシネオデカネート、クミルパーオキ
ンネオデカネート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチル
ヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ３，５．５−）
リメチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシラウレ
ート、ｔ−ブチルパーオキシペン・戸エート、ジーｔ−
プチルジパーオキシイソフタレー）、２．５−ジメチル
−２，５−ジ（ペン・戸イルパーオキシ）ヘキサン、ｔ
−プチルパーオキンマレイックアシド、ｔ−ブチルパー
オキシイソゾロピルカーボネート等のパーオキシエステ
ル類で代表される有機過酸化物、２．７−ア・戸ビスイ
ソブチロニトリル等のアゾビス系、ペンディンアルキル
エーテル等が使用できる。
又、紫外線吸収剤、熱安定剤、着色防止剤、酸化防止剤
等の各種安定剤についても特に限定されるものではない
。
等の各種安定剤についても特に限定されるものではない
。
本発明で用いるα−メチルスチレンの二量体の添加量は
、全単量体に対して０．０３〜３．０重量部の範囲が好
ましく、特に好ましくは、０．０５〜２．０重量部であ
る。α−メチルスチレンの二量体の添加量が０．０６重
量部以下であると、α−メチルスチレンの二量体の連鎖
移動剤あるいは重合度調節剤としての作用が得にくく重
合反応の制御が困難であり、α−メチルスチレンの二量
体の添加量が６．０重量部以上であると、得られた樹脂
の重合度が低すぎ、いずれの場合にも得られた樹脂は眼
鏡用プラスチックレンズとして重要な諸物性、
１例えば、表面硬度、耐熱性、耐衝撃性、耐薬品性、加
工性等が低下したり、光学歪の増加、硬化中の型離れ、
あるいは割れ等を生じレンズとして得られなくなる。
、全単量体に対して０．０３〜３．０重量部の範囲が好
ましく、特に好ましくは、０．０５〜２．０重量部であ
る。α−メチルスチレンの二量体の添加量が０．０６重
量部以下であると、α−メチルスチレンの二量体の連鎖
移動剤あるいは重合度調節剤としての作用が得にくく重
合反応の制御が困難であり、α−メチルスチレンの二量
体の添加量が６．０重量部以上であると、得られた樹脂
の重合度が低すぎ、いずれの場合にも得られた樹脂は眼
鏡用プラスチックレンズとして重要な諸物性、
１例えば、表面硬度、耐熱性、耐衝撃性、耐薬品性、加
工性等が低下したり、光学歪の増加、硬化中の型離れ、
あるいは割れ等を生じレンズとして得られなくなる。
以下に記載する実施例は、本発明をよりよく説明するも
のであり本発明の範囲を限定するものではない。尚、実
施例中の百分率及び部は特に断りのない限り重量基準に
よるものである。
のであり本発明の範囲を限定するものではない。尚、実
施例中の百分率及び部は特に断りのない限り重量基準に
よるものである。
実施例１
ビスフェノールＡジメタクリレート２０部、フェニルメ
ククリレー）８［］部、及びな−メチルスチレンの二量
体２．０部から成る混合液にラジカル重合開始剤として
ラウロイルパーオキサイド０．２部、紫外線吸収剤とし
て２−（２−ヒドロキン−５−ｔ−オクチルフェニル）
ペン１戸ドリア・戸−ル０．１部を加え充分撹拌した後
、直径７０朋のガラス製モールド及びエラストマー製ス
ペーサーからなる鋳型に流し込み、６０’Ｃから２２時
間かけて９０℃まで加熱した。
ククリレー）８［］部、及びな−メチルスチレンの二量
体２．０部から成る混合液にラジカル重合開始剤として
ラウロイルパーオキサイド０．２部、紫外線吸収剤とし
て２−（２−ヒドロキン−５−ｔ−オクチルフェニル）
ペン１戸ドリア・戸−ル０．１部を加え充分撹拌した後
、直径７０朋のガラス製モールド及びエラストマー製ス
ペーサーからなる鋳型に流し込み、６０’Ｃから２２時
間かけて９０℃まで加熱した。
鋳型より取り出した共重合体について、屈折率、表面硬
度、耐熱性、耐衝撃性、耐薬品性、加工性等を測定した
。
度、耐熱性、耐衝撃性、耐薬品性、加工性等を測定した
。
その結果得られた共重合体は、無色透明であり、屈折率
１．５７、鉛筆硬度４Ｈを有していた。また、表面硬度
、耐熱性、耐衝撃性、耐薬品性、加工性等はα−メチル
スチレンを用いた場合より優れており、光学歪はα−メ
チルスチレンを用いた場合より少なかった。
１．５７、鉛筆硬度４Ｈを有していた。また、表面硬度
、耐熱性、耐衝撃性、耐薬品性、加工性等はα−メチル
スチレンを用いた場合より優れており、光学歪はα−メ
チルスチレンを用いた場合より少なかった。
実施例２
フェニルメタクリレートの代わりにベンジルメタクリレ
ートを用いた以外は実施例１と同様に行った。
ートを用いた以外は実施例１と同様に行った。
その結果得られた共重合体は、無色透明であり、屈折率
１．５７、鉛筆硬度６Ｈを有していた。また、表面硬度
、耐熱性、耐衝撃性、耐薬品性、加工性等はα−メチル
スチレンを用いた場合より優れており、光学歪はα−メ
チルスチレンを用いた場合より少なかった。
１．５７、鉛筆硬度６Ｈを有していた。また、表面硬度
、耐熱性、耐衝撃性、耐薬品性、加工性等はα−メチル
スチレンを用いた場合より優れており、光学歪はα−メ
チルスチレンを用いた場合より少なかった。
実施例５
フェニルメタクリレートの代わりにスチレンを用いた以
外は実施例１と同様に行った。
外は実施例１と同様に行った。
その結果得られた共重合体は、無色透明であり、屈折率
１，５９、鉛筆硬度４Ｈを有していた。また、表面硬度
、耐熱性、耐衝撃性、耐薬品性、加工性等はα−メチル
スチレンを用いた場合より優れており、光学歪はα−メ
チルスチレンを用いた場合より少なかった。
１，５９、鉛筆硬度４Ｈを有していた。また、表面硬度
、耐熱性、耐衝撃性、耐薬品性、加工性等はα−メチル
スチレンを用いた場合より優れており、光学歪はα−メ
チルスチレンを用いた場合より少なかった。
比較例１
α−メチルスチレンの二量体の代わりにα−メチルスチ
レンを用いた以外は実施例１と同様に行った。その結果
得られた共重合体は、無色透明であり、屈折率１．５７
を有していたが、表面硬度、耐熱性、耐衝撃性、耐薬品
性、加工性等はα−メチルスチレンの二量体を用いた場
合より劣っていた。
レンを用いた以外は実施例１と同様に行った。その結果
得られた共重合体は、無色透明であり、屈折率１．５７
を有していたが、表面硬度、耐熱性、耐衝撃性、耐薬品
性、加工性等はα−メチルスチレンの二量体を用いた場
合より劣っていた。
サラに、光学歪はα−メチルスチレンの二量体を用いた
場合より多かった。
場合より多かった。
尚、屈折率はアツベの屈折計により測定し、鉛華硬度（
表面硬）はＪ工５（Ｋ−４０００） に従って測定し
た。その他の諸物性については以下に記載する方法によ
り測定した。
表面硬）はＪ工５（Ｋ−４０００） に従って測定し
た。その他の諸物性については以下に記載する方法によ
り測定した。
耐熱性；１２０℃の熱風乾燥型中に５時間放置した後、
レンズを取り出し肉眼にてレンズの着色、表面の歪みが
観察されないものを合格とした。
レンズを取り出し肉眼にてレンズの着色、表面の歪みが
観察されないものを合格とした。
耐衝撃性；中心肉厚２朋のレンズをＦＤＡ規格に従つて
テストした。
テストした。
耐薬品性；レンズをメタノール、アセトン、ベンゼン、
トルエン、１０係塩酸水溶液、１ｏ係水酸化ナトリウム
水溶液に２００時間浸浸１−１いずれの解削あるいは水
溶液においても表面の曇りがなく膨潤しないものを合格
とした。
トルエン、１０係塩酸水溶液、１ｏ係水酸化ナトリウム
水溶液に２００時間浸浸１−１いずれの解削あるいは水
溶液においても表面の曇りがなく膨潤しないものを合格
とした。
光学歪；２枚の偏光盤からなる歪計を用い実施例及び比
較例で得られた樹脂について光学歪の差異を比較した。
較例で得られた樹脂について光学歪の差異を比較した。
実施例４〜１０
実施例１と同様の手法により、各種組成のレンズを作成
し、その結果を実施例及び比較例として表１に揚げた。
し、その結果を実施例及び比較例として表１に揚げた。
但し、ラジカル重合開始剤及び添加量、重合の温度及び
時間等の重合条件は、実施例１と異なる場合がある。
１表１から明らかなように
本発明により得られるレンズは、比較例に示したレンズ
に比べ表面硬度、耐熱性、耐衝撃性、耐薬品性、加工性
等の諸物性が優れ、光学歪が少ない。
時間等の重合条件は、実施例１と異なる場合がある。
１表１から明らかなように
本発明により得られるレンズは、比較例に示したレンズ
に比べ表面硬度、耐熱性、耐衝撃性、耐薬品性、加工性
等の諸物性が優れ、光学歪が少ない。
表１で用いた略語を以下に記載する。
ＢＰＤＭＡ ビスフェノールＡジメタクリレー
ト Ｂ ｒ ４ Ｂ Ｐ Ｄ Ｍ Ａ テトラブロムビ
スフェノールＡジメタクリレート ＰｈＭＡ フェニルメタクリレートＢｚＭＡ
ベンジルメタクリレートＳｔ ス
チレン Ｂｒ５ｔ ブロムスチレン Ｂｒ３ ＰｈＭＡ ） ＩＪ−１０ムフエニルメ
タクリレート Ｂｒｒ５ＢｚＭＡ ）リプロムベンシルメタクリ
レート
ト Ｂ ｒ ４ Ｂ Ｐ Ｄ Ｍ Ａ テトラブロムビ
スフェノールＡジメタクリレート ＰｈＭＡ フェニルメタクリレートＢｚＭＡ
ベンジルメタクリレートＳｔ ス
チレン Ｂｒ５ｔ ブロムスチレン Ｂｒ３ ＰｈＭＡ ） ＩＪ−１０ムフエニルメ
タクリレート Ｂｒｒ５ＢｚＭＡ ）リプロムベンシルメタクリ
レート
Claims (2)
- （１）下記のＡ群から選ばれた少なくとも一種以上の第
１単量体とＢ群から選ばれた少なくとも一種以上の第２
単量体とα−メチルスチレンの二量体とから成る混合液
をラジカル重合開始剤の存在下でラジカル重合させるこ
とにより得られる共重合体で作られた眼鏡用プラスチツ
クレンズ： Ａ群 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ａとｂは０〜４の整数を表し、Ｒ＿１とＲ＿２は
Ｈ又はＣＨ＿３を表し、Ｒ＿３は−、−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＣＯ−、−ＳＯ＿２−、−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、ＣＨ＿３−Ｃ−ＣＨ＿３、を表す）、 Ｂ群 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はＨ又はＣＨ＿３を表し、ＸはＨ又はフ
ッ素以外のハロゲンを表し、ａは０〜５の整数を表し、
ｂは０〜５の整数を表す）。 - （２）α−メチルスチレンの二量体の添加量が、全単量
体に対して０．０３〜３．０重量部であるところの前記
特許請求範囲第１項記載の眼鏡用プラスチツクレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59257947A JPS61134701A (ja) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | 眼鏡用プラスチツクレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59257947A JPS61134701A (ja) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | 眼鏡用プラスチツクレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61134701A true JPS61134701A (ja) | 1986-06-21 |
| JPH0431361B2 JPH0431361B2 (ja) | 1992-05-26 |
Family
ID=17313421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59257947A Granted JPS61134701A (ja) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | 眼鏡用プラスチツクレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61134701A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994000495A1 (en) * | 1992-06-30 | 1994-01-06 | Toray Industries, Inc. | Process for producing clear sulfur-containing polymer |
| AU649716B2 (en) * | 1990-09-18 | 1994-06-02 | Akzo N.V. | Copolymerization process and optical copolymer produced therefrom |
| WO2019069488A1 (ja) * | 2017-10-03 | 2019-04-11 | 株式会社ニコン | 化合物、樹脂前駆体、硬化物、光学素子、光学系、カメラ用交換レンズ、光学装置、接合レンズ、及び接合レンズの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS572312A (en) * | 1980-06-05 | 1982-01-07 | Tokuyama Soda Co Ltd | Preparation of resin having high refractive index and improved moldability |
-
1984
- 1984-12-06 JP JP59257947A patent/JPS61134701A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS572312A (en) * | 1980-06-05 | 1982-01-07 | Tokuyama Soda Co Ltd | Preparation of resin having high refractive index and improved moldability |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU649716B2 (en) * | 1990-09-18 | 1994-06-02 | Akzo N.V. | Copolymerization process and optical copolymer produced therefrom |
| US5349035A (en) * | 1990-09-18 | 1994-09-20 | Akzo Nobel N.V. | Copolymerization process and optical copolymer produced therefrom |
| WO1994000495A1 (en) * | 1992-06-30 | 1994-01-06 | Toray Industries, Inc. | Process for producing clear sulfur-containing polymer |
| EP0609454A1 (en) * | 1992-06-30 | 1994-08-10 | Toray Industries, Inc. | Process for producing clear sulfur-containing polymer |
| AU664467B2 (en) * | 1992-06-30 | 1995-11-16 | Toray Industries, Inc. | Process for producing clear sulfur-containing polymer |
| EP0609454B1 (en) * | 1992-06-30 | 1997-10-22 | Toray Industries, Inc. | Process for producing clear sulfur-containing polymer |
| WO2019069488A1 (ja) * | 2017-10-03 | 2019-04-11 | 株式会社ニコン | 化合物、樹脂前駆体、硬化物、光学素子、光学系、カメラ用交換レンズ、光学装置、接合レンズ、及び接合レンズの製造方法 |
| US11440869B2 (en) | 2017-10-03 | 2022-09-13 | Nikon Corporation | Compound, resin precursor, cured product, optical element, optical system, interchangeable lens for camera, optical device, cemented lens, and production method for cemented lens |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0431361B2 (ja) | 1992-05-26 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |