JP2661145B2 - プラスチックレンズ - Google Patents
プラスチックレンズInfo
- Publication number
- JP2661145B2 JP2661145B2 JP13954288A JP13954288A JP2661145B2 JP 2661145 B2 JP2661145 B2 JP 2661145B2 JP 13954288 A JP13954288 A JP 13954288A JP 13954288 A JP13954288 A JP 13954288A JP 2661145 B2 JP2661145 B2 JP 2661145B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- compound
- weight
- refractive index
- plastic lens
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は光学用材料、特に眼鏡用レンズとして好適な
高屈折率プラスチックレンズに関するものである。
高屈折率プラスチックレンズに関するものである。
（従来の技術とその問題点） 光学レンズ用として実用化されている硬化型樹脂の代
表はポリ（ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト）であり、耐衝撃性が良く軽量かつ染色性に優れてい
るため視力矯正用眼鏡用レンズとして良く使われてい
る。
表はポリ（ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト）であり、耐衝撃性が良く軽量かつ染色性に優れてい
るため視力矯正用眼鏡用レンズとして良く使われてい
る。
しかしポリ（ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート）は屈折率が1.50と低いため、レンズの縁の厚み
が大きくなりファッション性に乏しい欠点を有してい
る。
ネート）は屈折率が1.50と低いため、レンズの縁の厚み
が大きくなりファッション性に乏しい欠点を有してい
る。
そのため屈折率がポリ（ジエチレングリコールビスア
リルカーボネート）よりも充分に高いプラスチックレン
ズが望まれている。
リルカーボネート）よりも充分に高いプラスチックレン
ズが望まれている。
高屈折率プラスチックレンズ用樹脂としてブロム原子
を含むヒドロキシ化合物とイソシアネートとの反応によ
り得られる樹脂（特開昭58−164615号公報）や硫黄原子
を含むポリオール化合物とポリイソシアネートとの反応
により得られる樹脂（特開昭60−217229号公報）ブロム
原子を含む芳香族アクリル化合物からなる樹脂（特開昭
57−104901号公報）等、数多くの樹脂が提案されてい
る。
を含むヒドロキシ化合物とイソシアネートとの反応によ
り得られる樹脂（特開昭58−164615号公報）や硫黄原子
を含むポリオール化合物とポリイソシアネートとの反応
により得られる樹脂（特開昭60−217229号公報）ブロム
原子を含む芳香族アクリル化合物からなる樹脂（特開昭
57−104901号公報）等、数多くの樹脂が提案されてい
る。
しかしながら、ブロム原子を含む芳香族アクリル化合
物を用いた場合は比重が大きくなる欠点があり、又ポリ
オール化合物とポリイソシアネートを用いた場合は耐熱
性が悪い欠点がある。
物を用いた場合は比重が大きくなる欠点があり、又ポリ
オール化合物とポリイソシアネートを用いた場合は耐熱
性が悪い欠点がある。
また特開昭59−164501号公報には−Ｓ−あるいは−CH
2SCH2−等のポリチオエーテル基で結合したビス（スチ
レン）化合物の重合体が提案されている。しかし、−Ｓ
−基で結合したビス（スチレン）は原料モノマーの製法
が複雑の上、耐候性が極度に悪い。また、ポリチオエー
テル基で結合したビス（スチレン）化合物の単独重合体
あるいはビニル基含有化合物との共重合体は着色が著し
く、耐候性及び力学強度が不十分のため実用的で無い。
2SCH2−等のポリチオエーテル基で結合したビス（スチ
レン）化合物の重合体が提案されている。しかし、−Ｓ
−基で結合したビス（スチレン）は原料モノマーの製法
が複雑の上、耐候性が極度に悪い。また、ポリチオエー
テル基で結合したビス（スチレン）化合物の単独重合体
あるいはビニル基含有化合物との共重合体は着色が著し
く、耐候性及び力学強度が不十分のため実用的で無い。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは高屈折率かつ比重が小で耐候性が良い着
色の無い実用的なプラスチックレンズについて検討した
結果、本発明に到達した。
色の無い実用的なプラスチックレンズについて検討した
結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式〔Ｉ〕で表される芳香族化
合物50〜99重量％及び一般式〔II〕で表される３〜４価
チオール１〜50重量％から成る組成物を硬化して得たプ
ラスチックレンズである。
合物50〜99重量％及び一般式〔II〕で表される３〜４価
チオール１〜50重量％から成る組成物を硬化して得たプ
ラスチックレンズである。
（ただし、Ｘは直接結合、−CH2−、−CH2CH2−、−C6H
4−又は−CH2SCH2を示す） （HSRCOOCH2）ｎ（CH3）4-nC 〔II〕 （ただし、Ｒは−CH2CH2−又は−CH2−を、ｎは３又は
４を示す）。
4−又は−CH2SCH2を示す） （HSRCOOCH2）ｎ（CH3）4-nC 〔II〕 （ただし、Ｒは−CH2CH2−又は−CH2−を、ｎは３又は
４を示す）。
上記一般式〔Ｉ〕で表される芳香族化合物の具体列と
しては、 及び上記化合物のｍ−異性体、ｏ−異性体、及びｐ−,m
−,o−異性体の混合物などを挙げることができる。
しては、 及び上記化合物のｍ−異性体、ｏ−異性体、及びｐ−,m
−,o−異性体の混合物などを挙げることができる。
好ましくはｐ−異性体、ｍ−異性体、及びｐ−,m−異
性体の混合物である。
性体の混合物である。
上記一般式〔II〕で表される３〜４価チオールの具体
例としては、トリメチロールプロパントリス（チオグリ
コレート）、トリメチロールプロパントリス（β−チオ
プロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス
（チオグリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキ
ス（β−チオプロピオネート）等である。
例としては、トリメチロールプロパントリス（チオグリ
コレート）、トリメチロールプロパントリス（β−チオ
プロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス
（チオグリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキ
ス（β−チオプロピオネート）等である。
一般式〔Ｉ〕で表される芳香族化合物は適当なラジカ
ル重合開始剤によって単独で硬化することが可能である
が、重合歪みを生じ易く、硬化物が着色し易い欠点を有
する。
ル重合開始剤によって単独で硬化することが可能である
が、重合歪みを生じ易く、硬化物が着色し易い欠点を有
する。
一般式〔II〕で表される３〜４価チオールは単独で重
合硬化物を与えないが、一般式〔Ｉ〕で表される芳香族
化合物と共重合し、重合歪みを低下させ、同時に、着色
を抑制する。また耐候性及び力学強度を向上させ、染色
等の表面コーティング処理を施し易くする。
合硬化物を与えないが、一般式〔Ｉ〕で表される芳香族
化合物と共重合し、重合歪みを低下させ、同時に、着色
を抑制する。また耐候性及び力学強度を向上させ、染色
等の表面コーティング処理を施し易くする。
一般式〔Ｉ〕で表される芳香族化合物と一般式〔II〕
で表される３〜４価チオールの使用量は、前者50〜99重
量％、後者１〜50重量％の範囲が適し、より好ましく
は、前者70〜97重量％、後者３〜30重量％の範囲であ
る。
で表される３〜４価チオールの使用量は、前者50〜99重
量％、後者１〜50重量％の範囲が適し、より好ましく
は、前者70〜97重量％、後者３〜30重量％の範囲であ
る。
この使用範囲以外では得られる硬化物の重合歪み、透
明性、力学強度、表面コーティング処理性等が不十分で
ある。
明性、力学強度、表面コーティング処理性等が不十分で
ある。
硬化触媒としては公知のラジカル重合開始剤が使用さ
れる。例えば過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオ
キシカーボネート、ターシャリーブチルパーオキシ（２
−エチル）ヘキサノエート、アゾビスイソブチロニトリ
ル等の熱重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイン、ベ
ンゾインメチルエーテル等の光重合開始剤などが挙げら
れる。
れる。例えば過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオ
キシカーボネート、ターシャリーブチルパーオキシ（２
−エチル）ヘキサノエート、アゾビスイソブチロニトリ
ル等の熱重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイン、ベ
ンゾインメチルエーテル等の光重合開始剤などが挙げら
れる。
ラジカル重合開始剤の配合量は通常、重合前組成物総
量の0.005重量％〜５重量％、好ましくは0.05重量％〜
５重量％の範囲である。
量の0.005重量％〜５重量％、好ましくは0.05重量％〜
５重量％の範囲である。
かくて一般式〔Ｉ〕で表される芳香族化合物、一般式
〔II〕で表される３〜４価チオール及びラジカル重合開
始剤を混合して本発明の硬化物を与える重合前組成物が
得られる。
〔II〕で表される３〜４価チオール及びラジカル重合開
始剤を混合して本発明の硬化物を与える重合前組成物が
得られる。
この重合前組成物には、公知のラジカル反応性化合物
やイソシアネート化合物を希釈剤として50重量％以下加
え、粘度を調整したり、硬化後の高度、耐熱性や屈折率
等の物性を調整することができる。このような希釈剤と
しては、例えば、スチレン、クロロスチレン、ジビニル
ベンゼン、ビニルナフタレン等のスチレン系化合物、ト
リメチロールプロパントリス（アクリレート）、ビスフ
ェノールＡジアクリレート、ビスフェノールＡジメタク
リレート、ビスフェノールＡエチレンオキシド付加体の
ジアクリレート、テトラブロムビスフェノールＡエチレ
ンオキシド付加体のジアクリレーノ、ナフチルアクリレ
ート等のアクリル系化合物、ジアリルフタレート等のア
リル系化合物、イレンジイソシアネート、キシリレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の
イソシアネート化合物などが挙げられる。また重合前組
成物には、公知のラジカル禁止剤、紫外線吸収剤、トリ
アルキルホスフィンや次亜燐酸またはそのエステル等の
酸化防止剤を加えて、組成物の取扱性や得られるレンズ
の実用性をより向上させることができる。
やイソシアネート化合物を希釈剤として50重量％以下加
え、粘度を調整したり、硬化後の高度、耐熱性や屈折率
等の物性を調整することができる。このような希釈剤と
しては、例えば、スチレン、クロロスチレン、ジビニル
ベンゼン、ビニルナフタレン等のスチレン系化合物、ト
リメチロールプロパントリス（アクリレート）、ビスフ
ェノールＡジアクリレート、ビスフェノールＡジメタク
リレート、ビスフェノールＡエチレンオキシド付加体の
ジアクリレート、テトラブロムビスフェノールＡエチレ
ンオキシド付加体のジアクリレーノ、ナフチルアクリレ
ート等のアクリル系化合物、ジアリルフタレート等のア
リル系化合物、イレンジイソシアネート、キシリレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の
イソシアネート化合物などが挙げられる。また重合前組
成物には、公知のラジカル禁止剤、紫外線吸収剤、トリ
アルキルホスフィンや次亜燐酸またはそのエステル等の
酸化防止剤を加えて、組成物の取扱性や得られるレンズ
の実用性をより向上させることができる。
本発明の重合前組成物は通常ガラスや金属製の型に注
入し、加熱あるいは紫外線や電子線照射によって重合硬
化反応を進め、0.1〜24時間後に型から取り外す。更に
必要に応じてハードコート、反射防止、防曇性付与等の
表面処理を行い高屈折率プラスチックレンズとする。
入し、加熱あるいは紫外線や電子線照射によって重合硬
化反応を進め、0.1〜24時間後に型から取り外す。更に
必要に応じてハードコート、反射防止、防曇性付与等の
表面処理を行い高屈折率プラスチックレンズとする。
（発明の効果） 本発明で得られるプラスチックレンズは無色透明、屈
折率が高く、アッベ数の値が良好である。特に、比重が
小さく軽量である。また、耐候性、重合歪み、表面のコ
ーティング処理性に優れる。それゆえ、高屈折率プラス
チックレンズとして各種用途に使用でき、特に眼鏡用プ
ラスチックレンズとして好適である。
折率が高く、アッベ数の値が良好である。特に、比重が
小さく軽量である。また、耐候性、重合歪み、表面のコ
ーティング処理性に優れる。それゆえ、高屈折率プラス
チックレンズとして各種用途に使用でき、特に眼鏡用プ
ラスチックレンズとして好適である。
（実施例） 以下、参考例及び実施例によって本発明を更に詳しく
説明する。部は重量部を表す。
説明する。部は重量部を表す。
なお、硬化物の耐熱性、耐衝撃性、着色と耐候性は次
の方法によってて評価した。
の方法によってて評価した。
耐熱性：硬化物のビカット熱軟化温度（荷重1Kg）
が70℃以上の場合を良好とする。
が70℃以上の場合を良好とする。
耐衝撃性：硬化物（60mmφ×2.5mm厚み）に1.27mの
高さから16gの鉄球を落とし割れない場合を良好とす
る。
高さから16gの鉄球を落とし割れない場合を良好とす
る。
着色：肉眼で見て着色が著しい場合を不良とする。
耐候性：アルゴンランプウェザー試験で200時間後
の黄色度変化がΔＹ値で＋１以下の場合を良好とする。
の黄色度変化がΔＹ値で＋１以下の場合を良好とする。
参考例 芳香族化合物〔Ａ〕、〔Ｂ〕、〔Ｃ〕、〔Ｄ〕の合成 1Lの撹拌機付き反応フラスコに４−クロロメチルスチ
レン76.0g（0.50モル）、1,2−ジメルカプトエタン23.5
g（0.25モル）及びメタノール300mlを入れ、30℃に保持
しながらナトリウムメトキサイド27.0g（0.50モル）の
メタノール液200mlを１時間かけて滴下し、更に30℃で
４時間撹拌を続けた。
レン76.0g（0.50モル）、1,2−ジメルカプトエタン23.5
g（0.25モル）及びメタノール300mlを入れ、30℃に保持
しながらナトリウムメトキサイド27.0g（0.50モル）の
メタノール液200mlを１時間かけて滴下し、更に30℃で
４時間撹拌を続けた。
反応終了液を冷却し、濾過の後、安定剤としてBHT200
ppmを加え、40℃減圧下でメタノールを留去した。濃縮
液に塩化メチレン500mlを加え、1N水酸化ナトリウム500
mlで１回、水500mlで２回洗浄し、更に、活性炭及びシ
リカで脱色処理した。続いて35℃減圧下で塩化メチレン
を留去し、濃縮物51gを得た。
ppmを加え、40℃減圧下でメタノールを留去した。濃縮
液に塩化メチレン500mlを加え、1N水酸化ナトリウム500
mlで１回、水500mlで２回洗浄し、更に、活性炭及びシ
リカで脱色処理した。続いて35℃減圧下で塩化メチレン
を留去し、濃縮物51gを得た。
この濃縮物はNMR分析の結果、次式〔Ａ〕で示す1,2−
ビス（４−ビニルベンジルチオ）エタンであった。
ビス（４−ビニルベンジルチオ）エタンであった。
また４−クロロメチルスチレンに代えて３−クロロメ
チルスチレンと４−クロロメチルスチレンの1:1混合物
を用いて、同様の方法で式〔Ｂ〕で示されるｍ−、ｐ−
の混合体である1,2−ビス〔３−又は４−ビニル（ベン
ジルチオ）〕エタンを得た。
チルスチレンと４−クロロメチルスチレンの1:1混合物
を用いて、同様の方法で式〔Ｂ〕で示されるｍ−、ｐ−
の混合体である1,2−ビス〔３−又は４−ビニル（ベン
ジルチオ）〕エタンを得た。
同様の方法で、1,2−ジメチルカプトエタンに代えて
ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドを用いて式
〔Ｃ〕で示されるビス〔２−（４−ビニルベンジルチ
オ）エチル〕スルフィドの濃縮物を得た。
ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドを用いて式
〔Ｃ〕で示されるビス〔２−（４−ビニルベンジルチ
オ）エチル〕スルフィドの濃縮物を得た。
更に同様の方法で、４−クロロメチルスチレンに代え
て３−クロロメチルスチレンと４−クロロメチルスチレ
ンの1:1混合物を、1,2−ジメルカプトエタンに代えて1,
4−ビス（メルカプトメチル）ベンゼンを用いて式
〔Ｄ〕で示されるｍ−、ｐ−の混合物である1,4−ビス
〔３−又は４−ビニル（ベンジルチオメチル）〕ベンゼ
ンの濃縮物を得た。
て３−クロロメチルスチレンと４−クロロメチルスチレ
ンの1:1混合物を、1,2−ジメルカプトエタンに代えて1,
4−ビス（メルカプトメチル）ベンゼンを用いて式
〔Ｄ〕で示されるｍ−、ｐ−の混合物である1,4−ビス
〔３−又は４−ビニル（ベンジルチオメチル）〕ベンゼ
ンの濃縮物を得た。
実施例 １ 参考例で得た化合物〔Ａ〕95部、ペンタエリスリトー
ルテトラキス（β−チオプロピオネート）５部、及びタ
ーシャリーブチルパーオキシ（２−エチル）ヘキサノエ
ート0.8部を混合し、時計皿とゴム製パッキンからなる
型に入れ、50℃から90℃まで20時間かけて昇温し、重合
硬化した。得られたレンズ状硬化物は、無色透明で屈折
率▲Ｎ20℃ Ｄ▼＝1.631、アッベ数＝30であり、屈折率
が高くしかも高アッベ数という良好な光学的性質を有し
ていた。
ルテトラキス（β−チオプロピオネート）５部、及びタ
ーシャリーブチルパーオキシ（２−エチル）ヘキサノエ
ート0.8部を混合し、時計皿とゴム製パッキンからなる
型に入れ、50℃から90℃まで20時間かけて昇温し、重合
硬化した。得られたレンズ状硬化物は、無色透明で屈折
率▲Ｎ20℃ Ｄ▼＝1.631、アッベ数＝30であり、屈折率
が高くしかも高アッベ数という良好な光学的性質を有し
ていた。
又、比重＝1.23と軽量で、耐熱性、耐衝撃性及び耐候
性が良好で、レンズ時に眼鏡用レンズとして優れたもの
であった。
性が良好で、レンズ時に眼鏡用レンズとして優れたもの
であった。
実施例 ２ 参考例で得た化合物〔Ｂ〕90部、ペンタエリスリトー
ルテトラキス（チオグリコレート）10部、及びターシャ
リーブチルパーオキシ（２−エチル）ヘキサノエート0.
8部を混合し、実施例１と同様の方法で重合硬化した。
得られたレンズ状硬化物は、無色透明で屈折率▲Ｎ20℃
Ｄ▼＝1.627、アッべ数＝32、比重＝1.24と軽量で、耐
熱性、耐衝撃性、耐候性及び染色性が良好であった。
ルテトラキス（チオグリコレート）10部、及びターシャ
リーブチルパーオキシ（２−エチル）ヘキサノエート0.
8部を混合し、実施例１と同様の方法で重合硬化した。
得られたレンズ状硬化物は、無色透明で屈折率▲Ｎ20℃
Ｄ▼＝1.627、アッべ数＝32、比重＝1.24と軽量で、耐
熱性、耐衝撃性、耐候性及び染色性が良好であった。
実施例 ３ 参考例で得た化合物〔Ｃ〕80部、ペンタエリスリトー
ルテトラキス（チオグリコレート）20部、及びターシャ
リーブチルパーオキシ（２−エチル）ヘキサノエート0.
8部を混合し、実施例１と同様の方法で重合硬化した。
得られたレンズ状硬化物は、無色透明で屈折率▲Ｎ20℃
Ｄ▼＝1.619、アッベ数＝33、比重＝1.27と軽量で、耐
熱性、耐衝撃性及び耐候性が良好であった。
ルテトラキス（チオグリコレート）20部、及びターシャ
リーブチルパーオキシ（２−エチル）ヘキサノエート0.
8部を混合し、実施例１と同様の方法で重合硬化した。
得られたレンズ状硬化物は、無色透明で屈折率▲Ｎ20℃
Ｄ▼＝1.619、アッベ数＝33、比重＝1.27と軽量で、耐
熱性、耐衝撃性及び耐候性が良好であった。
実施例 ４ 参考例で得た化合物〔Ｃ〕90部、トリメチロールプロ
パントリス（β−チオプロピオネート）10部、及びアゾ
ビスイソブチロニトリル0.5部を混合し、実施例１と同
様の方法で重合硬化した。得られたレンズ状硬化物は、
無色透明で屈折率▲Ｎ20℃ Ｄ▼＝1.621、アッベ数＝3
3、比重＝1.25と軽量で、耐熱性、耐衝撃性及び耐候性
が良好であった。
パントリス（β−チオプロピオネート）10部、及びアゾ
ビスイソブチロニトリル0.5部を混合し、実施例１と同
様の方法で重合硬化した。得られたレンズ状硬化物は、
無色透明で屈折率▲Ｎ20℃ Ｄ▼＝1.621、アッベ数＝3
3、比重＝1.25と軽量で、耐熱性、耐衝撃性及び耐候性
が良好であった。
実施例 ５ 参考例で得た化合物〔Ｃ〕80部、トリメチロールプロ
パントリス（チオグリコレート）５部、ジビニルベンゼ
ン15部、及びターシャリーブチルパーオキシ（２−エチ
ル）ヘキサノエート0.8部を混合し、実施例１と同様の
方法で重合硬化した。得られたレンズ状硬化物は、無色
透明で屈折率▲Ｎ20℃ Ｄ▼＝1.626、アッベ数＝31、比
重＝1.22と軽量で、耐熱性、耐衝撃性及び耐候性が良好
であった。
パントリス（チオグリコレート）５部、ジビニルベンゼ
ン15部、及びターシャリーブチルパーオキシ（２−エチ
ル）ヘキサノエート0.8部を混合し、実施例１と同様の
方法で重合硬化した。得られたレンズ状硬化物は、無色
透明で屈折率▲Ｎ20℃ Ｄ▼＝1.626、アッベ数＝31、比
重＝1.22と軽量で、耐熱性、耐衝撃性及び耐候性が良好
であった。
実施例 ６ 参考例で得た化合物〔Ｄ〕85部、ペンタエリスリトー
ルテトラキス（β−チオプロピオネート）５部、ジビニ
ルベンゼン10部及びターシャリーブチルパーオキシ（２
−エチル）ヘキサノエート0.8部を混合し、実施例１と
同様の方法で重合硬化した。得られたレンズ状硬化物
は、無色透明で屈折率▲Ｎ20℃ Ｄ▼＝1.638、アッベ数
＝30、比重＝1.19と軽量で、耐熱性、耐衝撃性及び耐候
性が良好であった。
ルテトラキス（β−チオプロピオネート）５部、ジビニ
ルベンゼン10部及びターシャリーブチルパーオキシ（２
−エチル）ヘキサノエート0.8部を混合し、実施例１と
同様の方法で重合硬化した。得られたレンズ状硬化物
は、無色透明で屈折率▲Ｎ20℃ Ｄ▼＝1.638、アッベ数
＝30、比重＝1.19と軽量で、耐熱性、耐衝撃性及び耐候
性が良好であった。
比較例 １ 参考例で得た化合物〔Ａ〕100部およびターシャリー
ブチルパーオキシ（２−エチル）ヘキサノエート0.8部
を混合し、実施例１と同様の方法で重合硬化した。得ら
れたレンズ状硬化物は，黄色に着色し、耐衝撃性及び耐
候性が不良であった。
ブチルパーオキシ（２−エチル）ヘキサノエート0.8部
を混合し、実施例１と同様の方法で重合硬化した。得ら
れたレンズ状硬化物は，黄色に着色し、耐衝撃性及び耐
候性が不良であった。
比較例 ２〜４ 参考例で得た化合物〔Ｂ〕（比較例２）、〔Ｃ〕（比
較例３）及び化合物〔Ｄ〕（比較例４）のそれぞれ100
部にターシャリーブチルパーオキシ（２−エチル）ヘキ
サノエート0.8部を混合し、実施例１と同様の方法で重
合硬化したが得られたレンズ状硬化物は、いずれも黄色
に着色し耐候性が不良であった。
較例３）及び化合物〔Ｄ〕（比較例４）のそれぞれ100
部にターシャリーブチルパーオキシ（２−エチル）ヘキ
サノエート0.8部を混合し、実施例１と同様の方法で重
合硬化したが得られたレンズ状硬化物は、いずれも黄色
に着色し耐候性が不良であった。
実施例 ５ 参考例で得た化合物〔Ｃ〕80部にジビニルベンゼン20
部、ターシャリーブチルパーオキシ（２−エチル）ヘキ
サノエート0.8部を混合し、実施例１と同様の方法で重
合硬化したが得られたレンズ状硬化物は、黄色に着色し
耐候性が不良であった。
部、ターシャリーブチルパーオキシ（２−エチル）ヘキ
サノエート0.8部を混合し、実施例１と同様の方法で重
合硬化したが得られたレンズ状硬化物は、黄色に着色し
耐候性が不良であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岩井 辰雄 東京都葛飾区新宿６丁目１番１号 三菱 瓦斯化学株式会社本社研究所内 審査官 山村 浩 (56)参考文献 特開 昭59−164501（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕で表される芳香族化合物50〜
99重量％及び一般式〔II〕で表される３〜４価チオール
１〜50重量％から成る組成物を硬化して得たプラスチッ
クレンズ。 （ただし、Ｘは直接結合、−CH2−、−CH2CH2−、−C6H
4−又は−CH2SCH2−を示す。） （HSRCOOCH2）ｎ（CH3）4-nC 〔II〕 （ただし、Ｒは−CH2CH2−又は−CH2−を、ｎは３又は
４を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13954288A JP2661145B2 (ja) | 1988-06-08 | 1988-06-08 | プラスチックレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13954288A JP2661145B2 (ja) | 1988-06-08 | 1988-06-08 | プラスチックレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01309002A JPH01309002A (ja) | 1989-12-13 |
| JP2661145B2 true JP2661145B2 (ja) | 1997-10-08 |
Family
ID=15247692
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13954288A Expired - Lifetime JP2661145B2 (ja) | 1988-06-08 | 1988-06-08 | プラスチックレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2661145B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU665480B2 (en) * | 1993-01-29 | 1996-01-04 | Tokuyama Corporation | Polymerizable composition, polymer, organic glass and ophthalmic lens |
| JP2002114759A (ja) * | 2000-10-10 | 2002-04-16 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | ビス（メルカプトメチル）ベンゼン誘導体およびその製造方法 |
-
1988
- 1988-06-08 JP JP13954288A patent/JP2661145B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01309002A (ja) | 1989-12-13 |
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