JP3279358B2 - 高屈折率レンズ用組成物 - Google Patents
高屈折率レンズ用組成物Info
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- C08G18/7628—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/7642—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group containing at least two isocyanate or isothiocyanate groups linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate groups, e.g. xylylene diisocyanate or homologues substituted on the aromatic ring
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光学用材料、特に眼鏡レ
ンズ用等の光学レンズ材料として好適な高屈折率レンズ
用組成物に関するものである。
ンズ用等の光学レンズ材料として好適な高屈折率レンズ
用組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】光学レンズ用として実用化されている硬
化型樹脂の代表はポリ（ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート）であり、耐衝撃性が良く軽量かつ染色
性に優れているため視力矯正用眼鏡用レンズとしてよく
使われている。しかしポリ（ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート）は屈折率が１．５０と低い欠点を
有し、十分な性能とは言いがたい。即ち眼鏡用レンズと
してはレンズの縁の厚みが薄くかつ軽量であることが望
まれる。レンズの縁の厚みは屈折率が高い程薄くなり、
これに伴い軽量化され更に組成物の比重が小さい程軽量
化される。そのため屈折率がポリ（ジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート）よりも十分に高いレンズが
望まれている。
化型樹脂の代表はポリ（ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート）であり、耐衝撃性が良く軽量かつ染色
性に優れているため視力矯正用眼鏡用レンズとしてよく
使われている。しかしポリ（ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート）は屈折率が１．５０と低い欠点を
有し、十分な性能とは言いがたい。即ち眼鏡用レンズと
してはレンズの縁の厚みが薄くかつ軽量であることが望
まれる。レンズの縁の厚みは屈折率が高い程薄くなり、
これに伴い軽量化され更に組成物の比重が小さい程軽量
化される。そのため屈折率がポリ（ジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート）よりも十分に高いレンズが
望まれている。
【０００３】高屈折率レンズ用樹脂として、ブロム原子
を含むヒドロキシ化合物とイソシアナート化合物との反
応により得られる樹脂（特開昭５８−１６４６１５号公
報）や硫黄原子を含むポリオール化合物とポリイソシア
ナート化合物との反応により得られる樹脂（特開昭６０
−２１７２２９号公報）、ポリチオール化合物とポリイ
ソシアネート化合物との反応により得られる樹脂（特開
昭６０−１９９０１６号公報）、ブロム原子を含む芳香
族アクリル化合物からなる樹脂（特開昭５７−１０４９
０１号公報）等数多くの提案がなされている。しかしな
がら、ブロム原子を含む芳香族アクリル化合物を用いた
場合は比重が大きくなる欠点があり、ポリオール化合物
またはポリチオール化合物とポリイソシアナート化合物
を用いた場合は耐熱性が悪い欠点がある。
を含むヒドロキシ化合物とイソシアナート化合物との反
応により得られる樹脂（特開昭５８−１６４６１５号公
報）や硫黄原子を含むポリオール化合物とポリイソシア
ナート化合物との反応により得られる樹脂（特開昭６０
−２１７２２９号公報）、ポリチオール化合物とポリイ
ソシアネート化合物との反応により得られる樹脂（特開
昭６０−１９９０１６号公報）、ブロム原子を含む芳香
族アクリル化合物からなる樹脂（特開昭５７−１０４９
０１号公報）等数多くの提案がなされている。しかしな
がら、ブロム原子を含む芳香族アクリル化合物を用いた
場合は比重が大きくなる欠点があり、ポリオール化合物
またはポリチオール化合物とポリイソシアナート化合物
を用いた場合は耐熱性が悪い欠点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは高屈折率
を与えしかも比重が小で強度、耐熱性が良いレンズ用樹
脂として、先にイオウ含有芳香族ビニル化合物とイソシ
アナ−ト化合物から得られる樹脂を見い出したが（特開
平１−１９７５１４号公報）、更により高い屈折率を与
えしかも比重が小で強度、耐熱性が良いレンズを与える
樹脂について検討した結果本発明に到達した。
を与えしかも比重が小で強度、耐熱性が良いレンズ用樹
脂として、先にイオウ含有芳香族ビニル化合物とイソシ
アナ−ト化合物から得られる樹脂を見い出したが（特開
平１−１９７５１４号公報）、更により高い屈折率を与
えしかも比重が小で強度、耐熱性が良いレンズを与える
樹脂について検討した結果本発明に到達した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は一般式
（１）で表される芳香族化合物、イソシアナート化合物
及びラジカル重合開始剤を必須成分として成る高屈折率
レンズ用組成物である。
（１）で表される芳香族化合物、イソシアナート化合物
及びラジカル重合開始剤を必須成分として成る高屈折率
レンズ用組成物である。
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、ｍは２〜３の整数、ｎは１〜３の
整数、Ｒは炭素数３〜６の炭化水素基または２価のＳを
含む炭素数３〜６の炭化水素基を表わす。）上記一般式
（１）で表される芳香族化合物の具体例としては、
整数、Ｒは炭素数３〜６の炭化水素基または２価のＳを
含む炭素数３〜６の炭化水素基を表わす。）上記一般式
（１）で表される芳香族化合物の具体例としては、
【０００８】
【化４】
【０００９】及び上記化合物のメタ異性体、及びそれら
の混合物等を挙げることができるがこれらに限定される
ものではない。好ましいものとしては１，３−ビス（ビ
ニルベンジルチオ）−１−プロパノール、２，３−ビス
（ビニルベンジルチオ）−１−プロパノール、２−
〔２，３−ビス（ビニルベンジルチオ）プロピルチオ〕
−エタノール、２，２，２−トリス（ビニルベンジルチ
オメチル）−エタノールなどを挙げることができる。
の混合物等を挙げることができるがこれらに限定される
ものではない。好ましいものとしては１，３−ビス（ビ
ニルベンジルチオ）−１−プロパノール、２，３−ビス
（ビニルベンジルチオ）−１−プロパノール、２−
〔２，３−ビス（ビニルベンジルチオ）プロピルチオ〕
−エタノール、２，２，２−トリス（ビニルベンジルチ
オメチル）−エタノールなどを挙げることができる。
【００１０】イソシアナート化合物の具体例としてはｍ
−あるいはｐ−キシリレンジイソシアナート、トルイレ
ンジイソシアナート、フェニレンジイソシアナート、
４、４’−ジフェニルメタンジイソシアナ−ト、ビスイ
ソシアナ−トメチルシクロヘキサン、ビスイソシアナー
トメチルチオフェンあるいはそれらの塩素化物や臭素化
物を挙げることができるが、これらに限定されるもので
はない。好ましくはキシリレンジイソシアナート、トル
イレンジイソシアナートである。これらのイソシアナ−
トは混合して使用してもよい。
−あるいはｐ−キシリレンジイソシアナート、トルイレ
ンジイソシアナート、フェニレンジイソシアナート、
４、４’−ジフェニルメタンジイソシアナ−ト、ビスイ
ソシアナ−トメチルシクロヘキサン、ビスイソシアナー
トメチルチオフェンあるいはそれらの塩素化物や臭素化
物を挙げることができるが、これらに限定されるもので
はない。好ましくはキシリレンジイソシアナート、トル
イレンジイソシアナートである。これらのイソシアナ−
トは混合して使用してもよい。
【００１１】本発明の組成物中の一般式（１）で表され
る芳香族化合物とイソシアナート化合物の比は、組成物
中のＯＨ基の全モル数とイソシアナート基の全モル数の
比が０．５以上５以下の範囲であることが好ましい。よ
り好ましくはその全モル数の比が０．７５以上３以下で
ある。上記範囲外の場合は、得られる硬化物の耐熱性あ
るいは強度等が不足する。
る芳香族化合物とイソシアナート化合物の比は、組成物
中のＯＨ基の全モル数とイソシアナート基の全モル数の
比が０．５以上５以下の範囲であることが好ましい。よ
り好ましくはその全モル数の比が０．７５以上３以下で
ある。上記範囲外の場合は、得られる硬化物の耐熱性あ
るいは強度等が不足する。
【００１２】本発明において、ラジカル重合開始剤と
は、加熱あるいは紫外線や電子線によってラジカルを生
成するものであれば良く、例えば過酸化ベンゾイル、ア
ゾビスイソブチロニトリル等公知の熱重合触媒、ベンゾ
フェノン、ベンゾイン等、公知の光重合触媒が挙げられ
る。ラジカル重合触媒の配合量は、組成物の成分や硬化
方法によって変化するので一慨には決められないが、通
常は組成物総量に対して０．０１％〜５．０％、好まし
くは０．１％〜１．０％の範囲である。
は、加熱あるいは紫外線や電子線によってラジカルを生
成するものであれば良く、例えば過酸化ベンゾイル、ア
ゾビスイソブチロニトリル等公知の熱重合触媒、ベンゾ
フェノン、ベンゾイン等、公知の光重合触媒が挙げられ
る。ラジカル重合触媒の配合量は、組成物の成分や硬化
方法によって変化するので一慨には決められないが、通
常は組成物総量に対して０．０１％〜５．０％、好まし
くは０．１％〜１．０％の範囲である。
【００１３】本発明の組成物にはイソシアナート化合物
の反応を十分に進めて硬化物の強度、耐熱性等を向上さ
せる目的で、公知の触媒を微量添加してもよい。触媒と
しては例えばジブチルチンジラウリレートに代表される
スズ化合物やアミン化合物がありその添加量は通常組成
物総量に対して０．０００１重量％〜５．０重量％、好
ましくは０．００１重量％〜１．０重量％の範囲であ
る。
の反応を十分に進めて硬化物の強度、耐熱性等を向上さ
せる目的で、公知の触媒を微量添加してもよい。触媒と
しては例えばジブチルチンジラウリレートに代表される
スズ化合物やアミン化合物がありその添加量は通常組成
物総量に対して０．０００１重量％〜５．０重量％、好
ましくは０．００１重量％〜１．０重量％の範囲であ
る。
【００１４】本発明の組成物はラジカル反応性化合物、
例えばスチレン、クロルスチレン、ジビニルベンゼン、
ベンジルアクリレート、ヒドロキシエチルメタアクリレ
ート等により希釈してもよい。
例えばスチレン、クロルスチレン、ジビニルベンゼン、
ベンジルアクリレート、ヒドロキシエチルメタアクリレ
ート等により希釈してもよい。
【００１５】本発明の組成物に公知の酸化防止剤、紫外
線吸収剤等の添加剤を加えて、得られる樹脂の実用性を
より向上することはもちろん可能である。さらに公知の
離型剤を添加して得られる樹脂の離型性を向上させるこ
とも可能である。
線吸収剤等の添加剤を加えて、得られる樹脂の実用性を
より向上することはもちろん可能である。さらに公知の
離型剤を添加して得られる樹脂の離型性を向上させるこ
とも可能である。
【００１６】本発明の組成物は通常次の様にしてレンズ
化される。即ち、組成物をガラスや金属製の型に注入
し、加熱及び／または紫外線や電子線照射によって重合
硬化反応を進めた後、型から外す。硬化時間は０．１〜
１００時間、通常１２〜４８時間であり、硬化温度は１
０〜１４０℃、通常２０〜１２０℃である。さらに必要
に応じて得られたレンズにハードコート、反射防止、防
曇性付与等の表面処理を行うことができる。
化される。即ち、組成物をガラスや金属製の型に注入
し、加熱及び／または紫外線や電子線照射によって重合
硬化反応を進めた後、型から外す。硬化時間は０．１〜
１００時間、通常１２〜４８時間であり、硬化温度は１
０〜１４０℃、通常２０〜１２０℃である。さらに必要
に応じて得られたレンズにハードコート、反射防止、防
曇性付与等の表面処理を行うことができる。
【００１７】
【発明の効果】本発明の組成物を重合硬化して得られる
レンズは、無色透明できわめて屈折率が高くその上比重
が小さく軽いこと、耐熱性が高いため加工性に優れるこ
とそして強度も良好等の特徴があるため光学材料として
の各種用途に使用でき、特に眼鏡用レンズとして好まし
い。
レンズは、無色透明できわめて屈折率が高くその上比重
が小さく軽いこと、耐熱性が高いため加工性に優れるこ
とそして強度も良好等の特徴があるため光学材料として
の各種用途に使用でき、特に眼鏡用レンズとして好まし
い。
【００１８】
【実施例】以下実施例により本発明を更に詳しく説明す
る。なお、硬化物の耐熱性、耐衝撃性はそれぞれ次のよ
うな方法で測定した。 耐熱性：硬化物のビカット熱軟化温度（荷重５Ｋｇ）
が１２０℃以上の場合を良好とする。 耐衝撃性：硬化物（６０ｍｍΦ×２．５ｍｍ厚み）に
１．２７ｍの高さから２０ｇの鉄球を落し破壊されない
場合を良好とする。
る。なお、硬化物の耐熱性、耐衝撃性はそれぞれ次のよ
うな方法で測定した。 耐熱性：硬化物のビカット熱軟化温度（荷重５Ｋｇ）
が１２０℃以上の場合を良好とする。 耐衝撃性：硬化物（６０ｍｍΦ×２．５ｍｍ厚み）に
１．２７ｍの高さから２０ｇの鉄球を落し破壊されない
場合を良好とする。
【００１９】実施例１ ２，３−ジメルカプト−１−プロパノールとクロルメチ
ルスチレン（ｍ−体／ｐ−体＝７／３）及び苛性ソーダ
との反応で得られた２，３−ビス（ビニルベンジルチ
オ）−１−プロパノール８０重量部、ｍ−キシリレンジ
イソシアナート２０重量部、ｔ−ブチルパーオキシネオ
デカノエート（商品名パーブチルＮＤ；日本油脂（株）
製）０．２重量部、１，１−アゾビス（シクロヘキサン
−１−カルボニトリル）（商品名Ｖ−４０；和光純薬工
業（株）製）０．２重量部を均一に混合し、得られた組
成物をガラスモールドとガスケットで構成された母型の
中に注入して、３５℃から１１０℃まで直線的に１５時
間かけて昇温後、１１０℃で１時間保持して重合硬化し
た。なお、組成物中のＯＨ基の全モル数とイソシアナー
ト基の全モル数の比は１．０６である。得られた硬化物
は、無色透明であり、またアッベ数（νD 20) は３１で
屈折率（ＮD 20）は１．６５と極めて高くしかも比重が
１．２４と軽量であった。又、耐熱性、耐衝撃性が良好
でありレンズ、特に眼鏡用レンズとして優れたものであ
った。
ルスチレン（ｍ−体／ｐ−体＝７／３）及び苛性ソーダ
との反応で得られた２，３−ビス（ビニルベンジルチ
オ）−１−プロパノール８０重量部、ｍ−キシリレンジ
イソシアナート２０重量部、ｔ−ブチルパーオキシネオ
デカノエート（商品名パーブチルＮＤ；日本油脂（株）
製）０．２重量部、１，１−アゾビス（シクロヘキサン
−１−カルボニトリル）（商品名Ｖ−４０；和光純薬工
業（株）製）０．２重量部を均一に混合し、得られた組
成物をガラスモールドとガスケットで構成された母型の
中に注入して、３５℃から１１０℃まで直線的に１５時
間かけて昇温後、１１０℃で１時間保持して重合硬化し
た。なお、組成物中のＯＨ基の全モル数とイソシアナー
ト基の全モル数の比は１．０６である。得られた硬化物
は、無色透明であり、またアッベ数（νD 20) は３１で
屈折率（ＮD 20）は１．６５と極めて高くしかも比重が
１．２４と軽量であった。又、耐熱性、耐衝撃性が良好
でありレンズ、特に眼鏡用レンズとして優れたものであ
った。
【００２０】実施例２ １，３−ジメルカプト−１−プロパノールとクロルメチ
ルスチレン（ｍ−体／ｐ−体＝７／３）及び苛性ソーダ
との反応で得られた１，３−ビス（ビニルベンジルチ
オ）−１−プロパノール８４重量部とｍ−キシリレンジ
イソシアナート１６重量部を用いた以外は、実施例１と
同様の方法で組成物重合硬化した。なお、組成物中のＯ
Ｈ基の全モル数とイソシアナート基の全モル数の比は
１．３９である。得られた硬化物は、無色透明であり、
またアッベ数（νD 20) は３１で屈折率（ＮD 20）は
１．６５と極めて高くしかも比重が１．２３と軽量であ
った。又、耐熱性、耐衝撃性が良好でありレンズ、特に
眼鏡用レンズとして優れたものであった。
ルスチレン（ｍ−体／ｐ−体＝７／３）及び苛性ソーダ
との反応で得られた１，３−ビス（ビニルベンジルチ
オ）−１−プロパノール８４重量部とｍ−キシリレンジ
イソシアナート１６重量部を用いた以外は、実施例１と
同様の方法で組成物重合硬化した。なお、組成物中のＯ
Ｈ基の全モル数とイソシアナート基の全モル数の比は
１．３９である。得られた硬化物は、無色透明であり、
またアッベ数（νD 20) は３１で屈折率（ＮD 20）は
１．６５と極めて高くしかも比重が１．２３と軽量であ
った。又、耐熱性、耐衝撃性が良好でありレンズ、特に
眼鏡用レンズとして優れたものであった。
【００２１】実施例３ ２−（２，３−ジメルカプトプロピルチオ）−エタノー
ルとクロルメチルスチレン（ｍ−体／ｐ−体＝７／３）
及び苛性ソーダとの反応で得られた２−〔２，３−ビス
（ビニルベンジルチオ）プロピルチオ〕−エタノール８
２重量部とｍ−キシリレンジイソシアナート１８重量部
を用いた以外は、実施例１と同様の方法で組成物を重合
硬化した。なお、組成物中のＯＨ基の全モル数とイソシ
アナート基の全モル数の比は１．０３である。得られた
硬化物は、無色透明であり、またアッベ数（νD 20) は
３１で屈折率（ＮD 20）は１．６５と極めて高くしかも
比重が１．２５と軽量であった。又、耐熱性、耐衝撃性
が良好でありレンズ、特に眼鏡用レンズとして優れたも
のであった。
ルとクロルメチルスチレン（ｍ−体／ｐ−体＝７／３）
及び苛性ソーダとの反応で得られた２−〔２，３−ビス
（ビニルベンジルチオ）プロピルチオ〕−エタノール８
２重量部とｍ−キシリレンジイソシアナート１８重量部
を用いた以外は、実施例１と同様の方法で組成物を重合
硬化した。なお、組成物中のＯＨ基の全モル数とイソシ
アナート基の全モル数の比は１．０３である。得られた
硬化物は、無色透明であり、またアッベ数（νD 20) は
３１で屈折率（ＮD 20）は１．６５と極めて高くしかも
比重が１．２５と軽量であった。又、耐熱性、耐衝撃性
が良好でありレンズ、特に眼鏡用レンズとして優れたも
のであった。
【００２２】実施例４ ２，３−ジメルカプト−１−プロパノールとｐ−クロル
メチルスチレン及び苛性ソーダとの反応で得られた２，
３−ビス（４−ビニルベンジルチオ）−１−プロパノー
ル８０重量部とｍ−キシリレンジイソシアナート２０重
量部を用いた以外は、実施例１と同様の方法で組成物を
重合硬化した。なお、組成物中のＯＨ基の全モル数とイ
ソシアナート基の全モル数の比は１．０６である。得ら
れた硬化物は、無色透明であり、またアッベ数
（νD 20) は３１で屈折率（ＮD 20）は１．６５と極め
て高くしかも比重が１．２４と軽量であった。又、耐熱
性、耐衝撃性が良好でありレンズ、特に眼鏡用レンズと
して優れたものであった。
メチルスチレン及び苛性ソーダとの反応で得られた２，
３−ビス（４−ビニルベンジルチオ）−１−プロパノー
ル８０重量部とｍ−キシリレンジイソシアナート２０重
量部を用いた以外は、実施例１と同様の方法で組成物を
重合硬化した。なお、組成物中のＯＨ基の全モル数とイ
ソシアナート基の全モル数の比は１．０６である。得ら
れた硬化物は、無色透明であり、またアッベ数
（νD 20) は３１で屈折率（ＮD 20）は１．６５と極め
て高くしかも比重が１．２４と軽量であった。又、耐熱
性、耐衝撃性が良好でありレンズ、特に眼鏡用レンズと
して優れたものであった。
フロントページの続き (72)発明者 蔵田 斐 東京都葛飾区新宿６丁目１番１号 三菱 瓦斯化学株式会社 東京研究所内 (72)発明者 青木 脩 東京都葛飾区新宿６丁目１番１号 三菱 瓦斯化学株式会社 東京研究所内 審査官 横井 康真 (56)参考文献 特開 平５−287049（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−1462（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−340615（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G02B 1/04 G02C 7/02 C08F 12/34 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１）で表される芳香族化合物、
イソシアナート化合物およびラジカル重合開始剤を必須
成分とする高屈折率レンズ用組成物。 【化１】 （式中、ｍは２〜３の整数、ｎは１〜３の整数、Ｒは炭
素数３〜６の炭化水素基または２価のＳを含む炭素数３
〜６の炭化水素基を表わす。） - 【請求項２】 請求項１の一般式（１）中、ｍは２、ｎ
は１、Ｒは 【化２】 の何れかである請求項１記載の高屈折率レンズ用組成
物。 - 【請求項３】 イソシアナート化合物が芳香環基を含む
ポリイソシアナート化合物である請求項１記載の高屈折
率レンズ用組成物。 - 【請求項４】 請求項１記載の組成物を重合硬化するこ
とにより得られるプラスチックレンズ。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27616292A JP3279358B2 (ja) | 1992-10-14 | 1992-10-14 | 高屈折率レンズ用組成物 |
| US08/134,897 US5395909A (en) | 1992-10-14 | 1993-10-13 | Composition for high refractive index lens comprising a copolymer of a vinylbenzylthio compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27616292A JP3279358B2 (ja) | 1992-10-14 | 1992-10-14 | 高屈折率レンズ用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06128346A JPH06128346A (ja) | 1994-05-10 |
| JP3279358B2 true JP3279358B2 (ja) | 2002-04-30 |
Family
ID=17565605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27616292A Expired - Fee Related JP3279358B2 (ja) | 1992-10-14 | 1992-10-14 | 高屈折率レンズ用組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
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| US (1) | US5395909A (ja) |
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