JPS60217229A - 硫黄原子含有ポリウレタン系レンズ用樹脂の製造方法 - Google Patents
硫黄原子含有ポリウレタン系レンズ用樹脂の製造方法Info
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- JPS60217229A JPS60217229A JP59070960A JP7096084A JPS60217229A JP S60217229 A JPS60217229 A JP S60217229A JP 59070960 A JP59070960 A JP 59070960A JP 7096084 A JP7096084 A JP 7096084A JP S60217229 A JPS60217229 A JP S60217229A
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- Japan
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- lens
- resin
- sulfur atom
- lenses
- refractive index
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3863—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高屈折率かつ切削性や研磨などの加工性にすぐ
れた硫黄（Ｓ）原子含有ポリウレタン系のレンズ用樹脂
に関するものである。
れた硫黄（Ｓ）原子含有ポリウレタン系のレンズ用樹脂
に関するものである。
プラスチックレンズは、無機ガラスレンズに比・べて、
軽量で割れにくく、染色が可能であるため、近年日本で
はメガネレンズ、カメラレンズや光学素子に著しい勢い
で普及している。現在、この目的に広く用いられている
代表的な樹脂としては、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート（以下この重合物をＤＡＣ樹脂と略す）
をラジカル重合させたものがある。この樹脂は耐衝撃性
にすぐれていること、レンズ度数が温度の変化で大きく
変わらないこと、軽量であること、染色性にすぐれてい
ること、切削性及び研磨性等の加工性が良好であること
等、種々の特長を有しているが、メガネレンズ分野では
最近レンズのファッション傾向が強まるなかで、ＤＡＣ
樹脂はレンズ用として充分な機能を充しているとはいえ
ない。
軽量で割れにくく、染色が可能であるため、近年日本で
はメガネレンズ、カメラレンズや光学素子に著しい勢い
で普及している。現在、この目的に広く用いられている
代表的な樹脂としては、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート（以下この重合物をＤＡＣ樹脂と略す）
をラジカル重合させたものがある。この樹脂は耐衝撃性
にすぐれていること、レンズ度数が温度の変化で大きく
変わらないこと、軽量であること、染色性にすぐれてい
ること、切削性及び研磨性等の加工性が良好であること
等、種々の特長を有しているが、メガネレンズ分野では
最近レンズのファッション傾向が強まるなかで、ＤＡＣ
樹脂はレンズ用として充分な機能を充しているとはいえ
ない。
すなわち、ＤＡＣ樹脂の最大の欠点は、無機レンズに比
べて屈折率が低く（無機レンズ屈折率ＮＤ ＝１．５’
２、Ｄ ’Ａ ’Ｃ樹脂レンズ屈折率ＮＤ２０℃−ｔｓ
ｎＬ レンズに加工した場合、レンズの厚みが大きくな
ることである。特に強度の近視メガネレンズでは、レン
ズの縁の厚みが大きくなるため、軽量化に劣るのみなら
ず、見掛が悪くファツション性を重んじる最近の傾向か
らＤＡＣ樹脂を原料に用いたレンズは敬遠されがちであ
る。
べて屈折率が低く（無機レンズ屈折率ＮＤ ＝１．５’
２、Ｄ ’Ａ ’Ｃ樹脂レンズ屈折率ＮＤ２０℃−ｔｓ
ｎＬ レンズに加工した場合、レンズの厚みが大きくな
ることである。特に強度の近視メガネレンズでは、レン
ズの縁の厚みが大きくなるため、軽量化に劣るのみなら
ず、見掛が悪くファツション性を重んじる最近の傾向か
らＤＡＣ樹脂を原料に用いたレンズは敬遠されがちであ
る。
このため、屈折率の高い、すなわちレンズの厚みがＤＡ
Ｃ樹脂より小さくなるレンズ用樹脂が要望されている。
Ｃ樹脂より小さくなるレンズ用樹脂が要望されている。
本発明者らはＤＡＣ樹脂などの有する欠点をなくして高
屈折率を与え、しかもレンズへの加工性のよいレンズ用
樹脂について鋭意検討した結果、本発明に到達した。
屈折率を与え、しかもレンズへの加工性のよいレンズ用
樹脂について鋭意検討した結果、本発明に到達した。
すなわち本発明は二官能基以上のポリイソシアナートと
、硫黄原子を有するポリオール化合物が一種以上存在し
、しかもその場合硫黄原子含有量） ヵ、少＜、！：ｔ
２０重ｉｓＵ上Ｏ，ｔｅｌＪ、ｔ−）１，１：＠、−Ｎ
ＣＯ基／−ＯＨ基−０５〜１５モルの比率で反応させて
得られた硫黄原子含有ウレタン系樹脂を、レンズ用に提
供するものである。
、硫黄原子を有するポリオール化合物が一種以上存在し
、しかもその場合硫黄原子含有量） ヵ、少＜、！：ｔ
２０重ｉｓＵ上Ｏ，ｔｅｌＪ、ｔ−）１，１：＠、−Ｎ
ＣＯ基／−ＯＨ基−０５〜１５モルの比率で反応させて
得られた硫黄原子含有ウレタン系樹脂を、レンズ用に提
供するものである。
高屈折率を与えるレンズ用樹脂の一つとしてウレタン系
樹脂は知られており、例えばイソシアナート化合物と、
ジエチレングリコールなどのヒドロキシ化合物との反応
（特開昭５７−１３６６０１、特開昭５７−１３６６０
２）、もしくは、テトラブロモビスフェノールＡなどの
ハロゲン原子を含有するヒドロキシ化合物との反応（特
開昭５８−１６４６１５ ）により得られるウレタン樹
脂は公知である。
樹脂は知られており、例えばイソシアナート化合物と、
ジエチレングリコールなどのヒドロキシ化合物との反応
（特開昭５７−１３６６０１、特開昭５７−１３６６０
２）、もしくは、テトラブロモビスフェノールＡなどの
ハロゲン原子を含有するヒドロキシ化合物との反応（特
開昭５８−１６４６１５ ）により得られるウレタン樹
脂は公知である。
しかしながらこれらのウレタン系樹脂は、高屈折率を得
るには限界があり、たとえ得られたとしても屈折率がＮ
Ｄ ＝１．６０付近またはそれ以上を有する樹脂を得る
ためには芳香族系のイソシアナートや、ハロゲン原子を
多く使用せねばならず、（３） そのため着色等の外観や耐候性の外に切削性研磨性に問
題が生じる。
るには限界があり、たとえ得られたとしても屈折率がＮ
Ｄ ＝１．６０付近またはそれ以上を有する樹脂を得る
ためには芳香族系のイソシアナートや、ハロゲン原子を
多く使用せねばならず、（３） そのため着色等の外観や耐候性の外に切削性研磨性に問
題が生じる。
これに対し、本発明に係る硫黄（Ｓ）原子を含有したウ
レタン系樹脂を用いた場合は屈折率ＮＤ２０″Ｃ−１．
６０以上のものが得られ、また着色等の外観や耐候性等
に問題が生じることが殆んどない。
レタン系樹脂を用いた場合は屈折率ＮＤ２０″Ｃ−１．
６０以上のものが得られ、また着色等の外観や耐候性等
に問題が生じることが殆んどない。
また、前述のウレタン系樹脂では、３官能以上の化合物
を入れないと切削性及び研磨性等の加工性に劣る傾向し
とあるが、本発明の樹脂では必ずしも３官能以上の３次
元架橋剤を入れなくてもレンズ用樹脂として必要な切削
性及び研磨性等の加工性が良好なものが得られる。
を入れないと切削性及び研磨性等の加工性に劣る傾向し
とあるが、本発明の樹脂では必ずしも３官能以上の３次
元架橋剤を入れなくてもレンズ用樹脂として必要な切削
性及び研磨性等の加工性が良好なものが得られる。
本発明において、原料に用いる多官能ポリイソシアナー
１〜は、単一化合物のみであってもよく、二種以上の混
合物として使用してもよいが、主成分は二官能基のジイ
ソシアナート化合物がよい。
１〜は、単一化合物のみであってもよく、二種以上の混
合物として使用してもよいが、主成分は二官能基のジイ
ソシアナート化合物がよい。
また芳香族系、脂肪族系のいずれかの化合物でも（４）
よく、芳香族系化合物はハロゲンなどで核置換されてい
てもよい。これらのイソシアナート化合物としては、例
えば、ｍ−キシリレンジイソシアナート、ｐ−キシリレ
ンジイソシアナート、テトラクロル−ｍ−キシリレンジ
イソシアナート、テトラクロル−ｐ−キシリレンジイソ
シアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホ
ロンジイソシアナート、トリレンジイソシアナー１〜．
４゜４′−ジフェニルメタンジイソシアナート、ヘキサ
メチレンジイソシアナートのビウレット化反応生成物、
ヘキサメチレンジイソシアナートとトリメチロールプロ
パンとのアダクト反応生成物、４゜４′−ジクロロヘキ
シルメタンジイソシアナート、リジンイソシアナートβ
β−イソシアナートエチルエステル、などが挙げられる
が、ｍ−キシリレンジイソシアナートなどのように側鎖
のアルキル基にイソシアナート基が置換された芳香族系
ジイソシアナートや、ヘキサメチレンジイソシアナート
などのような脂肪族ジイソシアナートは特に好化合物で
あってもよく、二種以上の混合物を用いてもよいが、主
成分は二官能基以上の水酸基を有するものでなければな
らない。これらのＳ原子を含むポリオール化合物として
は、例えば、ジ（２−ヒドロキシエチル）スルフィド、
１，２−ビス−（２−ヒトレキジエチルメルカプト）エ
タン、ビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジスルフィド
、・、 １，４−ジチアン−２，５−ジオールなどが挙
げられる。
てもよい。これらのイソシアナート化合物としては、例
えば、ｍ−キシリレンジイソシアナート、ｐ−キシリレ
ンジイソシアナート、テトラクロル−ｍ−キシリレンジ
イソシアナート、テトラクロル−ｐ−キシリレンジイソ
シアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホ
ロンジイソシアナート、トリレンジイソシアナー１〜．
４゜４′−ジフェニルメタンジイソシアナート、ヘキサ
メチレンジイソシアナートのビウレット化反応生成物、
ヘキサメチレンジイソシアナートとトリメチロールプロ
パンとのアダクト反応生成物、４゜４′−ジクロロヘキ
シルメタンジイソシアナート、リジンイソシアナートβ
β−イソシアナートエチルエステル、などが挙げられる
が、ｍ−キシリレンジイソシアナートなどのように側鎖
のアルキル基にイソシアナート基が置換された芳香族系
ジイソシアナートや、ヘキサメチレンジイソシアナート
などのような脂肪族ジイソシアナートは特に好化合物で
あってもよく、二種以上の混合物を用いてもよいが、主
成分は二官能基以上の水酸基を有するものでなければな
らない。これらのＳ原子を含むポリオール化合物として
は、例えば、ジ（２−ヒドロキシエチル）スルフィド、
１，２−ビス−（２−ヒトレキジエチルメルカプト）エ
タン、ビス−（２−ヒドロキシエチル）−ジスルフィド
、・、 １，４−ジチアン−２，５−ジオールなどが挙
げられる。
本発明においてはこれらのＳ原子含有ポリオール化合物
のみを単独使用してもよく、またＳ原子を含まないポリ
オール化合物と混合しゃダミ。使用してもよいが、いず
れにしろ、イソシアナートとの反応においては、少くと
も２０重量％以上、好ましくは２５〜４０重量％のＳ原
子が含有されているポリオールを使用しなければ目的と
する所望の樹脂は得られない。
のみを単独使用してもよく、またＳ原子を含まないポリ
オール化合物と混合しゃダミ。使用してもよいが、いず
れにしろ、イソシアナートとの反応においては、少くと
も２０重量％以上、好ましくは２５〜４０重量％のＳ原
子が含有されているポリオールを使用しなければ目的と
する所望の樹脂は得られない。
０．５〜１．５の範囲内で使用する必要がある。この範
囲外では樹脂の硬化が不十分となったり、その他のレン
ズ用樹脂としての諸性質が低下する。
囲外では樹脂の硬化が不十分となったり、その他のレン
ズ用樹脂としての諸性質が低下する。
さらにこのモル範囲内で、硬度の高いレンズ特性を持た
せるためには三官能以上の多官能ポリイソシアナートや
、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールなど
の多官能ポリオールを三次元架橋剤として適宜加えるの
が望ましい。
せるためには三官能以上の多官能ポリイソシアナートや
、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールなど
の多官能ポリオールを三次元架橋剤として適宜加えるの
が望ましい。
またジエチレングリコールビス（アリルヵーボネ−１−
）（ＤＡＣ）、アクリル酸エステル、メタクリル酸エス
テル、スチレン誘導体等のラジカル（７） 重合原料とそのラジカル重合開始剤、耐光性を改良する
ための紫外線吸収剤、酸化防止剤などを少量加えること
は一向に差し支えない。
）（ＤＡＣ）、アクリル酸エステル、メタクリル酸エス
テル、スチレン誘導体等のラジカル（７） 重合原料とそのラジカル重合開始剤、耐光性を改良する
ための紫外線吸収剤、酸化防止剤などを少量加えること
は一向に差し支えない。
本発明のレンズ用樹脂は以下のようにして製造する。
通常レンズ製造法としては注型重合法が用いられており
、本発明においても注型による方法が好ましくポリイソ
シアナート（以下これをＡ成分とする）と、Ｓ原子含有
ポリオール（以下これをＢ成分とする）を−ＮＣＯ対−
ＯＨのモル比が０．５〜１．５モル比となるように混合
し、均一にしたところで脱気を行ない、ガラス製又は金
属製の鋳型中に混合液を注入し、反応を適当な温度で進
行させ、藪硬化させる。Ａ成分とＢ成分が当初二層分離
することが多いが、Ａ成分とＢ成分との反応の進行に伴
ない二層は均一となる。また、Ａ成分及びＢ成分とも脱
気を十分に行なっていたとしても均（８） −となって重合反応が進む時、化合物によっては反応が
爆発的に進み、発泡現象を伴なうことがあるので十分な
除熱、温度制御しながら実施する。
、本発明においても注型による方法が好ましくポリイソ
シアナート（以下これをＡ成分とする）と、Ｓ原子含有
ポリオール（以下これをＢ成分とする）を−ＮＣＯ対−
ＯＨのモル比が０．５〜１．５モル比となるように混合
し、均一にしたところで脱気を行ない、ガラス製又は金
属製の鋳型中に混合液を注入し、反応を適当な温度で進
行させ、藪硬化させる。Ａ成分とＢ成分が当初二層分離
することが多いが、Ａ成分とＢ成分との反応の進行に伴
ない二層は均一となる。また、Ａ成分及びＢ成分とも脱
気を十分に行なっていたとしても均（８） −となって重合反応が進む時、化合物によっては反応が
爆発的に進み、発泡現象を伴なうことがあるので十分な
除熱、温度制御しながら実施する。
反応終了時間及び反応温度は、Ａ成分とＢ成分の組み合
わせで違うが通常は一２０℃〜８０℃、２４ｈｒ〜７２
ｈｒかけて重合を行なう。硬度は反応の終了に伴ない、
それ以上は高くならない。この点をポリマー化の終点と
してもよいしその手前でもよい。レンズとしての機能を
十分保っていればポリマー化の終点をどこにしても差し
つかえないが、これらのポリマー化では前述のように当
初二成分が不均一となっていることが多いので最終ポリ
マーにむらのないように反応液を均一に撹拌させてから
硬化させることが特に重要である。
わせで違うが通常は一２０℃〜８０℃、２４ｈｒ〜７２
ｈｒかけて重合を行なう。硬度は反応の終了に伴ない、
それ以上は高くならない。この点をポリマー化の終点と
してもよいしその手前でもよい。レンズとしての機能を
十分保っていればポリマー化の終点をどこにしても差し
つかえないが、これらのポリマー化では前述のように当
初二成分が不均一となっていることが多いので最終ポリ
マーにむらのないように反応液を均一に撹拌させてから
硬化させることが特に重要である。
このようにして得られる本発明に係る樹脂は、主鎖にＳ
原子を有しているため、公知のレンズ用樹脂と比べ、レ
ンズに加工した場合、屈折率が高いほかに、次のような
特徴を有している。
原子を有しているため、公知のレンズ用樹脂と比べ、レ
ンズに加工した場合、屈折率が高いほかに、次のような
特徴を有している。
１強じんなプラスチックレンズが得られる。２無色透明
な樹脂が得られる。３耐衝撃性にすぐれている。４切削
性、研磨性が良好で加工性にすぐれている。５成形重合
時の収縮率が比較的少ない。
な樹脂が得られる。３耐衝撃性にすぐれている。４切削
性、研磨性が良好で加工性にすぐれている。５成形重合
時の収縮率が比較的少ない。
６比重が比較的小さく軽量である。
などである。また本発明の樹脂を樹脂成分とするレンズ
は反射防止、高硬度付与、耐摩耗性、耐薬品性向上、防
曇性付与などの表面改質を行なうため、さらに公知の物
理的或いは化学的処理を施すことも可能である。
は反射防止、高硬度付与、耐摩耗性、耐薬品性向上、防
曇性付与などの表面改質を行なうため、さらに公知の物
理的或いは化学的処理を施すことも可能である。
以下、実施例及び比較例により本発明を更に詳しく説明
する。
する。
実施例１
Ａ成分のｍ−キシレンジイソシアナート９４ｇ（０，０
５（１モル）、Ｂ成分のジ（２−ヒドロキエチル）スル
フィド４．３ｇ（０，０５０モル）、を混合し、室温付
近で撹拌し、均一になってから水冷下脱気を行なう。つ
いで予め疎水化する方法や離型剤を塗布する方法などで
樹脂からのはく離を容易にする処理を施したレンズガラ
ス型に液を注入し、０℃で３時間、２０°Ｃで２０時間
かけて反応を行い硬化させた。
５（１モル）、Ｂ成分のジ（２−ヒドロキエチル）スル
フィド４．３ｇ（０，０５０モル）、を混合し、室温付
近で撹拌し、均一になってから水冷下脱気を行なう。つ
いで予め疎水化する方法や離型剤を塗布する方法などで
樹脂からのはく離を容易にする処理を施したレンズガラ
ス型に液を注入し、０℃で３時間、２０°Ｃで２０時間
かけて反応を行い硬化させた。
得られたレンズ成形品は極めて強じんで無色透明であり
、耐衡撃性良好で、切削性、研磨性も良好で、屈折率Ｎ
Ｄ は１．５９と高く、比重は１２４であった。結果を
表１に示す。
、耐衡撃性良好で、切削性、研磨性も良好で、屈折率Ｎ
Ｄ は１．５９と高く、比重は１２４であった。結果を
表１に示す。
実施例２〜４
実施例１と同様にして、表１のようにＡ成分、Ｂ成分を
混合、均一化し、脱気後、レンズガラス型に液を注入し
硬化させた。結果を表１に示す。
混合、均一化し、脱気後、レンズガラス型に液を注入し
硬化させた。結果を表１に示す。
比較例１
ｍ−５−ｗつレンジイソシアナート９４°ｇ（００５０
モル）、ジエチレングリコール５．３ ｆ！ （０，（
１５０モ（１１） ル）を混合し、４０〜５０℃加熱撹拌して均一とし、水
冷して反応熱を除去した。その後脱気後、実施例１と同
様のレンズガラス型に液を注入し、２０〜３０℃で４８
時時間中し硬化させた。
モル）、ジエチレングリコール５．３ ｆ！ （０，（
１５０モ（１１） ル）を混合し、４０〜５０℃加熱撹拌して均一とし、水
冷して反応熱を除去した。その後脱気後、実施例１と同
様のレンズガラス型に液を注入し、２０〜３０℃で４８
時時間中し硬化させた。
表１に結果を示すとおり、得られたレンズ成型品は無色
透明であり、耐衝撃性良好で屈折率ＮＤ２０″Ｃは１５
６、比重は１，１８と軽いが、切削性、研磨性が不良で
あった。
透明であり、耐衝撃性良好で屈折率ＮＤ２０″Ｃは１５
６、比重は１，１８と軽いが、切削性、研磨性が不良で
あった。
比較例２〜３
実施例１及び比較例１と同様にＡ成分、Ｂ成分を混合し
均一化し、脱気後レンズガラス型に注入し、硬化させた
。結果を表１に示した。
均一化し、脱気後レンズガラス型に注入し、硬化させた
。結果を表１に示した。
）
（１３）
（１２）
Claims (1)
- （１）二官能基以上のポリイソシアナートと、硫黄原子
を有するポリオール化合物が一種以上存在し、しかもそ
の場合硫黄原子含有量が少くとも２０重重量型上のポリ
オールとを、−ＮＣＯ基／−ＯＨ基＝０５〜１５モルの
比率で反応させて＼ 得らｊた硫黄原子含有ポリウレタ
ン系レンズ用樹脂。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59070960A JPS60217229A (ja) | 1984-04-11 | 1984-04-11 | 硫黄原子含有ポリウレタン系レンズ用樹脂の製造方法 |
| US06/843,222 US4680369A (en) | 1984-04-11 | 1986-03-24 | Sulfur-containing polyurethane base lens resin |
| US07/021,706 US4780522A (en) | 1984-04-11 | 1987-03-04 | Sulfur-containing polyurethane base lens resin |
| JP6806192A JPH079481B2 (ja) | 1984-04-11 | 1992-03-26 | 硫黄原子含有ポリウレタン系プラスチックレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59070960A JPS60217229A (ja) | 1984-04-11 | 1984-04-11 | 硫黄原子含有ポリウレタン系レンズ用樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60217229A true JPS60217229A (ja) | 1985-10-30 |
| JPH0458488B2 JPH0458488B2 (ja) | 1992-09-17 |
Family
ID=13446586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59070960A Granted JPS60217229A (ja) | 1984-04-11 | 1984-04-11 | 硫黄原子含有ポリウレタン系レンズ用樹脂の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4680369A (ja) |
| JP (1) | JPS60217229A (ja) |
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| US5395909A (en) * | 1992-10-14 | 1995-03-07 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Composition for high refractive index lens comprising a copolymer of a vinylbenzylthio compound |
| CN1036463C (zh) * | 1988-07-14 | 1997-11-19 | 三井东压化学株式会社 | 制备具有高折射率树脂的方法 |
| US7909929B2 (en) | 2002-11-13 | 2011-03-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Dispersoid having metal-oxygen bonds, metal oxide film, and monomolecular film |
| WO2015046540A1 (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ |
| EP2899181A1 (en) | 2006-04-21 | 2015-07-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing pentaerythritol mercaptocarboxylic esters and polymerizable compositions containing the esters |
| KR20180006419A (ko) | 2015-06-24 | 2018-01-17 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 펜타에리트리톨머캅토카르복실산에스테르의 제조 방법, 중합성 조성물, 수지, 광학 재료 및 렌즈 |
| WO2022107830A1 (ja) | 2020-11-19 | 2022-05-27 | 三井化学株式会社 | チオウレタン樹脂原料の製造方法及びその応用 |
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