JPS58164615A - プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 - Google Patents
プラスチックレンズ用樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPS58164615A JPS58164615A JP57047813A JP4781382A JPS58164615A JP S58164615 A JPS58164615 A JP S58164615A JP 57047813 A JP57047813 A JP 57047813A JP 4781382 A JP4781382 A JP 4781382A JP S58164615 A JPS58164615 A JP S58164615A
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- Japan
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- resin
- lenses
- hydroxyl group
- lens
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、眼鏡プラスチックレンズ用樹脂に関するもの
である。
である。
プラスチックレンズは、ガラスレンズに比べて作り易く
、また軽量で耐衝撃性が良いために眼鏡レンズに用いた
場合に安全性が高いという利点がある。従来のプラスチ
ックレンズ用樹脂には、アクリル番脂、アリルジグリコ
ールカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂等が使用され
ている。このうち視力矯正用眼鏡用プラスチックレンズ
とじて広く使われているのは、熱硬化性樹脂であるジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートである。
、また軽量で耐衝撃性が良いために眼鏡レンズに用いた
場合に安全性が高いという利点がある。従来のプラスチ
ックレンズ用樹脂には、アクリル番脂、アリルジグリコ
ールカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂等が使用され
ている。このうち視力矯正用眼鏡用プラスチックレンズ
とじて広く使われているのは、熱硬化性樹脂であるジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートである。
この樹脂は、耐衝撃性がすぐれること、レンズ度数が温
度の変化で大きく変わらないこと、さらに切削性、７１
ＯＩ性が良好である種々の特長を有している。
度の変化で大きく変わらないこと、さらに切削性、７１
ＯＩ性が良好である種々の特長を有している。
しかし、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
は屈折率が１．５０であり、この樹脂をレンズにした場
合、ガラスレンズに比べてレンズの厚みが大きくなると
いう欠点がある。これはレンズ度数が大きくなると特に
顕著である。
は屈折率が１．５０であり、この樹脂をレンズにした場
合、ガラスレンズに比べてレンズの厚みが大きくなると
いう欠点がある。これはレンズ度数が大きくなると特に
顕著である。
とくに近年、プラスチックレンズの小型化、薄型化が求
望されており、それを可能とする高屈折率を有するプラ
スチックレンズ用樹脂の必要性が出てきた。
望されており、それを可能とする高屈折率を有するプラ
スチックレンズ用樹脂の必要性が出てきた。
本発明者らは、上記の問題点を解決して、高屈折率を与
えるプラスチックレンズ用樹脂について鋭意検討した結
果、以下に述べる本発明に到達した。
えるプラスチックレンズ用樹脂について鋭意検討した結
果、以下に述べる本発明に到達した。
すなわち本発明は、水酸基を含有する化合物ではハロゲ
ンを含有し、かつ２個以上の水酸基を有する化合物（Ａ
成分）とイソシアネート化合物（Ｂ成分）とをＮｅｏｌ
ｏＨのモル比率を０５〜１．５の範囲になるような反応
生成物を重合して得られる重合体からなることを特徴と
するプラスチックレンズ用樹脂に関するものである。
ンを含有し、かつ２個以上の水酸基を有する化合物（Ａ
成分）とイソシアネート化合物（Ｂ成分）とをＮｅｏｌ
ｏＨのモル比率を０５〜１．５の範囲になるような反応
生成物を重合して得られる重合体からなることを特徴と
するプラスチックレンズ用樹脂に関するものである。
本発明のＡ成分であるハロゲンを含有し、かつ２個以上
の水酸基を有する化合物としては、たとえばジブロモネ
オペンチル・グリコール、などが好適であり、またテト
ラブロモ・ビスフェノールＡ、テトラブロモ・ビスフェ
ノールＡ−ビス（ヒドロキシエチルエーテル）′なども
使用できる。そしてこのような化合物はン水酸基を含有
する化合物中央なくとも′５０重量％使用することが必
要である。この範囲を外れると目的とする性能のものが
得られない。 １□ニ 一方、Ｂ成分としてのインシアネート化合物としては、
芳香族系６脂肪族系いずれも使用でき。
の水酸基を有する化合物としては、たとえばジブロモネ
オペンチル・グリコール、などが好適であり、またテト
ラブロモ・ビスフェノールＡ、テトラブロモ・ビスフェ
ノールＡ−ビス（ヒドロキシエチルエーテル）′なども
使用できる。そしてこのような化合物はン水酸基を含有
する化合物中央なくとも′５０重量％使用することが必
要である。この範囲を外れると目的とする性能のものが
得られない。 １□ニ 一方、Ｂ成分としてのインシアネート化合物としては、
芳香族系６脂肪族系いずれも使用でき。
例えば次のようなものが挙げられる。
ヘキサメチレンジイソシアネート
インホロンジイソシアネート
２、２．４− トリメチルへキサメチレンジイソシアネ
ート ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートリジンジイソ
シアネートメチルエステルキシリレンジイソシアネート ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサントリレン
ジイソシアネート ４．４′−ジフェニルメタンジイソシアネートまた５官
能以上の多官能イソシアネートも使用可能である。
ート ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートリジンジイソ
シアネートメチルエステルキシリレンジイソシアネート ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサントリレン
ジイソシアネート ４．４′−ジフェニルメタンジイソシアネートまた５官
能以上の多官能イソシアネートも使用可能である。
ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット化反応生
成物 ヘキサメチレンジイソシアネートとトリメチロｔり１ −ルプｄ″゛□パンとの反応アダクト体１ ２−インシアネートエチル−２，６−ジイツシアネート
エチルヘキサノエート １、６．１１−ウンテカントリイソシアネートイ、ソホ
ロンジイソシアネートと、トリメチロールプロパンとの
反応アダクト体 キシリレンジイソシアネートと、トリメチロールプロパ
ンとの反応アダクト体 ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサンと、トリ
メチロールプロパンとの反応アダクト体− 上記において、 ＮＣ！０１０Ｈモル比率は０．５〜１
．５の範囲内が使用できる。この範囲を外れると、ポリ
ウレタンの硬化が不十分となり、眼鏡レンズとして耐衝
撃性１曲は弾性、その他の機械的性質盤・びに加工性が
低下する問題が生ずる。
成物 ヘキサメチレンジイソシアネートとトリメチロｔり１ −ルプｄ″゛□パンとの反応アダクト体１ ２−インシアネートエチル−２，６−ジイツシアネート
エチルヘキサノエート １、６．１１−ウンテカントリイソシアネートイ、ソホ
ロンジイソシアネートと、トリメチロールプロパンとの
反応アダクト体 キシリレンジイソシアネートと、トリメチロールプロパ
ンとの反応アダクト体 ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサンと、トリ
メチロールプロパンとの反応アダクト体− 上記において、 ＮＣ！０１０Ｈモル比率は０．５〜１
．５の範囲内が使用できる。この範囲を外れると、ポリ
ウレタンの硬化が不十分となり、眼鏡レンズとして耐衝
撃性１曲は弾性、その他の機械的性質盤・びに加工性が
低下する問題が生ずる。
本発明のウレタン樹脂を形成する成分としては上記Ａお
よびＢ成分が必須成分でありこれらの成分は、たとえば
高屈折率を付与すると同時に、眼鏡レンズに要求される
機械的性質並びに加工性の重量％であることが必要であ
る。
よびＢ成分が必須成分でありこれらの成分は、たとえば
高屈折率を付与すると同時に、眼鏡レンズに要求される
機械的性質並びに加工性の重量％であることが必要であ
る。
本発明においては上記Ａ−Ｂ成分のほかに、たとえば、
眼鏡レンズに必要な機械的性質、切削性や研脂性などの
〃ロエ０．：果色性、し粘度化など慣々の目的のために
６次に準げるような化合物を添刀口することができる。
眼鏡レンズに必要な機械的性質、切削性や研脂性などの
〃ロエ０．：果色性、し粘度化など慣々の目的のために
６次に準げるような化合物を添刀口することができる。
アクリル酸のメチル、エチル、ブチル、オクチル、ラウ
リルエーテル、やメタアクリル酸のメチル、エチル、ブ
チル、オクチル、ラウリルエステルなどかあシ、これら
の中でアクリル酸メチルやメタクリル酸メチルが特に好
適である。
リルエーテル、やメタアクリル酸のメチル、エチル、ブ
チル、オクチル、ラウリルエステルなどかあシ、これら
の中でアクリル酸メチルやメタクリル酸メチルが特に好
適である。
スチレン並びにその誘導体例えはａ−メチルスチレンも
使用できる。
使用できる。
さらにジアリルフタレート、ジエチレングリコールジメ
タクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレ
ート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートな
どの多官能ビニル単量体も好適に使用できる。
タクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレ
ート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートな
どの多官能ビニル単量体も好適に使用できる。
本発明のプラスチックレンズ用樹脂を用いたプラスチッ
クレンズの製造方法を一般的に説明すると次のとおりで
ある。
クレンズの製造方法を一般的に説明すると次のとおりで
ある。
製造方法としては、注型重合法と射出成形法に大別され
る。
る。
注型重合法の特徴は、原料モノマから直接に１合硬化さ
せると同時に、レンズ状に成形されることにある。した
がってレンズに成形ひずみが少なく、光学的にも均一性
にすぐれる特徴があり、市販プラスチック裂の度つきレ
ンズのほとんどが現在この方法であると言われる。
せると同時に、レンズ状に成形されることにある。した
がってレンズに成形ひずみが少なく、光学的にも均一性
にすぐれる特徴があり、市販プラスチック裂の度つきレ
ンズのほとんどが現在この方法であると言われる。
一方、射出成形法は、予め重合した樹脂をレンズ状に射
出成形する方法で、サングラスやファッショングラスを
対象にメタクリル樹脂やポリカーボネート樹脂がこの方
法で製造されている。射出成形は、レンズ成形品に光学
的成形ひずみが少ないようにすることが必要であり、金
型設計と成形条件の設定が重要な問題となる。
出成形する方法で、サングラスやファッショングラスを
対象にメタクリル樹脂やポリカーボネート樹脂がこの方
法で製造されている。射出成形は、レンズ成形品に光学
的成形ひずみが少ないようにすることが必要であり、金
型設計と成形条件の設定が重要な問題となる。
→＋＾券傘、予備的にある程度反応を進行させ：′：
（予備重合）、空気等の溶存ガスを真空脱気した後に、
金型に注入し、 ７１ＦＩ熱して重合させる方法である
。
金型に注入し、 ７１ＦＩ熱して重合させる方法である
。
加熱温度は最初比較的低温（たとえば４０〜５０℃）で
反応を行ない１反応の進行とともに温度ヶ１１０℃程度
まで上昇させて、ゆっくり付刀口重合させることが、レ
ンズのひずみを少なくさせる点で好ましい。
反応を行ない１反応の進行とともに温度ヶ１１０℃程度
まで上昇させて、ゆっくり付刀口重合させることが、レ
ンズのひずみを少なくさせる点で好ましい。
また、Ａ−Ｂ成分以外の成分としてたとえば。
前述したようなアクリル酸メチルなどのビニル単量体等
をＡ−Ｂ成分に併用して用いる場合にはさらに重合ζ始
剤を加えたのち上記のように、して重合してもよい。
をＡ−Ｂ成分に併用して用いる場合にはさらに重合ζ始
剤を加えたのち上記のように、して重合してもよい。
１合開始剤としては、公知の各種のものを使用できるが
、所望の反応温度に応じて選択すべきである。たとえば
、１．１−アゾビスシクロヘキサンカーボネート、ジイ
ソプロピルパーオキシカーボネート、１．１’−アゾビ
スシクロヘキサンナイトレート、ジーｔａｒｔ−ブチル
パーオキサイドなどが良好である。
、所望の反応温度に応じて選択すべきである。たとえば
、１．１−アゾビスシクロヘキサンカーボネート、ジイ
ソプロピルパーオキシカーボネート、１．１’−アゾビ
スシクロヘキサンナイトレート、ジーｔａｒｔ−ブチル
パーオキサイドなどが良好である。
１１．４
本発明の樹脂を樹脂成分とするプラスチックレ轟
ンズは市販のプラスチックレンズに比べて次のような特
徴を有している。
徴を有している。
１、 強靭なプラスチックレンズが得られる。
２、 耐衝撃性がすぐれる。
６、 無色迅・明な樹脂が得られる。
４、成形重合時の収縮率が比較的小さい。
５ イソシアネート化合物ならひにヒドロキシ化合物そ
れぞれについて、適宜に選択することが可能であり、こ
れによって光学的特性を自由に調整することができる。
れぞれについて、適宜に選択することが可能であり、こ
れによって光学的特性を自由に調整することができる。
６、 屈折率が高い。
Ｚ 曲げ弾性がすぐれる。
本発明の樹脂を樹脂成分とするプラスチックレンズは反
射防止、高硬度付与、耐摩耗性、耐薬品性向上、防−性
付与などの表面改質を行なうため。
射防止、高硬度付与、耐摩耗性、耐薬品性向上、防−性
付与などの表面改質を行なうため。
公知の物理的あるいは化学的方法を施すことが可能であ
る。
る。
以下実施例により本発明を史に詳しく説明する。
実施例１
テトラブロモ・ビスフェノールＡ ５３重蓋部の白色
粉末（分子量： ５４３．Ｅ１９）トリメチロールプロ
パンの白色粉末８１（分子量：１５４） キシレンジイソシアネート ５９ 重量部（分子
量： １８８） 時間、１００℃１５時間加熱し、硬化させた。
粉末（分子量： ５４３．Ｅ１９）トリメチロールプロ
パンの白色粉末８１（分子量：１５４） キシレンジイソシアネート ５９ 重量部（分子
量： １８８） 時間、１００℃１５時間加熱し、硬化させた。
得られたレンズ成形品は、きわめて強靭で透明であり、
屈折率ｎＨｏは１．６０と高かった。
屈折率ｎＨｏは１．６０と高かった。
実施例２
ジブロモネオペンチル・グリコール！１８ 重−３１部
（分子量、 ３２４．８４） トリメチロールプロパン １０〃（分子量：
１５４） インホロンジイソシアネート５２〃 （分子量： ２２２） を混合し、約５０℃に加熱して均一な溶液を調製した。
（分子量、 ３２４．８４） トリメチロールプロパン １０〃（分子量：
１５４） インホロンジイソシアネート５２〃 （分子量： ２２２） を混合し、約５０℃に加熱して均一な溶液を調製した。
次に
ジエチレングリコールビスアリル ５０〃カーボネート
ジ−ターシャリ−ブチルパーオキ ０．３〃サイド
を加え、十分に混合した後、ガラスレンズ型に注入した
。８０℃に設定された熱風 に入れて３時間加熱した後
、１００℃まで温度を上昇させ、２０時間加熱を続けて
硬化させた。
。８０℃に設定された熱風 に入れて３時間加熱した後
、１００℃まで温度を上昇させ、２０時間加熱を続けて
硬化させた。
得られたレンズ成形品は、硬い透明な樹脂であシ、屈折
率は１，５６であった。
率は１，５６であった。
実施例３
テトラブロモビスフェノールＡ−ビ ５９重量部ス（２
−ヒドロキシエチルエーテル） ２−インシアネートエチル−２−６１１。
−ヒドロキシエチルエーテル） ２−インシアネートエチル−２−６１１。
−ヘキサノエート
（分子量： ２６７）
ジアリルクロレンデート ５０＃ジ−ターシ
ャリ−ブチルパーオキ ０５〃サイド からなる混会液をガラスレンズ型に注入し、８０℃３時
間刀口熱後、さらに１：・ｉｐ ｏ℃で２０時間加熱を
続けて硬化させた。 ゛ 侍られたレンズ成型品は、透明で硬く１曲げ弾性がすぐ
れていた。屈折率ｎ二〇は１．５７であった。
ャリ−ブチルパーオキ ０５〃サイド からなる混会液をガラスレンズ型に注入し、８０℃３時
間刀口熱後、さらに１：・ｉｐ ｏ℃で２０時間加熱を
続けて硬化させた。 ゛ 侍られたレンズ成型品は、透明で硬く１曲げ弾性がすぐ
れていた。屈折率ｎ二〇は１．５７であった。
なお１例中に用いられる屈折率の波長は全て５８９２．
９ＸのＤ線における２０℃の値である。
９ＸのＤ線における２０℃の値である。
特許出願人 東 し 株 式 会 社：・・
′１
手 続 補 正 書
昭和 ｔｈ、４へ。８
特許庁長官 島 １）春 樹 殿
１、事件の表示
昭和５７年特許願第４７８１３号
２、発明の名称
プラスチックレンズ用樹脂
５、補正により増加する発明の数 なし７、補正の内
容 明 細 −中 （１）第１頁 「特許請求の範囲」の欄の記載を別紙の
とおり補正する。
容 明 細 −中 （１）第１頁 「特許請求の範囲」の欄の記載を別紙の
とおり補正する。
（２）第３員５行
「範囲になるような反応生成物を重合して」を「範囲で
反応して」に補正する。
反応して」に補正する。
別紙
特許請求の範囲
（１） 水酸基を含有する化合物であって、しかも該化
合物中の少なくとも３０１１％はハロゲンを含有し、か
つ２個以上の水酸基を有する化合物（Ａ成分）とイソシ
アネート化合物（Ｂ成分）とをＮＧＯｌｏＨのモル比率
が０．５〜１．５の範囲で反応して得られる垂合体から
なることを特徴とするプラスチックレンズ用樹脂。
合物中の少なくとも３０１１％はハロゲンを含有し、か
つ２個以上の水酸基を有する化合物（Ａ成分）とイソシ
アネート化合物（Ｂ成分）とをＮＧＯｌｏＨのモル比率
が０．５〜１．５の範囲で反応して得られる垂合体から
なることを特徴とするプラスチックレンズ用樹脂。
Claims (1)
- 有し、かつ２個以上の水酸基を有する化合物（Ａ成分）
とインシアネート化合物（Ｂ成分）とをＮ Ｃ０１０Ｈ
のモル比率が０５〜１．５の範囲になるような反応生成
物を重合して得られる重合体からなることを特徴とする
プラスチックレンズ用樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57047813A JPS58164615A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57047813A JPS58164615A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58164615A true JPS58164615A (ja) | 1983-09-29 |
| JPH0352488B2 JPH0352488B2 (ja) | 1991-08-12 |
Family
ID=12785799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57047813A Granted JPS58164615A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58164615A (ja) |
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-
1982
- 1982-03-25 JP JP57047813A patent/JPS58164615A/ja active Granted
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