JPH08208776A - 樹脂組成物、レンズ用組成物及びその硬化物 - Google Patents
樹脂組成物、レンズ用組成物及びその硬化物Info
- Publication number
- JPH08208776A JPH08208776A JP4145795A JP4145795A JPH08208776A JP H08208776 A JPH08208776 A JP H08208776A JP 4145795 A JP4145795 A JP 4145795A JP 4145795 A JP4145795 A JP 4145795A JP H08208776 A JPH08208776 A JP H08208776A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- parts
- composition
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【目的】その硬化物が低比重、高屈折率、表面硬度、耐
薬品性及び透明性に優れたレンズ用組成物を提供する。 【構成】下記式（１） 【化１】 （式（１）中、Ｒ1 は水素原子又はメチル基であり、Ｒ
2 は水素原子、メチル基またはエチル基であり、ａ＋ｂ
の平均値は２〜５の数である。）のジ（メタ）アクリレ
ート（Ａ）と（Ａ）成分以外の不飽和基含有化合物
（Ｂ）を含有する樹脂組成物。
薬品性及び透明性に優れたレンズ用組成物を提供する。 【構成】下記式（１） 【化１】 （式（１）中、Ｒ1 は水素原子又はメチル基であり、Ｒ
2 は水素原子、メチル基またはエチル基であり、ａ＋ｂ
の平均値は２〜５の数である。）のジ（メタ）アクリレ
ート（Ａ）と（Ａ）成分以外の不飽和基含有化合物
（Ｂ）を含有する樹脂組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性、耐衝撃性、低
吸水性、成形性に優れたレンズ用樹脂組成物に適した、
樹脂組成物及びその硬化物に関する。
吸水性、成形性に優れたレンズ用樹脂組成物に適した、
樹脂組成物及びその硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】レンズ類、特にプラスチックレンズは、
成形加工が容易なこと、軽いことなどの特徴を生かし
て、光学製品に広く用いられるようになっている。中で
も眼鏡レンズとして用いられる透明プラスチックの主流
はジエチレングリコールビスアリルカーボネート（ＣＲ
−３９）等の熱硬化性プラスチックである。この様なプ
ラスチックレンズに要求される性能として重要なものに
は、屈折率、成形性、耐熱性、耐衝撃性、低吸水性、成
形品の面精度、染色性等が挙げられる。そして近年、こ
れらの特性の更なる向上が要求されるようになってきて
おり、ＣＲ−３９に代わる各種のモノマー、オリゴマー
を用いてプラスチックレンズを製造する方法が提案され
てきた。
成形加工が容易なこと、軽いことなどの特徴を生かし
て、光学製品に広く用いられるようになっている。中で
も眼鏡レンズとして用いられる透明プラスチックの主流
はジエチレングリコールビスアリルカーボネート（ＣＲ
−３９）等の熱硬化性プラスチックである。この様なプ
ラスチックレンズに要求される性能として重要なものに
は、屈折率、成形性、耐熱性、耐衝撃性、低吸水性、成
形品の面精度、染色性等が挙げられる。そして近年、こ
れらの特性の更なる向上が要求されるようになってきて
おり、ＣＲ−３９に代わる各種のモノマー、オリゴマー
を用いてプラスチックレンズを製造する方法が提案され
てきた。
【０００３】
【発明が解決しょうとする課題】近年、ＣＲ−３９が低
屈折率であることから、高屈折率の新規な透明プラスチ
ックを開発する試みが多数行われている。高屈折率の透
明プラスチックを得ようとする場合、プラスチックレン
ズ用樹脂組成物の分子構造に臭素基の導入、芳香族環の
導入を行なうのが一般的である。しかし、この方法では
得られる樹脂の耐衝撃性や一般の分散染料による染色性
に問題が有る。
屈折率であることから、高屈折率の新規な透明プラスチ
ックを開発する試みが多数行われている。高屈折率の透
明プラスチックを得ようとする場合、プラスチックレン
ズ用樹脂組成物の分子構造に臭素基の導入、芳香族環の
導入を行なうのが一般的である。しかし、この方法では
得られる樹脂の耐衝撃性や一般の分散染料による染色性
に問題が有る。
【０００４】又、特開昭６４−１６８１３号公報には、
レンズの耐衝撃性を向上させる成分として、分子内にエ
ーテル構造を有するポリアルキレングリコール類のジ
（メタ）アクリレートが記載されている。また、これら
のポリアルキレングリコール類のジ（メタ）アクリレー
トは親水性が高いため、レンズの染色性も向上させる。
また、ジ（メタ）アアクリレートの代表的なものには、
ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリ
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレートがある。
この様なジ（メタ）アクリレートは、臭素基および芳香
族環を有するモノマーやオリゴマーに添加して用いれば
耐衝撃性や染色性は向上する。しかしながら、これを添
加すればする程レンズの屈折率が低下してしまい、更に
は耐熱性や吸水性の点で問題が生じる。
レンズの耐衝撃性を向上させる成分として、分子内にエ
ーテル構造を有するポリアルキレングリコール類のジ
（メタ）アクリレートが記載されている。また、これら
のポリアルキレングリコール類のジ（メタ）アクリレー
トは親水性が高いため、レンズの染色性も向上させる。
また、ジ（メタ）アアクリレートの代表的なものには、
ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリ
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレートがある。
この様なジ（メタ）アクリレートは、臭素基および芳香
族環を有するモノマーやオリゴマーに添加して用いれば
耐衝撃性や染色性は向上する。しかしながら、これを添
加すればする程レンズの屈折率が低下してしまい、更に
は耐熱性や吸水性の点で問題が生じる。
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の問題
点を解決するために鋭意研究した結果、特定の化合物を
主成分として用いることによって耐熱性、表面硬度、耐
衝撃性に優れしかも高屈折率である硬化物が得られる樹
脂組成物を見出し本発明に至った。
点を解決するために鋭意研究した結果、特定の化合物を
主成分として用いることによって耐熱性、表面硬度、耐
衝撃性に優れしかも高屈折率である硬化物が得られる樹
脂組成物を見出し本発明に至った。
【０００５】すなわち、本発明は、式（１）で示される
ジ（メタ）アクリレート（Ａ）、
ジ（メタ）アクリレート（Ａ）、
【０００６】
【化２】
【０００７】（式（１）中、Ｒ1 は水素原子又はメチル
基であり、Ｒ2 は水素原子、メチル基またはエチル基で
あり、ａ＋ｂの平均値は、２〜５の数である。）（Ａ）
成分以外の不飽和基含有化合物（Ｂ）を含有することを
特徴とする樹脂組成物、レンズ用組成物およびその硬化
物に関する。
基であり、Ｒ2 は水素原子、メチル基またはエチル基で
あり、ａ＋ｂの平均値は、２〜５の数である。）（Ａ）
成分以外の不飽和基含有化合物（Ｂ）を含有することを
特徴とする樹脂組成物、レンズ用組成物およびその硬化
物に関する。
【０００８】各成分について説明すると（Ａ）成分は、
式（２）で表される化合物（ａ）と（メタ）アクリル酸
を反応させることによって得ることができる。
式（２）で表される化合物（ａ）と（メタ）アクリル酸
を反応させることによって得ることができる。
【０００９】
【化３】
【００１０】（式（２）中、Ｒ2 、ａおよびｂは、式
（１）中のＲ2 、ａおよびｂと同一であるる。） 式（２）で表される化合物の具体例としては、例えば
（１）中のＲ2 、ａおよびｂと同一であるる。） 式（２）で表される化合物の具体例としては、例えば
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】等を挙げることができる。式（２）で表さ
れる化合物と（メタ）アクリル酸の反応は、ｐ−トルエ
ンスルホン酸又は硫酸等のエステル化触媒及びハイドロ
キノン、フェノチアジン、メチルハイドロキノン等の重
合禁止剤の存在下に好ましくは、溶剤類（例えば、トル
エン、ベンゼン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ−
ヘプタン等）の存在下に好ましくは７０〜１５０℃の温
度で反応させることにより得ることができる。（メタ）
アクリル酸の使用割合は、式（２）で表される化合物１
モルに対して２〜１０モル、好ましく２．１〜６モルで
ある。エステル化触媒は使用する（メタ）アクリル酸に
対して、通常０．１〜１５モル％好ましくは１〜６モル
％の濃度で存在させる。
れる化合物と（メタ）アクリル酸の反応は、ｐ−トルエ
ンスルホン酸又は硫酸等のエステル化触媒及びハイドロ
キノン、フェノチアジン、メチルハイドロキノン等の重
合禁止剤の存在下に好ましくは、溶剤類（例えば、トル
エン、ベンゼン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ−
ヘプタン等）の存在下に好ましくは７０〜１５０℃の温
度で反応させることにより得ることができる。（メタ）
アクリル酸の使用割合は、式（２）で表される化合物１
モルに対して２〜１０モル、好ましく２．１〜６モルで
ある。エステル化触媒は使用する（メタ）アクリル酸に
対して、通常０．１〜１５モル％好ましくは１〜６モル
％の濃度で存在させる。
【００１６】（Ｂ）成分の具体例としては、例えば、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸
ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）ア
クリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−
ヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アク
リル酸アリル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メ
タ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、（メ
タ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、（メ
タ）アクリル酸２−シアノエチル、（メタ）アクリル酸
ジブロモプロピル、（メタ）アクリル酸ポリエチレング
リコールモノアルキルエーテル、（メタ）アクリル酸ポ
リプロピレングリコールモノアルキルエーテル、（メ
タ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリ
ル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−
ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフ
ルフリル、（メタ）アクリル酸フォスフォエチル、（メ
タ）アクリル酸シクロペンチル、（メタ）アクリル酸シ
クロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、フェ
ニル（メタ）アクリレート、フェニルオキシエチル（メ
タ）アクリレート、トリブロモフェニルオキシエチル
（メタ）アクリレート、トリブロモフェニルオキシ（メ
タ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、２−フェニルフェニル
（メタ）アクリレート、４−フェニルフェノキシエチル
（メタ）アクリレート、４−フェニルフェニル−２−ヒ
ドロキシオキシプロピル（メタ）アクリレート、ベンジ
ル（メタ）アクリレート、１−ナフチル（メタ）アクリ
レート、１−ナフチル−２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフェニル−
２−メチルオキシエチル（メタ）アクリレート、２，
４，６−トリクロロフェニルオキシエチル（メタ）アク
リレート、２，４，６−トリブロモフェニル−２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート等のモノ（メタ）
アクリレート化合物、エチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ト
リプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラブチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリブチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジ
オールジ（メタ）アクリレート、ノナンジオールジ（メ
タ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ及び
ヘキサ（メタ）アクリレート、トリス（メタ）アクリロ
イルオキシエチルイソシアヌレート、ジ（メタ）アクリ
ロイルオキシエチルイソシアヌレート、２，２−ビス
（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジ
エトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシ−３，５−ジブロモフ
ェニル）−プロパン、ビス（４−（メタ）アクリロイル
オキシフェニル）スルフィド、ビス（４−（メタ）アク
リロイルオキシジエトキシフェニル）スルフィド、２，
４−ジ（メタ）アクリルオキシナフタレン等の多官能
（メタ）アクリレート化合物、スチレン、クロルスチレ
ン、ブロモスチレン、ジビニルベンゼン、１−ビニルベ
ンゼン、１−ビニルナフタレン、２−ビニルナフタレ
ン、Ｎ−ビニルピロリドン等のビニル化合物、ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート、トリメチロール
プロパンジアリル、ジアリルフタレート、等のアリル化
合物、ビスフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エ
ポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸の反
応物であるエポキシ（メタ）アクリレート化合物、有機
ポリイソシアネート（例えば、トリレンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート、ヘキサンメチレンジイソシアネート等）と水
酸基含有（メタ）アクリレート（例えば、２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート等）の反応物あるいは、前記有機ポリイソ
シアネートと前記水酸基含有（メタ）アクリレートとポ
リオール（例えば、２，２−ビス（４−ヒドロオキシジ
エトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒド
ロオキシジエトキシフェニル）スルフィド、２，２−ビ
ス（４−ヒドロオキシペンタエトキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロオキシジエトキシ−３，
５−ジブロモフェニル）プロパン、ポリテトラメチレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、ポリエステルポ
リオール等）の反応物であるウレタン（メタ）アクリレ
ート等が挙げられる。これらは一種もしくは二種以上の
混合で使用される。
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸
ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）ア
クリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−
ヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アク
リル酸アリル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メ
タ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、（メ
タ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、（メ
タ）アクリル酸２−シアノエチル、（メタ）アクリル酸
ジブロモプロピル、（メタ）アクリル酸ポリエチレング
リコールモノアルキルエーテル、（メタ）アクリル酸ポ
リプロピレングリコールモノアルキルエーテル、（メ
タ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリ
ル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−
ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフ
ルフリル、（メタ）アクリル酸フォスフォエチル、（メ
タ）アクリル酸シクロペンチル、（メタ）アクリル酸シ
クロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、フェ
ニル（メタ）アクリレート、フェニルオキシエチル（メ
タ）アクリレート、トリブロモフェニルオキシエチル
（メタ）アクリレート、トリブロモフェニルオキシ（メ
タ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、２−フェニルフェニル
（メタ）アクリレート、４−フェニルフェノキシエチル
（メタ）アクリレート、４−フェニルフェニル−２−ヒ
ドロキシオキシプロピル（メタ）アクリレート、ベンジ
ル（メタ）アクリレート、１−ナフチル（メタ）アクリ
レート、１−ナフチル−２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフェニル−
２−メチルオキシエチル（メタ）アクリレート、２，
４，６−トリクロロフェニルオキシエチル（メタ）アク
リレート、２，４，６−トリブロモフェニル−２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート等のモノ（メタ）
アクリレート化合物、エチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ト
リプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラブチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリブチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジ
オールジ（メタ）アクリレート、ノナンジオールジ（メ
タ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ及び
ヘキサ（メタ）アクリレート、トリス（メタ）アクリロ
イルオキシエチルイソシアヌレート、ジ（メタ）アクリ
ロイルオキシエチルイソシアヌレート、２，２−ビス
（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジ
エトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシ−３，５−ジブロモフ
ェニル）−プロパン、ビス（４−（メタ）アクリロイル
オキシフェニル）スルフィド、ビス（４−（メタ）アク
リロイルオキシジエトキシフェニル）スルフィド、２，
４−ジ（メタ）アクリルオキシナフタレン等の多官能
（メタ）アクリレート化合物、スチレン、クロルスチレ
ン、ブロモスチレン、ジビニルベンゼン、１−ビニルベ
ンゼン、１−ビニルナフタレン、２−ビニルナフタレ
ン、Ｎ−ビニルピロリドン等のビニル化合物、ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート、トリメチロール
プロパンジアリル、ジアリルフタレート、等のアリル化
合物、ビスフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エ
ポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸の反
応物であるエポキシ（メタ）アクリレート化合物、有機
ポリイソシアネート（例えば、トリレンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート、ヘキサンメチレンジイソシアネート等）と水
酸基含有（メタ）アクリレート（例えば、２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート等）の反応物あるいは、前記有機ポリイソ
シアネートと前記水酸基含有（メタ）アクリレートとポ
リオール（例えば、２，２−ビス（４−ヒドロオキシジ
エトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒド
ロオキシジエトキシフェニル）スルフィド、２，２−ビ
ス（４−ヒドロオキシペンタエトキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロオキシジエトキシ−３，
５−ジブロモフェニル）プロパン、ポリテトラメチレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、ポリエステルポ
リオール等）の反応物であるウレタン（メタ）アクリレ
ート等が挙げられる。これらは一種もしくは二種以上の
混合で使用される。
【００１７】（Ａ）成分と（Ｂ）成分の混合比は、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量を１００重量部として
時、（Ａ）成分１０〜８０重量部に対して、（Ｂ）成分
２０〜９０重量部である。また望ましくは、（Ａ）成分
と（Ｂ）成分の合計量を１００重量部とした時、（Ａ）
成分３０〜７０重量部に対して、（Ｂ）成分３０〜７０
重量部とするがよい。本発明において、可視光線や紫外
線等の活性エネルギー線で硬化する場合には、光重合開
始剤を添加する必要がある。光重合開始剤の例として
は、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン、ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン、メチルフェニルグリオキシレート、２，４，６−ト
リメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、ベンジルジメチルケタール等を用いることができ
る。又、熱で硬化する場合には、熱重合開始剤を添加す
る必要がある。熱重合開始剤の例としては、ジイソプロ
ピルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ
イソブチレート、１，１，３，３−テトラメチルパーオ
キシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物、
２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレルニトリ
ル）、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物等
が使用できる。これら光重合開始剤や熱重合開始剤は単
独で使用しても良いし、数種類を併用しても良い。これ
ら重合開始剤の使用量は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合
計量を１００重量部とした時、該合計量１００重量部に
対して、０〜１０重量部である。また、望ましくは０．
０１〜５重量部とするのがよい。本発明の樹脂組成物
は、前記（Ａ）、（Ｂ）及び重合開始剤等を加温、混
合、溶解することにより得ることができる。本発明の樹
脂組成物は、上記の成分のみで十分所期の目的を達成で
きるものであるが、さらに性能改良のため、本来の特性
を変えない範囲で、前記（Ａ）、（Ｂ）成分及び重合開
始剤以外に、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、
フルーイング剤、顔料、光安定剤、帯電防止剤、カップ
リング剤等の添加剤、有機溶剤類等を含んでも良い。
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量を１００重量部として
時、（Ａ）成分１０〜８０重量部に対して、（Ｂ）成分
２０〜９０重量部である。また望ましくは、（Ａ）成分
と（Ｂ）成分の合計量を１００重量部とした時、（Ａ）
成分３０〜７０重量部に対して、（Ｂ）成分３０〜７０
重量部とするがよい。本発明において、可視光線や紫外
線等の活性エネルギー線で硬化する場合には、光重合開
始剤を添加する必要がある。光重合開始剤の例として
は、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン、ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン、メチルフェニルグリオキシレート、２，４，６−ト
リメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、ベンジルジメチルケタール等を用いることができ
る。又、熱で硬化する場合には、熱重合開始剤を添加す
る必要がある。熱重合開始剤の例としては、ジイソプロ
ピルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ
イソブチレート、１，１，３，３−テトラメチルパーオ
キシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物、
２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレルニトリ
ル）、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物等
が使用できる。これら光重合開始剤や熱重合開始剤は単
独で使用しても良いし、数種類を併用しても良い。これ
ら重合開始剤の使用量は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合
計量を１００重量部とした時、該合計量１００重量部に
対して、０〜１０重量部である。また、望ましくは０．
０１〜５重量部とするのがよい。本発明の樹脂組成物
は、前記（Ａ）、（Ｂ）及び重合開始剤等を加温、混
合、溶解することにより得ることができる。本発明の樹
脂組成物は、上記の成分のみで十分所期の目的を達成で
きるものであるが、さらに性能改良のため、本来の特性
を変えない範囲で、前記（Ａ）、（Ｂ）成分及び重合開
始剤以外に、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、
フルーイング剤、顔料、光安定剤、帯電防止剤、カップ
リング剤等の添加剤、有機溶剤類等を含んでも良い。
【００１８】本発明の樹脂組成物の硬化物は、紫外線も
しくは電子線等の照射により、あるいは熱により硬化し
得ることができる。
しくは電子線等の照射により、あるいは熱により硬化し
得ることができる。
【００１９】本発明の樹脂組成物は、レンズ用組成物と
して有用であるが、その他にも、印刷インキ、塗料、コ
ーティング、ツヤニス、接着剤等にも使用できる。本発
明のレンズ用組成物は、プラスチックレンズ材料として
有用である。
して有用であるが、その他にも、印刷インキ、塗料、コ
ーティング、ツヤニス、接着剤等にも使用できる。本発
明のレンズ用組成物は、プラスチックレンズ材料として
有用である。
【００２０】本発明のレンズ用組成物を用いたプラスチ
ックレンズの作製法は、ポリ塩化ビニル、エチレン酢酸
ビニル共重合体等からなるガスケットと所望の形状の２
枚のガラス鋳型によって造られた型を作り、これにレン
ズ用組成物を注入した後、加熱または活性エネルギー線
を照射するか、あるいはこれらの組み合わせで行うこと
により硬化することができる。
ックレンズの作製法は、ポリ塩化ビニル、エチレン酢酸
ビニル共重合体等からなるガスケットと所望の形状の２
枚のガラス鋳型によって造られた型を作り、これにレン
ズ用組成物を注入した後、加熱または活性エネルギー線
を照射するか、あるいはこれらの組み合わせで行うこと
により硬化することができる。
【００２１】
【実施例】以下、合成例、実施例および比較例を用いて
説明する。本発明はこれらに限定されるものではない。 （（Ａ）成分の合成例） 合成例１ 式（３）で表される化合物３０２部
説明する。本発明はこれらに限定されるものではない。 （（Ａ）成分の合成例） 合成例１ 式（３）で表される化合物３０２部
【００２２】
【化８】
【００２３】アクリル酸１７３部、トルエン５００部、
ｐ−トルエンスルホン酸２０部、ハイドロキノン３部を
仕込み、加熱し生成水は溶剤と共に蒸留し、凝縮させ分
離器で水が３６部生成した時点で反応混合物を冷却し
た。反応温度は１２０〜１３５℃であった。反応混合物
をトルエン１１００部に溶解し、２０％ＮａＯＨ水溶液
で中和した後、２０％ＮａＣｌ水溶液１００部で３回洗
浄する。溶剤を減圧留去して式（４）で表されるジアク
リレート（Ａ−１）３９０部を得た。生成物は、淡黄色
固体で融点は４３℃、屈折率（２５℃）は、１．５８１
０であった。
ｐ−トルエンスルホン酸２０部、ハイドロキノン３部を
仕込み、加熱し生成水は溶剤と共に蒸留し、凝縮させ分
離器で水が３６部生成した時点で反応混合物を冷却し
た。反応温度は１２０〜１３５℃であった。反応混合物
をトルエン１１００部に溶解し、２０％ＮａＯＨ水溶液
で中和した後、２０％ＮａＣｌ水溶液１００部で３回洗
浄する。溶剤を減圧留去して式（４）で表されるジアク
リレート（Ａ−１）３９０部を得た。生成物は、淡黄色
固体で融点は４３℃、屈折率（２５℃）は、１．５８１
０であった。
【００２４】
【化９】
【００２５】合成例２ 前記式（３）で表される化合物３０２部、メタクリル酸
２０７部、トルエン５００部、ｐ−トルエンスルホン酸
２０部、ハイドロキノン３部を仕込み、以下合成例１と
同様に行ない、式（５）で表されるジメタクリレート
（Ａ−２）を４２０部得た。生成物は、淡黄色固体で融
点は６４℃で、屈折率（２５℃）、１．５７２であっ
た。
２０７部、トルエン５００部、ｐ−トルエンスルホン酸
２０部、ハイドロキノン３部を仕込み、以下合成例１と
同様に行ない、式（５）で表されるジメタクリレート
（Ａ−２）を４２０部得た。生成物は、淡黄色固体で融
点は６４℃で、屈折率（２５℃）、１．５７２であっ
た。
【００２６】
【化１０】
【００２７】合成例３ 式（６）で表される化合物３３０部
【００２８】
【化１１】
【００２９】アクリル酸１７３部、トルエン５００部、
ｐ−トルエンスルホン酸２０部、ハイドロキノン３部を
仕込み、以下合成例１と同様に行ない式（７）で表され
るジアクリレート（Ａ−３）を４２９部得た。粘度（２
５℃）４０ポイズで屈折率（２５℃）は、１．５７１で
あった。
ｐ−トルエンスルホン酸２０部、ハイドロキノン３部を
仕込み、以下合成例１と同様に行ない式（７）で表され
るジアクリレート（Ａ−３）を４２９部得た。粘度（２
５℃）４０ポイズで屈折率（２５℃）は、１．５７１で
あった。
【００３０】
【化１２】
【００３１】実施例１〜４、比較例１ 表１の配合組成にしたがってレンズ用組成物を調整した
後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。次に、
縦１００ｍｍ、横１００ｍｍ、厚さ５ｍｍの強化ガラス
２枚を間隔が２ｍｍとなる様に対向させ、周囲をポリ塩
化ビニル製チューブ状ガスケットで囲むことにより構成
された鋳型内に前記の配合物を注入し、実施例４以外
は、２０時間かけて４０℃から１００℃まで加熱昇温し
硬化させた。実施例４は、鋳型の両面から２０ｃｍの距
離において、１２０ｗ／ｃｍの高圧水銀ランプより紫外
線を５分照射し、重合硬化した。その後、該硬化物を鋳
型より脱型し、該硬化物の内部歪を除去するため１２０
℃で２時間加熱処理し、透明な硬化物を得た。この硬化
物を用いて、下記の試験方法により、可視光線透過率
（％）、屈折率、ロックウェル硬度、Ｔｇ（℃）、耐薬
品性、比重を測定した。
後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。次に、
縦１００ｍｍ、横１００ｍｍ、厚さ５ｍｍの強化ガラス
２枚を間隔が２ｍｍとなる様に対向させ、周囲をポリ塩
化ビニル製チューブ状ガスケットで囲むことにより構成
された鋳型内に前記の配合物を注入し、実施例４以外
は、２０時間かけて４０℃から１００℃まで加熱昇温し
硬化させた。実施例４は、鋳型の両面から２０ｃｍの距
離において、１２０ｗ／ｃｍの高圧水銀ランプより紫外
線を５分照射し、重合硬化した。その後、該硬化物を鋳
型より脱型し、該硬化物の内部歪を除去するため１２０
℃で２時間加熱処理し、透明な硬化物を得た。この硬化
物を用いて、下記の試験方法により、可視光線透過率
（％）、屈折率、ロックウェル硬度、Ｔｇ（℃）、耐薬
品性、比重を測定した。
【００３２】試験方法 可視光線透過率（％）：ＡＳＴＭ Ｄ １００３−６１
に従い測定した。 屈折率：アッベ屈折率計により、５８９．３ｎｍのＤ線
における３２５℃の屈折率を測定した。 ロックウェル硬度：ＪＩＳ Ｋ７２０２に従って測定し
た。 Ｔｇ（℃）：熱機械分析装置（ＴＭＡ）により、ガラス
転移温度（Ｔｇ）を測定した。 耐薬品性：脱脂綿にアセトン、トルエン等の有機溶剤を
含浸させ、硬化物の表面を１０回以上拭き、その表面の
変化を観察した。そして、その表面の変化が見られない
ものを「良い（○）」とした。 比重：ＪＩＳ Ｋ７１１２に従い測定した。
に従い測定した。 屈折率：アッベ屈折率計により、５８９．３ｎｍのＤ線
における３２５℃の屈折率を測定した。 ロックウェル硬度：ＪＩＳ Ｋ７２０２に従って測定し
た。 Ｔｇ（℃）：熱機械分析装置（ＴＭＡ）により、ガラス
転移温度（Ｔｇ）を測定した。 耐薬品性：脱脂綿にアセトン、トルエン等の有機溶剤を
含浸させ、硬化物の表面を１０回以上拭き、その表面の
変化を観察した。そして、その表面の変化が見られない
ものを「良い（○）」とした。 比重：ＪＩＳ Ｋ７１１２に従い測定した。
【００３３】
【表１】 表 １ 実 施 例 比較例 １ ２ ３ ４ １ （Ａ）成分 合成例１で得たジアクリレート（Ａ−１） 70 60 30 合成例２で得たジメタクリレート（Ａ−２） 30 合成例３で得たジアクリレート（Ａ−３） 60 （Ｂ）成分 スチレン 30 20 20 ｏ−ビフェニルメタクリレート 20 20 フェニルメタクリレート 20 20 その他 1,1,3,3-テトラメチルパーオキシ−２− エチルヘキサノエート 0.1 0.1 0.1 ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート 0.05 0.05 0.05 0.1 ジイソプロピルパーオキシジカーボネート 2.5 メチルフェニルグリオキシレート 0.1 １−ヒドロキシシクロヘキシルフェニル ケトン 0.1 ジエチレングリコールビスアリル カーボネート 100 可視光線透過率（％） 92 91 92 92 92 屈折率（２５℃） 1.59 1.60 1.58 1.59 1.50 ロックウェル硬度 110 117 125 105 95 比重 1.19 1.19 1.20 1.21 1.32 ガラス転移温度（℃） 120 105 100 95 80 耐薬品性 ○ ○ ○ ○ ○
【００３４】上記の実施例の評価結果から明らかなよう
に本発明の硬化物は、表面硬度、耐薬品性及び透明性に
優れた高屈折率及び低比重である。
に本発明の硬化物は、表面硬度、耐薬品性及び透明性に
優れた高屈折率及び低比重である。
【００３５】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物の硬化物は、表面硬
度、耐薬品性、透明性に優れ、低比重及び高屈折率であ
り、レンズ用組成物に適する。
度、耐薬品性、透明性に優れ、低比重及び高屈折率であ
り、レンズ用組成物に適する。
Claims (3)
- 【請求項１】式（１）で示されるジ（メタ）アクリレー
ト（Ａ）、 【化１】 （式（１）中、Ｒ1 は水素原子又はメチル基であり、Ｒ
2 は水素原子、メチル基またはエチル基であり、ａ＋ｂ
の平均値は２〜５の数である。）（Ａ）成分以外の不飽
和基含有化合物（Ｂ）を含有することを特徴とする樹脂
組成物。 - 【請求項２】請求項１記載のジ（メタ）アクリレート
（Ａ）、（Ａ）成分以外の不飽和基含有化合物（Ｂ）を
含有することを特徴とするレンズ用組成物。 - 【請求項３】請求項１及び２記載の組成物の硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4145795A JPH08208776A (ja) | 1995-02-07 | 1995-02-07 | 樹脂組成物、レンズ用組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4145795A JPH08208776A (ja) | 1995-02-07 | 1995-02-07 | 樹脂組成物、レンズ用組成物及びその硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08208776A true JPH08208776A (ja) | 1996-08-13 |
Family
ID=12608912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4145795A Pending JPH08208776A (ja) | 1995-02-07 | 1995-02-07 | 樹脂組成物、レンズ用組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08208776A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006308840A (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学レンズ用高屈折率樹脂組成物およびその硬化物 |
| JP2007277456A (ja) * | 2006-04-10 | 2007-10-25 | Sony Chemical & Information Device Corp | 硬化性樹脂組成物 |
| WO2018235688A1 (ja) * | 2017-06-23 | 2018-12-27 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、半硬化物、硬化物、光学部材、レンズ及び化合物 |
| WO2019069488A1 (ja) * | 2017-10-03 | 2019-04-11 | 株式会社ニコン | 化合物、樹脂前駆体、硬化物、光学素子、光学系、カメラ用交換レンズ、光学装置、接合レンズ、及び接合レンズの製造方法 |
| WO2020091234A1 (ko) * | 2018-10-31 | 2020-05-07 | 주식회사 엘지화학 | 리튬 이차 전지용 음극, 이를 포함하는 리튬 이차 전지 및 이의 제조방법 |
| WO2022236524A1 (zh) * | 2021-05-10 | 2022-11-17 | 怀化金鑫新材料有限公司 | 光引发剂及其制备方法 |
-
1995
- 1995-02-07 JP JP4145795A patent/JPH08208776A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006308840A (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学レンズ用高屈折率樹脂組成物およびその硬化物 |
| JP2007277456A (ja) * | 2006-04-10 | 2007-10-25 | Sony Chemical & Information Device Corp | 硬化性樹脂組成物 |
| WO2018235688A1 (ja) * | 2017-06-23 | 2018-12-27 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、半硬化物、硬化物、光学部材、レンズ及び化合物 |
| JPWO2018235688A1 (ja) * | 2017-06-23 | 2020-04-09 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、半硬化物、硬化物、光学部材、レンズ及び化合物 |
| US10954183B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-03-23 | Fujifilm Corporation | Curable composition, semi-cured product, cured product, optical member, lens, and compound |
| WO2019069488A1 (ja) * | 2017-10-03 | 2019-04-11 | 株式会社ニコン | 化合物、樹脂前駆体、硬化物、光学素子、光学系、カメラ用交換レンズ、光学装置、接合レンズ、及び接合レンズの製造方法 |
| US11440869B2 (en) | 2017-10-03 | 2022-09-13 | Nikon Corporation | Compound, resin precursor, cured product, optical element, optical system, interchangeable lens for camera, optical device, cemented lens, and production method for cemented lens |
| WO2020091234A1 (ko) * | 2018-10-31 | 2020-05-07 | 주식회사 엘지화학 | 리튬 이차 전지용 음극, 이를 포함하는 리튬 이차 전지 및 이의 제조방법 |
| WO2022236524A1 (zh) * | 2021-05-10 | 2022-11-17 | 怀化金鑫新材料有限公司 | 光引发剂及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5183870A (en) | Composition for plastic lenses | |
| US5247038A (en) | Polybutylene glycol dimethacrylate and resin composition for cast polymerization | |
| JPH04164910A (ja) | ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレート及びそれを含む注型重合用樹脂組成物 | |
| JPH08208776A (ja) | 樹脂組成物、レンズ用組成物及びその硬化物 | |
| JP3556332B2 (ja) | プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ | |
| JP3528984B2 (ja) | 樹脂組成物、レンズ用組成物及びその硬化物 | |
| JP2003506500A (ja) | 透明ポリマー基板製造用重合性組成物、これにより得られる透明ポリマー基板およびそのレンズへの使用 | |
| JPH08208775A (ja) | 樹脂組成物、レンズ用組成物及びその硬化物 | |
| JP3362987B2 (ja) | プラスチックレンズ用組成物 | |
| JPH11152317A (ja) | プラスチックレンズ用組成物 | |
| JP3578418B2 (ja) | 樹脂組成物、レンズ用組成物及びその硬化物 | |
| JPH06294901A (ja) | プラスチックレンズ材料 | |
| JPH03231908A (ja) | プラスチックレンズ用組成物 | |
| JPH08258171A (ja) | プラスチックレンズの製造方法 | |
| JP3647158B2 (ja) | 樹脂組成物、注型用組成物及びその硬化物 | |
| JP2760624B2 (ja) | プラスチックレンズ用組成物 | |
| KR0178036B1 (ko) | 폴리부틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 및 이를 함유하는 주형중합용 수지조성물 | |
| KR100849469B1 (ko) | 물리적, 화학적 특성이 우수한 렌즈용 수지 조성물 및 그를이용하여 제조한 광학 렌즈 | |
| JPH11158229A (ja) | 眼鏡レンズ用組成物および眼鏡レンズ | |
| JPH03255117A (ja) | プラスチックレンズ用組成物 | |
| JPH01103616A (ja) | プラスチックレンズ材料 | |
| JPH01309001A (ja) | プラスチックレンズ材料 | |
| JPH10338725A (ja) | （メタ）アクリレート、それを用いた樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPH1143469A (ja) | （メタ）アクリレート化合物、樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPH01209401A (ja) | プラスチツクレンズ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20031216 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040216 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20040402 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |